《有機藥物制備》習題1

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1、《有機藥物制備》習題 考查點一有機藥物的結構與性質 1.下列說法中，不正確的是 ( )。 A.現(xiàn)代藥物主要是人工合成的藥物 B.天然藥物具有良好的藥效，所以不需要進行改造 C.藥物的生物活性跟它的結構中的某些官能團有關 D.在藥物設計領域計算機應用前景廣闊 解析 結構決定性質，官能團決定物質的特性。 答案 B 2.在阿司匹林的結構簡式中①②③④⑤⑥分別標出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與 足量NaOH§液共煮時，發(fā)生反應時斷鍵的位置是 ( )。 A.①④ B.②⑤ C.③④ D.②⑥ HIcIH 解析 該有機物中能與氫氧化鈉反應的結構就是竣酸和酯的結

2、構。 應，失氫離子，故在⑥處斷鍵；但竣酸與醇的反應卻是竣酸失羥基, 氧原子的連接處②。 答案 D 竣酸與堿的反應是中和反 酯水解斷鍵是在談基與 3.不久前，歐盟對我國出口的醬油進行檢測發(fā)現(xiàn)，部分醬油中 3-氯-1 , 2-丙二醇 (CH2C1CHOHCH2OH)量高達10 mg-L— 1,超過歐盟規(guī)定的該項指標的一千倍。 3-氯-1 , 2- 丙二醇和1, 3-二氯-2-丙醇統(tǒng)稱為“氯丙醇”，都是致癌物。我國就此做了緊急調查并對 醬油進行技術處理，使醬油中不含氯丙醇或不超標。技術處理過程中運用的主要反應是 ( )。 A.加成反應 B .氧化反應 C .消去反應 D .取代

3、反應 解析 從氯丙醇的結構可以看出， 它不能發(fā)生加成反應， 排除Ao但B、C D反應都能發(fā)生, 要降低氯丙醇的含量，主要是去掉氯，從而確定采用取代反應的形式將其轉化為丙三醇。  答案 D 4 .腦白金主要成分的結構簡式為 H CH2CH2NH 0 II c—ch3 卜列對腦白金的推論錯誤的是 ( )。 A.其分子式為 C13H16N2O B.能發(fā)生水解反應生成乙酸 C.不能與濱水發(fā)生反應 D.其官能團及營養(yǎng)成分與葡萄糖相同 解析 從腦白金結構可以看出， 它含有亞氨基、碳碳雙鍵和肽鍵三種官能團， 能與濱水發(fā)生 加成反應，能發(fā)生水解反應，生成乙酸，不具有醇羥基

4、和醛基， 因此與葡萄糖的官能團不同。 答案 CD 5.草藥莪術根莖中含有一種色素，它的結構簡式為 ch2 :co ch=ch〈〉oh2d 用它制成的試紙可以檢驗酸堿性。能夠跟 1 mol該化合物起反應的 Br2（水溶液）或H2的最 大用量分別是 （ ）。 A. 3 mol , 3 mol B. 3 mol , 5 mol C. 6 mol , 8 mol D. 6 mol , 10 mol 解析 莪術根莖分子內含有兩個酮基， 兩個碳碳雙鍵，兩個苯環(huán)和兩個酚羥基。 碳碳雙鍵能 與澳發(fā)生加成反應，酚羥基的鄰對位上的氫原子能被澳取代， 1 mol莪術根莖共耗澳6 mol。 酮基、碳

5、碳雙鍵、苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應， 1 mol莪術根莖共耗氫氣10 mol。 答案 D 6.據(jù)最近的美國《農業(yè)研究》雜志報道，美國科學家發(fā)現(xiàn)半胱氨酸能增強艾滋病毒感染者 的免疫力，對控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結構簡式為 嚴 iis-cn2—ch—coon 口 則下列說法錯誤的是 （）。  A.半胱氨酸屬于 a-氨基酸 B.半胱氨酸是一種兩性化合物 C.兩分子半胱氨酸脫水形成二肽結構簡式 XTL 0 NH, I II I 為 HS ch3 CH C 0 s ch2 ch cooh NH2 I) IIS Cll2 Cl I COONIL 可 Ij N

6、flOH 溶液在加熱 條件卜,反應，放出一種堿性氣體 解析 半胱氨酸分子內含有竣基和氨基，具有兩性，且氨基在 a位，因此屬于a-氨基酸， D屬于錢鹽，能與強堿反應，生成氨氣。 答案 C 考點二有機藥物的合成 COOH 0H 4- ( ch3co ) 乙酸酢 水楊酸 7.(江蘇模擬)阿司匹林(乙酰水楊酸)是由水楊酸和乙酸酎合成的： 硫酸AlCOOH 丁 qj-OCOCH? +CH3COOH "阿司匹林 在生成乙酰水楊酸的同時，水楊酸分子之間也能發(fā)生聚合反應，生成少量聚合物 (副產物)。 合成乙酰水楊酸的實驗步驟如下： ①向150 mL干燥錐形瓶中加入 2 g水楊酸

7、、5 mL乙酸酎和5滴濃硫酸，振蕩，待其溶解后， 控制溫度在85?90 C條件下反應5?10 min ,然后冷卻，即有乙酰水楊酸晶體析出。 ②減壓過濾，用濾液淋洗錐形瓶， 直至所有晶體收集到布氏漏斗中。 抽濾時用少量冷水洗滌 晶體幾次，繼續(xù)抽濾，盡量將溶劑抽干。然后將粗產品轉移至表面皿上，在空氣中風干。③ 將粗產品置于100 mL燒杯中，攪拌并緩慢加入 25 mL飽和碳酸氫鈉溶液，加完后繼續(xù)攪拌 2?3 min ,直到沒有二氧化碳氣體產生為止。過濾，用 5?10 mL蒸儲水洗滌沉淀。合并濾 液于燒杯中，不斷攪拌，慢慢加入 15 mL 4 mol ? L— 1鹽酸，將燒杯置于冰水中冷卻，即

8、有 晶體析出。抽濾，用冷水洗滌晶體 1?2次，再抽干水分，即得產品。 (1)第①步中，要控制溫度在 85?90 C,應采用的加熱方法是 ,用這種方法加 熱需要的玻璃儀器有。 (2)在第②步中，用冷水洗滌晶體，其目的是 、。 (3)在第③步中，加入飽和碳酸氫鈉溶液的作用是 ,加入鹽酸的作用是 (4) 如何檢驗產品中是否混有水楊酸？ 。 解析 本題考查物質的制備，難度中等。 (1) 水浴加熱可以控制溫度在 100 ℃以下，加熱面 積大，受熱穩(wěn)定。 (5) 用冷水洗滌晶體可以除去晶體表面附著的可溶性雜質，減少阿司匹林的溶解。 (6) 阿司匹林分子中有羧基，酸性比碳酸酸性強，比鹽酸酸性弱，能與碳酸氫鈉反應生成可 溶性鹽；加入鹽酸可將阿司匹林的可溶性鹽重新轉化為阿司匹林。 (7) 水楊酸分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應。 答案 (1) 水浴加熱 溫度計、酒精燈、燒杯 (2) 除去晶體表面附著的可溶性雜質 減少阿司匹林的溶解 (3) 使阿司匹林轉化為可溶性鹽 將阿司匹林的可溶性鹽重新轉化為阿司匹林 (4) 向水中加入少量產品，滴加氯化鐵溶液，若有紫色出現(xiàn)，說明產品中含有水楊酸