高中化學(xué) 專題2.2 芳香烴課件 新人教版選修5.ppt

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芳香烴：,分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴,苯是一種無色有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水。苯的沸點是80.1 ℃，熔點是5.5℃，易揮發(fā)。,回顧 苯的物理性質(zhì),苯有毒??！是常用的有機溶劑。,英國科學(xué)家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867) ——1825年首先發(fā)現(xiàn)的苯。,德國科學(xué)家米希爾里希(EEMitscherlich,1794— 1863) ——1834年，通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體,并命名為苯。,法國化學(xué)家日拉爾(CFGerhardt,1815— 1856) ——確定了苯的相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6。,德國化學(xué)家凱庫勒 ——1865年悟出閉合鏈的形式是解決苯分子結(jié)構(gòu) ——1866年提出苯的結(jié)構(gòu)式，也就是現(xiàn)在所說的凱庫勒式。,苯分子結(jié)構(gòu)模型,比例模型,球棍模型,分子式：,C6H6,最簡式：,CH,結(jié)構(gòu)式：,結(jié)構(gòu)簡式,苯的分子組成和結(jié)構(gòu),碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的鍵， 六個碳碳鍵的鍵能和鍵長完全相同,結(jié)構(gòu)特點：,正六邊形，12個原子共平面；,（1）六個碳碳鍵的鍵長和鍵能均相等 （2）鄰位二元取代物只有一種結(jié)構(gòu),哪些事實能證明： 苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替的呢？,（3）苯不使酸性KMnO4溶液褪色 （4）苯不使溴水或溴的四氯化碳溶液因反應(yīng)褪色,當(dāng)向溴水中加入苯的現(xiàn)象是什么呢？,苯與溴水不會反應(yīng)褪色，但會萃取褪色。,苯,苯、溴,溴水,水,,,,,【思考與交流】填空 P37,,液溴 鐵粉做催化劑,50℃～60℃ 水浴加熱 濃硫酸做 催化劑吸水劑,鎳做催化劑 加熱,環(huán)己烷,苯易取代、難加成、可燃燒,裝有25噸苯的罐車因車禍發(fā)生燃燒,現(xiàn)象：明亮的火焰并伴有大量的黑煙,苯與溴的反應(yīng),實驗現(xiàn)象： 液體輕微 ， 有 逸出。 導(dǎo)管口有 ， 溶液中生成 。 燒瓶底有 的液體,沸騰,氣體,白霧,淺黃色沉淀,褐色不溶于水,長導(dǎo)管：導(dǎo)氣兼冷凝,問題1：什么現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)？,問題2：怎樣除去無色溴苯中所溶解的溴？,思考,放熱,HBr,溶有溴的溴苯,,,實驗：苯跟硝酸的硝化反應(yīng)實驗方案,水,,注意： ①濃H2SO4的作用：催化劑、吸水劑 ②實驗中制備的硝基苯會因溶解了NO2呈黃色。 ③為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。,50℃~60℃,苯 濃HNO3 濃H2SO4,,1、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是（ ） A、苯是無色帶有特殊氣味的液體 B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體 C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng),學(xué)以致用,D,1.含義：苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得 到的芳香烴。,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 對二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),只含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。,2.通式：CnH2n-6（n≥7）,一般為無色液體，具有特殊氣味、有毒、難溶于水，密度比水小，沸點隨碳數(shù)增多而增大。,3.物理性質(zhì),鄰-二甲苯,間-二甲苯,對-二甲苯,沸點：144.40C,沸點：139.10C,沸點：138.40C,鄰間對沸點逐漸降低,4.化學(xué)性質(zhì),(1)氧化反應(yīng),現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙,②與高錳酸鉀：,①可燃性：,實驗結(jié)論：,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,未褪色,褪色,（1）氧化反應(yīng),與苯環(huán)連接的碳原子上有氫時，苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,苯環(huán)對側(cè)鏈的影響：使側(cè)鏈能被強氧化劑氧化,區(qū)別苯和苯的同系物,②與高錳酸鉀：,（苯甲酸）,（2）取代反應(yīng),注意：條件不同，產(chǎn)物不同,+ HBr,+ HBr,——甲苯的硝化反應(yīng),2，4，6-三硝基甲苯,簡稱三硝基甲苯，又叫TNT,—CH3（側(cè)鏈）對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)的鄰、對位上的H更易取代。,一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。,（2）取代反應(yīng),TNT 炸 藥 爆 炸 時 的 場 景,（3）加成反應(yīng),小 結(jié),（1）側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代 （2）苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強氧化劑氧化,苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有 不同，苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響。,對比與歸納,溴氣,溴水,液溴,溴水,光照,取代,加成,,Fe粉,取代,萃取,無反應(yīng),,現(xiàn)象,結(jié)論,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯環(huán)難被KMnO4氧化,火焰淺，無煙,火焰亮,有煙,火焰亮，濃煙,C%低,C%較高,C%高,學(xué)會比較,1、下列說法正確的是（ ） A.芳香烴的分子通式是CnH2n-6（n≥6） B.苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類物質(zhì) C.苯和甲苯都不能使酸性高錳酸鉀褪色 D.苯和甲苯都能和鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng),D,學(xué)以致用,2、下列由于發(fā)生反應(yīng)，即能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀褪色的是（ ） A .乙烷 B.乙烯 C.苯 D.甲苯,學(xué)以致用,3、苯和甲苯比較，下列說法錯誤的是（ ） A.都屬于芳香烴 B.都能發(fā)生取代反應(yīng) C.都能在空氣中燃燒 D.都能使酸性KMnO4溶液褪色,4、區(qū)別己烷、1-己烯、鄰二甲苯三種液態(tài)烴所選的 試劑合理的是（ ） A.水 B.溴水 C.酸性KMnO4溶液 D.溴水和酸性KMnO4溶液,D,D,B,五、芳香烴的來源及應(yīng)用,1、芳香烴的來源,,傳統(tǒng)工藝：煤→煤焦油 新工藝：石油產(chǎn)品的催化重整,簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。,2、芳香烴的應(yīng)用：,3、稠環(huán)芳香烴,萘,蒽,苯環(huán)間共用兩個或兩個以上碳原子形成的一類芳香烴,C10H8,C14H10,苯并芘,A,B,C,致癌物,,3、稠環(huán)芳香烴,4、芳香烴對人體及環(huán)境的危害：,燒烤肉食品中含超量,芳香烴，對人體有害！,新裝修的居室，會散發(fā)出,芳香烴，對人體有害！,抽煙呼出的煙氣中，含有超 量的芳香烴，對人體有危害！,許多工業(yè)污水中含有嚴重超標(biāo)的 芳香烴，對環(huán)境造成嚴重污染！,關(guān)愛生命,保護環(huán)境,愛護地球,苯,稠環(huán) 芳烴,是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機溶劑,操作車間空氣中苯的濃度≤40mgm-3,居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時≤0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病,致癌物質(zhì),萘——過去衛(wèi)生球的主要成分,秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中,香煙的煙霧中,,,十九世紀初，由于冶金工業(yè)的發(fā)展，需要大量焦碳，生產(chǎn)焦碳的主要方法是煤的干餾即對煤隔絕空氣加強熱。,煤的干餾除得到焦碳外還能獲得有用的煤氣，但同時卻生成一種黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油狀液體！人們把它稱作煤焦油。,【芳香烴的來源】,歷史回顧,當(dāng)時，煤焦油被當(dāng)作廢物扔掉，污染環(huán)境，造成公害。隨著煉焦工業(yè)的發(fā)展，煤焦油的堆積也愈來愈嚴重，煤焦油的利用就成為當(dāng)時生產(chǎn)中迫切需要解決的一個重要的環(huán)境和社會問題。,后來，以法拉第為代表的科學(xué)家對煤焦油產(chǎn)生了興趣，并從煤焦油中分離出了以芳香烴為主的多種重要芳香族化合物，又以這些芳香族化合物為原料合成了多種染料、藥品、香料、炸藥等有機產(chǎn)品。到十九世紀中葉，形成了以煤焦油為原料的有機合成工業(yè)。,芳香烴及其化合物的來源,自從1845年人們從煤焦油內(nèi)發(fā)現(xiàn)苯及其它芳香烴，很長時間里煤是一切芳香烴的主要來源。但是，從1噸煤中僅可以提取1Kg苯和2.5Kg其它芳香烴。由于芳香烴的需要在不斷增長，僅從煤中提煉芳香烴遠不能滿足化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，通過石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝可以獲得芳香烴。,歷史回顧,大約到了1930年，由煤生產(chǎn)苯已經(jīng)發(fā)展成為世界性的大噸位工業(yè)。1940年以來，通過石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烴裂解制乙烯時，裂解汽油副產(chǎn)物中含芳烴達40——48%，因此石油也成為芳香烴的重要來源。,芳香烴及其化合物的來源——煤的干餾，石油的催化重整,歷史回顧,多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴連在一起,聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連,稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成,二苯甲烷(C13H12),聯(lián)苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),練一練,3、 分子中，共平面的原子數(shù) 最多可能有（ ） A、13個 B、18個 C、19個 D、20個,C,,【觀察下列5種物質(zhì)，分析它們的結(jié)構(gòu)回答】,其中①、③、⑤的關(guān)系是____________. 其中②、④、⑤的關(guān)系是_________.,同分異構(gòu)體,同系物,3、簡單的苯的同系物及其命名,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10),鄰二甲苯,間二甲苯,對二甲苯,判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（ ） Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ,C F,,,已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為 則A環(huán)上的一溴代物有 ( ) A、2種 B、3種 C、4種 D、6種,例1,B,,,,,,,,直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點排列： ， ， ，…… 若用通式表示這一系列化合物，其通式應(yīng)為( ) A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6,例2,B,等物質(zhì)的量的下列烴分別完全燃燒，消耗氧氣最少的是（ ） A、甲烷 B、乙烯 C、苯 D、乙炔,下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是（ ） A、酒精 B、溴水與水 C、硝基苯與水 D、苯與溴苯,練習(xí)1,練習(xí)2,C,等質(zhì)量呢?,A,C,6、某芳香烴的分子式為C8H10，它可能的同 分異構(gòu)體有 種，其中 （寫 結(jié)構(gòu)簡式）在苯環(huán)上的一溴代物只有一種。,練一練,4,實驗探究:,1.取苯、甲苯各2分別注入2支試管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。,結(jié)論:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,反應(yīng)機理：,與苯環(huán)連接的碳原子上有氫原子,歸納小結(jié),烴,,鏈烴,環(huán)烴,,飽和鏈烴,不飽和鏈烴,,脂環(huán)烴,芳香烴,（脂肪烴）,烷烴,,單環(huán)芳烴：苯的同系物等；,稠環(huán)芳烴：,多環(huán)芳烴：,請分析，下列物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化之后生成什么產(chǎn)物？,KMnO4 （H+）,思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？,Fe,光,以下兩個反應(yīng)能否發(fā)生？若能發(fā)生請指出反應(yīng)的條件是什么？,討論,1、能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是 A .苯的鄰位二元取代物只有一種 B .苯的間位二元取代物只有一種 C.苯的對位二元取代物只有一種 D.苯的鄰位二元取代物有二種,A,思考,