（全國(guó)通用版）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十一章 有機(jī)實(shí)驗(yàn) 課時(shí)梯級(jí)作業(yè)四十 11 有機(jī)實(shí)驗(yàn)

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1、（全國(guó)通用版）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十一章 有機(jī)實(shí)驗(yàn) 課時(shí)梯級(jí)作業(yè)四十 11 有機(jī)實(shí)驗(yàn) 非選擇題(本題包括5小題,共100分) 1.(20分)(2018·宜春模擬)某?；瘜W(xué)探究小組同學(xué)為探究乙酸乙酯的制備與水解情況,甲、乙同學(xué)分別使用圖1、圖2裝置制備乙酸乙酯。 已知:①無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH。②相關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn): 試劑 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 沸點(diǎn)(℃) 34.7 78.5 117.9 77 (1)甲同學(xué)在制得乙酸乙酯后,分離乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液的操作是____________。? (2)試管中裝有飽和N

2、a2CO3溶液,其作用是__________(填序號(hào))。? A.吸收乙醇 B.除去乙酸 C.乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度更小,有利于分層析出 D.加速酯的生成,提高其產(chǎn)率 (3)甲同學(xué)分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,應(yīng)先加入無水氯化鈣,分離出__________;再加入__________(填序號(hào));然后進(jìn)行蒸餾,收集 77 ℃左右的餾分,以得到較純凈的乙酸乙酯。? A.五氧化二磷　　　　 B.堿石灰 C.無水硫酸鈉 D.生石灰 (4)為證明濃硫酸在該反應(yīng)中起到了催化劑和吸水劑的作用,乙同學(xué)利用圖2所示裝置進(jìn)行了以下3個(gè)實(shí)驗(yàn),實(shí)驗(yàn)開始先用酒

3、精燈微熱3 min,再加熱使之微微沸騰3 min。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后充分振蕩試管B,再測(cè)有機(jī)層的厚度,實(shí)驗(yàn)記錄如下: 實(shí)驗(yàn) 編號(hào) 燒瓶A中的試劑 試管B中 試劑 測(cè)得有機(jī)層 的厚度/cm A 3 mL乙醇、2 mL乙酸、1 mL 18 mol·L-1濃硫酸 飽和碳 酸鈉溶液 5.0 B 3 mL乙醇、2 mL乙酸 0.1 C 3 mL乙醇、2 mL乙酸、6 mL 3 mol·L-1硫酸 1.2 分析實(shí)驗(yàn)__________(填實(shí)驗(yàn)編號(hào))的數(shù)據(jù),可以推測(cè)出濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。? 【解析】(1)乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液,分離乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶

4、液的操作是分液。(2)由于生成的乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸,所以飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、除去乙酸、使乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度更小,有利于分層析出,但不能加速酯的生成,提高其產(chǎn)率,D錯(cuò)誤。(3)由于無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH。,因此首先分離出乙醇;由于酸或堿均能使乙酸乙酯水解,所以應(yīng)該再加入無水硫酸鈉;然后進(jìn)行蒸餾,收集77 ℃左右的餾分,以得到較純凈的乙酸乙酯。(4)對(duì)照實(shí)驗(yàn)A和C可知:燒瓶A中試劑實(shí)驗(yàn)A使用1 mL 18 mol·L-1 濃硫酸,生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯多很多,說明濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。 答

5、案:(1)分液　(2)A、B、C　(3)乙醇　C (4)A、C 2.(20分)過氧化尿素是一種新型漂白、消毒劑,廣泛應(yīng)用于農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、日用化工等領(lǐng)域。用低濃度的雙氧水和飽和尿素溶液在一定條件下可以合成過氧化尿素。反應(yīng)的方程式為CO(NH2)2+H2O2CO(NH2)2·H2O2。過氧化尿素的部分性質(zhì)如下: 分子式 外觀 熱分解溫度 熔點(diǎn) 溶解性 CO(NH2)2· H2O2 白色 晶體 45 ℃ 75～85 ℃ 易溶于水、 有機(jī)溶劑 合成過氧化尿素的流程及反應(yīng)裝置圖如圖: 請(qǐng)回答下列問題: (1)儀器X的名稱是__________;X中冷卻水從____

6、______(填“a”或“b”)口出來。? (2)該反應(yīng)的溫度控制30 ℃而不能過高的原因是_________。? (3)步驟①宜采用的操作是__________(填字母)。? A.加熱蒸發(fā) B.常壓蒸發(fā) C.減壓蒸發(fā) (4)若實(shí)驗(yàn)室制得少量該晶體,過濾后需要用冷水洗滌,具體的洗滌操作是 ?______________。? (5)準(zhǔn)確稱取1.000 g產(chǎn)品于250 mL錐形瓶中,加適量蒸餾水溶解,再加2 mL 6 mol·L-1H2SO4,用0.200 0 mol·L-1 KMnO4標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)時(shí)消耗18.00 mL(尿素與KMnO4溶液不反應(yīng)),則產(chǎn)品中CO(NH2

7、)2·H2O2的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為__________;若滴定后俯視讀數(shù),則測(cè)得的過氧化尿素含量__________(填“偏高”“偏低”或“不變”)。? 【解析】(1)儀器X的名稱是球形冷凝管;冷凝管中冷卻水采用逆流的方法進(jìn)出,所以下口a是進(jìn)水口,上口b是出水口。(2)雙氧水和過氧化尿素在溫度高時(shí)易分解,為防止雙氧水和過氧化尿素分解,所以需要溫度控制為30 ℃而不能過高。(3)加熱易導(dǎo)致雙氧水和過氧化尿素分解,所以需要減壓蒸發(fā)、冷卻結(jié)晶、過濾得到產(chǎn)品。(4)晶體洗滌方法:沿玻璃棒注入蒸餾水至浸沒晶體表面,靜置待水自然流下,重復(fù)操作2～3次。(5)已知尿素與KMnO4溶液不反應(yīng),發(fā)生的反應(yīng)為5H2O2

8、+2KMnO4+3H2SO48H2O+2MnSO4+K2SO4+5O2↑, 5H2O2～2KMnO4 5 2 n　　 0.200 0 mol·L-1×0.018 L 則n=0.009 mol ,所以CO(NH2)2·H2O2為0.009 mol,其質(zhì)量為0.009 mol× 94 g·mol-1=0.846 g。 所以產(chǎn)品中CO(NH2)2·H2O2的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為×100%=84.6%;若滴定后俯視讀數(shù)會(huì)導(dǎo)致溶液體積偏小,則導(dǎo)致測(cè)得過氧化尿素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)偏低。 答案:(1)球形冷凝管　b　(2)防止雙氧水和過氧化尿素分解　(3)C　(4)沿玻璃棒注入蒸餾水至浸沒晶體表

9、面,靜置待水自然流下,重復(fù)操作2～3次　(5)84.60%　偏低 3.(20分)(2018·鞍山模擬)溴乙烷是一種難溶于水、密度約為水密度的1.5倍、沸點(diǎn)為38.4 ℃的無色液體。如圖為實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷的裝置示意圖(夾持儀器已略去)。G中盛蒸餾水,實(shí)驗(yàn)時(shí)選用的藥品有:溴化鈉、95%乙醇、濃硫酸。邊反應(yīng)邊蒸餾,蒸出的溴乙烷用水下收集法獲得。實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷的反應(yīng)原理如下: NaBr+H2SO4(濃)NaHSO4+HBr CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 已知藥品的用量:①NaBr(s)0.3 mol,②濃硫酸(98%、密度1.84 g·cm-3)36 mL,③乙醇0.

10、25 mol。 可能存在的副反應(yīng)有:醇在濃硫酸存在下脫水生成烯和醚,Br-被濃硫酸氧化為Br2等。試問: (1)為防止副反應(yīng)的發(fā)生,向圓底燒瓶?jī)?nèi)加入藥品時(shí),還需加入適量的__________。? (2)裝置B的作用是①使溴乙烷餾出,②________________。? (3)溴乙烷可用水下收集法的依據(jù)是______________________、______________。? (4)粗產(chǎn)品用水洗滌后有機(jī)層仍呈紅棕色,欲除去該雜質(zhì),可加入的試劑為__________(填編號(hào))。? a.碘化鉀溶液 b.亞硫酸氫鈉溶液 c.氫氧化鈉溶液 (5)本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為60%,則可制取溴

11、乙烷________ g。? 【解析】(1)濃硫酸具有強(qiáng)氧化性,易與NaBr發(fā)生氧化還原反應(yīng),可能發(fā)生的副反應(yīng)有:2HBr+H2SO4(濃)Br2+SO2↑+2H2O,為減少副反應(yīng)發(fā)生,可先加水稀釋,防止HBr被氧化。 (2)裝置B可起到與空氣充分熱交換的作用,使蒸氣充分冷凝。 (3)溴乙烷可用水下收集法的依據(jù)是溴乙烷難溶于水且密度比水大,水封,防止蒸氣逸出,并防止倒吸。 (4)粗產(chǎn)品用水洗滌后有機(jī)層仍呈紅棕色,是由于溴乙烷溶解了Br2的緣故,可用亞硫酸氫鈉溶液洗滌除去,采用亞硫酸氫鈉溶液,不用氫氧化鈉,是為了防止C2H5Br的水解。 (5)n(乙醇)=0.25 mol ,實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率

12、為60%,則n(溴乙烷)=0.25 mol×60%= 0.15 mol,m(溴乙烷)=0.15 mol ×109 g·mol-1 =16.35 g。 答案:(1)水　(2)使沸點(diǎn)高于溴乙烷的物質(zhì)回流 (3)溴乙烷難溶于水且與水不反應(yīng)　密度比水大 (4)b　(5)16.35 4.(20分)(2017·江蘇高考)1-溴丙烷是一種重要的有機(jī)合成中間體,沸點(diǎn)為 71 ℃,密度為1.36 g·cm-3。實(shí)驗(yàn)室制備少量1-溴丙烷的主要步驟如下: 步驟1: 在儀器A中加入攪拌磁子、12 g正丙醇及20 mL水,冰水冷卻下緩慢加入28 mL濃H2SO4 ;冷卻至室溫,攪拌下加入24 g NaB

13、r。 步驟2: 如圖所示搭建實(shí)驗(yàn)裝置, 緩慢加熱,直到無油狀物餾出為止。 步驟3: 將餾出液轉(zhuǎn)入分液漏斗,分出有機(jī)相。 步驟4: 將分出的有機(jī)相轉(zhuǎn)入分液漏斗,依次用12 mL H2O、12 mL 5% Na2CO3溶液和12 mL H2O洗滌,分液,得粗產(chǎn)品,進(jìn)一步提純得1-溴丙烷。 (1)儀器A的名稱是________________;加入攪拌磁子的目的是攪拌和____________________。 (2)反應(yīng)時(shí)生成的主要有機(jī)副產(chǎn)物有2-溴丙烷和______。? (3)步驟2中需向接收瓶?jī)?nèi)加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是?__________。? (4)步驟2中

14、需緩慢加熱使反應(yīng)和蒸餾平穩(wěn)進(jìn)行,目的是?______________。? (5)步驟4中用5% Na2CO3溶液洗滌有機(jī)相的操作: 向分液漏斗中小心加入12 mL 5% Na2CO3溶液,振蕩,____________________,靜置,分液。 ? 【解析】(1)儀器A為蒸餾燒瓶,攪拌磁子可以作為沸石,防止加熱時(shí)暴沸。 (2)反應(yīng)物中的正丙醇可發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,也可能發(fā)生分子間脫水生成正丙醚。(3)在冰水浴中反應(yīng),降低了反應(yīng)溫度,減少了1-溴丙烷的揮發(fā)。(4)HBr易揮發(fā),緩慢加熱可減少HBr進(jìn)入錐形瓶中。(5)振蕩后,要排出分液漏斗中的氣體。 答案:(1)蒸餾燒瓶　防止暴沸　

15、(2)丙烯、正丙醚 (3)減少1-溴丙烷的揮發(fā)　 (4)減少HBr揮發(fā)　(5)將分液漏斗下口向上傾斜、打開活塞排出氣體 5.(20分)(能力挑戰(zhàn)題)已知苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇、乙醚,有弱酸性,酸性比醋酸強(qiáng)。它可用于制備苯甲酸乙酯和苯甲酸銅。 (一)制備苯甲酸乙酯 相關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)如表格: 沸點(diǎn)/℃ 密度/g·cm-3 苯甲酸 249 1.265 9 苯甲酸乙酯 212.6 1.05 乙醇 78.5 0.789 3 環(huán)己烷 80.8 0.778 5 乙醚 34.51 0.731 8 環(huán)己烷、乙醇和 水共沸物 62.1 實(shí)驗(yàn)流

16、程如下圖: (1)步驟②控制溫度在65～70 ℃緩慢加熱液體回流,分水器中逐漸出現(xiàn)上、下兩層液體,直到反應(yīng)完成,停止加熱。放出分水器中的下層液體后,繼續(xù)加熱,蒸出多余的乙醇和環(huán)己烷。 ①制備苯甲酸乙酯,裝置最合適的是下圖中的________(填字母,下同)。? 反應(yīng)液中的環(huán)己烷在本實(shí)驗(yàn)中的作用是?______________________。? ②反應(yīng)完成的標(biāo)志是__________。? (2)步驟③碳酸鈉的作用是__________。? (3)步驟④將中和后的液體轉(zhuǎn)入分液漏斗分出有機(jī)層,水層用25 mL乙醚萃取,然后合并至有機(jī)層,用無水MgSO4干燥。乙醚的作用是___

17、______________。? (二)制備苯甲酸銅 將苯甲酸加入乙醇與水的混合溶劑中,充分溶解后,加入Cu(OH)2粉末,然后水浴加熱,于70～80 ℃下保溫2～3小時(shí);趁熱過濾,濾液蒸發(fā)冷卻,析出苯甲酸銅晶體,過濾、洗滌、干燥得到成品。 (4)混合溶劑中乙醇的作用是______________________,趁熱過濾的原因________________________________。? (5)洗滌苯甲酸銅晶體時(shí),下列洗滌劑最合適的是__________。? A.冷水　　　　　　　 B.熱水 C.乙醇 D.乙醇-水混合溶液 【解析】(1)①根據(jù)步驟②控制溫度在65

18、～70 ℃緩慢加熱液體回流,可判斷選擇水浴加熱的方式,要控制水浴的溫度,所以溫度計(jì)應(yīng)測(cè)量水的溫度;由于水-乙醇-環(huán)己烷形成三元共沸物,所以環(huán)己烷在本實(shí)驗(yàn)中的作用是可以帶出生成的水,促進(jìn)酯化反應(yīng)正向進(jìn)行。 ②根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物可知,當(dāng)反應(yīng)完成時(shí),不再產(chǎn)生水,分水器下層(水層)液面不再升高,所以反應(yīng)完成的標(biāo)志是分水器下層(水層)液面不再升高。 (2)反應(yīng)物中用了苯甲酸和硫酸,所以加入碳酸鈉可以中和酸,酸與碳酸鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氣泡,所以加入的速度不能快。 (3)苯甲酸乙酯有少量溶解在水中,用乙醚可以將其萃取出來,以提高產(chǎn)率。 (4)苯甲酸微溶于水,使用乙醇可以增大苯甲酸的溶解度,便于充分反應(yīng);苯甲酸銅冷卻后會(huì)結(jié)晶析出,所以要趁熱過濾。 (5)洗滌苯甲酸銅晶體時(shí),既要除去表面可溶性雜質(zhì),又要盡可能減小苯甲酸銅晶體的溶解,且便于干燥,苯甲酸銅易溶于水,難溶于乙醇,故選C。 答案:(1)①B　通過形成水-乙醇-環(huán)己烷三元共沸物帶出生成的水,促進(jìn)酯化反應(yīng)正向進(jìn)行?、诜炙飨聦?水層)液面不再升高　(2)中和苯甲酸和硫酸　 (3)萃取出水層中溶解的苯甲酸乙酯,提高產(chǎn)率　(4)增大苯甲酸的溶解度,便于充分反應(yīng)　苯甲酸銅冷卻后會(huì)結(jié)晶析出,如不趁熱過濾會(huì)損失產(chǎn)品　(5)C