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1、第十一章 取代酸和-二羰基化合物Substituted Carboxylic Acids and -Dicarbonyl Compounds1取代酸的酸性羰基酸（氧代酸）-酮酸酯CONTENT1234-二羰基化合物的反應5羥基酸2羧羧酸酸碳碳鏈鏈或或環(huán)環(huán)上上的的氫氫原原子子被被其其他他原子或基團取代的化合物原子或基團取代的化合物鹵代酸，羥基酸，氨基酸，羰基酸鹵代酸，羥基酸，氨基酸，羰基酸311.1 取代酸的酸性有利離解出質子的因素使酸性增強不利離解出質子的因素使酸性減弱提高羧酸根陰離子提高羧酸根陰離子穩(wěn)定性的因素穩(wěn)定性的因素降低羧酸根陰離子降低羧酸根陰離子穩(wěn)定性的因素穩(wěn)定性的因素411.2 羥
2、基酸1.羥基酸的命名和物理性質許多羥基酸來自于動植物，常用俗名來表示5 鹵代酸水解2.羥基酸的制備11.2 羥基酸 羥基腈水解63.羥基酸的反應氧化反應 脫水反應（1）-羥基酸11.2 羥基酸7(2)-羥基酸(3)-羥基酸8（4）-羥基酸：羥基酸：-內酯較難形成內酯較難形成（5）-羥基酸：羥基酸：聚酯聚酯x49酸性 CH3CH2COOH HOCH2CH2COOH CH3CH(OH)COOHpKa 4.88 4.51 3.86pKa 3.00 4.12 4.54 4.1710酸性大于羧酸或酮酸受熱易脫羧11.3 羰基酸（氧代酸）Na2Cr2O7/H2SO411Claisen 酯縮合：含氫的酯在堿
3、（醇鈉）的作用下，兩分子酯發(fā)生縮合反應，生成 羰基酸酯同時消去一分子醇11.4 -酮酸酯1.-酮酸酯的形成12pKa 24.5pKa 11反應機理Na132.-酮酸酯的互變異構現(xiàn)象 亞甲基活潑氫的性質：酸性11.4 -酮酸酯14酮式分解:“三乙”在稀堿中水解，酸化后加熱脫羧得丙酮；或者“三乙”在酸中加熱脫羧得丙酮3.-酮酸酯的水解11.4 -酮酸酯（1）（2）15酸式分解：“三乙”在濃的強堿溶液中加熱，發(fā)生酮羰基與其碳鍵斷裂，酸化后生成兩個羧酸11.4 -酮酸酯1116與乙酰乙酸乙酯類似的物質有：-二酮 丙二酸酯 氰乙酸酯 硝基乙酸酯171.乙酰乙酸乙酯在合成上的應用合成甲基酮（掌握）11.5 -二羰基化合物的反應18其它-酮酸酯也可發(fā)生類似的反應Example19合成二酮20合成二酮212.丙二酸酯在合成上的應用11.5 -二羰基化合物的反應22合成一元羧酸23Example24 Example25合成二元羧酸作業(yè)：作業(yè)：1，a、b、c、e、g、h 3,52627
有機化學：第十一章 取代酸和二羰基化合物
