高中化學 第五章 第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法課件 新人教版選修5.ppt
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第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,江西省臨川第二中學 劉肅林 liusulin2008@,?,高分子化合物與低分子化合物有何不同,探究思考1:,相對分子質量大小不同,結構不同,低分子:相對分子質量通常不上千,有明確的數值 高分子:相對分子質量達幾萬甚至幾千萬,低分子:結構簡單 高分子:由若干個重復結構單元組成,性質有較大差異,塑料制品,酚(脲)醛樹脂,合成纖維,合成橡膠,第五章 進入合成有機高分子 化合物的時代,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,1.有機高分子化合物 高分子化合物是相對小分子而言的,簡稱 ________。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應制得的,所以常被稱為聚合物或高聚物。 鏈節(jié):________________________________。 聚合度:______________________________。 單體: ________________________________ 。,高分子,高分子化合物中的結構單元,鏈節(jié)的重復次數,符號為n,能夠合成高分子化合物的小分子物質,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,2.加聚反應和縮聚反應 (1)加聚反應 ①定義:由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應 ②產物特征:高聚物與單體具有相同的組成,無副產物生成,產物一般為線型結構。,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,③反應類型 a.聚乙烯類(塑料纖維) R為—H、—Cl、—CH3、、—CN等。 b.聚二烯類(橡膠) R可為—H、—Cl、—CH3等。,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,c.混聚:兩種或兩種以上單體加聚: d.聚乙炔類: 說明:,,,,催化劑,催化劑,(2)縮聚反應 ①定義:單體間相互作用生成高分子,同時還生成小分子(如水、氨、鹵代氫等)的聚合反應。 ②產物特征:高聚物和小分子,高聚物與單體有不同組成。 ③反應類型 a.聚酯類:—OH與—COOH 間的縮聚,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,b.聚氨基酸類:—NH2與—COOH間的縮聚,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,c.酚(脲)醛樹脂類,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,說明:由單體確定縮聚物的結構時,要在方括號外側寫出端基原子(H)或原子團(—OH或—NH2).書寫化學方程式時,要特別注意小分子的數目是(n-1)或(2n-1)而不是n或2n. 條件:縮聚反應的單體往往是具有雙官能團(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等),可以在不同單體中,也可在相同單體中。,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,加聚反應與縮聚反應的對比,【例1】 (2009·全國Ⅱ理綜,30)化合物A相對分子質量為86,碳的質量分數為55.8%,氫為7.0%,其余為氧。A的相關反應如下圖所示: 已知 (烯醇)不穩(wěn)定,很快轉化為R—CH2CHO 根據以上信息回答下列問題:,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,(1)A的分子式為______________________; (2)反應②的化學方程式是____________________; (3)A的結構簡式是____________________; (4)反應①的化學方程式是____________________; (5)A有多種同分異構體,寫出四個同時滿足以下的同分異構體的結構簡式: (ⅰ)能發(fā)生水解反應(ⅱ)能使溴的四氯化碳溶液褪色 ________、________、________、________; (6)A的另一種同分異構體,其分子中所有碳原子在一條直線上,它的結構簡式為________________________________,A是 ,B是 E是 。 A的同分異構體能發(fā)生水解反應,則分子中有酯基,能使溴的四氯化碳溶液褪色,則分子中有碳碳不飽鍵,則可寫出: 。 A的另一種同分異構體其分子中所有碳原子在一條直線上,則應具有類似乙炔的直線型結構: 。,【例2】(2012北京)優(yōu)良的有機溶劑對孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下: 己知芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如:,已知: (1)B為芳香烴 (2) 1.08g的C與飽和溴水完全反應生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色,化合物A,催化劑,化合物C,催化劑,反應I,(對孟烷),反應II,催化劑,濃H2SO4,(1)B為芳香烴。 ①由B生成對孟烷的反應類型是____________________________ ②(CH3)2CHCl與A生成B的化學方程式是____________________ ③A的同系物中相對分子質量最小的物質是__________________ (2) 1.08g的C與飽和溴水完全反應生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色. ①F的官能團是___________;②C的結構簡式是______________ ③反應I的化學方程式是___________________________________ (3)下列說法正確的是(選填字母) _______ a.B可使酸性高錳放鉀溶液褪色 b. C不存在醛類同分異構體 c.D的酸性比 E弱 d. E的沸點高于對孟烷 (4) G的核磁共振氫譜有3種峰,其峰面積之比為3:2:1 .G與NaHCO3反應放出CO2。反應II的化學方程式是_______________,【例3】天利38套·30T21,【例4】PETG是一種新型材料,可回收利用,對環(huán)境不構成任何威脅,其結構簡式如下: 已知:RCOOR1+R2OH→RCOOR2+R1OH(R、R1、R2表示烴基)這種材料可采用如下圖所示的合成路線:,試回答下列問題: (1)上述各步反應中,屬于取代反應的有__________(填寫編號)。 (2)寫出結構簡式: B__________________ I __________________ (3)寫出化學方程式: 反應④________________________________________________ 反應⑤________________________________________________ (4)合成時應控制的單體的物質的量n(D)∶n(F)∶n(H)=________________(用m、n表示)。 (5)寫出同時符合下列要求的物質H的所有同分異構體的結構簡式:①屬于芳香族化合物; ②能與NaHCO3溶液反應,并有氣體放出; ③能發(fā)生水解反應。,3.高聚物單體的判斷 若鏈節(jié)主鏈上都是碳原子,一般是加聚反應得到的產物;若鏈節(jié)主鏈上含有 等基團時,一般是縮聚反應的產物.,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,3.高聚物單體的判斷 (1)加聚高聚物 ①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物,其合成單體為一種,將兩個半鍵閉合即可。 如: ,單體是,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,②凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子),且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物,其單體為兩種,在正中央劃線斷開,然后兩個半鍵閉合即可。 如: 的單體為,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,③凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子,并存在 雙鍵結構的高聚物,其規(guī)律是:“凡雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”劃線斷開,然后將兩個半鍵閉合,即單雙鍵互換。,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,(2)縮聚高聚物 ①凡鏈節(jié)為 結構的高聚物,其合成單體必為一種。去掉中括號即為單體。,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,②凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有 (肽鍵)、 (酯基) 的高聚物,從肽鍵或酯基中間斷開,兩側為不對稱性結構的,其單體為兩種;,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,③高聚物 其鏈節(jié)中的—CH2—來自于甲醛, 故合成單體為 和 。 由縮聚物推斷單體的步驟為: (1)去掉縮聚物結構簡式中的方括號與“n”,變?yōu)樾》肿樱?(2)斷開分子中的酰胺鍵或酯基. (3)將斷開的羰基碳上連接—OH;在氧或氮原子上連接— H,還原為單體小分子.,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,【例5】(2010新課標) PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料,由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性,因而得到了廣泛的應用。以下是某研究小組開發(fā)的生產PC的合成路線: 已知以下信息: ①A可使溴的CCl4溶液褪色; ②B中有五種不同化學環(huán)境的氫; ③C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應: ④D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氫譜為單峰。,請回答下列問題: (1)A的化學名稱是_______________ ; (2)B的結構簡式為_______________; (3)C與D反應生成E的化學方程式為_______________ ; (4)D有多種同分異構體,其中能發(fā)生銀鏡反應的是_______________ (寫出結構簡式); (5)B的同分異構體中含有苯環(huán)的還有 種,其中在核磁共振氫譜中出現兩組峰,且峰面積之比為3:1的是_____________ (寫出結構簡式)。,塑料制品,合成纖維,合成橡膠,酚(脲)醛樹脂,- 配套講稿:
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