2014高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí)教學(xué)案 專題17

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[考綱要求]　1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式；(2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)；(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法；(4)了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)；(5)能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物；(6)能列舉事實(shí)說明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間存在相互影響。2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用：(1)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異；(2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用；(3)舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用；(4)了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系；(5)了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)；(6)結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)：(1)了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用；(2)了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系；(3)了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；(4)了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物：(1)了解合成高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)；(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用；(4)了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。 考點(diǎn)一　同分異構(gòu)體 1． 同分異構(gòu)體的種類 (1)碳鏈異構(gòu) (2)官能團(tuán)位置異構(gòu) (3)類別異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu)) 有機(jī)物分子通式與其可能的類別如下表所示： 組成通式 可能的類別 典型實(shí)例 CnH2n 烯烴、環(huán)烷烴 CH2===CHCH3與 CnH2n－2 炔烴、二烯烴 CH≡C—CH2CH3與CH2===CHCH===CH2 CnH2n＋2O 飽和一元醇、醚 C2H5OH與CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2===CHCH2OH、 CnH2nO2 羧酸、酯、羥基醛 CH3COOH、HCOOCH3 與HO—CH2—CHO CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2與 H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 單糖或雙糖 葡萄糖與果糖(C6H12O6)、 蔗糖與麥芽糖(C12H22O11) 2.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得歪扭七八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮： (1)主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。 (2)按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(書寫烯烴同分異構(gòu)體時(shí)要注意是否包括“順反異構(gòu)”) (3)若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。 1．(2012新課標(biāo)全國卷，10)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu)) (　　) A．5種 B．6種 C．7種 D．8種 答案　D 解析　首先判斷出C5H12O的類別，然后判斷出同分異構(gòu)體。C5H12O能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，可確定該有機(jī)物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被—OH取代的產(chǎn)物。戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種同分異構(gòu)體，正戊烷對(duì)應(yīng)的醇有3種，異戊烷對(duì)應(yīng)的醇有4種，新戊烷對(duì)應(yīng)的醇有1種，故共有8種。 2．有機(jī)物乙苯 溴取代物的同分異構(gòu)體有 (　　) A．5種 B．6種 C．7種 D．8種 答案　A 解析　乙苯的一溴取代物的同分異構(gòu)體有5種，分別是 3．分子式為C5H11Cl，在NaOH溶液中加熱反應(yīng)，生成的有機(jī)物在Cu的催化作用下加熱反應(yīng)，氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有(不考慮立體異構(gòu)) (　　) A．2種 B．4種 C．6種 D．8種 答案　B 解析　與—OH相連的C原子上含有兩個(gè)H的能被氧化成醛基，分別是CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl、 4．分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構(gòu)) (　　) A．7種 B．8種 C．9種 D．10種 答案　C 解析　分子式為C5H10O2的酯有： 方法技巧 同分異構(gòu)體的判斷方法 (1)記憶法：記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如： ①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；③戊烷、戊炔有3種；④丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳香烴)有4種；⑤己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種；⑥C8H8O2的芳香酯有6種；⑦戊基、C9H12(芳香烴)有8種。 (2)基元法：例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。 (3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補(bǔ)規(guī)律) (4)對(duì)稱法(又稱等效氫法) 等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行： ①同一碳原子上的氫原子是等效的； ②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的； ③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)物與像的關(guān)系)。 (一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù)；二元取代物數(shù)目可按“定一移一，定過不移”判斷) 考點(diǎn)二　官能團(tuán)與性質(zhì) 類別 通式 官能團(tuán) 代表物 分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì) 鹵代烴 一鹵代烴：R—X 多元飽和鹵代烴：CnH2n＋2－mXm 鹵原子—X C2H5Br(Mr：109) 鹵素原子直接與烴基結(jié)合 β碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)，且有幾種H生成幾種烯 (1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇 (2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯 醇 一元醇：R—OH飽和多元醇：CnH2n＋2Om 醇羥基—OH CH3OH(Mr：32) C2H5OH(Mr：46) 羥基直接與鏈烴基結(jié)合，O—H及C—O均有極性 β碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)；有幾種H就生成幾種烯 α碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化 (1)跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2 (2)跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴 (3)脫水反應(yīng)：乙醇 (4)催化氧化為醛或酮 (5)一般斷O—H鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯 醚 R—O—R 醚鍵 C2H5O C2H5(Mr：74) C—O鍵有極性 性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng) 酚 酚羥基—OH —OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離 (1)弱酸性 (2)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀 (3)遇FeCl3呈紫色 (4)易被氧化 醛 (1)與H2加成為醇 (2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸 酮 (1)與H2加成為醇 (2)不能被氧化劑氧化為羧酸 羧酸 (1)具有酸的通性 (2)酯化反應(yīng)時(shí)一般斷裂羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成 (3)能與含—NH2的物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵) 酯 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 (1)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇 (2)也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH (Mr：75) —NH2能以配位鍵結(jié)合H＋；—COOH能部分電離出H＋ 兩性化合物能形成肽鍵 蛋白質(zhì) 結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示 酶 多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu) (1)兩性 (2)水解 (3)變性(記條件) (4)顏色反應(yīng)(鑒別)(生物催化劑) (5)灼燒分解 糖 多數(shù)可用下列通式表示： Cn(H2O)m 羥基—OH 醛基—CHO 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n 纖維素[C6H7O2(OH)3]n 多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物 (1)氧化反應(yīng)(鑒別)(還原性糖) (2)加氫還原 (3)酯化反應(yīng) (4)多糖水解 (5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇 油脂 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 烴基中碳碳雙鍵能加成 (1)水解反應(yīng)(堿中稱皂化反應(yīng)) (2)硬化反應(yīng) 　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　 1．(2013重慶理綜，5)有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥物載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。 下列敘述錯(cuò)誤的是 (　　) A．1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol H2O B．1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗2 mol X C．X與足量HBr反應(yīng)，所得有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3 D．Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強(qiáng) 答案　B 解析　A項(xiàng)，在X中，有三個(gè)醇羥基均能發(fā)生消去反應(yīng)，1 mol X發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol H2O，正確。B項(xiàng)，在Y中含有2個(gè)—NH2，一個(gè)NH，均可以和—COOH發(fā)生反應(yīng)，所以1 mol Y最多消耗3 mol X，錯(cuò)誤。C項(xiàng)，X中的三個(gè)—OH均可以被—Br代替，分子式正確。D項(xiàng)，由于C原子為四面體結(jié)構(gòu)，所以癸烷與Y均是鋸齒形，由于癸烷比Y的對(duì)稱性更強(qiáng)，所以Y的極性較強(qiáng)，正確。 2．綠原酸是咖啡的熱水提取液成分之一，結(jié)構(gòu)簡式如下圖，關(guān)于綠原酸判斷正確的是 (　　) A．分子中所有的碳原子均可能在同一平面內(nèi) B．1 mol綠原酸與足量溴水反應(yīng)，最多消耗2.5 mol Br2 C．1 mol綠原酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4 mol NaOH D．綠原酸水解產(chǎn)物均可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 答案　C 解析　A項(xiàng)，由于“”不是平面結(jié)構(gòu)，所以所有碳原子不可能共平面，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，最多應(yīng)消耗4 mol Br2，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，酚—OH、—COOH、均能和NaOH溶液反應(yīng)，而醇—OH不和NaOH溶液反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，該物質(zhì)的水解產(chǎn)物不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 3．咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示： 關(guān)于咖啡鞣酸的下列敘述正確的是 (　　) A．分子式為C16H13O9 B．1 mol咖啡鞣酸可與含8 mol NaOH的溶液反應(yīng) C．能使酸性KMnO4溶液褪色，說明分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵 D．與濃溴水能發(fā)生兩種類型的反應(yīng) 答案　D 解析　A項(xiàng)，分子式應(yīng)為C16H18O9，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，1 mol咖啡鞣酸可與含4 mol NaOH的溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤(注：醇—OH不與NaOH反應(yīng))；C項(xiàng)，醇—OH、酚—OH均可被酸性KMnO4溶液氧化，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該物質(zhì)能與濃溴水發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，正確。 4． β紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A1。下列說法正確的是 (　　) A．維生素A1易溶于NaOH溶液 B．1 mol中間體X最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C．β紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色 D．β紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體 答案　C 解析　A項(xiàng)，醇—OH不與NaOH溶液反應(yīng)，不溶于NaOH溶液，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，碳碳雙鍵、—CHO均可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多應(yīng)與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，碳碳雙鍵、羰基均能被KMnO4(H＋)溶液氧化，正確；D項(xiàng)，中間體X與β紫羅蘭酮的分子式不一樣，不是同分異構(gòu)體。 題后歸納 記準(zhǔn)幾個(gè)定量關(guān)系 (1)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag單質(zhì)、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。 (2)1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O。 (3)和NaHCO3反應(yīng)生成氣體：1 mol—COOH生成1 mol CO2氣體。 (4)和Na反應(yīng)生成氣體：1 mol —COOH生成0.5 mol H2； 1 mol —OH生成0.5 mol H2。 (5)和NaOH反應(yīng) 1 mol —COOH(或酚—OH，或—X)消耗1 mol NaOH； 1 mol (R為鏈烴基)消耗1 mol NaOH； 1 mol 消耗2 mol NaOH。 考點(diǎn)三　有機(jī)物的性質(zhì)與有機(jī)反應(yīng)類型 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．取代反應(yīng) 有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。 (1)酯化反應(yīng)：醇、酸(包括有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸) CH3COOH＋C2H5OH (2)水解反應(yīng)：鹵代烴、酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)，水解條件應(yīng)區(qū)分清楚。如：鹵代烴——強(qiáng)堿的水溶液；糖類——強(qiáng)酸溶液；酯——無機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全)；油脂——無機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全)；蛋白質(zhì)——酸、堿、酶。 C2H5Cl＋H2OC2H5OH＋HCl CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH (C6H＋nH2OnC6H 蛋白質(zhì)＋水多種氨基酸 (3)硝化(磺化)反應(yīng)：苯、苯的同系物、苯酚。 (5)其他：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O 2．加成反應(yīng) 有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；苯與氫氣的反應(yīng)等。 3．氧化反應(yīng) (1)與O2反應(yīng) ①點(diǎn)燃：有機(jī)物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng)。 ②催化氧化：如醇―→醛(屬去氫氧化反應(yīng))；醛―→羧酸(屬加氧氧化反應(yīng)) 2C2H2＋5O24CO2＋2H2O 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng) 在有機(jī)物中，如：R—CH===CH2、R—C≡CH、ROH(醇羥基)、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。 (3)銀鏡反應(yīng)和使Cu(OH)2轉(zhuǎn)變成Cu2O的反應(yīng) 實(shí)質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基(—CHO)加氧轉(zhuǎn)變?yōu)轸然?—COOH)的反應(yīng)。因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)(堿性條件)。 含醛基的物質(zhì)：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。 4． 還原反應(yīng) 主要是加氫還原反應(yīng)。能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性，即都含有雙鍵或三鍵。如：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。 CH3CHO＋H2CH3CH2OH 5． 消去反應(yīng) 有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、共熱；醇消去反應(yīng)條件：濃硫酸加熱(170 ℃)。 滿足條件：①鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)≥2，②鹵代烴或醇分子中與—X(—OH)相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。 C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O CH3—CH2—CH2Br＋KOHCH3—CH===CH2＋KBr＋H2O 6． 顯色反應(yīng) 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用呈白色，加熱變黃色。 7． 聚合反應(yīng) 含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的烯烴、炔烴加聚，含—OH、—COOH、—NH2官能團(tuán)的物質(zhì)間的縮聚 加聚： 縮聚： 該考點(diǎn)在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出，主要考查化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫、反應(yīng)類型的判斷、官能團(tuán)的類別、判斷或書寫同分異構(gòu)體。 題組一　有機(jī)物性質(zhì)的推斷類 1． (2013新課標(biāo)全國卷Ⅰ，38)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下： 已知以下信息： ①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1 mol A充分燃燒可生成72 g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。 ④＋RCH2I―→ ⑤RCOCH3＋R′CHORCOCHCHR′ 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為____________。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為____________。 (3)E的分子式為____________，由E生成F的反應(yīng)類型為____________。 (4)G的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 (5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________。 (6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為____________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 答案　(1)苯乙烯 (2) (3)C7H5O2Na　取代反應(yīng) (4) (5) (6)13　 解析　從分子式、反應(yīng)條件、有機(jī)物性質(zhì)以及題給信息入手分析解決問題。 (1)1 mol A充分燃燒生成72 g H2O，其中n(H)＝2＝8 mol，又知芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，設(shè)芳香烴A的分子式為CnH8，當(dāng)n＝8時(shí)，Mr＝128＋8＝104，符合題意，故A的分子式為C8H8，A與H2O在酸性條件下反應(yīng)生成B，由反應(yīng)條件O2/Cu，△知B為醇，C為酮類，則A為苯乙烯。 (2)因?yàn)镃為酮類，所以與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成。B生成C的化學(xué)方程式為 。 (3)由D的分子式為C7H6O2及D能與NaOH反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可溶于飽和Na2CO3溶液可知應(yīng)含—CHO、酚羥基、苯環(huán)，又因?yàn)镈的核磁共振氫譜顯示其有4種氫，故D的結(jié)構(gòu)簡式為，與稀NaOH反應(yīng)生成(E)，E的分子式為C7H5O2Na，由信息④得，故該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (4)由C＋F―→G，結(jié)合信息即： ，故G的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)由D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)可知H為；H在酸催化下水解的化學(xué)方程式為。 (6)F為，其同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有—CHO，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)則含有酚羥基(—OH)。其中肯定還有一個(gè)—CH3，故除—CH3外剩余的結(jié)構(gòu)有，鄰位引入—CH3有4種結(jié)構(gòu)，間位引入—CH3有4種結(jié)構(gòu)，對(duì)位引入—CH3又有2種結(jié)構(gòu)，共10種；其同分異構(gòu)體還可能是 (鄰、間、對(duì)3種)，故共有13種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體為。 2． (2013福建理綜，32)已知： 為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑： (1)常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有________(填序號(hào))。 a．苯 b．Br2/CCl4 c．乙酸乙酯 d．KMnO4/H＋溶液 (2)M中官能團(tuán)的名稱是________，由C→B的反應(yīng)類型為________。 (3)由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物和__________(寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。 (4)檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是________(任寫一種名稱)。 (5)物質(zhì)B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成，C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 (6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn)： a．分子中含—OCH2CH3 b．苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子 寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________。 答案　(1)bd (2)羥基　還原反應(yīng)(或加成反應(yīng)) (3) (4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液) (5) (6) 解析　(1)A中含有碳碳雙鍵和—CHO，能與b發(fā)生加成反應(yīng)，與d發(fā)生氧化反應(yīng)。(2)C為，顯然C→B是還原反應(yīng)。(3)可能只加成或。(4)就是要檢驗(yàn)是否含有醛基。(5)顯然是通過鹵代烴水解形成醇，其他碳架結(jié)構(gòu)不變。(6)由a、b信息可知，E的苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且在對(duì)位，E的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為。 方法技巧 “六類”常見現(xiàn)象歸納 (1)與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使其褪色的物質(zhì)可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基，使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)也可能是苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成，或加入銀氨溶液有銀鏡出現(xiàn)，說明該物質(zhì)中含有—CHO。(5)加入金屬鈉后有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)可能含有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)中含有—COOH。 題組二　有機(jī)物合成題 3． (2013江蘇，17)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)： (1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：________。 (2)G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團(tuán)的名稱：________和________。 (3)某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：________________(任寫一種)。 (4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式：________________________。 (5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案　(1) (2)(酚)羥基　酯基 (3) (4) (5) 解析　A的分子式為C6H6O，在空氣中易被氧化說明有酚羥基，即A為苯酚()。由E的結(jié)構(gòu)及轉(zhuǎn)化條件可知B為，C為。由信息②可知D為。(1)A為苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為。(2)酚酞中含氧官能團(tuán)為酚羥基和酯基。(3)E的分子式為C7H14O，不飽和度為1，其同分異構(gòu)體只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，據(jù)此可寫出E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為，不飽和度為2，說明E發(fā)生的是醇的消去反應(yīng)，由于有2種βH，可能有2種結(jié)構(gòu)，若消去—CH3上的氫則生成D，所以只能消去—CH2—上的氫。(5)由原料中有HCHO，可知采用信息①，利用逆推法分析，合成，要先合成，需要HCHO和，主要步驟是由苯酚合成，由此寫出流程圖。寫流程圖的關(guān)鍵點(diǎn)是注意反應(yīng)的條件。 4． (2013浙江理綜，29)某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥——柳胺酚 已知： 回答下列問題： (1)對(duì)于柳胺酚，下列說法正確的是________。 A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應(yīng) B．不發(fā)生硝化反應(yīng) C．可發(fā)生水解反應(yīng) D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng) (2)寫出A→B反應(yīng)所需的試劑________。 (3)寫出B→C的化學(xué)方程式________________________________________________。 (4)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式__________。 (5)寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ________________________________________________________________________(寫出3種)。 ①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無機(jī)試劑及溶劑任選) 注意　合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖： CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 答案　(1)CD (2)濃HNO3、濃H2SO4 (3) (4) (5) (任意三種即可) 解析　根據(jù)柳胺酚的結(jié)構(gòu)推知F的結(jié)構(gòu)為；E為；根據(jù)反應(yīng)條件及已知信息從到E的變化為 (1)柳胺酚屬于多官能團(tuán)化合物，酰胺水解、酚羥基都能消耗NaOH，苯環(huán)上能發(fā)生硝化反應(yīng)和溴代反應(yīng)。(5)甲酸苯酚酯物質(zhì)苯環(huán)上的氫原子種類是兩種或四種，不可能出現(xiàn)三種。因而符合條件的F的同分異構(gòu)體分別為、、、。 方法技巧 有機(jī)合成題的解題步驟 (1)要正確判斷合成的有機(jī)物屬于何種有機(jī)物，具有什么官能團(tuán)、官能團(tuán)的性質(zhì)有哪些及官能團(tuán)的位置等。(2)根據(jù)現(xiàn)有原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)有機(jī)物分解成若干片斷，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片斷(小分子化合物)拼接，迅速找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵點(diǎn)和突破點(diǎn)。(3)將正向思維和逆向思維相結(jié)合，解決題設(shè)問題。 1． (2013安徽理綜，26)有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去)： (1)B的結(jié)構(gòu)簡式是____________；E中含有的官能團(tuán)名稱是________。 (2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)同時(shí)滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是________________。 ①含有3個(gè)雙鍵?、诤舜殴舱駳渥V只顯示1個(gè)吸收峰　③不存在甲基 (4)乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由______(填有機(jī)物名稱)通過________(填反應(yīng)類型)制備。 (5)下列說法正確的是________(填字母序號(hào))。 a．A屬于飽和烴 b．D與乙醛的分子式相同 c．E不能與鹽酸反應(yīng) d．F可以發(fā)生酯化反應(yīng) 答案　(1)HOOC(CH2)4COOH　羥基、氨基 (3) (4)乙醇　消去反應(yīng)(其他合理答案均可) (5)abd 解析　根據(jù)合成路線圖中已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，推斷出其他物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，按照題目要求解答相關(guān)問題即可。(1)B和甲醇反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可以判斷B為二元羧酸；E分子中有兩種官能團(tuán)：氨基和羥基。(2)觀察C、E、F三者的結(jié)構(gòu)簡式，可知C和E反應(yīng)即為E中的HOCH2CH2NH—取代了C中的—OCH3，同時(shí)生成兩分子的甲醇。(3)苯的分子式為C6H6，離飽和烴還差8個(gè)氫原子，條件①該分子中存在3個(gè)雙鍵，要滿足碳、氫比，分子中還應(yīng)存在一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；條件②說明該分子呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子中氫的位置是相同的；再結(jié)合條件③即可寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。(4)實(shí)驗(yàn)室中是利用濃硫酸和乙醇反應(yīng)制取乙烯的，該反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(5)A是環(huán)己烷，屬于飽和烴，所以a項(xiàng)正確；D的分子式為C2H4O，其分子式和乙醛的相同，所以b項(xiàng)正確；E分子中含有氨基，可以和鹽酸反應(yīng)，所以c項(xiàng)錯(cuò)誤；F分子中含有羥基，可以和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，所以d項(xiàng)正確。 2． (2013天津理綜，8)已知2RCH2CHO 水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下： 請(qǐng)回答下列問題： (1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，則A的分子式為________；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為________。 (2)B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________。 (3)C有________種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭篲______________________________________________________________。 (4)第③步的反應(yīng)類型為________；D所含官能團(tuán)的名稱為________。 (5)寫出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________。 a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上； b．分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)。 (6)第④步的反應(yīng)條件為______________；寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：________________。 答案　(1)C4H10O 1丁醇(或正丁醇) (2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O (3)2　銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案) (4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))　羥基 (5) (6)濃H2SO4，加熱 解析　根據(jù)提供信息、轉(zhuǎn)化條件確定反應(yīng)物及反應(yīng)類型。 (1)A為一元醇，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，所以相對(duì)分子質(zhì)量Mr＝1621.6%≈74。設(shè)分子式為CxHyO，則12x＋y＋16＝74,12x＋y＝58。當(dāng)x＝4時(shí)，y＝10，分子式為C4H10O。當(dāng)x＝3和x＝5時(shí)均不成立，所以A的分子式為C4H10O。A中只有一個(gè)甲基，所以A為 CH3CH2CH2CH2OH，命名為1丁醇(或正丁醇)。 (2)由①條件可知B為CH3CH2CH2CHO。B與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)為CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 (3)由題干提供的信息可知②的反應(yīng)過程為 2CH3CH2CH2CHO 所以C有2種結(jié)構(gòu)?！狢HO和共同存在時(shí)要先檢驗(yàn)—CHO，然后檢驗(yàn)，所用試劑為銀氨溶液、稀鹽酸和溴水。 (4)C的相對(duì)分子質(zhì)量為126，D的相對(duì)分子質(zhì)量為130，所以C―→D是與H2發(fā)生加成反應(yīng)，也稱為還原反應(yīng)。由于相對(duì)分子質(zhì)量相差4，所以和—CHO都與H2加成，所以D中官能團(tuán)名稱為羥基。 (5) 的不飽和度為5，它的同分異構(gòu)體符合6個(gè)碳原子在一條直線上，同時(shí)還含有—COOH和—OH，可以在碳鏈上引入三鍵或雙鍵。—COOH為一個(gè)不飽和度，還可引入2個(gè)三鍵或4個(gè)雙鍵。由于要求6個(gè)碳原子在一條直線上，所以要求存在—C≡C—C≡C—這樣的結(jié)構(gòu)，這樣還余下—COOH、—OH、—CH3和CH或—COOH、—OH和2個(gè)—CH2—，所以可能的結(jié)構(gòu)有： 。 (6)第④步為酯化反應(yīng)，所以條件是濃H2SO4、加熱，E的結(jié)構(gòu)簡式為 。 3． (2013北京理綜，25)可降解聚合物P的合成路線如下： 已知： (1)A的含氧官能團(tuán)名稱是________。 (2)羧酸a的電離方程式是________。 (3)B→C的化學(xué)方程式是________。 (4)化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2種，D的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (5)E→F中反應(yīng)①和②的反應(yīng)類型分別是________。 (6)F的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (7)聚合物P的結(jié)構(gòu)簡式是________。 答案　(1)羥基　(2)CH3COOHCH3COO－＋H＋ (3)＋HNO3(濃) ＋H2O (4) (5)加成反應(yīng)、取代反應(yīng) (6) (7) 解析　(1)由所給逆向分析可得。(2)羧酸a為CH3COOH，電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。(3)由B→C的條件可知，此步為硝化反應(yīng)。(4)由在一定條件下與NaOH反應(yīng)可得C8H9O2Na(D)，D苯環(huán)上的一氯代物有2種，則D應(yīng)為，D與O2在催化劑、加熱條件下反應(yīng)，再酸化可得E(C8H8O2)，結(jié)合信息及E到F的轉(zhuǎn)化條件得E應(yīng)為。(5)由題給信息，可推知①和②的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。(6)F的結(jié)構(gòu)簡式由所給信息ⅰ可很快推出：。(7)關(guān)鍵點(diǎn)在于推出G的結(jié)構(gòu)，由于F為，F(xiàn)直接加熱可得G，根據(jù)每個(gè)G分子中的碳原子數(shù)為18，推測(cè)1個(gè)G分子應(yīng)由2分子F得到；根據(jù)每個(gè)G分子中含有3個(gè)六元環(huán)，最終確定G的結(jié)構(gòu)簡式為。G→P發(fā)生了縮聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式 。 4． (2013廣東理綜，30)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如： (1)化合物Ⅰ的分子式為________，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗________ mol O2。 (2)化合物Ⅱ可使________溶液(限寫一種)褪色；化合物Ⅲ(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應(yīng)的化學(xué)方程式為__________。 (3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶2，Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ，Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為__________，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 (5)一定條件下，與 也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 答案　(1)C6H10O3　7 (2)溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液 (3) (4)HOCH2CHCHCH2OH OHCCHCHCHO (5) 解析　(1)化合物Ⅰ的分子式為C6H10O3，根據(jù)x＋－得，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗O2的物質(zhì)的量為6＋－＝7 mol。 (2)在化合物Ⅱ中含有碳碳雙鍵，所以能使溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色，C10H11Cl與NaOH溶液共熱生成化合物Ⅱ，所以化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為CHCHCHClCH3。 (3)CHCHCHClCH3與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 CHCHCHCH2 或CHCCHCH3，除苯環(huán)外，符合峰面積之比為1∶1∶1∶2的是前者。 (4)化合物Ⅴ應(yīng)為含有碳碳雙鍵的二元醇，其結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHCHCH2OH，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCHCHCHO。 (5)抓住題干中“脫水偶聯(lián)反應(yīng)”這一信息，應(yīng)是CHOH提供羥基，BrC≡CH提供“炔氫”生成水，即生成CHC≡CBr。 5． 氯吡格雷(clopidogrel,1)是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2氯苯甲醛為原料的合成路線如下： (1)分子D中的官能團(tuán)名稱為________________。X的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 (2)分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)D→E的反應(yīng)類型是________反應(yīng)。 (4)寫出A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________。 (5)已知：COCOROHCOROR 則由乙醇、甲醇為有機(jī)原料制備化合物，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有__________(填寫編號(hào))。①加成反應(yīng)?、谙シ磻?yīng)?、廴〈磻?yīng)?、苎趸磻?yīng)　⑤還原反應(yīng)，寫出制備化合物的最后一步反應(yīng)_______________________________________________。 答案　(1)氨基、酯基、氯原子　 (2) (3)取代 (4)ClCHO、ClCHO、COCl (5)①②③④　HOCH2CH2OH＋HCHO＋H2O 解析　(1)D中應(yīng)注意苯基不是官能團(tuán)，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，X應(yīng)為。 (2)根據(jù)信息，應(yīng)是兩分子C脫去兩分子水形成的。即：NH2COOHCl＋ClNH2HOOC (3)D→E的反應(yīng)脫去1分子HBr，—NH2中的H原子被一個(gè)基團(tuán)所代替，應(yīng)屬于取代反應(yīng)。 (4)該有機(jī)物的同分異構(gòu)體中應(yīng)含有—Cl、—CHO或基團(tuán)。 (5)由CH3CH2OH，CH3OH生成的流程圖為CH3CH2OH―→CH2===CH2→ ，經(jīng)歷的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)。 6． 二甲氧芐胺嘧啶是一種用于家禽細(xì)菌感染防治藥。其合成路線如下： (1)化合物F的含氧官能團(tuán)名稱為________、__________；合成路線中，步驟①、④的反應(yīng)類型分別為______________、____________。 (2)化合物B的核磁共振氫譜中有________個(gè)峰。 (3)寫出F與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________。 Ⅰ.分子中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基； Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； Ⅲ.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)； Ⅳ.核磁共振氫譜顯示有4個(gè)峰。 (5)實(shí)驗(yàn)生產(chǎn)的產(chǎn)品中存在一種結(jié)構(gòu)為的副產(chǎn)物，為了使該產(chǎn)物的含量降到最低，需要合成路線中第________步反應(yīng)的工藝最優(yōu)化。 (6)已知?；衔锸呛铣扇玖系闹虚g體，請(qǐng)寫出以氯乙烷為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHCH2===CH2CH2—CH2 答案　(1)醛基　醚鍵　加成反應(yīng)　取代反應(yīng) (2)5 (3) (4) (5)③ (6) 解析　(1)醛基、醚鍵是官能團(tuán)，苯基不是官能團(tuán)，合成路線中，①中發(fā)生醛基上的加成反應(yīng)，④中D的—Br被—OCH3所代替，屬于取代反應(yīng)。 (2)在B中苯環(huán)上有兩種類型的氫，所以共有5種類型的H原子，共有5個(gè)峰。 (3)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)需加熱，生成的Cu2O為沉淀。 (4)該物質(zhì)苯環(huán)上的取代基為對(duì)位，且其中一個(gè)取代基水解能生成酚類。 (5)在第③步應(yīng)控制溴原子只取代一個(gè)鄰位。 (6)CH3CH2ClCH3CH2CN 。 7． 乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料。 (1)寫出乙基香草醛分子中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱______________________。 (2)與乙基香草醛互為同分異構(gòu)體，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈(不含R—O—R′及R—O—COOH結(jié)構(gòu))的有________種。 (3)A是上述同分異構(gòu)體中的一種，可發(fā)生以下變化： 已知：ⅰ.RCH2OHRCHO； ⅱ.與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。 a．寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________________________， 反應(yīng)②發(fā)生的條件是_____________________________________________________。 b．由A可直接生成D，反應(yīng)①和②的目的是_______________________________。 c．寫出反應(yīng)方程式：A→B_______________________________________________。 C與NaOH水溶液共熱：_________________________________________________。 (4)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體E ()是一種醫(yī)藥中間體。由茴香醛()合成E(其他原料自選)，涉及的反應(yīng)類型有(按反應(yīng)順序填寫)________________________。 答案　(1)醛基、(酚)羥基(或醚鍵) (2)4 (3)a. 　NaOH醇溶液，△ b．減少如酯化、成醚等副反應(yīng)的發(fā)生 (4)氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) 解析　(2)滿足條件的同分異構(gòu)體應(yīng)該含有一個(gè)羧基和一個(gè)醇羥基。有以下四種： (3)由題中信息可知，A→B為醇羥基的氧化，所得產(chǎn)物含有醛基，則A中羥基必位于端基碳原子上，故A的結(jié)構(gòu)簡式為。反應(yīng)①為羥基被取代，反應(yīng)②為溴原子被消去。 (4)首先將醛基氧化成羧基，然后與甲醇發(fā)生酯化可得。 36