高中化學(xué) 第三章 第二節(jié) 醛 乙醛課件 新人教版選修5.ppt
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醛,人的酒量大小,與酒精在人體內(nèi)的代謝產(chǎn)物和過程有很大關(guān)系。乙醇進(jìn)入人體內(nèi),首先在乙醇脫氫酶的作用下氧化為乙醛,然后又在乙醛脫氫酶的作用下將乙醛氧化為乙酸,并進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為CO2和H2O。如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量都很大的話,酒精的代謝速度就很快。但如果人體 內(nèi)這兩種脫氫酶的含量不夠 大, 例如缺少乙醛脫氫酶, 飲酒后就會(huì)引起體內(nèi)乙醛積 累,導(dǎo)致血管擴(kuò)張而臉紅。,原來如此啊?。?喝酒“臉紅”???,1、乙醛的物理性質(zhì),常溫下為無色有刺激性氣味的液體, 密度比水小, 沸點(diǎn):20.8℃, 易揮發(fā),易燃燒, 能與水、乙醇、乙醚、氯仿等溶劑互溶。,一、乙醛,注 意,2、分子組成與結(jié)構(gòu) (1)分子式: (2)結(jié)構(gòu)式: (3)結(jié)構(gòu)簡式: (4)官能團(tuán):,O || 醛基—C—H或—CHO,CH3CHO,C2H4O,一、乙醛,α,,,醛基:不要寫成—COH或—CH=O,一、乙醛,乙醛(CH3CHO)的核磁共振氫譜圖,3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),一、乙醛,,,,,(1)—CHO官能團(tuán)中含有一個(gè)C=O雙鍵,C=O的內(nèi)部結(jié)構(gòu)與C=C雙鍵類似,可發(fā)生加成反應(yīng),(2)C=O雙鍵對(duì)C—H鍵有活化作用,C—H鍵可斷裂,發(fā)生氧化反應(yīng)。,(1)加成反應(yīng),,,3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),一、乙醛,能否根據(jù)產(chǎn)物得到加成規(guī)律?,,,,乙醛與幾種試劑的加成反應(yīng)過程,C,H,3,,,O,H,C,H,CN,,α-羥基丙腈,α-羥基乙胺,乙醛半縮甲醇,,,,增長了一個(gè)碳原子,氧化反應(yīng)(被氧化)----加氧----去氫 還原反應(yīng)(被還原)----去氧----加氫,注意:與C=C雙鍵不同的是,通常情況下, 醛基中的C=O不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng),(1)加成反應(yīng),3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),一、乙醛,(2)氧化反應(yīng),3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),一、乙醛,乙醛可以被還原為乙醇,能否被氧化,,①燃燒,(2)氧化反應(yīng),,,3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),一、乙醛,[O],,②催化氧化,使KMnO4(H+)褪色,一、乙醛,③被弱氧化劑氧化,Ⅰ、銀鏡反應(yīng),(2)氧化反應(yīng),3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),一、乙醛,實(shí)驗(yàn)步驟,稀AgNO3溶液,白色沉淀,新制銀氨溶液,滴加稀氨水,,滴加稀氨水,至沉淀恰好溶解,,,少量CH3CHO,水浴加熱,靜置,Ag(沉積在潔凈器皿上),(氫氧化二氨合銀),③被弱氧化劑氧化,Ⅰ、銀鏡反應(yīng),(2)氧化反應(yīng),3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),實(shí)驗(yàn)原理,AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O,AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓ + NH4NO3,Ag+ + NH3·H2O→AgOH + NH4+,AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]++ OH- + 2H2O,一、乙醛,銀氨溶液比原氨水堿性強(qiáng),還原劑,氧化劑,銀鏡反應(yīng)很簡單, 一水二銀三個(gè)氨, 還有生成羧酸銨,,決定H2O的計(jì)量數(shù),注意事項(xiàng):,(1)試管內(nèi)壁必須潔凈(可用熱燒堿溶液清洗,后用蒸餾水潤洗);,(2)配制銀氨溶液時(shí),氨水不要過量;,(5)加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管;,(4)必須水浴加熱;,(3)須用新配制的銀氨溶液;,一、乙醛,否則生成易爆炸物質(zhì)(Ag3N),,② 溫度較恒定;,③受熱液體不處于翻滾狀態(tài);,① 受熱均勻;,Ⅰ、銀鏡反應(yīng),應(yīng)用: (1)檢驗(yàn)醛基的存在 (2)測定醛基的數(shù)目 (3)工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子,一、乙醛,③被弱氧化劑氧化,① [Ag(NH3)2]+;較自由的Ag+濃度小,不至于Ag快速沉淀,銀鏡才能均勻致密,說明:AgNO3制成銀氨溶液原因,②在堿性條件下醛的還原性增強(qiáng);,RCHO~2Ag,③被弱氧化劑氧化,Ⅱ、與新制的氫氧化銅反應(yīng),(2)氧化反應(yīng),3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),一、乙醛,實(shí)驗(yàn)步驟,稀NaOH溶液,新制的藍(lán)色懸濁液,少量稀CuSO4,堿必須過量,,,少量CH3CHO,加熱至沸騰,磚紅色沉淀,Cu2O↓,,磚紅色,一、乙醛,③被弱氧化劑氧化,Ⅱ、與新制的氫氧化銅反應(yīng),(2)氧化反應(yīng),3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),實(shí)驗(yàn)原理,Cu2+ + 2OH- == Cu(OH)2 ↓,,決定H2O的計(jì)量數(shù),(1)檢驗(yàn)醛基的存在,(3)醫(yī)學(xué)上檢驗(yàn)病人是否患糖尿病,應(yīng)用:,一、乙醛,注意事項(xiàng):,(1)氫氧化銅溶液一定要新制,堿一定要過量;呈絮狀,接觸面積大,(2)加熱必須至沸騰;,(3)加熱沸騰不能太久,否則會(huì)有黑色(CuO)沉淀生成,RCHO~2Cu(OH)2~Cu2O,(2)測定醛基的數(shù)目,,一、乙醛,[思考] 乙醛能否使溴水褪色?,(1) 乙醛與溴水可能發(fā)生了什么反應(yīng)?,(2)如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證是何反應(yīng)?,氧化反應(yīng),加成反應(yīng),Br2 + H2O = HBr + HBrO CH3CHO + HBrO = CH3COOH + HBr,結(jié)論: (乙)醛與溴水、KMnO4(H+)、 K2Cr2O7(H+)溶液因發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪色。但不能使溴的CCl4溶液褪色。,一、乙醛,1、某醛的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。 (1)、檢驗(yàn)分子中醛基的方法: (2)、檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法: (3)、實(shí)驗(yàn)操作中,哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)?為什么?,加入銀氨溶液后,水浴加熱有銀鏡生成,可證明有醛基,在加入足量銀氨溶液氧化—CHO后,調(diào)pH至酸性再加入溴水,看是否褪色。,由于溴水也能氧化—CHO,因此先用足量銀氨溶液氧化醛基;又因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性,因此先酸化后再加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。,,小結(jié) 使溴水、酸性高錳酸鉀褪色的有機(jī)物,1、能使溴水褪色的物質(zhì): (1)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的化合物(加成)[烴及其衍生物] (2)苯酚等酚類物質(zhì)(取代) (3)含醛基物質(zhì)(氧化)[不可使Br2(CCl4)褪色] (4)有機(jī)溶劑(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,屬于萃取,使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。) (5)堿性物質(zhì)(如NaOH、Na2CO3)(氧化還原――歧化反應(yīng)) (6)較強(qiáng)的無機(jī)還原劑(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化),2、能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì): (1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的化合物、苯的同系物[烴及其衍生物] (2)含有羥基的化合物,如醇(含α-H)和酚類物質(zhì) (3)含有醛基的化合物 (4)具有還原性的無機(jī)物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等),小結(jié) 使溴水、酸性高錳酸鉀褪色的有機(jī)物,4、乙醛的制法,,一、乙醛,- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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