安徽省高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 第1部分 專題3 第11講 有機化合物的推斷與合成課件 新人教版

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1、第第11講講 有機化合物的推斷與合成有機化合物的推斷與合成 1應(yīng)用反應(yīng)中的特殊條件進行推斷應(yīng)用反應(yīng)中的特殊條件進行推斷(1)NaOH水溶液水溶液發(fā)生鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)。發(fā)生鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)。(2)NaOH醇溶液，加熱醇溶液，加熱發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)濃濃H2SO4、加熱、加熱發(fā)生醇消去、酯化、成醚、苯環(huán)的硝化反應(yīng)等。發(fā)生醇消去、酯化、成醚、苯環(huán)的硝化反應(yīng)等。(4)溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液發(fā)生烯炔的加成反應(yīng)，酚的取代反應(yīng)。發(fā)生烯炔的加成反應(yīng)，酚的取代反應(yīng)。(5)O2/Cu(或或Ag)醇的氧化反應(yīng)。醇的氧化反應(yīng)。(6)新制新制Cu(OH)2懸濁液或

2、銀氨溶液懸濁液或銀氨溶液醛氧化成羧酸。醛氧化成羧酸。(7)稀稀H2SO4發(fā)生酯的水解，淀粉的水解。發(fā)生酯的水解，淀粉的水解。(8)H2、催化劑、催化劑發(fā)生烯烴發(fā)生烯烴(或炔烴或炔烴)的加成，芳香烴的加成，醛還原成醇的加成，芳香烴的加成，醛還原成醇的反應(yīng)。的反應(yīng)。(3)遇遇FeCl3溶液顯紫色或加入溴水產(chǎn)生白色沉淀，表示物質(zhì)中含溶液顯紫色或加入溴水產(chǎn)生白色沉淀，表示物質(zhì)中含有酚羥基。有酚羥基。(4)加入新制加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成，或加入銀懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成，或加入銀氨溶液有銀鏡出現(xiàn)，說明該物質(zhì)中含有氨溶液有銀鏡出現(xiàn)，說明該物質(zhì)中含有CHO。(5)加入金屬鈉，

3、有加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示物質(zhì)可能有產(chǎn)生，表示物質(zhì)可能有OH或或COOH。(6)加入加入NaHCO3溶液有氣體放出或能使紫色石蕊試液變紅，表示溶液有氣體放出或能使紫色石蕊試液變紅，表示物質(zhì)中含有物質(zhì)中含有COOH。(4)由單一有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是由單一有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸，并根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，確定含羥基的羧酸，并根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，確定OH與與COOH的相對位置。的相對位置。4重要的轉(zhuǎn)化關(guān)系重要的轉(zhuǎn)化關(guān)系6物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)(1)具有具有4原子共線的可能含碳碳三鍵。原子共線的可能含碳碳三鍵。(2)具有具有4原子

4、共面的可能含醛基。原子共面的可能含醛基。(3)具有具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。原子共面的可能含碳碳雙鍵。(4)具有具有12原子共面的可能含苯環(huán)。原子共面的可能含苯環(huán)。2常見有機官能團的保護常見有機官能團的保護(1)物質(zhì)檢驗中碳碳雙鍵與醛基的先后處理方法物質(zhì)檢驗中碳碳雙鍵與醛基的先后處理方法檢驗碳碳雙鍵時，當(dāng)有機物中含有醛基、碳碳雙鍵等多個官能團檢驗碳碳雙鍵時，當(dāng)有機物中含有醛基、碳碳雙鍵等多個官能團時，可以先用弱氧化劑，如銀氨溶液、新制的時，可以先用弱氧化劑，如銀氨溶液、新制的Cu(OH)2懸濁液等氧懸濁液等氧化醛基，再用溴水或酸性化醛基，再用溴水或酸性KMnO4溶液進行碳碳雙鍵的檢驗。溶

5、液進行碳碳雙鍵的檢驗。(2)物質(zhì)合成中酚羥基的保護物質(zhì)合成中酚羥基的保護由于酚羥基極易被氧化，在有機合成中，如果遇到需要用氧化劑由于酚羥基極易被氧化，在有機合成中，如果遇到需要用氧化劑進行氧化時，經(jīng)常先將酚羥基通過酯化反應(yīng)，使其成為酯而被保護進行氧化時，經(jīng)常先將酚羥基通過酯化反應(yīng)，使其成為酯而被保護，待氧化過程完成后，再通過水解反應(yīng)，使酚羥基恢復(fù)。，待氧化過程完成后，再通過水解反應(yīng)，使酚羥基恢復(fù)。(2)減少碳鏈的方法減少碳鏈的方法氧化反應(yīng)。包括燃燒，烯烴、炔烴的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸氧化反應(yīng)。包括燃燒，烯烴、炔烴的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如，苯的同系物氧化

6、成苯甲酸等。如水解反應(yīng)。主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。如水解反應(yīng)。主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。如 有機推斷與合成常見錯誤提醒有機推斷與合成常見錯誤提醒1化學(xué)用語中文名稱不能寫錯別字：消化學(xué)用語中文名稱不能寫錯別字：消(硝硝)化，黃化，黃(磺磺)化，油酯化，油酯(脂脂)，脂，脂(酯酯)化，氨、銨、胺不分，爆化，氨、銨、胺不分，爆(暴暴)沸，倒析沸，倒析(吸吸)，滲洗，滲洗(析析)。2有機物結(jié)構(gòu)簡式中原子間的連結(jié)方式表達要正確，不要寫錯位。結(jié)構(gòu)有機物結(jié)構(gòu)簡式中原子間的連結(jié)方式表達要正確，不要寫錯位。結(jié)構(gòu)簡式有多種，碳碳鍵、官能團一般不要省略，硝基、氨基寫時注意碳要連簡

7、式有多種，碳碳鍵、官能團一般不要省略，硝基、氨基寫時注意碳要連接在接在N原子上。如：原子上。如：COOHCH2CH2OH(羧基連接錯羧基連接錯)，CH2CHCOOH(少雙少雙鍵鍵)等等(強調(diào)：在復(fù)雜化合物中酯基、羧基最好不要簡化強調(diào)：在復(fù)雜化合物中酯基、羧基最好不要簡化)。3有機方程式錯用有機方程式錯用“=”，漏寫重要反應(yīng)條件，寫酯化、縮聚、消去反，漏寫重要反應(yīng)條件，寫酯化、縮聚、消去反應(yīng)時忘記寫小分子應(yīng)時忘記寫小分子(一般是水、一般是水、HCl等等)，寫聚合反應(yīng)忘記寫，寫聚合反應(yīng)忘記寫“n”。 (2011重慶高考重慶高考)食品添加劑必須嚴(yán)格按照食品安全國家食品添加劑必須嚴(yán)格按照食品安全國家標(biāo)

8、準(zhǔn)標(biāo)準(zhǔn)(GB27602011)的規(guī)定使用。作為食品添加劑中的防腐劑的規(guī)定使用。作為食品添加劑中的防腐劑G和和W，可經(jīng)，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件略部分反應(yīng)條件略)。(1)G的制備的制備 A與苯酚在分子組成上相差一個與苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團，它們互稱為原子團，它們互稱為_；常溫下；常溫下A在水中的溶解度比苯酚的在水中的溶解度比苯酚的_(填填“大大”或或“小小”)。經(jīng)反應(yīng)經(jīng)反應(yīng)AB和和DE保護的官能團是保護的官能團是_。EG的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。(2)W的制備的制備 【信息提取【信息提取】(1)ABDE，酚羥基沒變，甲基被氧化成了，酚羥基沒變，甲基被

9、氧化成了羧基，故過程中目的是保護酚羥基。羧基，故過程中目的是保護酚羥基。(2)MQ的反應(yīng)，相當(dāng)于的反應(yīng)，相當(dāng)于 中中 與與 HCH2CHO發(fā)生了加成反應(yīng)。發(fā)生了加成反應(yīng)?！揪v精析【精講精析】(1)結(jié)構(gòu)相似在組成上相差結(jié)構(gòu)相似在組成上相差n個個CH2的有機物互為的有機物互為同系物；因?qū)谆椒雍性魉鶊F甲基，故其溶解度比苯酚??；同系物；因?qū)谆椒雍性魉鶊F甲基，故其溶解度比苯酚??；該合成路線中既要將甲基氧化為羧基，又要保證酚羥基不被氧化，該合成路線中既要將甲基氧化為羧基，又要保證酚羥基不被氧化，因此設(shè)計了因此設(shè)計了AB、DE兩步反應(yīng)，其目的是保護易被氧化的酚羥兩步反應(yīng)，其目的是保護易被氧化的酚羥基，基，E請回答下列問題：請回答下列問題：(1)B的分子式為的分子式為_。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)寫出寫出CD反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)寫出兩種同時符合下列條件的寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_、_。屬于芳香醛；屬于芳香醛；苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。