高三化學二輪復習 第1部分 專題15 有機化學基礎（選修）課件.ppt

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,,,專題十五 有機化學基礎（選修）,高三化學二輪復習,,,考 點,,,考點一 有機物的結構與性質,考點二 同分異構體,考點三 有機推斷,,考點四 有機物的合成,,,,最 新 考 綱,,1.有機化合物的組成與結構：(1)能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式；(2)了解常見有機化合物的結構，了解有機物分子中的官能團，能正確表示它們的結構；(3)了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法；(4)了解有機化合物存在同分異構現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)；(5)能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物；(6)能列舉事實說明有機物分子中基團之間存在相互影響。,,,,最 新 考 綱,,2.烴及其衍生物的性質與應用：(1)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構、性質上的差異；(2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用；(3)舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用；(4)了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯(lián)系；(5)了解加成反應、取代反應和消去反應；(6)結合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產生的影響，關注有機化合物的安全使用問題。,,,,最 新 考 綱,,3.糖類、氨基酸和蛋白質：(1)了解糖類的組成和性質特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物質能源開發(fā)上的應用；(2)了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質，氨基酸與人體健康的關系；(3)了解蛋白質的組成、結構和性質；(4)了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。,,,,最 新 考 綱,,4.合成高分子化合物：(1)了解合成高分子化合物的組成與結構特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體；(2)了解加聚反應和縮聚反應的特點；(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用；(4)了解合成高分子化合物在發(fā)展經濟、提高生活質量方面的貢獻。,,,,真題回放,,,名師支招,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,(2015高考新課標卷Ⅰ)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示： 回答下列問題： (1)A的名稱是________，B含有的官能團是________。 (2)①的反應類型是______，⑦的反應類型是______。,解析,答案,(1)乙炔 碳碳雙鍵和酯基 (2)①加成反應 ②消去反應,圖片顯/隱,,,,,,,,(3)C和D的結構簡式分別為________、________。 (4)異戊二烯分子中最多有________個原子共平面，順式聚異戊二烯的結構簡式為________________。,解析,,真題回放,,,名師支招,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,圖片顯/隱,,,,,,,,(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體 ______________(填結構簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線________。,解析,答案,,真題回放,,,名師支招,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,(5)C2H2中含碳碳三鍵，因此含有碳碳三鍵的異戊二烯的同分異構體主要是碳鏈異構和三鍵位置異構，共有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、 3種同分異構體。 (6)由合成路線可知，反應⑤為乙炔與丙酮羰基的加成反應，反應⑥為碳碳三鍵的加成反應，反應⑦為醇的消去反應。模仿題中合成路線，可設計如下合成路線：,,,,,真題回放,,,名師支招,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,1．對有機物基本反應類型判斷不準，如加成反應與氧化反應區(qū)分不清，乙烯使溴水褪色發(fā)生的是加成反應，乙烯使高錳酸鉀溶液褪色發(fā)生的是氧化反應。 2．對有機反應的條件容易混淆，如甲苯發(fā)生的鹵代反應，溴化鐵作催化劑發(fā)生苯環(huán)上的取代，光照條件發(fā)生的是甲基上的取代。 3．同分異構體的種類查找不完全，如同分異構體有碳鏈異構、官能團位置異構和官能團異構，按照此思路計算同分異構體數(shù)目。 4．不能根據(jù)反應條件或性質推斷有機物的結構，如鹵代烴的消去反應條件是NaOH醇溶液，醇的消去反應的條件是濃硫酸、加熱。,,,,真題回放,,,名師支招,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,5．同分異構體數(shù)目的判斷有疏漏，限定條件的同分異構體的判斷或書寫一直是高考的失分點。 6．化學方程式的書寫不完整或不配平，如酯化反應、縮聚反應、苯的硝化反應等漏掉小分子。 7．不會利用題目提供的有效信息。如烯烴的臭氧化還原、羥醛縮合反應、格氏試劑的親核加成反應等。,,,,,,常見官能團的特征反應,,考點一 有機物的結構與性質,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,,,,(4)能發(fā)生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的有機物必含有—CHO。 (5)能與鈉反應放出H2的有機物必含有—OH或—COOH。 (6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物必含有—COOH。 (7)能發(fā)生消去反應的有機物為醇或鹵代烴等。 (8)能發(fā)生水解反應的有機物為鹵代烴、酯(油脂)、糖或蛋白質等。 (9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。 (10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是伯醇或烯烴。,,考點一 有機物的結構與性質,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,,,1．(2015高考新課標卷Ⅰ)烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結構式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質的量之比應為( ) A．1∶1 B．2∶3 C．3∶2 D．2∶1,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓一 有機物的結構與性質,知識精講,,,考向集訓,,,考點一 有機物的結構與性質,解析,答案,C,根據(jù)烏洛托品的結構式寫出其分子式為C6H12N4，因為烏洛托品是將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)而制得的，根據(jù)原子守恒可得化學方程式為6HCHO＋4NH3===C6H12N4＋6H2O，根據(jù)反應物的物質的量之比等于化學計量數(shù)之比得，甲醛與氨的物質的量之比為3∶2。C項正確。,,,,,,,2．(2015高考福建卷)下列關于有機化合物的說法正確的是( ) A．聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵 B．以淀粉為原料可制取乙酸乙酯 C．丁烷有3種同分異構體 D．油脂的皂化反應屬于加成反應,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓一 有機物的結構與性質,知識精講,,,考向集訓,,,考點一 有機物的結構與性質,解析,答案,B,聚氯乙烯是由氯乙烯發(fā)生加聚反應生成的，聚氯乙烯分子中不含碳碳雙鍵，A項錯誤；淀粉經水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，乙醇經氧化最終生成乙酸，乙酸和乙醇可發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，B項正確；丁烷只有正丁烷和異丁烷兩種結構，C項錯誤；油脂的皂化反應是油脂在堿性條件下的水解反應，不屬于加成反應，D項錯誤。,,,,,,3．(2015高考新課標卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為( ) A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓二 有機反應類型,知識精講,,,考向集訓,,,考點一 有機物的結構與性質,解析,答案,A,,,,,,,4．(2015高考江蘇卷)(雙選)己烷雌酚的一種合成路線如下： 下列敘述正確的是( ) A．在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應 B．在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應 C．用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y D．化合物Y中不含有手性碳原子,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓二 有機反應類型,知識精講,,,考向集訓,,,考點一 有機物的結構與性質,解析,答案,BC,,A選項，化合物X在氫氧化鈉水溶液作用下，只能發(fā)生取代反應，在氫氧化鈉醇溶液作用下才能發(fā)生消去反應，所以錯誤；B選項，Y分子中含有酚羥基，因此可以與甲醛發(fā)生縮聚反應，所以正確；C選項，X分子中沒有酚羥基，Y分子中有酚羥基，因此可以用氯化鐵溶液來鑒別，所以正確；D選項，Y分子中苯環(huán)中間的兩個碳原子均為手性碳原子，所以錯誤。,,,,,,同分異構體的書寫規(guī)律 (1)具有官能團的有機物，一般的書寫順序： 碳鏈異構→官能團位置異構→官能團類別異構。 (2)芳香族化合物同分異構體的書寫要注意兩個方面： ①烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構。 ②若有2個側鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構。,,考點二 同分異構體,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,,,,考點二 同分異構體,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,,1．(2015高考新課標卷Ⅱ)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)( ) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓 判斷同分異構體數(shù)目的“四方法”,知識精講,,,考向集訓,,,考點二 同分異構體,解析,答案,B,分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物屬于羧酸，其官能團為—COOH，將該有機物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4種不同的結構，分別為CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、 ，從而推知該有機物有4種不同的分子結構。,,,,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓 判斷同分異構體數(shù)目的“四方法”,知識精講,,,考向集訓,,,考點二 同分異構體,解析,答案,D,A.加聚反應的實質是加成聚合，加聚反應中不會有小分子物質生成。結合題干中所給的反應方程式，分析其化學鍵的變化可知該反應為縮聚反應。B.聚 不可能互為同系物。D.利用質譜法可測定PPV的平均相對分子質量，再利用其平均相對分子質量求聚合度。,,,,,有機推斷的常用“突破口” 1．特殊條件,,考點三 有機推斷,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,,,考點三 有機推斷,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,,2.特征產物 (1)醇的氧化產物與結構的關系。,,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,考點三 有機推斷,,,,,,(2)由消去反應的產物確定—OH、—X的位置。 如某醇(或一鹵代烴)發(fā)生消去反應僅生成唯一的一種產物CH2===CH—CH2—CH3，則醇為HOCH2CH2CH2CH3(或一鹵代烴為XCH2CH2CH2CH3)。 (3)由取代產物確定碳鏈結構。 如C5H12的一取代物僅一種，則其結構為C(CH3)4。 (4)由加氫后碳的骨架確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。如(CH3)3CCH2CH3對應的烯烴為(CH3)3CCH===CH2，炔烴為(CH3)3CC≡CH。,,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,考點三 有機推斷,,,,,,(5)由有機物發(fā)生酯化反應生成酯的結構，可以推斷反應物中羧基和羥基的位置；由有機物發(fā)生成肽反應生成肽的結構，可以推斷反應物中羧基和氨基的位置。,,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,考點三 有機推斷,,,,,,,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,考點三 有機推斷,,,,,,(2)交叉型轉化,,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,考點三 有機推斷,,,,,,,(2015高考新課標卷Ⅱ)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應用前景。 PPG的一種合成路線如下：,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓 有機物的推斷,知識精講,,,考向集訓,,,考點三 有機推斷,,,,,,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓 有機物的推斷,知識精講,,,考向集訓,,,考點三 有機推斷,解析,答案,,,,,,(1),,,,,,(3)由E和F生成G的反應類型為________，G的化學名稱為________。 (4)①由D和H生成PPG的化學方程式為________； ②若PPG平均相對分子質量為10 000，則其平均聚合度約為________(填標號)。 a．48 b．58 c．76 d．122,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓 有機物的推斷,知識精講,,,考向集訓,,,考點三 有機推斷,解析,答案,(3)F是福爾馬林的溶質，則F為HCHO；E、F為相對分子質量差14的同系物，則E為CH3CHO。結合信息反應④可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中發(fā)生加成反應生成HOCH2CH2CHO(G)，其系統(tǒng)名稱為3羥基丙醛(或β羥基丙醛)。 (4)①C( )經酸性KMnO4溶液氧化生成D，則D為HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)與H2發(fā)生加成反應生成H，則H為HOCH2CH2CH2OH。 HOOC(CH2)3COOH與HOCH2CH2CH2OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生縮聚反應生成PPG，反應的化學方程,,,,(3)加成反應 3羥基丙醛(或β－羥基丙醛),,,,,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓 有機物的推斷,知識精講,,,考向集訓,,,考點三 有機推斷,解析,,,,,,(5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有________種(不含立體異構)； ①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結構簡式)； D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是________(填標號)。 a．質譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓 有機物的推斷,知識精講,,,考向集訓,,,考點三 有機推斷,解析,答案,(5)D的結構簡式為HOOC(CH2)3COOH，其同分異構體滿足條件：①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體，說明含有—COOH；②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應，說明含有—CHO和—COO—(酯基)，結合D的分子式分析可知，其同分異構體為甲酸酯，含有(HCOO—)結構，則符合條件的同分異構體有5種結構，分別為 核磁共振氫譜顯示為3組峰，說明該有機物分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子；又知峰面積比為6∶1∶1，說明3種氫原子的個數(shù)比為6∶1∶1，該有機物的結構簡式為 。,,,,,,,,有機合成的解題思路與方法 1．解題思路,,考點四 有機物的合成,方法精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,,,,,2．解題方法 (1)正向合成法 采用正向思維方法，其思維程序為“原料→中間產物→產品”。 (2)逆向合成法 采用逆向思維方法，其思維程序為“產品→中間產物→原料”。 (3)類比分析法 采用綜合思維的方法，其思維程序為“比較題目所給知識→找出原料與合成物質的內在聯(lián)系→確定中間產物→產品”。,,考點四 有機物的合成,方法精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,,,,方法精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,考點四 有機物的合成,,,,,,,1．(2015高考重慶卷)某“化學雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應路線合成(部分反應條件略)。,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓 有機合成,方法精講,,,考向集訓,,,考點四 有機物的合成,,,,,,,(1)A的化學名稱是________，A→B新生成的官能團是________。 (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為________。 (3)D→E的化學方程式為________。 (4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應，所得有機物的結構簡式為________。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應而得，已知R1CH2Br＋NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2＋NaBr，則M的結構簡式為________。,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓 有機合成,方法精講,,,考向集訓,,,考點四 有機物的合成,解析,答案,,,,