高三二輪復(fù)習(xí) 專題12常見有機(jī)化合物 （講）解析版

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1、專題12常見有機(jī)化合物 【考情探究】 1. 了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。 2. 了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。 3. 掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型。 4. 了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。 5. 了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。 6. 了解乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 7. 了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 8. 了解常見高分子材料的合成及重要應(yīng)用。 【高頻考點】 高頻考點一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象 1.典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征、球棍模型、比例模型，會“拆分”比對結(jié)構(gòu)模板，“合

2、成"確定共線、共面原子 數(shù)目。 （1）明確三類結(jié)構(gòu)模板 結(jié)構(gòu) 正四面體形 平面形 直線形 模板 中烷分子為正四面 體結(jié)構(gòu)，最多有3 個原子共平面，鍵 角為 109。28， 乙烯分子中所有原子（6個）共平 面，鍵角為120°；苯分子中所有 原子（12個）共平面，鍵角為 120°；甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4 個原子共平面，鍵角約為120。 乙快分子中所有原子（4 個）共直線，鍵角為 180° （2）對照模板定共線、共面原子數(shù)目 MPy O A. Mpy只有兩種芳香同分異構(gòu)體 B.印y中所有原子共平面 C. Vpy是乙烯的同系物 D.反應(yīng)②的反應(yīng)

3、類型是消去反應(yīng) 【答案】D 【解析】MPy有3種芳香同分異構(gòu)體，分別為：甲基在N原子的間位C上、甲基在N原子的對位C上、氨基 苯，A錯誤；EPy中有兩個飽和C,以飽和C為中心的5個原子最多有3個原子共面，所以EPy中所有原子 不可能都共面，B錯誤；VPy含有雜環(huán)。，和乙烯結(jié)構(gòu)不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C錯誤；反應(yīng)② 為醇的消去反應(yīng)，D正確。 【變式探究】［2019新課標(biāo)II］分子式為C4H8 BrCl的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)） A. 8種 B. 10 種 C. 12 種 D. 14 種 Cl Cl I C—C—C 析，其中骨架c-c-c-c有廠濟(jì)

4、寸共8種，骨架 L 1 2 3 4 ' 1 2 3 CI 2 3 I \ I CI 右 ^和 1 一 C—C—C" 1 4種，綜上所述，分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物種類共8+4=12種，C項正確。 【答案】C 【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2個H原子分別被1個Cl、1個Br原子取代，丁烷只有2種結(jié)構(gòu)，氯原 子與漠原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，據(jù)此書寫判斷。 C—C—C 先分析碳骨架異構(gòu)，分別為C-C-C-C與 ~ - … 2種情況，然后分別對2種碳骨架采用“定一移一”的方法分 題型三有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)的判斷 例3.

5、 （2020-新課標(biāo)III）金絲桃昔是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如下: OH OH 下列關(guān)于金絲桃昔的敘述，錯誤的是 B.分子含21個碳原子 D.不能與金屬鈉反應(yīng) A. 可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) 【答案】D 【解析】該物質(zhì)含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu) 簡式可知該分子含有21個碳原子，故B正確；該物質(zhì)含有羥基，可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故C正確；該物 質(zhì)含有普通羥基和酚羥基，可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，故D錯誤。 【變式探究】（2020?浙江卷）有關(guān) （'HX）H

6、 的說法正確的是（ A. 可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) B.不會使漠水褪色 C.只含二種官能團(tuán) D. Imo 1該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗ImolNaOH 【答案】A CHjOH 【解析】0氏, 分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；分子中含有碳碳雙鍵, CHOH 能與漠水發(fā)生加成反應(yīng)導(dǎo)致漠水褪色，B錯誤； HL分子中含有羥基、酯基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán)，c錯 誤；Imol該物質(zhì)酯基水解后生成的酚羥基和短基均能和NaOH反應(yīng)，Imol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng)時 最多可消耗2molNaOH, D錯誤。 ）,下列說

7、法正確的是（） 【舉一反三】（2019-全國卷I , 8）關(guān)于化合物2-苯基丙烯（ A. 不能使稀高鎰酸鉀溶液褪色 B. 可以發(fā)生加成聚合反應(yīng) C. 分子中所有原子共平面 D. 易溶于水及甲苯 【答案】B 【解析】2.苯基丙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，能夠與高車孟酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故 A錯誤；2-苯基丙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，一定條件下能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚2-苯基丙烯，故B正確；有機(jī) 物分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2.苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面 上，故C錯誤；2.苯基丙烯為炷類，分子中不含羥基、舞基等親水基團(tuán)，難溶

8、于水，易溶于有機(jī)溶劑，則2- 苯基丙烯難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑甲苯，故D錯誤。 題型四有機(jī)化學(xué)實驗 例4. （2019-全國卷I, 9）實驗室制備漠苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)于實驗操作或敘述錯誤的是（） □( □[ A. 向圓底燒瓶中滴加苯和漠的混合液前需先打開K B. 實驗中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色 C. 裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收漠化氫 D. 反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到漠苯 【答案】D 【解析】苯和漠均易揮發(fā)，苯與液漠在漠化鐵作用下發(fā)生劇烈的放熱反應(yīng)，釋放出漠化氫氣體（含少量苯和漠蒸氣），先打開K,后加入苯和液漠，避免因裝置內(nèi)氣體壓強(qiáng)過大而發(fā)

9、生危險，A項正確；四氯化碳用于吸收 漠化氫氣體中混有的漠單質(zhì)，防止漠單質(zhì)與碳酸鈉溶液反應(yīng)，四氯化碳呈無色，吸收紅棕色漠蒸氣后，液體呈 淺紅色，B項正確；漠化氫極易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸鈉溶液呈堿性，易吸收漠化氫，發(fā)生反應(yīng)為 Na2CO3+HBr=NaHCO3 + NaBr, NaHCO3 + HBr=NaBr+CO2T + H20, C 項正確；反應(yīng)后的混合液中混有 苯、液漠、漠化鐵和少量漠化氫等，提純漠苯的正確操作是①用大量水洗滌，除去可溶性的漠化鐵、漠化氫和 少量漠；②用氫氧化鈉溶液洗滌，除去剩余的漠等物質(zhì)；③用水洗滌，除去殘留的氫氧化鈉；④加入干燥劑除 去水，過濾；⑤對

10、有機(jī)物進(jìn)行蒸偏，除去雜質(zhì)苯，從而提純漠苯，分離漠苯，不用“結(jié)晶”的方法，D項錯誤。 【變式探究】（2018-全國卷II, 9）實驗室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實驗。 光照下反應(yīng)一段時間后，下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是（ 【答案】D 【解析】甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生反應(yīng)：CH4+CI2業(yè)、CH3C1 + HC1, CH3CI + CI2衛(wèi)LCH2CI2+HCI, CH2CI2+Ch^^CHCh+HC1, CHC13+Ch^^CCU+HC10黃綠色的氯氣參加了反應(yīng)，逐漸減少，生成無 色的氣體，因此試管內(nèi)

11、氣體顏色逐漸變淺；反應(yīng)生成的HC1極易溶于水，使試管內(nèi)氣體壓強(qiáng)減小，因此試管 內(nèi)液面上升；生成的CH2CI2、CHCI3、CC14均為無色油狀液體，附著在試管壁上，因此試管壁上出現(xiàn)油狀液 滴；生成的HC1氣體遇到水蒸氣溶解生成鹽酸小液滴，形成白霧，因此試管中有少量白霧。綜合上述現(xiàn)象， 答案選D項。 題型五 陌生有機(jī)物性質(zhì)判斷及計算 例5. （2020?新課標(biāo)I ）紫花前胡醇 可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到, 體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯誤的是 A. 分子式為C14H14O4 B. 不能使酸性重銘酸鉀溶液變色 C. 能夠發(fā)生水解反應(yīng) D. 能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙

12、鍵 【答案】B 【解析】根據(jù)該有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)可以確定其分子式為G4H14O4, A敘述正確；該有機(jī)物的分子在有羥基，且 與羥基相連的碳原子上有氫原子，故其可以被酸性重銘酸鉀溶液氧化，能使酸性重銘酸鉀溶液變色，B敘述不 正確；該有機(jī)物的分子中有酯基，故其能夠發(fā)生水解反應(yīng)，C敘述正確；該有機(jī)物分子中與羥基相連的碳原子 的鄰位碳原子上有氫原子，故其可以在一定的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，D敘述正確。綜上所述，故 選B。 【變式探究】（2020.山東卷）從中草藥中提取的calebinA（結(jié)構(gòu)簡式如下）可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于 calebin A的說法錯誤的是 A.

13、可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B. 其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng) C. 苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種 D. Imol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng) 【答案】D 【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)物含有碳碳雙鍵、酚羥基、酯基、靛基、醍鍵等官能團(tuán)。該有機(jī)物中含有 酚羥基，可以與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A正確；該有機(jī)物中含有酯基，酯在酸性條件下水解生成猿基，肄 基能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2, B正確；該有機(jī)物中含有兩個苯環(huán)，每個苯環(huán)上都含有三個氫原子，且無 對稱結(jié)構(gòu)，所以苯環(huán)上一氯代物有6種，C正確；該有機(jī)物中含有兩個苯環(huán)、兩個碳碳雙鍵、一個殘

14、基，每個 苯環(huán)可以與3個氫氣加成，每個雙鍵可以與1個氫氣加成，每個蹶基可以與1個氫氣加成，所以Imol分子最 多可以與2x3+2xl + l=9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。答案選D。 【舉一反三】［2019江蘇］［雙選］化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。 X Y 下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是 A. 1 mol X最多能與2 mol NaOH反應(yīng) B. Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X C. X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng) D. 室溫下X、Y分別與足量B”加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等 【答案】CD 【解析】X分子中，Imol技基消耗1 molNaO

15、H, Imol由酚羥基形成的酯基消耗2molNaOH,所以ImolX最多 能與3molNaOH反應(yīng)，故A錯誤；比較X與Y的結(jié)構(gòu)可知，Y與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X,故B錯誤；X 和Y分子中都含有碳碳雙鍵，所以均能與酸性高車孟酸鉀溶液反應(yīng)，故C正確；X和Y分子中碳碳雙鍵的位置 相同，分別與足量Bd加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)相似，所以具有相同數(shù)目的手性碳原子，都有3個，故D正確；故選 CDo 題型六 糖類、油脂、蛋白質(zhì)性質(zhì) 例6. （2020.天津卷）下列說法錯誤的是 A.淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡萄糖 B. 油脂的水解反應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油 C. 氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元 D. 淀

16、粉、纖維素和油脂均是天然高分子 【答案】D 【解析】淀粉和纖維素都屬于多糖，兩者水解的最終產(chǎn)物都為葡萄糖，A正確；油脂在酸性條件下水解成高級 脂肪酸和甘油，在堿性條件下水解成高級脂肪酸鹽和甘油，則油脂的水解反應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油，B正確；氨基 酸中含有氨基和猿基，氨基酸可以通過縮聚反應(yīng)形成蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)水解最終生成氨基酸，故氨基酸是組成蛋 白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元，C正確；天然高分子的相對分子質(zhì)量是上萬，淀粉和纖維素都是天然高分子，而油脂的 相對分子質(zhì)量還不到1000,故油脂不屬于高分子，D錯誤；答案選D。 【變式探究】（2020?浙江卷）下列說法不正確的是（ ） ? ? ? A. 相

17、同條件下等質(zhì)量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒，放出的熱量依次增加 B. 油脂在堿性條件下水解生成的高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分 C. 根據(jù)纖維在火焰上燃燒產(chǎn)生的氣味，可以鑒別蠶絲與棉花 D. 淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物 【答案】A 【解析】由于等質(zhì)量的物質(zhì)燃燒放出的熱量主要取決于其含氫量的大小，而甲烷、汽油、氫氣中H的百分含量 大小順序為：汽油V甲烷〈氫氣，故等質(zhì)量的它們放出熱量的多少順序為：汽油〈甲烷〈氫氣，故A錯誤； 油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成甘油和高級脂肪酸鹽，高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分，故B正確； 蠶絲主要成分是蛋白質(zhì)，灼燒時有燒焦羽毛的氣味，而棉花則屬

18、于纖維素，灼燒時則基本沒有氣味，故C正 確；高分子通常是指相對分子質(zhì)量在幾千甚至上萬的分子，淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)均屬于天然高分子化合物， 故D正確。 【舉一反三】（2018 ?全國卷I ）下列說法錯誤的是 A. 蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖 B. 酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì) C. 植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br2/CC14褪色 D. 淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖 【答案】A 【解析】果糖不能再發(fā)生水解，屬于單糖，A錯誤；酶是由活細(xì)胞產(chǎn)生的具有催化活性和高度選擇性的蛋白 質(zhì)，B正確；植物油屬于油脂，其中含有碳碳不飽和鍵，因此能使BF2/CC14溶液褪色，C正確

19、；淀粉和纖維素 均是多糖，其水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖，D正確。 需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識進(jìn)行分析：如不共線的任意三點可確定一個平面；若一條直線與某平面有兩個交點 時，則這條直線上的所有點都在該平面內(nèi)；同時要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。 (3)“還原”氫原子，根據(jù)規(guī)律直接判斷 如果題中給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是鍵線式結(jié)構(gòu)，首先“還原”氫原子，避免忽略飽和碳原子，然后根據(jù)規(guī)律進(jìn)行判 斷： ① 結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個飽和碳原子，則分子中所有原子不可能共面； ② 結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個碳碳雙鍵，則分子中至少有6個原子共面； ③ 結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個碳碳三鍵，則分子中至少有4個原子共線； ④ 結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)

20、1個苯環(huán)，則分子中至少有12個原子共面。 如：某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為CH CH = CH —C=C—CH —CH3 ch3 以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙塊、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu) 可以得出結(jié)論: ① 最多有4個碳原子在同一條直線上; ② 最多有13個碳原子在同一平面上; ③ 最多有21個原子在同一平面上。 2. 學(xué)會用等效氫法判斷一元取代物的種類 有機(jī)物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，其一元取代物就有多少種。 等效氫的判斷方法: (1) 同一個碳原子上的氫原子是等效的。 如 、=/分子中一CH3上的3個氫原子

21、。 (2) 同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。 如H3C CH3分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對稱軸，故該分子有兩類等效氫。 3. 注意簡單有機(jī)物的多元取代物 C1 ci—ch—ch2—ch3 ch3—c—ch3 ch2—ch—ch3 (DCH3CH2CH3的二氯代物有 ci C1 Cl Cl ch2—ch2—ch2 I I C1 C1四種。 Cl Cl 高頻考點二 有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型及應(yīng)用 1. 有機(jī)物的重要物理性質(zhì) (1) 常溫常壓下，分子中碳原子個數(shù)不多于4的炷是氣體，炷的密度都比水小。 (2) 炷

22、、炷的鹵代物、酯類物質(zhì)均不溶于水，低級醇、酸溶于水。 (3) 隨分子中碳原子數(shù)目的增多，各類有機(jī)物的同系物熔點、沸點升高，同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔點、沸點 越低。 2. 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點及主要化學(xué)性質(zhì) 物質(zhì) 結(jié)構(gòu)特點 主要化學(xué)性質(zhì) 炷 甲烷 只有C—H鍵，正四面體分子 在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng) 乙烯 \_ ./ c=c 平面分子，官能團(tuán)是/ \ 與X2、H2、壓0、HX加成；被酸 性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液 氧化；發(fā)生加聚反應(yīng) 苯 平面分子，碳碳鍵性質(zhì)相同 在催化劑存在下：與X2、HNO3發(fā) 生取代反應(yīng)；與壓發(fā)生加成反應(yīng) 炷的衍 生

23、物 乙醇 官能團(tuán)為一0H 與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)，被催化 氧化生成醛、酸；與蔑酸發(fā)生酯化 反應(yīng) 乙酸 官能團(tuán)為一COOH 具有酸的通性；能與醇發(fā)生酯化反 應(yīng) 3 .基本營養(yǎng)物質(zhì)的性質(zhì)突破 (1) 糖類性質(zhì)巧突破 ① 葡萄糖分子含有羥基、醛基兩種官能團(tuán)，因此它具有醇、醛兩類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，利用此規(guī)律就能輕松“吃 掉”葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。 ②單糖、二糖、多糖的核心知識可用如下網(wǎng)絡(luò)表示出來。 Ci2H22011 + H20' S Ch 12。6 + CgH 12。6 蔗糖 葡萄糖果糖 (2) 油脂性質(zhì)輕松學(xué) ① 歸類學(xué)性質(zhì)：油脂是酯，可看作是高級脂肪酸與甘油

24、反應(yīng)形成的酯，因此純凈的油脂無色且不溶于水(常見 食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能發(fā)生水解反應(yīng)(若炷基部分存在不飽和鍵，則還具有不飽和炷的性 質(zhì))。 ② 對比明“三化”：油脂中的“三化”指的是氫化、硬化、皂化，氫化指的是不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 飽和油脂；通過氫化反應(yīng)，不飽和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為常溫下為固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化；皂化指的是油脂在堿 性條件下發(fā)生水解生成高級脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)。 ③ 口訣助巧記：有三種較重要的高級脂肪酸需要熟記，油酸(G7H33COOH)、軟脂酸(G5H3ICOOH)、硬脂酸 (C17H35COOH),其中油酸分子中含有一個碳碳雙鍵，后兩種

25、則是飽和脂肪酸，可用順口溜幫助記憶：軟十 五、硬十七，油酸不飽(和)十七烯，另外均有一裁基。 (3) 鹽析、變性辨異同 鹽析 變性 不 方法 在輕金屬鹽作用下，蛋白質(zhì)從溶 液中凝聚成固體析出 在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、 酒精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出 同 特征 過程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆 點 實質(zhì) 溶解度降低，物理變化 結(jié)構(gòu)、性質(zhì)發(fā)生變化，化學(xué)變化 結(jié)果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 相同點 均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過程 4 .有機(jī)反應(yīng)類型歸納 反應(yīng)類型 反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條

26、件 加成反應(yīng) \ / C—C / 、與X2（混合即可反應(yīng)）；碳碳雙鍵與H2、 < V HBr、壓0,以及與壓均需在一定條件下進(jìn) 行 加聚反應(yīng) \ / c—C 單體中有/ 、或一C三C—等不飽和鍵 取代 反應(yīng) 炷與鹵素單質(zhì) 飽和炷與X2反應(yīng)需光照 苯環(huán)上氫原子可與X2（催化劑）或HN03（濃硫酸催化）發(fā) 生取代 酯水解 酯基水解成寇基和羥基 酯化型 按照“酸失羥基、醇失氫”原則，在濃硫酸催化下進(jìn)行 氧化 反應(yīng) 與02 （催化劑） \ CHOH —OH（—CH20H氧化成醛基、/ 氧化成殘基） 酸性K2Cr2O7>酸 性KMnO4溶

27、液 \ / C—C / \、苯環(huán)上的炷基、一OH、—CH0都可被氧 化 銀氨溶液、新制 Cu（0H）2懸濁液 —CH0被氧化成一C00H 燃燒型 多數(shù)有機(jī)物能燃燒，完全燃燒生成C02和水 還原 反應(yīng) 得氫型 烯炷、煥炷、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2 的加成反應(yīng) 去氧型 R—N02-^^>R—NH2 置換反應(yīng) 羥基、較基可與活潑金屬反應(yīng)生成h2 5. 化學(xué)“三餡”把握準(zhǔn) (1) 蒸僧是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎魵?，又將蒸氣冷卻為液態(tài)這兩個過程的聯(lián)合操作。用這一操作可分 離、除雜、提純物質(zhì)。 (2) 對于沸點比較接近的多種液態(tài)物質(zhì)組成的混合物，

28、用蒸餡方法難以單一蒸出分離，這就要借助于分餡。 分餡和蒸餡一樣，也是利用混合物中各物質(zhì)的沸點不同，嚴(yán)格控制溫度，進(jìn)行分離或提純的操作。但分餡要安 裝一個分餡柱(工業(yè)裝置為分餡塔)。混合物的蒸氣進(jìn)入分餡柱時，由于柱外空氣的冷卻，蒸氣中高沸點的組分 被冷凝回流入燒瓶中，故上升的蒸氣中含沸點低的組分的相對量較多，從而達(dá)到分離、提純的目的。 (3) 干餡是把固態(tài)有機(jī)物(煤炭)放入密閉的容器中，隔絕空氣加強(qiáng)熱使之分解的過程，工業(yè)上煉焦就屬于干餡。 干餛屬于化學(xué)變化，蒸餛與分偲屬于物理變化。 6. 三個制備實驗的比較 制取物質(zhì) 儀器 除雜及收集 注意事項 漠苯 \、 \ \

29、1-1 含有漠、FeBr3等，用 氫氧化鈉溶液處理后 ① 催化劑為FeBn ② 長導(dǎo)管的作用：冷凝回流、導(dǎo) 包 ③ 右側(cè)導(dǎo)管不能(填“能”或“不能”) 伸入溶液中 ④ 右側(cè)錐形瓶中有直霧 分液，然后蒸餡 硝基苯 ■ 1 目 可能含有未反應(yīng)完的 差、硝酸、硫酸，用 氫氧化鈉溶液中和 酸，分液，然后用慈 蜜的方法除去苯 ① 導(dǎo)管1的作用：冷凝回流 ② 儀器2為溫度計 ③ 用水浴控制溫度為50?60 °C ④ 濃硫酸的作用：催化劑和吸水 ① 濃硫酸的作用：催化劑和吸水 劑 乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇，用 飽和NazCCh溶液處 理后，分液

30、 ② 飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中 和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 ③ 右邊導(dǎo)管丕能（填“能”或“不能”） 接觸試管中的液面 【題型突破】 題型一有機(jī)物結(jié)構(gòu)判斷 例1. （2020-江蘇卷）化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。 ch2-ch-ch*? I I If OH OH Cl X c N^NH ii \=J c-ci Z 2 ch2-ch-ch2 c-o OH Cl 下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是 A. X分子中不含手性碳原子 B. Y分子中的碳原子一定處于同一平面 C. Z在濃硫酸催化下加熱可

31、發(fā)生消去反應(yīng) D. X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇 【答案】CD 【解析】X中 CH2-^H]-CH2紅色碳原子為手性碳原子，故A說法錯誤; OH OH C1 CH3O -Cl中與氧原子相連接的碳原子之間化學(xué)鍵為單鍵，可以旋轉(zhuǎn)，因此左側(cè)甲基上碳 原子不一定與苯環(huán)以及右側(cè)碳原子共平面，故B說法錯誤; H 55 c-o OH C1 十 P 羥基相連接的碳原子鄰位碳原子上有氫原子，在濃硫酸作催化并加熱條件下，能夠發(fā)生消去反應(yīng)，故C說法 正確; ch2-ch-ch2中含有鹵素原子，在過量氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三 OH OH C1

32、 （）"CH5 OH C1 在氫氧化鈉溶液作用下先發(fā)生水解反應(yīng)生成 醇, CH2-CH-CH2 ,然后"廠利飛也在氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三醇, OH OH Cl OH OH C1 故D說法正確；綜上所述，說法正確的是CD。 【變式探究】（2019-全國卷III, 8）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（） A.甲苯 B.乙烷 C.丙快 D. 1, 3—丁二烯 【答案】D 【解析】甲苯中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，A不選；乙烷是烷炷，所有原子不可能共平面，B 不選；丙煥中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，c不選；碳碳雙鍵是平面形結(jié)構(gòu)，因此1, 3一 丁二 烯分子中所有原子共平面，D選。答案選D。 題型二同分異構(gòu)體的判斷 例2. （2020-新課標(biāo)II）毗陡）是類似于苯的芳香化合物，2-乙烯基毗嚏（VPy）是合成治療矽肺病藥物 的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是