《華南理工大學(xué)本科生《有機(jī)化學(xué)》課件第1章.ppt》由會(huì)員分享,可在線閱讀,更多相關(guān)《華南理工大學(xué)本科生《有機(jī)化學(xué)》課件第1章.ppt(32頁(yè)珍藏版)》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、第一章 緒 論,1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1.2 有機(jī)化合物的特性 1.3 分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式 1.4 共價(jià)鍵 1.4.1 共價(jià)鍵的形成 價(jià)鍵理論 (2) 軌道雜化 分子軌道理論 1.4.2 共價(jià)鍵的屬性 鍵長(zhǎng) (2) 鍵能 (3) 鍵角,,,,,,,,,,,,,(4) 鍵的極性和誘導(dǎo)效應(yīng) 1.4.3 共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型 1.5 分子間相互作用力 1.5.1 偶極-偶極相互作用 1.5.2 van der Waals 力 1.5.3 氫鍵 1.6 酸堿的概念 1.6.1 Brnsted 酸堿理論 1.6.2 Lewis 酸堿理論 1.6.3 硬軟酸堿原理 1.7 有機(jī)化合物的分類(lèi)
2、 1.8 有機(jī)化合物的研究程序,,,,,,,,,,,,,1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué),有機(jī)化合物的組成,基本元素:C 其它元素: H, N, O, X, S, P, Si 等,有機(jī)化合物為碳?xì)浠衔锛捌溲苌?有機(jī)化學(xué)是研究 C 化合物的化學(xué),1.3 分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式,分子(molecules): 組成的原子 一定的排列順序 相互影響 相互作用 結(jié)合的整體,分子結(jié)構(gòu) 原子排列的順序和相互作用,1.2 有機(jī)化合物的特性,分子結(jié)構(gòu)式,表示分子中原子連接的順序,表示方式:,短線式 縮簡(jiǎn)式 鍵線式,CH3CH2CH2CH3,共價(jià)鍵的形成:,由兩個(gè)原子間共用一對(duì)電子產(chǎn)生的化學(xué)鍵,價(jià)鍵式,Lewis
3、結(jié)構(gòu)式,,八隅體規(guī)則,最外層電子: H 2 電子 其它原子 8 電子 類(lèi)似于氖的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),乙烯:,乙炔:,(1) 價(jià)鍵理論,共價(jià)鍵的形成:是成鍵原子的原子軌道 (電子云)相互交蓋的結(jié)果,(2) 軌道雜化,,碳原子在基態(tài)時(shí)的電子構(gòu)型:,雜化軌道理論:,雜化:混合后再重新分配,能量相等,(a) 碳原子軌道的sp3雜化,有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征:C原子為4價(jià),,成鍵原子的原子核間的平均距離,(3) 分子軌道理論,1.4.2 共價(jià)鍵的屬性,(1)鍵長(zhǎng),鍵能,鍵能反映了共價(jià)鍵的強(qiáng)度,鍵能越大 則鍵越牢固。,極性共價(jià)鍵:,不同的原子成鍵時(shí),由于原子的電負(fù)性 不同,使電負(fù)性較強(qiáng)原子一端的
4、電子云密度 較大。, = 3.57 10-30 Cm,誘導(dǎo)效應(yīng):,由于分子內(nèi)成鍵原子或基團(tuán)的電負(fù)性 不同而引起分子內(nèi)成鍵電子云向電負(fù)性較大 (或電負(fù)性較小)的原子團(tuán)方向偏移的電子效 應(yīng),就稱(chēng)為誘導(dǎo)效應(yīng)( I )。 這種影響沿分子鏈靜電誘導(dǎo)地傳遞下去:,誘導(dǎo)效應(yīng)產(chǎn)生的原因成鍵原子的電負(fù)性不同。 誘導(dǎo)效應(yīng)的傳遞逐漸減弱,傳遞不超過(guò)五個(gè)原子。,(+I),底物 試劑 產(chǎn)物,溶劑 CCl4,1.4.3 共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型,有機(jī)反應(yīng):,共價(jià)鍵斷裂的方式:,自由基,有機(jī)反應(yīng)活性中間體: 碳正離子、碳負(fù)離子、自由基,1.5 分子間相互作用力 1.5.1 偶極偶極相互作用,偶極偶
5、極相互作用: 一個(gè)極性分子帶有部分正電荷的一端 與另一個(gè)分子帶有部分負(fù)電荷的一端之間 的吸引作用。,極性分子之間的一種相互作用,瞬間偶極和誘導(dǎo)偶極之間相反電荷的 區(qū)域彼此吸引。,兩個(gè)甲醇分子之間形成的氫鍵:,分子間作用力大小順序?yàn)椋?氫鍵 偶極-偶極吸引力 van der Waals力,1.6 酸堿的概念 1.6.1 Brnsted 酸堿理論,Brnsted 定義:,酸:給出質(zhì)子的分子或離子。 堿:接受質(zhì)子的分子或離子。,有機(jī)酸特征含有活性氫官能團(tuán),官能團(tuán) 中含有電負(fù)性大的O、N原子 與氫相連。如: CH3COOH、ArOH、ROH,勃朗斯臺(tái)
6、特酸都是Lewis酸的一部分; 勃朗斯臺(tái)特堿就是Lewis堿。,有機(jī)堿特征含有孤電子對(duì)飽和O、N原子 官能團(tuán)。如:,有些有機(jī)物既是酸也是堿:,1.6.2 Lewis酸堿電子酸堿理論 Lewis酸堿定義: 能接受電子對(duì)的分子或離子為酸。 能給出電子對(duì)的分子或離子為堿。 Lewis酸堿特點(diǎn): Lewis酸一定是含有空軌道原子的分子或 離子。如:AlCl3 。 Lewis堿一定是含有孤電子對(duì)原子的分子 或離子。如:ROR 。,1.6.3 硬軟酸堿原理 硬酸接受電子的受體原子較小,帶正 電荷程度高,對(duì)外層電子
7、抓得 緊;硬酸價(jià)電子層沒(méi)未共用電子 對(duì)。例如:,軟酸接受電子的受體原子較大,帶正電 荷程度弱,對(duì)外層電子抓得松;軟 酸價(jià)電子層有未共用電子對(duì)。例:,硬堿給出電子的原子電負(fù)性高,可極化 性小,對(duì)外層電子抓得緊。如:,軟堿給出電子的原子電負(fù)性低,可極化 性大,對(duì)外層電子抓得松。如:,“硬”、“軟” 是用來(lái)描述酸堿抓電子 的松緊程度。,酸堿結(jié)合成絡(luò)合物的穩(wěn)定規(guī)律: 硬親硬,軟親軟 都得穩(wěn)定化合物。,軟酸 軟堿 (穩(wěn)定),硬酸 硬堿 (穩(wěn)定),硬酸 軟堿 (不穩(wěn)定),1.7 有機(jī)化合物的分
8、類(lèi) 1.7.1 按碳架分類(lèi),開(kāi)鏈化合物:,化合物類(lèi)型 化合物 官能團(tuán)構(gòu)造 官能團(tuán)名稱(chēng),,,,,,,本章小結(jié): 1、碳原子不同雜化軌道的空間分布和電負(fù)性 SP3雜化軌道在空間分布是以碳原子為中 心,四個(gè)軌道指向正四面體四個(gè)頂點(diǎn); SP2雜化軌道在空間分布是以碳原子為中 心,三個(gè)軌道共在一個(gè)平面,對(duì)稱(chēng) 軸之 間的夾角為120。; SP雜化軌道在空間分布是以碳原子為中 心,兩個(gè)軌道對(duì)稱(chēng)軸之間的夾角為180。。 不同雜化碳原子的電負(fù)性(吸電子能力) 由大到小是:SP雜化碳SP2雜化碳SP3 雜化碳。,2、誘導(dǎo)效應(yīng): 給電子誘導(dǎo)效應(yīng)(+I效應(yīng))分子內(nèi)成鍵 原子的電負(fù)性不同而引起分子中電子云向電子少 的原子偏移,并且沿分子鏈誘導(dǎo)傳遞的原子間 相互影響的電子效應(yīng)。 吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)(-I效應(yīng))分子內(nèi)成鍵原子 的電負(fù)性不同而引起分子中電子云向電負(fù)性大的 原子偏移,并且沿分子鏈誘導(dǎo)傳遞的原子間相互 影響的電子效應(yīng)。 誘導(dǎo)效應(yīng)產(chǎn)生的原因:成鍵原子的電負(fù)性不同。 3、酸和堿的定義: Lewis酸能接受電子對(duì)的分子或離子。 Lewis堿能給出電子對(duì)的分子或離子。,