2018-2019版高中化學(xué) 第三章 有機合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物第1節(jié) 有機化合物的合成 第1課時課件 魯科版選修5.ppt

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1、第1課時碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入,第3章第1節(jié)有機化合物的合成,學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 1.知道尋找原料與合成目標(biāo)分子之間的關(guān)系與差異。 2.掌握構(gòu)建目標(biāo)分子骨架，官能團引入、轉(zhuǎn)化或消除的方法。 3.體會有機合成在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻。,,,新知導(dǎo)學(xué),達標(biāo)檢測,內(nèi)容索引,新知導(dǎo)學(xué),1.合成路線的核心 構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的 和引入必需的官能團。 2.碳骨架的構(gòu)建 構(gòu)建碳骨架，包括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上 或____ 碳鏈、 或 等。,碳骨架,,一、碳骨架的構(gòu)建,,增長,減短,成環(huán),開環(huán),(1)碳鏈的增長 鹵原子的氰基取代反應(yīng) 例如：用溴乙烷制取丙酸的化學(xué)方程式為C

2、H3CH2BrNaCN_________ ，,。,CH3CH2CN,NaBr,CH3CH2COOH,鹵代烴與炔鈉的取代反應(yīng) 例如：用丙炔鈉制2-戊炔的化學(xué)方程式為CH3CH2BrNaCCCH3 。,CH3CH2CCCH3NaBr,醛、酮的加成反應(yīng),CH3CH2CHOHCN_________________,炔烴的加成反應(yīng),。,CH2==CHCN,羥醛縮合反應(yīng)(至少有1個氫) 例如：兩分子乙醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CHO,。,。,(2)碳鏈的減短 烯烴、炔烴的氧化反應(yīng),2CH3COOH,例如：CH3CH==CHCH3,苯的同系物的氧化反應(yīng),例如：,。,脫羧反應(yīng),。,Na2CO

3、3CH4,(3)成環(huán)與開環(huán)的反應(yīng) 成環(huán) a.羥基酸分子內(nèi)酯化：,。,H2O,二元羧酸和二元醇分子間酯化成環(huán)：,如,。,(環(huán)酯)2H2O,b.氨基酸縮合,如,。,H2O,c.二元醇脫水,。,H2O,開環(huán) a.環(huán)酯的水解反應(yīng)：,如,b.某些環(huán)狀烯烴的氧化反應(yīng)：,HOOC(CH2)4COOH。,1.碳鏈的增長,其他還有： (1)鹵代烴與活潑金屬反應(yīng)： 2CH3Cl2NaCH3CH32NaCl。 (2)醛、酮與RMgX加成：,CH3MgCl,2.碳鏈的減短,例1下列反應(yīng)中： 酯化反應(yīng)乙醛與HCN加成乙醇與濃硫酸共熱到140 1-溴丙烷與NaCN作用持續(xù)加熱乙酸與過量堿石灰的混合物重油裂化為汽油乙烯的聚

4、合反應(yīng)乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 (1)可使碳鏈增長的反應(yīng)是________。 (2)可使碳鏈減短的反應(yīng)是_______。,答案,,,易錯警示,像由CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3不屬于碳鏈增長，酯化反應(yīng)引入 “ ”，也不屬于碳鏈增長。,例2下列物質(zhì)中，不能使有機物成環(huán)的是 A.HOCH2CH2CH2COOH B.ClCH2CH2CH2CH2Cl C. D.H2NCH2CH2CH2COOH,答案,解析,,解析因為HOCH2CH2CH2COOH有兩個官能團，分子之間可以生成環(huán)內(nèi) 酯；ClCH2CH2CH2CH2Cl與金屬鈉反應(yīng)生成 不能直接參與反應(yīng)形成環(huán)狀； H2NCH

5、2CH2CH2COOH兩端反應(yīng)形成肽鍵可結(jié)合成環(huán)狀，因而應(yīng)選C。,例3寫出下列構(gòu)建碳骨架反應(yīng)的方程式。 (1)一溴甲烷制乙酸：_________________________________________ ___________。 (2)CH3CH2CHO和CH3CHO的反應(yīng)：___________________________ _________________________________________________ _________________________。,答案,CH3COOH,),(3) 與NaOH共熱的反應(yīng)：__________________________

6、 ___________________。,答案,(4)由CH2==CH2合成丙酸________________________________ _______________________________________________________________________________,方法規(guī)律,無水羧酸鹽與堿石灰共熱發(fā)生脫羧反應(yīng)。,1.官能團的引入 (1)引入鹵原子,,二、官能團的引入與轉(zhuǎn)化,,CH3Cl,HBr,HCl,CH3CH2BrH2O,CH3CH2Br,CH2==CHBr,CHBr2CHBr2,(2)引入羥基,CH3CH2OH,CH3CH2OH,,CH3COOH

7、C2H5OH,NaHCO3,NaBr,,,(3)引入醛基,,2H2O,,(4)引入羧基,CH3COOHCu2O,2H2O,2CH3COOH,RCOOHRCOOH,,,2H2NCH2COOH,CH3CH2COOH,(5)碳碳雙鍵的引入方式,CH2==CH2,H2O,CH2==CH2,NaClH2O,CH2==CH2,ZnCl2,CH2==CH2,用對應(yīng)的字母完成填空： 上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的為 ，屬于加成反應(yīng)的為 ，屬于消去反應(yīng)的為 ，屬于氧化反應(yīng)的為 ,屬于還原反應(yīng)的為 。,2.官能團的轉(zhuǎn)化 (1)在有機合成中，官能團的轉(zhuǎn)化可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)來實現(xiàn)。

8、已知如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：,e、f,a、c、j,b、d,g、i、k,h、j,轉(zhuǎn)化步驟b的試劑為 ，轉(zhuǎn)化步驟e的試劑為 ，轉(zhuǎn)化步驟g的試劑為酸性 ，轉(zhuǎn)化步驟h的試劑為LiAlH4。 (2)官能團的數(shù)目變化、位置變化 官能團數(shù)目的改變，如：,NaOH醇溶液,NaOH水溶液,CH3CH2OH HOCH2CH2OH。,KMnO4溶液,官能團位置的改變，如：,CH3CH2CH2Cl,__________________________,1.從分子中消除官能團的方法 (1)經(jīng)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 (2)經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應(yīng)消去OH。 (3)經(jīng)加成或氧化反應(yīng)消除CHO。 (4)經(jīng)水解

9、反應(yīng)消去酯基。 (5)經(jīng)消去或水解反應(yīng)消除鹵素原子。,2.官能團的轉(zhuǎn)化與衍變 根據(jù)合成需要(有時題目信息中會明確某些衍變途徑)可進行有機物的官能團衍變，以使中間產(chǎn)物向產(chǎn)物遞進。常見的有三種方式： (1)利用官能團的衍生關(guān)系進行官能團種類的轉(zhuǎn)化。,(2)通過消去、加成(控制試劑)、水解反應(yīng)使官能團數(shù)目增加。,(3)通過消去、加成(控制條件)反應(yīng)使官能團位置改變。,例4由環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的八步反應(yīng)(無機產(chǎn)物已略去)：,答案,解析,根據(jù)以上反應(yīng)關(guān)系回答下列問題： (1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式________。,(2)確定下列反應(yīng)所屬反應(yīng)類型： 反應(yīng)__________，反

10、應(yīng)__________。 (3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________ _________________________________________。,答案,取代反應(yīng),加成反應(yīng),2CH3COOH,方法規(guī)律,二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機物中引入碳碳叁鍵，如CH3CH2CHCl22NaOH CH3CCH2NaCl2H2O。 CH2BrCH2Br2NaOH CHCH2NaBr2H2O。,請回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱是______。,例5乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件已略

11、去)：,答案,解析,乙醇,解析CH2==CH2與H2O在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)，生成A(CH3CH2OH)，CH3CH2OH經(jīng)氧化生成B(C2H4O2)，則B為CH3COOH。CH3COOH與CH3CH2OH在濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成C(C4H8O2)，則C為CH3COOCH2CH3。E與B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成F(C6H10O4)，從而推知E分子中含有2個OH，則E為 HOCH2CH2OH，F(xiàn)為 。D與H2O發(fā)生反應(yīng)生成 E(HOCH2CH2OH)，可推知D為 ，不可能為CH3CHO。D(C2H4O) 的同分異構(gòu)體為CH3CHO和CH2==CHO

12、H。,(2)B和A反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_________________________________ ______________________，該反應(yīng)的類型為______________________。 (3)D的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 (4)F的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (5)D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。,答案,CH3COOCH2CH3H2O,酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)),CH3CHO、CH2==CHOH,達標(biāo)檢測,1.(2017鄂南高二檢測)下列反應(yīng)不能在有機化合物分子中引入羥基的是 A.乙酸和乙醇

13、的酯化反應(yīng) B.聚酯的水解反應(yīng) C.油脂的水解反應(yīng) D.烯烴與水的加成反應(yīng),答案,1,2,3,4,5,6,解析羧酸和醇的酯化反應(yīng)在有機物分子中引入酯基；酯的水解、烯烴與水的加成均能引入羥基。,解析,,7,2.下列化學(xué)反應(yīng)的有機產(chǎn)物只有一種的是 A. 在濃硫酸存在下發(fā)生脫水反應(yīng) B. 在鐵粉存在下與氯氣反應(yīng) C. 與碳酸氫鈉溶液反應(yīng) D.CH3CH==CH2與氯化氫加成,答案,解析,1,2,3,4,5,6,,7,解析A項中的產(chǎn)物可能是CH3CH2CH==CH2或CH3CH==CHCH3；,1,2,3,4,5,6,B項中的產(chǎn)物可能是 或 ；,D項中的產(chǎn)物可能是CH3CH2CH2Cl

14、或,7,A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯 C.乙炔 D.乙烯,3.1,4-二氧六環(huán)是一種常見的有機溶劑，它可以通過下列合成路線制得，則烴A可能是,答案,解析,,1,2,3,4,5,6,解析由生成物的結(jié)構(gòu)推知C為 ，B為 ， A為CH2==CH2。,7,A. B. C. D.,4.如圖表示4-溴-1-環(huán)己醇所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是,答案,解析,,1,2,3,4,5,6,7,1,2,3,4,5,6,7,5.已知共軛二烯烴(兩個碳碳雙鍵間有一個碳碳單鍵)與烯或炔反應(yīng)可生成六 元環(huán)狀化合物。已知1,3-丁二烯與乙烯的反應(yīng)可表示為 則異戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)與

15、丙烯反應(yīng)，生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是,1,2,3,4,5,6,答案,解析,,7,1,2,3,4,5,6,解析根據(jù)1,3-丁二烯與乙烯反應(yīng)表示式可知其反應(yīng)過程為1,3-丁二烯中的兩個碳碳雙鍵斷裂，原碳碳雙鍵之間形成一個新的碳碳雙鍵，兩端碳原子上的兩個半鍵與乙烯中碳碳雙鍵斷裂形成的兩個半鍵相連構(gòu)成環(huán)狀。類比1,3-丁二烯與乙烯的反應(yīng)可推知異戊二烯( )與 丙烯的反應(yīng)過程：異戊二烯的兩個碳碳雙鍵斷裂，原碳碳雙鍵之間形成一個新的碳碳雙鍵，兩端碳原子上的兩個半鍵與丙烯中碳碳雙鍵斷裂形成的 兩個半鍵相連接構(gòu)成環(huán)狀，所以生成的產(chǎn)物是 或,7,6.工業(yè)上以丙酮為原料制取有機玻璃的合成路線如圖所示。,1,

16、2,3,4,5,6,(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式： A________________，B________________。,答案,解析,7,1,2,3,4,5,6,7,(2)寫出BC、CD的化學(xué)方程式： BC_____________________________________________； CD_____________________________________________________。,答案,1,2,3,4,5,6,H2O,H2O,7,試通過分析回答下列問題： (1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：__________。,7.由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下(水

17、及其他無機產(chǎn)物均已省略)：,答案,解析,OHCCHO,解析由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。,1,2,3,4,5,6,7,(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X可能的結(jié)構(gòu)簡式為___________。 (3)寫出下圖變化過程中的反應(yīng)類型：_________。 (4)D物質(zhì)中官能團的名稱為______。 (5)寫出B和D生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)： _____________________________________________________。,答案,1,2,3,4,5,6,7,CH3CHBr2,加成反應(yīng),羧基,2H2O,