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1、（江蘇專用）2022屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 壓軸題熱點練8 有機合成路線的設(shè)計
1．氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：
4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。
答案
解析 對比原料和目標產(chǎn)物，目標產(chǎn)物在苯甲醚的對位引入了—NHCOCH3。結(jié)合題干中合成路線的信息，運用逆合成分析法，首先在苯甲醚的對位引入硝基，再將硝基還原為氨基，最后與發(fā)生取代反應(yīng)即可得到目標產(chǎn)物。
2．A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：
2、
參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線。
答案
解析 由反應(yīng)流程信息可以寫出由CH≡CH和CH3CHO為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線。
3．端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。
該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：
寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線。
答案
解析 2-苯基乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為，遷移應(yīng)用乙醇和鹵代烴的性質(zhì)，可先在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，再與Br2發(fā)
3、生加成反應(yīng)生成，最后在NaNH2、H2O條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成 (D)。
4．敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：
已知：RCH2COOH ，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。
答案 CH3CH2OHCH3CHO
CH3COOHClCH2COOH
5．已知：
寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖(無機試劑任選)。
答案
H2C===CH2CH2BrCH2Br
解析 根據(jù)已知信息，再結(jié)合目標化合物的結(jié)構(gòu)可以看出制備需要HCHO和，HCHO可由甲醇催化氧化制得，可由制得，可由CH2===CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)制得
4、，所以合成路線設(shè)計如下：
6．化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：
已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機合成中間體。試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機原料任選)。合成路線流程圖示例如下：
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
答案
解析 根據(jù)已知酚羥基一般不易直接與羧酸酯化，故合成苯甲酸酚酯()不能用苯甲酸和苯酚直接酯化，結(jié)合題中合成路線CH3COCl與C在催化劑作用下生成D()，應(yīng)用與反應(yīng)生成，再結(jié)合已有的知識，設(shè)計合成路線如下：
（江蘇專用）2022屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 壓軸題熱點練8 有機合成路線的設(shè)計
