玉米赤霉烯酮

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1、 玉米赤霉烯酮 玉米赤霉烯酮(Zearalenone)又稱(chēng)F-2毒素，玉米烯酮. Cas號(hào)【17924-92-4】 分子式：C18H22O5 分子量：318.36 它首先從有赤霉病的玉米中分離得到 ? 玉米赤霉烯酮其產(chǎn)毒菌主要是鐮刀菌屬(Fusarium)的菌侏，如禾谷鐮刀菌 (F.graminearum)和三線鐮刀菌(F.tricinctum).玉米赤霉烯酮主要污染玉米，小麥,大米, 大麥,小米和燕麥等谷物,其中玉米的陽(yáng)性檢出率為45%,最高含毒量可達(dá)到 2909mg/kg;小麥的檢出率為20%,含毒量為0.364?11.05mg/kg.玉米赤霉烯酮的耐熱 性較強(qiáng),110 °

2、C下處理1h才被完全破壞. 2011年4月20日，中華人民共和國(guó)衛(wèi)生部發(fā)布了《食品中真菌毒素限量》國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)， 2011年10月20日開(kāi)始實(shí)施，其中對(duì)玉米赤酶烯酮的限量標(biāo)準(zhǔn)是：谷物及其制品 小麥、 小麥粉、玉米、玉米面(渣、片)限量指標(biāo) 60µg/kg。 玉米赤霉烯酮具有雌激素作用，主要作用于生殖系統(tǒng)，可使家畜，家禽和實(shí)驗(yàn)小鼠產(chǎn)生 雌性激素亢進(jìn)癥?妊娠期的動(dòng)物(包括人)食用含玉米赤霉烯酮的食物可引起流產(chǎn)，死胎 和畸胎.食用含赤霉病麥面粉制作的各種面食也可引起中樞神經(jīng)系統(tǒng)的中毒癥狀 ，如惡 心，發(fā)冷，頭痛，神智抑郁和玉米赤霉烯酮的危害 作者：涂華萊齊德生 來(lái)源：華中農(nóng)業(yè)大學(xué)營(yíng)

3、養(yǎng)衛(wèi)生實(shí)驗(yàn)室 發(fā)布時(shí)間：2008-03-25 11:17:29閱讀數(shù)：836 玉米赤霉烯酮首先由赤霉病玉米中分離得出，是玉米赤霉菌的代謝產(chǎn)物，又 稱(chēng)為F-2毒素。自從1980年李季倫教授發(fā)現(xiàn)植物體內(nèi)也存在玉米赤霉烯酮以來(lái)， 立刻受到人們的關(guān)注。玉米赤霉烯酮具有雌激素的作用，能引起動(dòng)物流產(chǎn)、死胎、 返情等生殖異?，F(xiàn)象，近年來(lái)，我國(guó)南方不少豬場(chǎng)因使用霉變玉米造成種豬流產(chǎn)、 返情現(xiàn)象時(shí)有發(fā)生，給豬場(chǎng)造成了嚴(yán)重的經(jīng)濟(jì)損失，因此，本文對(duì)其生物學(xué)作用 及對(duì)動(dòng)物的危害做了綜述。 玉米赤霉烯酮的來(lái)源及理化性質(zhì) 來(lái)源與種類(lèi) 玉米赤霉烯酮主要由禾谷鐮刀菌產(chǎn)生，粉紅鐮刀菌、竄珠鐮刀菌、三線鐮刀 菌等多種

4、鐮刀菌也能產(chǎn)生這種毒素。李季倫1980年研究發(fā)現(xiàn)，許多農(nóng)作物如小麥、 大豆等植物中也存在玉米赤霉烯酮。玉米赤霉烯酮有許多種衍生物，例如7-脫氫 玉米赤霉烯酮、玉米赤霉烯酸、8-羥基玉米赤霉烯酮。同時(shí)，植物中的玉米赤霉 烯酮結(jié)構(gòu)和對(duì)生物體的影響與霉菌產(chǎn)生的玉米赤霉烯酮作用是一致的，這也為我 們預(yù)防玉米赤霉烯酮中毒提供了一條途徑。 理化性質(zhì) 玉米赤霉烯酮是一種酚的二羥基苯酸的內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，分子式為C18H22O50, 它不溶于水、二硫化碳和四氧化碳，溶于堿性水溶液、乙醚、苯、氯仿、二氯甲 烷、乙酸乙酯和酸類(lèi)，微溶于石油醚。由于玉米赤霉烯酮是一種內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)，因 此在堿性環(huán)境的條件下可以將酯鍵打開(kāi)，當(dāng)

5、堿的濃度下降時(shí)可將鍵恢復(fù)。 檢測(cè)方法 目前，一般都采取液相和氣相色譜的方法進(jìn)行測(cè)定。測(cè)定的方法較為復(fù)雜， 對(duì)儀器的要求也很高，但結(jié)果很準(zhǔn)確。還有的是從分子生物學(xué)的角度進(jìn)行分析， 測(cè)定的范圍在5腿/毫升?100憾/毫升。但目前也探索出一套可供實(shí)驗(yàn)室簡(jiǎn)易測(cè) 定的方法。稱(chēng)取10克樣品，先用10毫升lmol/升的鹽酸酸化，然后用100毫升氯 仿蘋(píng)取30分鐘(可放在振蕩器上振蕩)，靜置后過(guò)濾。取氯仿液20毫升，用lmol /升氫氧化鈉50毫升進(jìn)行反提取兩次。將提取液濃縮至20毫升左右，再用氯仿液 50毫升萃取兩次。濃縮至2毫升左右使用硅膠60板，用氯仿一丙酮(2 : 98或4 : 96) 作為展開(kāi)劑

6、，在紫外燈下觀察亮點(diǎn)。如出現(xiàn)藍(lán)色熒光，即含有玉米赤霉烯酮。 玉米赤霉烯酮的生物學(xué)作用 在植物體內(nèi)的生物學(xué)作用 (1) 對(duì)植物生長(zhǎng)的調(diào)控作用玉米赤霉烯酮不但可以由霉菌產(chǎn)生，而且在許多 高等植物體內(nèi)也存在，并且是作為植物體內(nèi)的一種激素來(lái)調(diào)控植物的生長(zhǎng)。例如 小麥、大豆、棉花等植物，在開(kāi)花的時(shí)候玉米赤霉烯酮達(dá)到峰值。在不斷的研究 當(dāng)中表明：玉米赤霉烯酮的作用與作物光期誘導(dǎo)作用是十分密切的。例如在玉米 赤霉烯酮含量達(dá)到高峰后移栽的誘導(dǎo)下的冬小麥都能正常抽穗，在峰值出現(xiàn)前移 栽的冬小麥最終則不能開(kāi)花。通過(guò)研究表明，外源性的玉米赤霉烯酮可部分代替 冬小麥成花所需的日照條件，同時(shí)玉米赤霉烯酮還可加速煙

7、草花芽和冬小麥穗的 發(fā)育。這些都為我們利用玉米赤霉烯酮來(lái)調(diào)控作物的成長(zhǎng)提供了途徑。 (2) 在植物育種方面的利用長(zhǎng)期以來(lái)，農(nóng)作物的育種是提高產(chǎn)量和質(zhì)量的 一項(xiàng)重要手段。現(xiàn)在利用玉米赤霉烯酮可以提高玉米幼苗的抗旱和抗寒能力。經(jīng) 過(guò)玉米赤霉烯酮浸種的玉米其幼苗在干旱條件下水分下降緩慢，相對(duì)導(dǎo)電率低， 超氧化物歧化酶活性較高，游離脯氨酸的含量升高。同時(shí)利用浸種的方法也可以 得到抗寒能力較強(qiáng)的玉米幼苗，并且研究認(rèn)為0.1毫克/升玉米赤霉烯酮溶液浸種 的效果較好。在不斷的研究和開(kāi)發(fā)當(dāng)中，更多的農(nóng)作物通過(guò)玉米赤霉烯酮的作用 而產(chǎn)生了育種的優(yōu)勢(shì)方向。 (3) 玉米赤霉烯酮在植物當(dāng)中，特別是在植物開(kāi)花前后

8、含量較高，而且玉 米赤霉烯酮有一定的殘留性，因此，在用作反芻動(dòng)物的青貯飼料時(shí)值得注意。雖 然玉米赤霉烯酮在植物當(dāng)中的最高含量對(duì)于動(dòng)物來(lái)說(shuō)也不算高，但反芻動(dòng)物的采 食量較大，過(guò)多的蓄積也會(huì)對(duì)動(dòng)物造成一定的影響。所以，應(yīng)避免用花期前后的 植物作為青貯的原料或直接飼喂動(dòng)物。 對(duì)動(dòng)物的毒害機(jī)理 玉米赤霉烯酮具有雌激素的作用，其強(qiáng)度為雌激素的十分之一，可造成家禽 和家畜的雌激素水平提高。目前發(fā)現(xiàn)，豬對(duì)此毒素較為敏感。玉米赤霉烯酮作用 的靶器官主要是雌性動(dòng)物的生殖系統(tǒng)，同時(shí)對(duì)雄性動(dòng)物也有一定的影響。在急性 中毒的條件下，對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)、心臟、腎臟、肝和肺都會(huì)有一定的毒害作用。主要 的機(jī)理是它會(huì)造成神經(jīng)系統(tǒng)

9、的亢奮，在臟器當(dāng)中造成很多出血點(diǎn)，使動(dòng)物突然死 亡。主要原因還是由于雌激素水平過(guò)高而造成的。 動(dòng)物中毒表現(xiàn) 玉米赤霉烯酮中毒分為急性中毒和慢性中毒。在急性中毒時(shí)，動(dòng)物表現(xiàn)為興 奮不安，走路蹣跚，全身肌肉震顫，突然倒地死亡。同時(shí)還可發(fā)現(xiàn)黏膜發(fā)紺，體 溫?zé)o明顯變化。動(dòng)物呆立，糞便稀如水樣，惡臭，呈灰褐色，并混有腸黏液，頻 頻排尿，呈淡黃色。同時(shí)還表現(xiàn)外生殖器腫脹，精神委頓，食欲減退，腹痛腹瀉 等特征。在剖檢時(shí)還能發(fā)現(xiàn)淋巴結(jié)水腫，胃腸黏膜充血、水腫，肝輕度腫脹，質(zhì) 地較硬，色淡黃。而在慢性中毒時(shí)，主要對(duì)母畜的毒害較大。它會(huì)導(dǎo)致母畜外生 殖器腫大，充血，死胎和延期流產(chǎn)的現(xiàn)象大面積產(chǎn)生，并且伴有木乃伊胎的現(xiàn)象。 50%的母畜患卵巢囊腫，頻發(fā)情和假發(fā)情的情況增多，育成母畜乳房腫大，自行 泌乳，并誘發(fā)乳房炎，受胎率下降。同時(shí)對(duì)公畜也會(huì)造成包皮積液，食欲不振， 掉膘嚴(yán)重和生長(zhǎng)不良的情況。