高中化學(xué)第三章 烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚課堂課件人教版選修5

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1、新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5 借借 問問 酒酒 家家 何何 處處 有有 ？ 牧牧 童童 遙遙 指指 杏杏 花花 村。村。 明明 月月 幾幾 時(shí)時(shí) 有有 ？把把 酒酒 問問 青青 天天 ！ 第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚酚 羥基羥基（OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為的化合物稱為醇醇。 羥基羥基（OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚酚。1. 醇、酚的區(qū)別醇、酚的區(qū)別醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚酚脂肪脂肪芳香芳香脂肪脂肪有關(guān)物

2、質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較物質(zhì)物質(zhì)官能團(tuán)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)類別類別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇 酚酚CH3CH2OHOHOH羥基與鏈烴基相連羥基與芳烴基側(cè)鏈相連羥基與苯環(huán)直接相連OHCH2OHOH苯酚的物理性質(zhì)：苯酚的物理性質(zhì)：1、無色晶體；、無色晶體；4、在、在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上以上 時(shí)能時(shí)能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶 于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。3、有特殊氣味；、有特殊氣味；2、熔點(diǎn)、熔點(diǎn)43；苯酚苯酚苯苯對(duì)溴的要求對(duì)溴的要求反應(yīng)條件反應(yīng)條件取代苯環(huán)上取代苯環(huán)上氫原子數(shù)氫原子數(shù)結(jié)論結(jié)論解釋解釋一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上上三個(gè)三個(gè)氫原子氫原子一次取代

3、苯環(huán)一次取代苯環(huán)上上一個(gè)一個(gè)氫原子氫原子溴水溴水與苯酚與苯酚不用催化劑不用催化劑使用催化劑使用催化劑液溴液溴與苯與苯比較苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同：比較苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同：苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易受羥基的影響，苯酚中苯環(huán)上的受羥基的影響，苯酚中苯環(huán)上的H變得更活潑了變得更活潑了苯酚的檢驗(yàn)：苯酚的檢驗(yàn)：方法一：苯酚與溴取代反應(yīng)；方法一：苯酚與溴取代反應(yīng)； 方法二：苯酚與方法二：苯酚與FeCl3的顯色反應(yīng)；的顯色反應(yīng)；小結(jié)：小結(jié)：苯酚苯酚結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)酸性酸性取代反應(yīng)取代反應(yīng)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)2. 醇的分類醇的分類CH2-OHCH2OHCH2-OHC

4、H-OHCH2OHCH3CH2O HCH2=CHCH2OHOHCH2O H醇醇一元醇一元醇多元醇多元醇飽和一元醇飽和一元醇:不飽和一元醇不飽和一元醇CnH2n+1OH：如乙二醇、丙三醇等：如乙二醇、丙三醇等 乙二醇：乙二醇：無色，粘綢，有甜味的液體，其水溶液的凝固點(diǎn)無色，粘綢，有甜味的液體，其水溶液的凝固點(diǎn)低，可用作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑，也是制造滌綸的重要原料低，可用作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑，也是制造滌綸的重要原料（的確良）。（的確良）。 CH2OH-OCH2CH2OOCC6H4CO-n- | 聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯 CH2OH最簡(jiǎn)單的脂肪醇最簡(jiǎn)單的脂肪醇甲醇甲醇最簡(jiǎn)單的芳香醇最簡(jiǎn)單的芳香

5、醇苯甲醇苯甲醇最簡(jiǎn)單的酚最簡(jiǎn)單的酚苯酚苯酚 CH2OH | CHOH | CH2OH 丙三醇丙三醇(甘油甘油)：無色，粘綢，有無色，粘綢，有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)，能與甜味的液體，吸濕性強(qiáng)，能與水、乙醇以任意比互溶，其水水、乙醇以任意比互溶，其水溶液的凝固點(diǎn)低溶液的凝固點(diǎn)低(防凍劑防凍劑)，硝，硝化甘油化甘油烈性炸藥烈性炸藥3. 醇的命名醇的命名資料卡片資料卡片P48【練習(xí)【練習(xí)】寫出下列醇的名稱寫出下列醇的名稱CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇思考與交流思考與交流名稱名稱相對(duì)分子質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量量沸點(diǎn)沸點(diǎn)/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙

6、醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較4. 醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。學(xué)與問學(xué)與問表表3-2 含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱名稱分子中羥基數(shù)分子中羥基數(shù)目目沸點(diǎn)沸點(diǎn)/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259醇羥基越多沸點(diǎn)越高。醇羥基越多沸點(diǎn)越高。 醇分子中的羥基的氧原子與另一之間醇分醇分子中的羥基的氧原

7、子與另一之間醇分子中的羥基的氫原子相互吸引，形成氫鍵，使子中的羥基的氫原子相互吸引，形成氫鍵，使醇的沸點(diǎn)高于烷烴，同樣道理，使醇易溶于水。醇的沸點(diǎn)高于烷烴，同樣道理，使醇易溶于水。 醇的沸點(diǎn)變化規(guī)律：醇的沸點(diǎn)變化規(guī)律：（1 1）同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越）同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高。（氫鍵數(shù)目增多）高。（氫鍵數(shù)目增多）（2 2）醇碳原子數(shù)越多。沸點(diǎn)越高。（相對(duì)分）醇碳原子數(shù)越多。沸點(diǎn)越高。（相對(duì)分子子 質(zhì)量增大）質(zhì)量增大）5. 乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羥基）（羥基）分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)

8、官能團(tuán)6. 乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)1）置換反應(yīng)置換反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2思考與交流思考與交流P49-50 哪一個(gè)處理反應(yīng)釜中金屬鈉的建議哪一個(gè)處理反應(yīng)釜中金屬鈉的建議更合理、更安全？更合理、更安全？ 方案（方案（3 3）更為合理。原因是（）更為合理。原因是（1 1）由于鈉塊較）由于鈉塊較大，取出過程，一但與空氣或水蒸汽接觸，放熱引大，取出過程，一但與空氣或水蒸汽接觸，放熱引燃甲苯。后果不堪設(shè)想；（燃甲苯。后果不堪設(shè)想；（2 2）加水反應(yīng)劇烈，本）加水反應(yīng)劇烈，本身易燃燒，引燃甲苯。（身易燃燒，引燃甲苯。（4 4）乙醇與鈉反應(yīng)緩慢，）乙醇與鈉反應(yīng)緩慢，若能

9、導(dǎo)出氫氣和熱量，則應(yīng)安全若能導(dǎo)出氫氣和熱量，則應(yīng)安全?，F(xiàn)象：緩慢產(chǎn)生氣現(xiàn)象：緩慢產(chǎn)生氣泡，金屬鈉沉于底泡，金屬鈉沉于底部或上下浮動(dòng)。部或上下浮動(dòng)。與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)C2H5OH + HBr C2H5Br + H2OCH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸濃硫酸140CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸濃硫酸酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 與鹵化氫反應(yīng)與鹵化氫反應(yīng)分子間脫水分子間脫水2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)3 3）消去反應(yīng)）消去反應(yīng)：能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去點(diǎn)

10、是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？反應(yīng)？ 1）反應(yīng)溫度：）反應(yīng)溫度：170 2）加碎瓷片）加碎瓷片3）V乙醇乙醇:V濃硫酸濃硫酸=1:3 4）檢查氣密性）檢查氣密性注意事項(xiàng)：注意事項(xiàng)：學(xué)與問CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加熱加熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170170 溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？4 4）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng) 2C

11、H3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑催化劑CCHHHHHOH 兩個(gè)氫脫去與兩個(gè)氫脫去與O結(jié)合成水結(jié)合成水 通入酸性高錳酸鉀溶液，通入酸性高錳酸鉀溶液， 溶液褪色溶液褪色飲美酒可以去天堂飲美酒可以去天堂酒后駕車導(dǎo)致車禍不斷酒后駕車導(dǎo)致車禍不斷一念之間，一念之間，想喝嗎？想喝嗎？2CrO3（紅色（紅色）+ 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2（SO4）3（綠色）（綠色）+ 3CH3CHO + 6H2O【實(shí)驗(yàn)【實(shí)驗(yàn)3-2】乙醇與重鉻酸鉀酸性溶液反應(yīng)】乙醇與重鉻酸鉀酸性溶液反應(yīng) 現(xiàn)象：溶液變成綠色?，F(xiàn)象：溶液變成綠色。氧化氧化氧化氧化CH3CH2OH乙醇乙醇 CH3CHO乙醛乙醛C

12、H3COOH乙酸乙酸2CrO3（紅色（紅色）+ 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2（SO4）3（綠色）（綠色）+ 3CH3CHO + 6H2O反應(yīng)反應(yīng)斷鍵位置斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)與金屬鈉反應(yīng)Cu或或Ag催化氧化催化氧化濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到170濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到140濃硫酸條件下與乙酸加濃硫酸條件下與乙酸加熱熱與與HX加熱反應(yīng)加熱反應(yīng) 、1 1 、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu) 分子式：分子式：C6H6O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：二、酚二、酚2 2、苯酚的物理性質(zhì)、苯酚的物理性質(zhì)無色晶體，特殊的氣味無色晶體，特殊的氣味 【實(shí)驗(yàn)【實(shí)驗(yàn)3-3】（】（1）在

13、試管中放入少量苯酚晶體，在試管中放入少量苯酚晶體，再加適量蒸餾水，振蕩，對(duì)試管進(jìn)行加熱，觀察再加適量蒸餾水，振蕩，對(duì)試管進(jìn)行加熱，觀察現(xiàn)象?，F(xiàn)象。 苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。結(jié)論：常溫下苯酚在水中的溶解度不大，加熱結(jié)論：常溫下苯酚在水中的溶解度不大，加熱可增大其在水中的溶解度。可增大其在水中的溶解度?，F(xiàn)象：苯酚晶體加入適量蒸餾水，得到渾濁的溶現(xiàn)象：苯酚晶體加入適量蒸餾水，得到渾濁的溶 液，加熱后，溶液變澄清。液，加熱后，溶液變澄清。物物質(zhì)質(zhì)狀態(tài)狀態(tài)密度（與密

14、度（與水比較）水比較）在水中的溶解性在水中的溶解性熔點(diǎn)（熔點(diǎn)（）苯苯液態(tài)液態(tài)比水小比水小難溶難溶5.5苯苯酚酚結(jié)論：官能團(tuán)結(jié)論：官能團(tuán)-OH影響了苯酚的物理性質(zhì)影響了苯酚的物理性質(zhì)其他性質(zhì)：苯酚是無色晶體（久置于空氣中呈其他性質(zhì)：苯酚是無色晶體（久置于空氣中呈粉粉紅色紅色），易溶于乙醇，可以殺菌、有腐蝕性。），易溶于乙醇，可以殺菌、有腐蝕性。比水大固態(tài)固態(tài)常溫下溶解度不常溫下溶解度不大，大，65 以上互以上互溶溶43苯酚的物理性質(zhì)：苯酚的物理性質(zhì)：1、無色晶體；、無色晶體；4、在、在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上以上 時(shí)能時(shí)能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶 于乙醇、乙醚等有

15、機(jī)溶劑。于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。3、有特殊氣味；、有特殊氣味；2、熔點(diǎn)、熔點(diǎn)43；3 3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)、苯酚的化學(xué)性質(zhì) 乙醇與苯酚都含有相同的官能團(tuán)，已知乙醇乙醇與苯酚都含有相同的官能團(tuán)，已知乙醇不能電離出氫離子，也就是說不具備酸性。那么苯不能電離出氫離子，也就是說不具備酸性。那么苯酚是否也不具有酸性呢？該如何證明？酚是否也不具有酸性呢？該如何證明？（用（用NaOH溶液）溶液） 渾濁渾濁澄清澄清【實(shí)驗(yàn)【實(shí)驗(yàn)3-3】（2）向苯酚的渾濁溶液中逐滴加入向苯酚的渾濁溶液中逐滴加入5的的NaOH溶液溶液 并振蕩試管并振蕩試管現(xiàn)象：現(xiàn)象：渾濁液體變?yōu)槌吻逋该鞯娜芤簻啙嵋后w變?yōu)槌吻逋该鞯娜芤航Y(jié)論：結(jié)論：苯

16、酚能與苯酚能與NaOH反應(yīng)，顯酸性反應(yīng)，顯酸性(1)(1)、苯酚的酸性、苯酚的酸性實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-3（3）再向試管中加入稀鹽酸）再向試管中加入稀鹽酸苯酚具有酸性，其酸性如何呢？苯酚具有酸性，其酸性如何呢？現(xiàn)象：澄清透明溶液變渾濁現(xiàn)象：澄清透明溶液變渾濁結(jié)論：苯酚的酸性不強(qiáng)結(jié)論：苯酚的酸性不強(qiáng) 苯酚鈉不僅僅可以跟強(qiáng)酸如鹽酸反應(yīng)，還可以苯酚鈉不僅僅可以跟強(qiáng)酸如鹽酸反應(yīng)，還可以跟弱酸如碳酸反應(yīng)跟弱酸如碳酸反應(yīng) 小結(jié)小結(jié)苯酚具有弱酸性：碳酸苯酚具有弱酸性：碳酸 苯酚苯酚 強(qiáng)調(diào)：苯酚鈉與碳酸反應(yīng)生成的是強(qiáng)調(diào)：苯酚鈉與碳酸反應(yīng)生成的是碳酸氫鈉碳酸氫鈉而而不是碳酸鈉不是碳酸鈉 練習(xí)練習(xí) 比較醋酸、碳酸和苯酚的酸

17、性強(qiáng)弱：比較醋酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱： 思考思考 乙醇和苯酚都是烴的衍生物，而且具有相同的乙醇和苯酚都是烴的衍生物，而且具有相同的官能團(tuán)官能團(tuán)羥基，為什么苯酚有酸性而乙醇沒有呢？羥基，為什么苯酚有酸性而乙醇沒有呢？ 化合物的性質(zhì)主要是由官能團(tuán)決定的，但官能團(tuán)化合物的性質(zhì)主要是由官能團(tuán)決定的，但官能團(tuán)所連接的烴基對(duì)官能團(tuán)的性質(zhì)也有一定的影響。當(dāng)羥所連接的烴基對(duì)官能團(tuán)的性質(zhì)也有一定的影響。當(dāng)羥基所連接的烴基不同時(shí)，羥基的性質(zhì)也不同。因此，基所連接的烴基不同時(shí)，羥基的性質(zhì)也不同。因此，苯酚分子中由于苯酚分子中由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基中的氫原苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基中的氫原子性質(zhì)較活潑，容易發(fā)生

18、電離，因此顯示弱酸性子性質(zhì)較活潑，容易發(fā)生電離，因此顯示弱酸性；而；而在乙醇分子中，由于在乙醇分子中，由于乙基對(duì)羥基的影響使羥基上的氫乙基對(duì)羥基的影響使羥基上的氫原子反而不容易發(fā)生電離，比水還難電離，原子反而不容易發(fā)生電離，比水還難電離，因此不顯因此不顯示酸性。示酸性。醋酸醋酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚（2 2）苯酚的取代反應(yīng)）苯酚的取代反應(yīng) 苯與苯酚都含有苯環(huán)，苯可以跟液溴在鐵苯與苯酚都含有苯環(huán)，苯可以跟液溴在鐵的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯。那苯的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯。那苯酚能不能跟溴發(fā)生取代反應(yīng)呢？是不是需要同酚能不能跟溴發(fā)生取代反應(yīng)呢？是不是需要同樣的條件呢？樣的條件呢？ 實(shí)

19、驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-43-4 向盛有少量苯酚稀溶液的試管向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過量的飽和溴水，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。中滴加過量的飽和溴水，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 現(xiàn)象：現(xiàn)象： 立即有白色沉淀生成立即有白色沉淀生成 注意注意 (1) 溴水要足量而且濃度大，如果苯酚過量，生溴水要足量而且濃度大，如果苯酚過量，生成少量的成少量的2，4，6三溴苯酚會(huì)溶于苯酚溶液中。三溴苯酚會(huì)溶于苯酚溶液中。 (2)三溴苯酚中三個(gè)溴原子的位置（三溴苯酚中三個(gè)溴原子的位置（2、4、6）。）。 結(jié)論結(jié)論 苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子很容易被苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子很容易被溴原子取代。溴原子取代。白色白色無特殊要求無特殊要求苯酚稀溶液和苯酚稀溶

20、液和濃溴水濃溴水苯酚的溴代苯酚的溴代催化劑催化劑苯和液溴苯和液溴苯的溴代苯的溴代產(chǎn)物產(chǎn)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)物反應(yīng)物苯和苯酚的溴代反應(yīng)比較：苯和苯酚的溴代反應(yīng)比較： 性質(zhì)決定于結(jié)構(gòu)。從分子結(jié)構(gòu)可知：在苯酚分性質(zhì)決定于結(jié)構(gòu)。從分子結(jié)構(gòu)可知：在苯酚分子中，由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基的鄰、子中，由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位氫原子性質(zhì)較活潑，容易被其它的原子或原子對(duì)位氫原子性質(zhì)較活潑，容易被其它的原子或原子團(tuán)取代。團(tuán)取代。 【資料卡片【資料卡片】苯酚與苯酚與FeCl3溶液的反應(yīng)溶液的反應(yīng) 向盛有少苯酚溶液的試管中滴加幾滴向盛有少苯酚溶液的試管中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象溶液，

21、觀察現(xiàn)象現(xiàn)象：溶液立即顯紫色現(xiàn)象：溶液立即顯紫色利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在【小結(jié)【小結(jié)】從苯酚的性質(zhì)可以得出：在苯酚分子中，從苯酚的性質(zhì)可以得出：在苯酚分子中，羥基與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著，而是羥基與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著，而是相互影響，因此使得苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)相互影響，因此使得苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。性質(zhì)。 4 4、苯酚的用途、苯酚的用途 苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。（4 4）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)苯酚苯酚CO2和和H2O粉紅

22、色物質(zhì)粉紅色物質(zhì)苯酚苯酚苯酚也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯酚也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 【練習(xí)【練習(xí)】 1、右面四種物質(zhì)中：、右面四種物質(zhì)中： 與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是 ；與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是 ；B D B D苯酚苯酚 溶液顯紫色溶液顯紫色乙醇乙醇 FeCl3 溶液溶液 溶液無明顯變化溶液無明顯變化氫氧化鈉氫氧化鈉 有紅褐色沉淀生成有紅褐色沉淀生成硫氰化鉀硫氰化鉀 溶液現(xiàn)血紅色溶液現(xiàn)血紅色 2、有四種無色溶液，分別為苯酚、乙醇、氫氧、有四種無色溶液，分別為苯酚、乙醇、氫氧化鈉、硫氰化鉀，請(qǐng)選用一種試劑，把它們區(qū)別開來?；c、硫氰化鉀，請(qǐng)選用

23、一種試劑，把它們區(qū)別開來。3、根據(jù)苯酚的性質(zhì)掌握其檢驗(yàn)方法和主要、根據(jù)苯酚的性質(zhì)掌握其檢驗(yàn)方法和主要用途。用途。 課堂小結(jié)課堂小結(jié) 、掌握苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的毒性。、掌握苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的毒性。、掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：由、掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使酚羥基顯弱酸性于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使酚羥基顯弱酸性（其它的酚也顯弱酸性），由于羥基對(duì)苯環(huán)（其它的酚也顯弱酸性），由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)性質(zhì)活化，易發(fā)生取代反應(yīng)。的影響，使苯環(huán)性質(zhì)活化，易發(fā)生取代反應(yīng)。 先加入足量的燒堿溶液，然后再分液（上先加入足量的燒堿溶液，然后再分液（上層即為苯）。層即為

24、苯）。 練習(xí)練習(xí) 如何除去混在苯中的苯酚？能不能如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再過濾的方法？采用先加入溴水再過濾的方法？ 不能用溴水。因?yàn)殡m然苯酚會(huì)和溴水反應(yīng)生成不能用溴水。因?yàn)殡m然苯酚會(huì)和溴水反應(yīng)生成的的2，4，6三溴苯酚難溶于水，但易溶于苯中而三溴苯酚難溶于水，但易溶于苯中而不易分離。再就是，從除雜徹底的角度來說，加溴不易分離。再就是，從除雜徹底的角度來說，加溴水要過量，而過量的溴又混入了苯中。因此不能用水要過量，而過量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水來除去苯中的苯酚溴水來除去苯中的苯酚 苯酚苯酚苯苯對(duì)溴的要求對(duì)溴的要求反應(yīng)條件反應(yīng)條件取代苯環(huán)上取代苯環(huán)上氫原子數(shù)氫原子數(shù)結(jié)論

25、結(jié)論解釋解釋一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上上三個(gè)三個(gè)氫原子氫原子一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上上一個(gè)一個(gè)氫原子氫原子溴水溴水與苯酚與苯酚不用催化劑不用催化劑使用催化劑使用催化劑液溴液溴與苯與苯比較苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同：比較苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同：苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易受羥基的影響，苯酚中苯環(huán)上的受羥基的影響，苯酚中苯環(huán)上的H變得更活潑了變得更活潑了苯酚的檢驗(yàn)：苯酚的檢驗(yàn)：方法一：苯酚與溴取代反應(yīng)；方法一：苯酚與溴取代反應(yīng)； 方法二：苯酚與方法二：苯酚與FeCl3的顯色反應(yīng)；的顯色反應(yīng)；小結(jié)：小結(jié)：苯酚苯酚結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)酸性酸性取代反應(yīng)取代反應(yīng)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) 3醇分子間可形成氫鍵，增強(qiáng)了其分子間作用力增強(qiáng)了其分子間作用力，因此其沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴。甲醇、乙醇、丙醇能與水分子之間通過氫鍵結(jié)合，因此水溶性很好；而碳原子數(shù)多的醇，由于疏水基烷基較大，削弱了親水基羥基的作用，水溶性較差。