高中化學(xué)(情景導(dǎo)入+課前導(dǎo)讀+知識(shí)解惑+課堂演練)第3章 第3節(jié) 合成高分子化合物課件 魯科版選修5

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1、第第3 3節(jié)合成高分子化合物節(jié)合成高分子化合物 情情 景景 切切 入入課課 前前 導(dǎo)導(dǎo) 讀讀知知 識(shí)識(shí) 解解 惑惑課課 堂堂 演演 練練 第第3 3節(jié)合成高分子化合物節(jié)合成高分子化合物 “白色污染”是人們對(duì)難降解的塑料垃圾污染環(huán)境的一種形象稱(chēng)謂。它是指用聚苯乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等高分子化合物制成的各類(lèi)生活塑料制品使用后被棄置成為固體廢物,由于隨意亂丟亂扔,難于降解處理,以致造成城市環(huán)境嚴(yán)重污染的現(xiàn)象。所以現(xiàn)在提倡不用或少用難降解的塑料包裝物,購(gòu)買(mǎi)東西時(shí)最好自備工具,減少它的使用。 請(qǐng)寫(xiě)出聚氯乙烯的單體及由單體合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式。 當(dāng)今社會(huì)汽車(chē)、摩托車(chē)隨處可見(jiàn),其中的重要部件橡膠輪胎與我

2、們的高分子化學(xué)緊密相連。橡膠是三大合成材料之一,它的主要材料是聚異戊二烯 ,聚異戊二烯是直線型高分子化合物,但由于它的分子里含有雙鍵,所以能跟氯化氫、鹵素等起加成反應(yīng)而變質(zhì)。如果長(zhǎng)期受空氣、日光的作用,就會(huì)漸漸被氧化而變硬、變脆,這叫做老化。你知道在工業(yè)上是如何防止橡膠老化的嗎?1.高分子化合物:高分子化合物是指由許多化合物以鍵結(jié)合而成的相對(duì)分子質(zhì)量的化合物,常被叫做或。2.單體:能用來(lái)合成化合物的化合物叫單體。3.鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)均可以稱(chēng)為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元,也叫,它的數(shù)目n稱(chēng)為。1.小分子共價(jià)很高聚合物高聚物2.高分子小分子3.重復(fù)的最小單位鏈節(jié)聚合度4.聚合反應(yīng)(1)聚合反應(yīng)

3、:由物質(zhì)合成化合物的化學(xué)反應(yīng)稱(chēng)為聚合反應(yīng)。聚合反應(yīng)分為反應(yīng)和反應(yīng)。(2)加成聚合反應(yīng)是單體通過(guò)反應(yīng)生成高分子化合物。在加聚反應(yīng)的過(guò)程中,小分子化合物產(chǎn)生。常見(jiàn)的塑料、和,橡膠如、等都是由加聚反應(yīng)生成。(3)縮合聚合反應(yīng)指由單體通過(guò)的相互而生成高分子化合物的聚合反應(yīng),簡(jiǎn)稱(chēng)縮聚反應(yīng)。4.(1)小分子高分子加聚縮聚(2)加成沒(méi)有聚乙烯聚氯乙烯聚丙烯聚異戊二烯順丁橡膠(3)脫去小分子結(jié)合5.高分子化學(xué)反應(yīng),可以合成的新的高分子化合物。也可以合成聚合而得到的高分子化合物,如聚乙烯。由聚乙酸乙酯制得聚乙烯醇的化學(xué)原理為CH2CH _。在這一反應(yīng)里,反應(yīng)物和產(chǎn)物中高分子化合物的鏈節(jié)數(shù)相同。高分子化學(xué)反應(yīng)也可

4、用于橡膠的_,采取硫化措施,使_的橡膠分子單硫鍵S或雙硫鍵SS交聯(lián),形成_。高分子化合物的降解過(guò)程也屬于_化學(xué)反應(yīng)。 5.特定功能基團(tuán)不能直接通過(guò)小分子物質(zhì) nCH3COOCH3硫化直線型空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子6合成高分子材料是以_為基本原料,加入適當(dāng)_,經(jīng)過(guò)一定加工過(guò)程制成的材料。7常見(jiàn)的高分子材料有_、_、_。涂料是一種涂布于物質(zhì)表面后能結(jié)成_的物質(zhì),可以起到保護(hù)、指示以及美化的作用,主要成分_,它是各種樹(shù)脂。塑料通常是由_及各種_組成的。樹(shù)脂是_,是塑料的主要成分,塑料的性能不僅取決于樹(shù)脂本身,有時(shí)助劑也起較大作用。8功能高分子:在合成高分子的主鏈或支鏈中接上帶有某種特定功能的_,使高分子具

5、有_,以滿足光學(xué)、電學(xué)、磁學(xué)、化學(xué)、生物學(xué)、醫(yī)學(xué)等方面的要求,這類(lèi)高分子統(tǒng)稱(chēng)為功能高分子。如:6.單體引發(fā)劑 7.塑料合成纖維涂料堅(jiān)韌保護(hù)膜成膜物質(zhì)樹(shù)脂助劑合成高分子化合物 8.官能團(tuán)特殊的功能9幾種常見(jiàn)的功能高分子(1)離子交換樹(shù)脂離子交換樹(shù)脂主要用于_和_。陽(yáng)離子交換樹(shù)脂大都含有磺酸基(SO3H)、羧基等。原理可表示為:2RSO3HCa2_2H。離子交換樹(shù)脂導(dǎo)電高分子 醫(yī)用高分子 9.(1)分離提純(RSO3)2Ca (2)醫(yī)用高分子材料 最早使用的醫(yī)學(xué)高分子材料是代替手術(shù)縫合線的聚乳酸_。目前,常見(jiàn)的醫(yī)用高分子材料包括硅橡膠 ( )、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等,它們的生物相容性_,_,可

6、用于制造醫(yī)用器械和_。(2) OCH(CH3)CO較好安全無(wú)毒人造器官n高分子化合物 1高分子化合物的概念高分子化合物是指由許多小分子化合物以共價(jià)鍵結(jié)合成的、相對(duì)分子質(zhì)量很高(通常為104106)的一類(lèi)化合物,常簡(jiǎn)稱(chēng)為高分子,也稱(chēng)為聚合物或高聚物。2高分子化合物的表示方法(以聚乙烯為例)(1)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: (2)鏈節(jié):CH2CH2(3)聚合度(n):表示每個(gè)高分子鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)n叫聚合度,值得注意的是高分子材料都是混合物,通常從實(shí)驗(yàn)中測(cè)得的高分子材料的相對(duì)分子質(zhì)量只是一個(gè)平均值。(4)單體:能合成高分子化合物的小分子化合物稱(chēng)為單體。3.高分子化合物的分類(lèi)高分子化合物種類(lèi)很多,根據(jù)不同的分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn),

7、可以得到不同的分類(lèi)結(jié)果。(見(jiàn)下圖)某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下圖: 解析:鏈節(jié)是重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元,在主鏈中,碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此鏈節(jié)為 ,該聚合物的結(jié)構(gòu)為 。半鍵閉合推出單體為CHCl=CHCl,其分子式為(C2H2Cl2)n,則相對(duì)分子質(zhì)量為97n。 答案:CD 點(diǎn)評(píng):高聚物的結(jié)構(gòu)推斷主要在于鏈節(jié)的判斷,概念的理解是解題的關(guān)鍵。聚合反應(yīng) 1高分子化合物的合成聚合反應(yīng)由小分子物質(zhì)合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)稱(chēng)為聚合反應(yīng)。加聚反應(yīng)是聚合反應(yīng)的一種重要類(lèi)型。在加聚反應(yīng)過(guò)程中,沒(méi)有小分子化合物產(chǎn)生。常見(jiàn)的塑料如聚丙烯、聚苯乙烯和聚甲基丙烯酸甲酯(俗稱(chēng)有機(jī)玻璃),橡膠如天然橡膠、順丁橡膠,纖維如聚丙烯腈

8、(俗稱(chēng)腈綸),都是由加聚反應(yīng)制得的。2加聚反應(yīng)的概念由不飽和小分子化合物以加成反應(yīng)的形式結(jié)合高分子化合物的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng),簡(jiǎn)稱(chēng)加聚反應(yīng)。3加聚反應(yīng)的特點(diǎn)(1)單體必須是含有雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的化合物。例如,烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的有機(jī)物。(2)發(fā)生加聚反應(yīng)的過(guò)程中,沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生,聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍。4由單體推加聚聚合物的方法5.由加聚聚合物推單體的方法 加聚聚合物方法(邊鍵沿箭頭指向匯合,箭頭相遇成新鍵,鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)噫I成單體)單體CH2=CH2CH2=CHCH3 和CH2=CH2點(diǎn)評(píng):合成橡膠利用的是加

9、聚反應(yīng),可以根據(jù)加聚反應(yīng)的規(guī)律分析合成橡膠的制備原理,包括根據(jù)單體書(shū)寫(xiě)合成橡膠的結(jié)構(gòu)、根據(jù)合成橡膠的結(jié)構(gòu)推斷單體等??s合聚合反應(yīng) 1.縮合聚合反應(yīng)的概念,指由兩種或兩種以上單體相互結(jié)合成聚合物,同時(shí)有小分子生成的反應(yīng)。2縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)(1)縮聚反應(yīng)單體往往是具有雙官能團(tuán)(如OH、COOH、NH2、X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子。(2)縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí),還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成。(3)所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同。3由單體推縮聚物的方法 單體方法(單體官能團(tuán)書(shū)寫(xiě)在鏈端)聚合物及類(lèi)型聚酯HOOC(CH2)4COOH和HOCH2CH2OH聚酯4

10、.由縮聚物推單體的方法聚合物方法(可采用“切割法”,斷開(kāi)羰基與氧原子間的共價(jià)鍵或斷開(kāi)羰基與氮原子間的共價(jià)鍵,然后在羰基碳上連上羥基,在氧或氮原子上連上氫原子)單體聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯對(duì)苯二甲酸HOCH2CH2OH乙二醇 下圖是一種線型高分子的一部分:由此分析,這種高分子化合物的單體至少有_種,它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 解析:從本題所示的高分子化合物的長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多次出現(xiàn)類(lèi)似酯的結(jié)構(gòu)中的 結(jié)構(gòu)單元,所以這種高分子化合物是由酸和醇縮聚而成的聚合物。 根據(jù)縮聚反應(yīng)的原理,可知在結(jié)合處斷裂后,羰基上加羥基,氧原子上加氫就得到各個(gè)單位(注意重復(fù))。點(diǎn)評(píng):推斷縮聚產(chǎn)物的單體關(guān)鍵抓住縮聚反應(yīng)的原理,從主鏈

11、上尋找官能團(tuán),找準(zhǔn)斷裂鍵的位置即可。高分子化學(xué)反應(yīng) 1概念有高分子化合物參與的化學(xué)反應(yīng)稱(chēng)為高分子化學(xué)反應(yīng)。關(guān)鍵:必須有高分子化合物作為反應(yīng)物參與反應(yīng)。2應(yīng)用(1)可以合成具有特定功能基團(tuán)的新的高分子化合物,也可以合成不能直接通過(guò)小分子物質(zhì)聚合而得到的高分子化合物。例如聚乙烯醇的生成。因?yàn)橐蚁┐疾荒芊€(wěn)定存在,因此聚乙烯醇不能直接由乙烯、醇合成,而是先取得聚乙酸乙烯酯,再使其與甲醇發(fā)生酯交換。(2)高分子化學(xué)反應(yīng)也可用于橡膠的硫化通過(guò)采取硫化措施,使直線型的橡膠分子經(jīng)過(guò)單硫鍵(S)或雙硫鍵(SS)而交聯(lián),形成空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。作用:經(jīng)過(guò)硫化處理的橡膠稱(chēng)為硫化橡膠。經(jīng)硫化的橡膠,彈性和耐磨性都較未經(jīng)硫化

12、處理的橡膠有明顯提高。(3)高分子化學(xué)反應(yīng)被廣泛應(yīng)用于纖維素的改性,可以制粘膠纖維、硝化纖維和醋酸纖維等。OCCH3 最近研制成一種新型聚乳酸樹(shù)脂: 能取代苯乙烯塑料,以消除“白色污染”,凈化環(huán)境,它是由單體乳酸( )分子間縮聚而成,這種塑料之所以能自行降解是因?yàn)樵谌樗峋淖饔孟拢?水解為乳酸,這一過(guò)程稱(chēng)為塑料的降解。試用化學(xué)方程式表示其降解過(guò)程:_。和乳酸分子結(jié)構(gòu)一樣含有羧基(COOH) 且與乳酸互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物A,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_,有機(jī)物B和乳酸互為同分異構(gòu)體,且B能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。解析:高分子化合物的降解也是高分子化學(xué)反應(yīng),通過(guò)高分子化學(xué)反應(yīng)可使高分子化合物的鏈節(jié)數(shù)

13、變小,可以造福人類(lèi),如消除白色污染,由高聚物結(jié)構(gòu)可知,含有酯基,是乳酸通過(guò)酯化反應(yīng)縮合而成,因此它的水解過(guò)程與酯化反應(yīng)可逆,其原理羰基上加羥基,氧原子上加氫可知降解過(guò)程。合成高分子材料 1合成高分子材料包括塑料、合成纖維、合成橡膠、涂料、黏合劑等(1)塑料塑料的主要成分是合成高分子化合物即合成樹(shù)脂。在塑料的組成中除了合成樹(shù)脂外,還有根據(jù)需要加入的具有某些特定用途的加工助劑以改進(jìn)其性能。如,提高柔韌性的增塑劑,改進(jìn)耐熱性的熱穩(wěn)定劑,防止塑料老化的防老化劑,賦予塑料顏色的著色劑等。聚乙烯塑料的性質(zhì)a聚乙烯塑料無(wú)臭無(wú)毒、具有優(yōu)良的耐低溫性能,最低使用溫度可達(dá)100;化學(xué)穩(wěn)定性好,能耐大多數(shù)酸、堿的侵

14、蝕;常溫下不溶于一般溶劑;電絕緣性能優(yōu)良。b聚乙烯塑料品種很多,應(yīng)用廣泛,主要有:薄膜;纖維(線型低密度聚乙烯);用于生產(chǎn)漁網(wǎng)繩索;用作包覆電纜材料。酚醛樹(shù)脂a酚醛樹(shù)脂是用酚類(lèi)(如苯酚)與醛類(lèi)(如甲醛)在酸或堿的催化下相互縮合而成的高分子化合物。b酚醛樹(shù)脂屬于熱固性樹(shù)脂,體型酚醛樹(shù)脂受熱后都不能軟化或熔融,也不溶于任何溶劑。c酚醛樹(shù)脂主要用作絕緣、隔熱、難燃、隔音器材和復(fù)合材料。(2)合成纖維化學(xué)纖維是人造纖維和合成纖維的統(tǒng)稱(chēng)。合成纖維性能優(yōu)異,原料來(lái)源豐富、價(jià)格便宜、用途廣泛、生產(chǎn)不受氣候等自然條件的限制。滌綸、錦綸、腈綸、丙綸、維綸和氯綸被稱(chēng)為合成纖維的“六大綸”,它們具有強(qiáng)度高、彈性好、

15、耐腐蝕、不縮水、質(zhì)輕保暖等優(yōu)點(diǎn)。合成纖維除了改善了人們的穿著外,還被廣泛用于工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和高科技各個(gè)領(lǐng)域。 (3)合成橡膠 橡膠是具有高彈性的高分子化合物。 根據(jù)來(lái)源不同,橡膠可分為天然橡膠和合成橡膠。合成橡膠有丁苯橡膠、順丁橡膠、合成天然橡膠、丁腈橡膠、氯丁橡膠、乙丙橡膠、硅橡膠等品種。合成橡膠一般具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐油、耐高溫或耐低溫等性能。比如,順丁橡膠的特點(diǎn)是彈性高、耐磨、耐寒性好,可在寒冷地帶使用,主要用于制造輪胎、膠鞋、膠帶等。(4)涂料涂料是一種涂抹于物體表面后能結(jié)成堅(jiān)韌保護(hù)膜的物質(zhì),它常用于家具、道路指示牌以及船舶表面。涂料的主要成分成膜物質(zhì)(也稱(chēng)固著劑)是各種樹(shù)脂。目

16、前,涂料正向無(wú)毒溶劑或無(wú)溶劑化方向發(fā)展。(5)黏合劑目前使用的黏合劑是以各種樹(shù)脂如酚醛樹(shù)脂、脲醛樹(shù)脂等為主要成分制成的。502瞬間強(qiáng)力膠是日常生活中常用的黏合劑,它是在聚氰基丙烯酸乙酯中加入適當(dāng)填料制成的。2功能高分子材料(1)在合成高分子的主鏈或支鏈上接上帶有某種特定功能的官能團(tuán),使它們具有特殊的功能,以滿足光學(xué)、電學(xué)、磁學(xué)、熱學(xué)、化學(xué)、生物學(xué)、醫(yī)學(xué)等方面的要求,這樣形成的高分子統(tǒng)稱(chēng)為功能高分子。(2)目前,常見(jiàn)的功能高分子材料的分類(lèi)可表示如下:(3)高吸水性樹(shù)脂 有兩種方法可以獲得具有高吸水性能的樹(shù)脂: a對(duì)淀粉、纖維素等天然吸水材料進(jìn)行改性,在它們的高分子鏈上再接上含強(qiáng)親水性原子團(tuán)的支鏈

17、,以提高它們的吸水能力。 b以帶有強(qiáng)親水性原子團(tuán)的化合物,如丙烯酸等為單體,均聚或兩種單體共聚,得到親水性聚合物。 這兩種方法的共同點(diǎn)是:都要在反應(yīng)中加入少量含有兩個(gè)雙鍵的二烯化合物作為交聯(lián)劑,讓高聚物分子鏈間發(fā)生交聯(lián),得到具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的樹(shù)脂。 高吸水性樹(shù)脂可在干旱地區(qū)用于農(nóng)業(yè)、林業(yè)、植樹(shù)造林時(shí)抗旱保水、改造土壤、改造沙漠。 (4)離子交換樹(shù)脂主要用于分離和提純,如制取去離子水,回收工業(yè)廢水中的金屬、硬水的軟化等。 (5)醫(yī)用高分子如硅橡膠( )、聚丙烯、聚乙烯醇等的生物相容性較好、安全無(wú)毒,可用于制造醫(yī)用器械和人造器官。 用于手術(shù)縫合線的聚乳酸: 聚氨樹(shù)脂: 有機(jī)合成黏合劑是生產(chǎn)和生活中一類(lèi)

18、重要的材料。黏合的過(guò)程一般是,呈液態(tài)的黏合劑小分子,經(jīng)化學(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)化為大分子或高分子而固化。 (1)“502膠”是一種快干膠,其成分為氰基丙烯酸乙酯( ),當(dāng)暴露在空氣中時(shí),微量的水起催化作用,使其發(fā)生碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)而迅速固化,幾秒鐘即可使被粘物牢牢粘在一起。請(qǐng)寫(xiě)出“502膠”發(fā)生黏合作用的化學(xué)方程式:_。 (2)厭氧膠(主要成分為 )是另一種黏合劑,它與“502膠”不同,可在空氣中長(zhǎng)期儲(chǔ)存,但在隔絕空氣(缺氧)時(shí),分子中的雙鍵斷開(kāi)發(fā)生聚合而固化。在工業(yè)上用丙烯酸和某物質(zhì)在一定條件下反應(yīng)可制得這種黏合劑。則這一制取過(guò)程的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)。 解析:(1)由題意可知,502快干膠黏合作用是發(fā)生

19、簡(jiǎn)單的加聚反應(yīng)把雙鍵打開(kāi)連成長(zhǎng)鏈即可。(2)從厭氧膠的結(jié)構(gòu)中可看出,含有 是縮合反應(yīng),是羧酸分子中的羥基與醇分子中的羥基氫縮去一分子水而進(jìn)行的:這種縮合后的分子含有雙鍵,可以在一定條件下,發(fā)生加聚反應(yīng)。點(diǎn)評(píng):合成高分子材料在生活中具有重要的作用。學(xué)習(xí)中應(yīng)從合成應(yīng)用原理上去分析,用化學(xué)視角解決實(shí)際問(wèn)題。 1在國(guó)際環(huán)境問(wèn)題中,一次性使用的聚苯乙烯材料帶來(lái)的“白色污染”極為嚴(yán)重,這種材料難以分解,難處理。最近研制出了一種新型的材料 能替代聚苯乙烯,它是由乳酸(一種有機(jī)酸)縮聚而成的,它能在乳酸菌的作用下降解而消除對(duì)環(huán)境的污染。下列關(guān)于聚乳酸的說(shuō)法正確的是() A聚乳酸是一種純凈物 B聚乳酸是一種羧酸 C聚乳酸的單體是 D其聚合方式和聚苯乙烯相同 解析:高聚物因n值不定,因此不是純凈物,聚苯乙烯是通過(guò)加聚反應(yīng)而得,聚乳酸不符合羧酸的定義。答案:C2.某高分子化合物干餾后分解為烴X,X能使溴水褪色,且1 mol X可與1 mol氫氣加成后生成C8H10的烴,則該高分子化合物為( )3下列材料中,屬于功能高分子材料的是()高分子膜生物高分子材料導(dǎo)電高分子材料離子交換樹(shù)脂醫(yī)用高分子材料高吸水性樹(shù)脂A僅B僅C僅 D解析:常用功能高分子材料包括高分子膜、醫(yī)用高分子材料、高吸水性樹(shù)脂、離子交換樹(shù)脂、光敏高分子材料、導(dǎo)電分子材料、生物高分子材料、高分子催化劑和試劑等。答案:D

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