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華南理工大學本科生《有機化學》課件第1章.ppt

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華南理工大學本科生《有機化學》課件第1章.ppt

第一章 緒 論,1.1 有機化合物和有機化學 1.2 有機化合物的特性 1.3 分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式 1.4 共價鍵 1.4.1 共價鍵的形成 價鍵理論 (2) 軌道雜化 分子軌道理論 1.4.2 共價鍵的屬性 鍵長 (2) 鍵能 (3) 鍵角,,,,,,,,,,,,,(4) 鍵的極性和誘導效應(yīng) 1.4.3 共價鍵的斷裂和有機反應(yīng)的類型 1.5 分子間相互作用力 1.5.1 偶極-偶極相互作用 1.5.2 van der Waals 力 1.5.3 氫鍵 1.6 酸堿的概念 1.6.1 Brnsted 酸堿理論 1.6.2 Lewis 酸堿理論 1.6.3 硬軟酸堿原理 1.7 有機化合物的分類 1.8 有機化合物的研究程序,,,,,,,,,,,,,1.1 有機化合物和有機化學,有機化合物的組成,基本元素:C 其它元素: H, N, O, X, S, P, Si 等,有機化合物為碳氫化合物及其衍生物,有機化學是研究 C 化合物的化學,1.3 分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式,分子(molecules): 組成的原子 一定的排列順序 相互影響 相互作用 結(jié)合的整體,分子結(jié)構(gòu) 原子排列的順序和相互作用,1.2 有機化合物的特性,分子結(jié)構(gòu)式,表示分子中原子連接的順序,表示方式:,短線式 縮簡式 鍵線式,CH3CH2CH2CH3,共價鍵的形成:,由兩個原子間共用一對電子產(chǎn)生的化學鍵,價鍵式,Lewis 結(jié)構(gòu)式,,八隅體規(guī)則,最外層電子: H 2 電子 其它原子 8 電子 類似于氖的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),乙烯:,乙炔:,(1) 價鍵理論,共價鍵的形成:是成鍵原子的原子軌道 (電子云)相互交蓋的結(jié)果,(2) 軌道雜化,,碳原子在基態(tài)時的電子構(gòu)型:,雜化軌道理論:,雜化:混合后再重新分配,能量相等,(a) 碳原子軌道的sp3雜化,有機化合物的結(jié)構(gòu)特征:C原子為4價,,成鍵原子的原子核間的平均距離,(3) 分子軌道理論,1.4.2 共價鍵的屬性,(1)鍵長,鍵能,鍵能反映了共價鍵的強度,鍵能越大 則鍵越牢固。,極性共價鍵:,不同的原子成鍵時,由于原子的電負性 不同,使電負性較強原子一端的電子云密度 較大。, = 3.57 10-30 Cm,誘導效應(yīng):,由于分子內(nèi)成鍵原子或基團的電負性 不同而引起分子內(nèi)成鍵電子云向電負性較大 (或電負性較小)的原子團方向偏移的電子效 應(yīng),就稱為誘導效應(yīng)( I )。 這種影響沿分子鏈靜電誘導地傳遞下去:,誘導效應(yīng)產(chǎn)生的原因成鍵原子的電負性不同。 誘導效應(yīng)的傳遞逐漸減弱,傳遞不超過五個原子。,(+I),底物 試劑 產(chǎn)物,溶劑 CCl4,1.4.3 共價鍵的斷裂和有機反應(yīng)的類型,有機反應(yīng):,共價鍵斷裂的方式:,自由基,有機反應(yīng)活性中間體: 碳正離子、碳負離子、自由基,1.5 分子間相互作用力 1.5.1 偶極偶極相互作用,偶極偶極相互作用: 一個極性分子帶有部分正電荷的一端 與另一個分子帶有部分負電荷的一端之間 的吸引作用。,極性分子之間的一種相互作用,瞬間偶極和誘導偶極之間相反電荷的 區(qū)域彼此吸引。,兩個甲醇分子之間形成的氫鍵:,分子間作用力大小順序為:,氫鍵 偶極-偶極吸引力 van der Waals力,1.6 酸堿的概念 1.6.1 Brnsted 酸堿理論,Brnsted 定義:,酸:給出質(zhì)子的分子或離子。 堿:接受質(zhì)子的分子或離子。,有機酸特征含有活性氫官能團,官能團 中含有電負性大的O、N原子 與氫相連。如: CH3COOH、ArOH、ROH,勃朗斯臺特酸都是Lewis酸的一部分; 勃朗斯臺特堿就是Lewis堿。,有機堿特征含有孤電子對飽和O、N原子 官能團。如:,有些有機物既是酸也是堿:,1.6.2 Lewis酸堿電子酸堿理論 Lewis酸堿定義: 能接受電子對的分子或離子為酸。 能給出電子對的分子或離子為堿。 Lewis酸堿特點: Lewis酸一定是含有空軌道原子的分子或 離子。如:AlCl3 。 Lewis堿一定是含有孤電子對原子的分子 或離子。如:ROR 。,1.6.3 硬軟酸堿原理 硬酸接受電子的受體原子較小,帶正 電荷程度高,對外層電子抓得 緊;硬酸價電子層沒未共用電子 對。例如:,軟酸接受電子的受體原子較大,帶正電 荷程度弱,對外層電子抓得松;軟 酸價電子層有未共用電子對。例:,硬堿給出電子的原子電負性高,可極化 性小,對外層電子抓得緊。如:,軟堿給出電子的原子電負性低,可極化 性大,對外層電子抓得松。如:,“硬”、“軟” 是用來描述酸堿抓電子 的松緊程度。,酸堿結(jié)合成絡(luò)合物的穩(wěn)定規(guī)律: 硬親硬,軟親軟 都得穩(wěn)定化合物。,軟酸 軟堿 (穩(wěn)定),硬酸 硬堿 (穩(wěn)定),硬酸 軟堿 (不穩(wěn)定),1.7 有機化合物的分類 1.7.1 按碳架分類,開鏈化合物:,化合物類型 化合物 官能團構(gòu)造 官能團名稱,,,,,,,本章小結(jié): 1、碳原子不同雜化軌道的空間分布和電負性 SP3雜化軌道在空間分布是以碳原子為中 心,四個軌道指向正四面體四個頂點; SP2雜化軌道在空間分布是以碳原子為中 心,三個軌道共在一個平面,對稱 軸之 間的夾角為120。; SP雜化軌道在空間分布是以碳原子為中 心,兩個軌道對稱軸之間的夾角為180。。 不同雜化碳原子的電負性(吸電子能力) 由大到小是:SP雜化碳SP2雜化碳SP3 雜化碳。,2、誘導效應(yīng): 給電子誘導效應(yīng)(+I效應(yīng))分子內(nèi)成鍵 原子的電負性不同而引起分子中電子云向電子少 的原子偏移,并且沿分子鏈誘導傳遞的原子間 相互影響的電子效應(yīng)。 吸電子誘導效應(yīng)(-I效應(yīng))分子內(nèi)成鍵原子 的電負性不同而引起分子中電子云向電負性大的 原子偏移,并且沿分子鏈誘導傳遞的原子間相互 影響的電子效應(yīng)。 誘導效應(yīng)產(chǎn)生的原因:成鍵原子的電負性不同。 3、酸和堿的定義: Lewis酸能接受電子對的分子或離子。 Lewis堿能給出電子對的分子或離子。,

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