2019-2020年高中化學(xué) 第三章第三節(jié) 合成高分子化合物教案 魯科版選修5

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1、2019-2020年高中化學(xué)第三章第三節(jié)合成高分子化合物教案魯科版選 1．本節(jié)教材主線 見演示文稿 2．本節(jié)內(nèi)容的評價標(biāo)準(zhǔn) ?了解合成高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點；知道高分子化學(xué)反應(yīng)的概念； ?能依據(jù)簡單有機合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體，能根據(jù)單體結(jié)構(gòu)式確定加聚反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式； ?理解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點，掌握一些常見高分子化合物的反應(yīng)（限于教科書中的反應(yīng)）； ?知道高分子材料與高分子化合物的關(guān)系，了解新型高分子材料的優(yōu)異性能及在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用； ?了解酯交換反應(yīng)、橡膠硫化、高分子降解等的基本原理。 3．本節(jié)教材的幾點說明 3．1有機玻璃的合成 遷移.

2、應(yīng)用 工業(yè)上可以用丙酮為原料合成有機玻璃，合成路線如下式所示,請你將其填寫完整。 圖3-3-5有機玻璃主機箱 11HCN C壓CC4 () Oil ch3—C—CII3 COOH 硫酸 CH3 C(X)H C(X)CH3 ?設(shè)計意圖：以有機玻璃的合成為例，要求學(xué)生能夠利用給出的信息，完成各步合成條件、產(chǎn)物的書寫，從而進一步鞏固有關(guān)加聚反應(yīng)的知識。 ?實施建議：可以組織學(xué)生討論完成，但應(yīng)注意要正確書寫反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式和對應(yīng)的反應(yīng)條件。 為了引發(fā)學(xué)生的興趣，還可以利用多媒體資料展示有機玻璃的工業(yè)生產(chǎn)過程和其他用途。 3．2脲醛樹脂 遷移?應(yīng)用 脈醛樹脂

3、是一種由尿素與甲醛反應(yīng)制得的熱固性樹脂口它的顏色淺，硬度高，耐油，抗霉，有較好的絕緣性和耐溫性，常被用做黏合劑來制造膠合板等， 中文名稱 化學(xué)式 單體 鏈節(jié) 聚1J-丁二烯 聚異丁烯 聚2-甲二烯 酚醛樹脂 ?設(shè)計意圖:脂 -￡NH—CO—NH—CH2玉 請根據(jù)所學(xué)知識，填寫出高分子化合物的化學(xué)式、單體和鏈節(jié)。 “遷移應(yīng)用”欄目與正文中“高分子化合物”的內(nèi)容是緊密結(jié)合的。以脲醛樹脂的廣泛應(yīng)用為例，讓學(xué)生在體會高分子化合物作用的基礎(chǔ)上，分析不同的高分子化合物的單體與鏈節(jié)。 ?實施建議：“遷移應(yīng)用”欄目中的問題是

4、一種常見的習(xí)題形式，在使用的時候，要注意教材對這類習(xí)題的難度是有一定限制的。這個“遷移應(yīng)用”的目的旨在讓學(xué)生能夠根據(jù)加成聚合反應(yīng)產(chǎn)物的化學(xué)式確定它的單體和鏈節(jié)；而對于縮聚物只要求學(xué)生掌握教材中出現(xiàn)的例子。 3.3高分子合成材料一一塑料 活動?探究 在塑料制品出廠時，廠家都會在其產(chǎn)品上佝印上標(biāo)識，表3-3-2中列出了常見塑料制品的標(biāo)識。 ^3-3-2塑料制品的棟識 塑料名稱 聚對苯二甲酸乙二酯 聚氯乙烯 低密度 聚乙烯 聚丙烯 其他塑料 咼密度聚乙烯 聚苯乙烯 英文簡稱 PET HDPE PVU LDPE PP PS Others 塑料標(biāo)識代碼

5、 1 2， 3 4 5 6 7 請你尋找五種塑料制品，查看上佝的塑料標(biāo)識，思考并討論下列問題； I. 這些塑料制品的單體是什么? ?設(shè)計意圖： 以生活中常見的“塑料”這種高分子材料為例，讓學(xué)生查找塑料標(biāo)識來探究不同塑料的單體以及用途，旨在通過學(xué)生活動使他們體會到高分子材料的優(yōu)異性能。 ?實施建議：可以事先布置好學(xué)習(xí)任務(wù)，讓學(xué)生以小組形式在課下找好各種塑料制品的標(biāo)識，課堂上應(yīng)充分組織學(xué)生交流討論。 討論的要點可以包括：1)塑料的標(biāo)識、名稱及英文簡稱；2)塑料的化學(xué)式、單體；3)塑料的特殊用途。 討論的目的在于對用途不同的塑料進行分類，并初步了解塑料的成分，為后續(xù)內(nèi)

6、容的學(xué)習(xí)做好鋪墊。 2019-2020年高中化學(xué)第三章第三節(jié)第1課時訓(xùn)練全程跟蹤新人教版選 1．下列物質(zhì)中，屬于飽和一元脂肪酸的是() A. 乙二酸B.苯甲酸 C.硬脂酸D.石炭酸 解析：A為二元脂肪酸；B為芳香酸，D為苯酚. 答案：C 2.下列說法錯誤的是() A. 乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分 B. 乙醇和乙酸的沸點和熔點都比C2H6、C2H4的沸點和熔點高 2624 C. 乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng) D. 乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng) 解析：生活常用調(diào)味品白酒和食醋的主要成分分別為乙醇和乙酸，A項正確；乙酸和乙醇常溫下為液體，而乙烷和乙烯

7、為氣態(tài)，故B項正確；乙醇被氧化為乙酸，乙酸燃燒生成二氧化碳和水均屬于氧化反應(yīng)，乙酸不能發(fā)生消去反應(yīng)，c錯誤；乙醇和乙酸在濃h2so4催化下可發(fā)生酯化反應(yīng)，D正確． 答案：c 3.(xx?南京市第五中學(xué))櫻桃是一種抗氧化的水果，對人體有很大的益處，櫻桃中含 有一種羥基酸十世紀(jì)具有健脾作用．下列有關(guān)說法正確的是 () A. 該羥基酸含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 B. 通常條件下，該羥基酸可以發(fā)生取代、消去和加成反應(yīng) C. 該羥基酸可以使酸性高錳酸鉀溶液退色 D. 含1mol該羥基酸的溶液可與含3mol氫氧化鈉的溶液恰好完全反應(yīng) 解析：A.該羥基酸結(jié)構(gòu)不對稱，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫

8、原子；B.該羥基酸不能發(fā)生加成反應(yīng)；C.該羥基酸中的醇羥基可被酸性高錳酸鉀溶液氧化；D.只有羧基與NaOH反應(yīng). 答案：C A光照丁BNaOH/醇c Br2△ 4.(xx?包鋼一中高二檢測)有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物是乙二酸. 溴水^DNaQ^l^OEOi催化劑F0*催化劑乙二酸(HOOC—COOH) △△△ 試回答下列問題： (1)C的結(jié)構(gòu)簡式是.B—C的反應(yīng)類型是，E—F的化學(xué) 方程式是 (2) E與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式. (3) 由B發(fā)生水解反應(yīng)或C與H2O發(fā)生加成反應(yīng)均生成化合物G.在乙二酸、水、苯酚、 G四種分子中，羥基上氫原子的活潑性

9、由強到弱的順序. 解析：用“逆推法”的思路，以最終產(chǎn)物乙二酸為起點，逆向思考，推斷出各有機物的 結(jié)構(gòu)簡式后，再回答相關(guān)問題?題中出現(xiàn)“――醇”這一轉(zhuǎn)化條件就可以與鹵代烴的消去反 △ 應(yīng)相聯(lián)系，出現(xiàn)“A—―-B—―"”，可聯(lián)想到“醇一醛一酸”轉(zhuǎn)化關(guān)系. 答案：(1)CH2===CH2消去反應(yīng) HOCH—CHOH+O——劑 222△ (2)CH2OH+COOH'催殳劑、COOCH2+2H2O II△II ch2oh COOH cooch2 (3)乙二酸〉苯酚＞水＞G(乙醇) 5.(xx.福州模擬)乙烯是石油裂解氣的主要成分，它的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工水平

10、．請回答下列問題． (1) 乙烯的結(jié)構(gòu)簡式. (2) 鑒別甲烷和乙烯的試劑是(填序號). A. 稀硫酸B.溴水 C.水D.高錳酸鉀酸性溶液 (3) 若以乙烯為主要原料合成乙酸，其合成路線如下圖所示(其中A與二甲醚是同分異構(gòu)體) 乙烯］-亠囚――-回-丄［乙酸反應(yīng)②的化學(xué)方程式為. 解析：(1)乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH2. (2) 乙烯能使KMnO4酸性溶液或溴水退色，而甲烷不能. (3) 由乙烯合成乙酸的過程為 CH===CH——-CHCHOH―°-CHCHOCHCOOH. 223233 答案：(1)理===理(2)BD (3)2CHCHOH+OCuMAg2C

11、HCHO+2HO 322△32 一、選擇題(本題包括6小題，每題5分，共30分) 1. 關(guān)于乙酸的下列說法不.正確的是() A. 乙酸是一種重要的有機酸，是具有強烈刺激性氣味的液體 B. 乙酸分子中含有四個氫原子，所以乙酸是四元酸 C. 無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物 D. 乙酸易溶于水和乙醇 解析：羧酸是幾元酸是根據(jù)分子中所含羧基的數(shù)目來劃分的，一個乙酸分子中只含有一個羧基，故為一元酸． 答案：B 2. 下列物質(zhì)中，既可與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀，又可與Na2CO3水溶 液反應(yīng)的是() A.苯甲酸 C.乙二酸 B?甲酸 D.乙醛 解析：能與新制

12、Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀，說明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，它又可 與Na2CO3水溶液反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)中有羧基． 答案：B 3. (xx.江蘇高考)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途?一種合成阿魏酸的反應(yīng)可 表示為 h3co HC 香蘭素 h3co COOH /c5h5n CHO+H2C—亍 COOH 丙二酸 HC CH=CHCOOH+H20+CO2t 阿魏酸 下列說法正確的是() A. 可用酸性KMnO4溶液檢測上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成 B. 香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng) C. 通常條件下，香蘭素、阿魏酸都

13、能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng) D. 與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種 解析：本題考查阿魏酸的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)，意在考查考生對官能團與物質(zhì)性質(zhì)的關(guān)系及常見的有機反應(yīng)類型的判斷能力.A項，香蘭素也能使酸性高錳酸鉀溶液退色，故不能用酸性 KMnO4溶液檢測反應(yīng)中是否有阿魏酸生成，不正確；B項，香蘭素中的酚羥基和阿魏酸中的酚羥基、羧基均可以與碳酸鈉和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故正確；C項，香蘭素和阿魏酸可以 發(fā)生取代和加成反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，不正確；D項，符合題意的有 或 HO CHO ch3 兩種，正確． 答案：BD 4

14、.向酯化反應(yīng)：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O的平衡體系中 加H12O,過一段時間，180原子存在于（） A. 只存在于乙醇分子中 B. 存在于乙酸和H20分子中 C. 只存在于乙酸乙酯中 D. 存在于乙醇和乙酸乙酯分子中 解析：乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，其反應(yīng)的實質(zhì)是：乙酸脫去羥基，乙醇脫去 羥基中的氫原子而生成酯和水： 當(dāng)生成的酯水解時，原來生成酯的成鍵處即是酯水解時的斷鍵處，且將結(jié)合水提供的 羥基，而一oc2h5結(jié)合水提供的氫原子: 所以180存在于乙酸和h2o分子中. 答案：B 5.（xx?嘉興模擬）X、Y、

15、Z、W均為常見的烴的含氧衍生物且物質(zhì)類別不同，存在下圖 所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，則以下判斷正確的是（） A.X是羧酸，Y是酯 C.Y是醛，W是醇 B.Z是醛，W是羧酸 D.X是醇，Z是酯 解析：符合題目框圖中轉(zhuǎn)化的含氧有機物為：（舉例說明） 答案：B OHTCH2C00H 6.（xx?安慶高二質(zhì)檢）某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為.用等物 CH2CH2OH 質(zhì)的量的該有機物分別與Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)時，則消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為() A.3：3：3B.3：2：1 C.1：1：1D.3：2：2 解析：Na能與醇、酚、羧酸反應(yīng)

16、，NaOH與酚、羧酸反應(yīng),NaHCO3只能與羧酸反應(yīng).答案：B 二、非選擇題(本題包括4小題，共30分) 7.(8分)已知：①無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2^6C2H5OH.②有關(guān)有機物的沸點見下表： 試劑 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 沸點(°C) 34.5 78.3 118 77.1 某課外活動小組設(shè)計的實驗室制取較多量乙酸乙酯的裝置如圖所示， A中放有乙醇、無水醋酸和濃硫酸，B中放有飽和碳酸鈉溶液.試回答： (1) A中濃硫酸的作用是；若用同位素18O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn) 物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示18O位置的化學(xué)方程式： (2) B

17、中球形管的兩個作用是、.若反應(yīng)前向B中溶液滴加幾滴酚酞， 呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是(用離子方程式表示)；反應(yīng)結(jié)束 后B中的現(xiàn)象是. 解析：乙酸乙酯的制取實驗可從原理、操作、裝置、現(xiàn)象上進行分析． 答案:(1)催化劑、吸水劑「II，('(川C.'[I-|S()]I 濃H2SO4 CH3—c—180—C2H5+H2O (2)冷凝蒸氣防止倒吸CO32－＋H2OHCO3－＋OH－溶液分層，上層無色油狀液體，下 層溶液顏色變淺 8.(6分)(xx?哈師大附中高二檢測)丙酸丙酯是一種香料，可以用下面的方案合成: CO.H2 CH2=CH2^taH —還原0 D(丙酸

18、丙酯) (1)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式: A、B、C、D. (2)D有很多同分異構(gòu)體，其中含有羧基的同分異構(gòu)體中，烴基上的一氯代物有2種的結(jié)構(gòu)簡式為． 解析：由丙酸丙酯的結(jié)構(gòu)及合成方法可知：B為丙酸，C為丙醇，則A為丙醛. 答案：(1)CH3CH2CHOCH3CH2COOH CHCHCHOHCHCHCOOCHCHCH 32232223 (2)(CH3)3CCH2COOH 9.(8分)A、B、C、D、E均為有機化合物，它們之間的關(guān)系如下所示(提示:RCH===CHR' 在KMnO4酸性溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R‘COOH,其中R和R'為烷基) ENaHCO

19、s「 囚KMnO4,H+ r?i C2H5OH,濃H2SO4D(C4H8O2) +h20 回答下列問題: (1) 直鏈化合物A的相對分子質(zhì)量小于90,A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814, 其余為氧元素，則A的分子式為. (2) 已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1：2,則在濃硫酸的催化下， B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是,反應(yīng)類型為 (3) A可以與金屬鈉作用放出氫氣,能使溴的CCl4溶液退色,則A的結(jié)構(gòu)簡式是 (4) D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有種，其相應(yīng)的結(jié) 構(gòu)簡式為. 解析:由題干信息可知B、C為

20、含—COOH的物質(zhì)，由C-D的轉(zhuǎn)化可知C為CH3COOH,則A中必含CH3CH===CH—結(jié)構(gòu)，由(3)中A與Na、溴的四氯化碳溶液反應(yīng)可以推斷A為烯醇類，由(2)中條件知B為二元羧酸，結(jié)合A為烯醇可以確定A為含CH3CH===CH—和—CH2—OH結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，由⑴中知氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-0.814=0.186，而16-0.186^86<90,可知A中僅含1個氧原子，則可設(shè)A的分子式為CH2O，通過相對分子質(zhì)量為86可知分n2n 子式為c5h10o,又因為a是直鏈化合物，則結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch===chc^ch2oh.進一步推知B為HOOCCH2COOH,B與C2H5OH可以發(fā)生酯化反應(yīng)?分子

21、式為C4H8O2的同分異構(gòu) 225482 體中能與NaHCO3反應(yīng)的為羧酸，為C3H7COOH，其有2種同分異構(gòu)體： CH3—CH2—CH2—COOH和 答案：(i)c5hi0o (2)HOOCCH2COOH＋2C2H5OH 應(yīng)(或取代反應(yīng)) 2H2O＋c2H5OOccH2cOOc2H5酯化反 (3) cH3cH===cHcH2cH2OH (4) 2cH3cH2cH2cOOH、(cH3)2cHcOOH 10.(8分)(XX.山東高考)下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是直鏈有機物, E與Fecl3溶液作用顯紫色. A- O2,催化劑 △B 銀氨溶

22、液濃硫酸 H+ e(c6h6o)3H2,N1 1(C4Hs) 弩X5Q) H(C4H6O2) 請根據(jù)上述信息回答： (1) H中含氧官能團的名稱是.BT的反應(yīng)類型為. (2) 只用一種試劑鑒別D、E、H,該試劑是. (3) H與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結(jié)構(gòu)簡式為 (4) D和F反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式為. 解析：E的分子式為C6H6O且與FeCl3溶液作用顯紫色，由此推出E為，F(xiàn)為，由X 663 和F的分子式得到D的分子式是C4H8O2且為酸，由題意知A是直鏈有機物，故B為 482 CH3CH2CH2CH2OH，C為CH3CH2CH2

23、CHO，D為CH3CH2CH2COOH；A既能與銀氨溶液反應(yīng)又能與H2在催化劑Ni和加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)，說明除了醛基外還有碳碳雙鍵，由此推出H為不飽和酸，J是H的同分異構(gòu)體且能發(fā)生水解生成乙酸，故J的結(jié)構(gòu)簡式為ch3cooch===c耳；由b(醇)在濃h2so4和加熱的條件下生成不飽和烴(I)，此反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；溴水與E反應(yīng)生成白色沉淀，與H因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，與D沒有明顯現(xiàn)象，故可用溴水鑒別D、E、H. 答案：(1)羧基消去反應(yīng)(2)溴水(3)cH3cOOcH===cH2 H (4)CH3CH2CH2COOH+ CH3CH2CH2COOT^+H2O 催化劑 △