人教版化學(xué) 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章第四節(jié) 有機(jī)合成 同步練習(xí)題 含解析與答案

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1、人教版化學(xué) 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第三章 第四節(jié) 有機(jī)合成 同步練習(xí)題 1下列反應(yīng)中,不可能在有機(jī)物中引入羧基的是(  ) A.鹵代烴的水解 B.酯在酸性條件下水解 C.醛的氧化 D.烯烴的氧化 解析鹵代烴水解引入了羥基;酯如RCOOR'在酸性條件下水解可生成RCOOH;RCHO被氧化生成RCOOH;烯烴如RCHCHR被氧化后可以生成RCOOH。 答案A 2有下列幾種反應(yīng)類型:①消去;②加聚;③水解;④加成;⑤還原;⑥氧化。用丙醛制取1,2-丙二醇,按正確的合成路線依次發(fā)生的反應(yīng)所屬類型應(yīng)是(  ) A.⑤①④③ B.⑥④③① C.①②③⑤ D.⑤③④① 解析

2、合成過程為CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2CH3CHClCH2Cl CH3CHOHCH2OH,只有A符合。 答案A 3化合物丙可由如下反應(yīng)得到: C4H10OC4H8丙(C4H8Br2) 丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是(  ) A.CH3CH(CH2Br)2 B.(CH3)2CBrCH2Br C.CH3CH2CHBrCH2Br D.CH3(CHBr)2CH3 答案A 4從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制取方案中最好的是(  ) A.CH3CH2OH CH2CH2CH2BrCH2Br B. C.CH2CH2 CH2BrCH3CH2Br—CH2Br D

3、.CH2CH2 CH2Br—CH2Br 解析B項(xiàng)步驟雖然最少,但取代反應(yīng)難以控制取代的位置,多伴有其他副產(chǎn)物的產(chǎn)生。D項(xiàng)只需兩步,并且消去反應(yīng)和加成反應(yīng)無副反應(yīng)發(fā)生,得到的產(chǎn)物比較純,所以D項(xiàng)方案最好。 答案D 5從原料和環(huán)境方面的要求看,綠色化學(xué)對(duì)生產(chǎn)中的化學(xué)反應(yīng)提出了提高原子利用率的要求,即盡可能不采用那些對(duì)產(chǎn)品的化學(xué)組成沒有必要的原料,現(xiàn)有下列3種合成苯酚的反應(yīng)路線: ① +HCl ② +Na2SO3+H2O ③+ 其中符合原子節(jié)約要求的生產(chǎn)過程是(  ) A.① B.② C.③ D.①②③ 解析過程①使用的氯化鐵、氯氣,過程②使用的濃硫酸、氫氧化鈉等對(duì)苯酚來說都

4、是沒有必要的化學(xué)組分,但③使用的氧氣,是苯酚合成中所必需的。 答案C 6已知鹵代烴可以與鈉發(fā)生反應(yīng),如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr。應(yīng)用這一反應(yīng),下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是(  ) A.CH3Br B.CH3CH2CH2CH2Br C.CH2BrCH2Br D.CH2BrCH2CH2Br 答案C 7 由環(huán)己醇制取己二酸己二酯,最簡(jiǎn)單的流程途徑順序正確的是(  ) ①取代反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng)?、垩趸磻?yīng) ④還原反應(yīng) ⑤消去反應(yīng)?、搋セ磻?yīng)?、咧泻头磻?yīng) ⑧縮聚反應(yīng) A.③②⑤⑥ B.⑤③④⑥ C.

5、⑤②③⑥ D.⑤③④⑦ 答案B 8 (雙選)已知: |||+,如果要合成,所用的起始原料可以是(  ) A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 B.1,3-戊二烯和2-丁炔 C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 答案AD 9氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯的單體,工業(yè)制取氯乙烯需要以下反應(yīng):①乙炔與氯化氫反應(yīng)生成氯乙烯;②高溫煅燒石灰石;③電解飽和食鹽水;④制取乙炔;⑤制取乙烯;⑥合成氯化氫;⑦制取水煤氣;⑧制取鹽酸;⑨制取電石。則制取氯乙烯的正確操作是(  )(提示:氧化鈣在電爐中與焦炭反應(yīng)生成電石) A.③→⑧→①←④←⑨

6、 B.⑦→③→⑥→①←④←⑨←② C.②→⑨→④→①←⑥←③ D.②→④→⑤→①←⑥←③ 答案C 10 鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應(yīng),可得格氏試劑R—MgX,它可與醛、酮等羰基化合物加成: +R—MgX 所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇,這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一。現(xiàn)欲合成(CH3)3C—OH,下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是(  ) A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷 C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷 答案D 11 (雙選)在有機(jī)合成中制得的有機(jī)物較純凈且易分離,才能在工業(yè)生產(chǎn)上有實(shí)用價(jià)值,據(jù)此判斷下列有機(jī)合成反應(yīng)在工業(yè)上

7、有價(jià)值的是(  ) A.光照條件下由乙烷制取氯乙烷:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl B.苯酚鈉和鹵代烴作用合成酚醚: + +NaBr C.甲苯和濃硫酸共熱制對(duì)甲基苯磺酸: +H2SO4 +H2O D.乙烯和水反應(yīng)制乙醇:CH2CH2+H2OCH3CH2OH 答案BD 12 請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無機(jī)物合成最合理的方案(不超過4步)。 例:CH3CH2OH 答案 13 利用從冬青中提取的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品,合成路線如下: 提示: 根據(jù)上述信息回答: (1)D不與NaHCO3溶液反應(yīng),D中官能團(tuán)的名稱是   ,

8、B→C的反應(yīng)類型是      。 (2)寫出A生成B和E的化學(xué)方程式: (3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體,在濃硫酸的作用下,I和J分別生成和,鑒別I和J的試劑為 。 (4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料,K可由制得,寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。 答案(1)醛基 取代反應(yīng) (2)+2NaOH+CH3OH+H2O (3)FeCl3溶液(或溴水) (4)HO􀰷􀰻H 14 化合物G是治療高血

9、壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下: 已知以下信息: ①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為    。 (2)B的化學(xué)名稱為    。 (3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為 。 (4)由E生成F的反應(yīng)類型為    。 (5)G的分子式為    。 (6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有   

10、 種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為    、    。 答案(1) (2)2-丙醇(或異丙醇) (3)HOCH2CH2OCH(CH3)2+ +H2O (4)取代反應(yīng) (5)C18H31NO4 (6)6   15 端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。 2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線: A 回答下列問題: (1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為     ,D的化學(xué)名稱為      。 (2)①和③的反應(yīng)類

11、型分別為    、     。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。? 用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣      mol。 (4)化合物(),也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 (6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線。 解析(1)反應(yīng)②為C8H10與Cl2在光照條件下發(fā)生的取代反應(yīng),將C中的兩個(gè)Cl換成H就為B,故B

12、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的名稱為苯乙炔。 (2)①是苯環(huán)上的H被—CH2CH3取代,屬于取代反應(yīng);③消去了2分子HCl,形成了—C≡C—,是鹵代烴的消去反應(yīng)。 (3)根據(jù)所給信息知,+ +H2,故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)發(fā)生Glaser反應(yīng)生成聚合物的反應(yīng)為 +(n-1)H2。 (5)C的側(cè)鏈中的C均飽和,若分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,則分子對(duì)稱性較強(qiáng),滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、、。 (6)利用鹵代烴的消去反應(yīng)可引入—C≡C—,利用與X2的加成反應(yīng)可引入鹵素原子,則由2-苯基乙醇為原料制備化合物D的合成路線為 。 答案(1) 苯乙炔 (2)取代反應(yīng) 消去反應(yīng) (3

13、) 4 (4) +(n-1)H2 (5)、、、、(任意三種) (6) 16 氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下: (導(dǎo)學(xué)號(hào)54810042) 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為    。C的化學(xué)名稱是       。 (2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是    ,該反應(yīng)的類型是    。 (3)⑤的反應(yīng)方程式為 。 吡啶是一種有機(jī)堿,其作用是 。 (4)G的分子式為    。 (5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有    種。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線   (其他試劑任選)。 答案(1) 三氟甲苯 (2)濃硝酸、濃硫酸、加熱 取代反應(yīng) (3)+ +HCl 吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9 (6)

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