高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 4.3.2 羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用課件 蘇教版選修5.ppt

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第2課時(shí) 羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用,【考試標(biāo)準(zhǔn)】,自 主 預(yù) 習(xí) 知識(shí)點(diǎn)一 羧酸概念和乙酸組成結(jié)構(gòu) 分子中 (或氫原子)跟 ( )相連的化合物屬于羧酸。人們最熟悉的羧酸是乙酸(acetic acid)，俗稱 ， 它的分子式為 ，結(jié)構(gòu)式為 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。,烴基,羧基,醋酸,C2H4O2,CH3COOH,知識(shí)點(diǎn)二 羧酸的分類 按照與羧基連接的烴基結(jié)構(gòu)的差別，可以將羧酸分為 和 。通常把分子中 的脂肪酸稱為高級(jí)脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水。硬脂酸( )、 (C15H31COOH)、油酸 ( )、 (C17H31COOH)都是常見的高級(jí)脂肪酸。按照分子中含有羧基的多少，又可以將羧酸分為 、 、 等。除了乙酸外，常見的羧酸有 、乙二酸(草酸)、 、對(duì)苯二甲酸等。,脂肪酸,芳香酸,含碳原子數(shù)較多,C17H35COOH,軟脂酸,C17H33COOH,亞油酸,一元酸,二元酸,三元酸,甲酸,苯甲酸,知識(shí)點(diǎn)三 酯化反應(yīng) 乙酸和乙醇在一定條件下可以發(fā)生酯化反應(yīng)。在使用同位素示蹤法研究該反應(yīng)時(shí)發(fā)現(xiàn)了如下事實(shí)：,知識(shí)點(diǎn)四 縮聚反應(yīng) 通過(guò)酯化反應(yīng)，人們可以得到高分子化合物。對(duì)苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成高分子化合物 和 ，像這種由有機(jī)化合物分子間 獲得高分子化合物的反應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)(condensation polymerization reaction)。 ＋nHO—CH2CH2—OH→,聚對(duì)苯二甲酸乙二酯,水,脫去小分子,即 時(shí) 自 測(cè) 判斷正誤： 1．乙酸的比例模型為 ( ) 2．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上 ( ) 3．乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH，官能團(tuán)名稱為羧基 ( ) 4．乙酸分子中既存在極性鍵又存在非極性鍵 ( ) 答案 1.√ 2. 3.√ 4.√,探究一 乙酸與羧酸的性質(zhì) 1．乙酸的性質(zhì) Ⅰ.乙酸的物理性質(zhì) 純凈的乙酸是無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)為117.9 ℃，熔點(diǎn)為16.6 ℃，易凝結(jié)成冰一樣的晶體，易溶于水和乙醇。,,(2)若用同位素18O示蹤法確定乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的斷鍵方式，已知18O存在于CH3CHOH中，反應(yīng)后18O存在于哪些物質(zhì) 中？若18O存在于 中，反應(yīng)后18O存在于哪些物質(zhì)中？ 答案 存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。 (3)在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)量？ 答案 為了提高乙酸乙酯的產(chǎn)量?？梢栽龃蠓磻?yīng)物(如乙醇)的物質(zhì)的量，也可以把產(chǎn)物中乙酸乙酯及時(shí)分離出來(lái)。,2．羧酸的性質(zhì) Ⅰ.羧酸的化學(xué)性質(zhì)：羧酸具有酸的通性和能發(fā)生酯化反應(yīng) Ⅱ.縮聚反應(yīng) 有機(jī)物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)。如對(duì)苯二甲酸與乙二醇生成高分子化合物的反應(yīng)方程式為 ＋nHO—CH2—CH2—OH→,【例1】 羧酸是一類非常重要的有機(jī)物，下列關(guān)于羧酸的說(shuō)法中正確的是 ( ) A．羧酸在常溫常壓下均為液態(tài)物質(zhì) B．羧酸的通式為CnH2n＋2O2 C．羧酸的官能團(tuán)為—COOH D．只有鏈烴基與羧基相連的化合物才叫羧酸,解析,答案 C,2．物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，常被用于香料 或作為飲料的酸化劑，在食品和醫(yī)學(xué)上用作 多價(jià)螯合劑，也是化學(xué)中間體。下列關(guān)于物 質(zhì)X的說(shuō)法正確的是 ( ) A．X分子式為C6H8O7 B．1 mol物質(zhì)X可以和3 mol氫氣發(fā)生加成 C．X分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi) D．足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同,解析 分子結(jié)構(gòu)中存在羧基和羥基兩種官能團(tuán)，羧基不能和氫氣加成，所以該分子不能和氫氣加成；分子中含有正四面體中心的碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面內(nèi)；分子中能與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，所以足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同。 答案 D,課堂筆記： 比較乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫的活潑性,,,不變紅,變淺紅,,,,,,,反應(yīng),不反應(yīng),不反應(yīng),水解,CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH,探究二 酯化反應(yīng)和應(yīng)用 1．按下列實(shí)驗(yàn)步驟，完成實(shí)驗(yàn)： 在一試管中加3 mL乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸，按下圖所示連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管3～5 min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。,(1)你能觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是在飽和的碳酸鈉溶液的上方有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。 (2)你能得出的實(shí)驗(yàn)結(jié)論是在濃硫酸存在、加熱的條件下，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成無(wú)色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。 (3)上述實(shí)驗(yàn)中反應(yīng)的化學(xué)方程式為 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O。 (4)實(shí)驗(yàn)思考： ①濃H2SO4的作用是催化劑和吸水劑。 ②導(dǎo)氣管末端不能浸入飽和Na2CO3溶液的原因是防止受熱不均發(fā)生倒吸。 ③飽和Na2CO3溶液的作用是吸收未反應(yīng)的乙酸和乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分層。,2．通過(guò)酯化反應(yīng)，人們可以到得高分子化合物。如 像上述反應(yīng)中，由有機(jī)化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)。,【例2】 1丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過(guò)酯化 反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115 ℃～125 ℃， 反應(yīng)裝置如右圖。下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是 ( ) A．不能用水浴加熱 B．長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用 C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過(guò)水、氫氧化鈉溶液洗滌 D．加入過(guò)量乙酸可以提高1丁醇的轉(zhuǎn)化率,解析 A項(xiàng)，該反應(yīng)溫度為115 ℃～125 ℃，超過(guò)了100 ℃，故不能用水浴加熱。B項(xiàng)，長(zhǎng)玻璃管利用空氣進(jìn)行冷凝回流。C項(xiàng)，提純乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗滌，酯在堿性條件下會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)用飽和Na2CO3溶液。D項(xiàng)，增大乙酸的量可提高醇的轉(zhuǎn)化率。 答案 C,【訓(xùn)練2】 乙二酸和乙二醇能形成三種酯：一種鏈狀酯，一種環(huán)狀酯，一種高分子酯，寫出生成這三種酯的化學(xué)方程式： (1)_______________________________________； (2)_______________________________________________； (3)__________________________________________。,解析 二元羧酸和二元醇的酯化，第1種情況是1 mol的二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化，與之反應(yīng)的2 mol二元醇中各只有1 mol羥基被酯化，生成鏈狀酯，或1 mol二元醇中的2 mol羥基全部酯化，與之反應(yīng)的2 mol二元羧酸中各只有1 mol羧基被酯化。第2種情況是1 mol二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化，與之反應(yīng)的1 mol二元醇中的2 mol羥基也完全被酯化，生成環(huán)狀酯。第3種情況是n個(gè)乙二酸和n個(gè)乙二醇分子間脫水，酯化生成聚酯。,答案 (1)2HOCH2CH2OH＋ HOOC—COOCH2CH2OOC—COOH＋2H2O,課堂筆記： 官能團(tuán)與反應(yīng)類型,