2022高考化學(xué)二輪沖刺復(fù)習(xí)精講 第一部分 必考部分 第14講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)跟蹤訓(xùn)練（含解析）

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1、2022高考化學(xué)二輪沖刺復(fù)習(xí)精講 第一部分 必考部分 第14講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)跟蹤訓(xùn)練（含解析） 非選擇題(共30分) 1．(15分)(2018·江西名校聯(lián)考)以石油化工產(chǎn)品為原料合成聚酯類功能高分子材料R及某藥物合成原料F的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去)： 回答下列問題： (1)Y的名稱是________；C的官能團(tuán)名稱是________。 (2)反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)類型是________；A的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (3)寫出反應(yīng)Ⅵ的化學(xué)方程式：________________________。 (4)G是C的同分異構(gòu)體，G同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有______

2、__(不考慮立體結(jié)構(gòu))種。其中，在核磁共振氫譜上有3組峰且峰面積比為1∶1∶3的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。 (a)既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； (b)只有一種官能團(tuán)。 [解析]　(4)依題意，G含有的官能團(tuán)為HCOO—且含2個甲酸酯基，相當(dāng)于丁烷分子中2個氫原子被兩個甲酸酯基取代，有9種同分異構(gòu)體。其中，在核磁共振氫譜上有3組峰且峰面積比為1∶1∶3，說明G分子結(jié)構(gòu)對稱、含2個甲基，它的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)設(shè)計合成路線：要先制備乙酸乙酯、苯甲酸乙酯，然后二者發(fā)生取代反應(yīng)。 [答案]　(1)1,2－二溴丙烷　羧基 2．(1

3、5分)(2018·吉林東北師大附中模擬)有機(jī)物F(Bisphenol A dimethacrylate)是一種交聯(lián)單體。合成F的一種路線如下： 已知： ②B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③C能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 ④E既能使溴水褪色又能使石蕊溶液顯紅色。 ⑤1 mol F最多可與4 mol NaOH反應(yīng)。 回答下列問題： (1)A與B反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________。 (2)B→D的反應(yīng)類型為________________，E的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 (3)F的結(jié)構(gòu)簡式為__

4、__________________。 (4)C的同分異構(gòu)體中含有萘環(huán)()結(jié)構(gòu)，萘環(huán)上只有1個取代基，且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有________(不考慮立體異構(gòu))種，其中核磁共振氫譜有8組峰的是________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。 (5)A經(jīng)如下步驟可合成環(huán)己烯甲酸： 反應(yīng)條件1為________；反應(yīng)條件2為________；反應(yīng)條件3所選擇的試劑為________；I的結(jié)構(gòu)簡式為________。 [解析]　根據(jù)分子式知，A為，B中不飽和度＝＝1，B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為CH3COCH3，根據(jù)信息③知，C中含酚羥基且有4種氫原子，結(jié)合

5、A與B結(jié)構(gòu)簡式知，C結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)信息①知，D結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C(OH)CN，根據(jù)信息④知，E結(jié)構(gòu)簡式為CH2===C(CH3)COOH，根據(jù)信息⑤知，F(xiàn)為。(4)C的同分異構(gòu)體中含有萘環(huán)()結(jié)構(gòu)，萘環(huán)上只有1個取代基，且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酯基且酯基水解生成酚羥基，則取代基可能為—OOCCH2CH2CH2CH3、—OOCCH2CH(CH3)2、—OOCCH(CH3)CH2CH3、—OOCC(CH3)3，又因為萘環(huán)上取代基的位置有2種，所以符合條件的一共有8種；其中核磁共振氫譜有8組峰，說明取代基上只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)苯酚合成環(huán)己烯甲酸，根據(jù)

6、題干流程圖中B→D→E的原理可知，要合成，可以首先合成，因此需要先合成環(huán)己酮，合成環(huán)己酮可以由苯酚和氫氣在催化劑、加熱、加壓條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，環(huán)己醇在Cu作催化劑、加熱條件下被氧化生成環(huán)己酮。 [答案]　 拔高練(25分鐘　30分) 非選擇題(共30分) 1．(15分)(2018·黑龍江五校聯(lián)考)對乙酰氨基酚 ()有解熱鎮(zhèn)痛作用，用于感冒發(fā)燒、關(guān)節(jié)痛、神經(jīng)痛、偏頭痛、癌痛及手術(shù)后止痛等。下圖是以乙烯和苯為原料合成對乙酰氨基酚的路線： ②B能發(fā)生酯化反應(yīng)。 回答下列問題： (1)下列關(guān)于酚類物質(zhì)的說法正確的是________(填序號)。 a．含有苯

7、環(huán)和羥基的有機(jī)化合物是酚類物質(zhì) b．酚類物質(zhì)具有還原性，部分酚類物質(zhì)在空氣中即被氧化 c．苯酚具有酸性，但其酸性比碳酸弱 (2)A為環(huán)狀化合物，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。 (3)B生成C的化學(xué)方程式為_________，反應(yīng)類型是______。 (4)反應(yīng)④的反應(yīng)條件是________，D的化學(xué)名稱是________。 (5)反應(yīng)⑦除生成外，還生成另外一種常見的有機(jī)物，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。 (6) 的同分異構(gòu)體中含有—NO2且—NO2連在苯環(huán)上的有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為3組峰的是_________

8、_______________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 [解析]　(1)a項，酚類物質(zhì)中的羥基必須和苯環(huán)直接相連，錯誤；b項，苯酚在空氣中變紅即被氧化，正確；c項，CO2通入苯酚鈉溶液中可生成苯酚，即碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)，正確。(2)由反應(yīng)條件為催化加氧、A的分子式及A為環(huán)狀結(jié)構(gòu)可推知A為。(3)C為乙酸酐，B為乙酸，故B生成C的化學(xué)方程式為2CH3COOH ＋H2O，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(4)苯與濃硝酸在濃硫酸作催化劑及50～60 ℃的溫度條件下反應(yīng)生成硝基苯。(5)反應(yīng)⑦為取代反應(yīng)，對比反應(yīng)物及生成物的結(jié)構(gòu)可知另外一種生成物為CH3COOH。(6)符合條件的同分異構(gòu)體除含—NO2外，苯環(huán)上還有1個—

9、CH2CH3或2個—CH3。若為—NO2和—CH2CH3，則這兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對3種排列方式；若為—NO2和2個—CH3，則在苯環(huán)上有6種排列方式，共9種。其中、均有3種不同環(huán)境的H原子。 [答案]　(1)bc　 (3)2CH3COOHH3COOOCH3＋H2O 取代反應(yīng) (4)濃硫酸作催化劑和加熱(或“濃硝酸、水浴”或“濃硫酸、濃硝酸、加熱”等均正確)　硝基苯 (5)CH3COOH 2．(15分)(2018·廣東揭陽一模)對氨基苯甲酸酯類是一類局部麻醉藥，化合物M是該類藥物之一。合成M的一種路線如下： 已知以下信息： ①核磁共振氫譜顯示B只有一種化學(xué)環(huán)

10、境的氫，H的苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫。 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為______________________，其化學(xué)名稱是______________________。 (2)由E生成F的化學(xué)方程式為__________________。 (3)由G生成H的反應(yīng)類型為______________，H在一定條件下可以發(fā)生聚合反應(yīng)，寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________。 (4)M的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 (5)D的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有______種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積之比為6∶1的

11、是______________________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)參照上述合成路線，以乙烯和環(huán)氧乙烷為原料(無機(jī)試劑任選)制備1,6－己二醛，設(shè)計合成路線。 [解析]　A與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，核磁共振氫譜顯示B只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CBr(CH3)3，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===C(CH3)2。根據(jù)已知信息②可知C與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH2CH2OH。E為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92，則E是甲苯，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成F，由于H的苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，這說明硝基在甲基的對位，即F的結(jié)構(gòu)簡式為。由于氨基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反應(yīng)，引入羧基，即G的結(jié)構(gòu)簡式為。G中的硝基被還原轉(zhuǎn)化為氨基，則H的結(jié)構(gòu)簡式為。H和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則M的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)D的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，說明含有醚鍵，可以是甲醇和戊醇形成，戊基有8種，相應(yīng)的醚有8種；也可以是乙醇和丁醇形成，丁醇有4種，相應(yīng)的醚有4種；還可以是2分子丙醇形成，丙醇有2種，相應(yīng)的醚類有3種，共計15種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積之比為6∶1的是。 [答案]　(1) 　2-甲基丙烯 (2)CH3＋HNO3(濃)NO2CH3＋H2O (3)還原反應(yīng)