高中化學(xué) 2.3.2 糖類(lèi)課件 魯科版選修5.ppt

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第2課時(shí)糖類(lèi),一、糖類(lèi)概述1.概念：糖類(lèi)是指分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上_____的_______以及水解后可以生成___________________的有機(jī)化合物。2.組成：由C、H、O組成的一類(lèi)有機(jī)物，通?？梢杂肅n(H2O)m來(lái)表示其組成。3.官能團(tuán)：_____、_____或者酮羰基。,羥基,醛或酮,多羥基醛或多羥基酮,羥基,醛基,4.分類(lèi)：,不能水解的糖,2,nmol(n>10),葡萄糖、果糖,蔗糖、麥芽糖,淀粉、纖維素,二、單糖1.葡萄糖：(1)組成與結(jié)構(gòu)。(2)物理性質(zhì)：白色晶體，能溶于水，有甜味。,—CHO、—OH,(3)化學(xué)性質(zhì)。①氧化反應(yīng)。,銀鏡,紅色沉淀,CH2OH(CHOH)4CHO,+2[Ag(NH3)2]OH,CH2OH(CHOH)4COONH4+,2Ag↓+3NH3+H2O,CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2,CH2OH(CHOH)4COOH+,Cu2O↓+2H2O,②加成反應(yīng)。葡萄糖可與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇：CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH③酯化反應(yīng)。1mol葡萄糖可與5mol乙酸完全酯化，生成五乙酸葡萄糖酯。,2.果糖：果糖是自然界中甜度最大的單糖，是一種酮糖，分子式為_(kāi)_____，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與葡萄糖互為_(kāi)__________。3.核糖和脫氧核糖：核糖分子式：______，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________；脫氧核糖分子式：______，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。,C6H12O6,同分異構(gòu)體,C5H10O5,CH2OH(CHOH)3CHO,C5H10O4,CH2OH(CHOH)2CH2CHO,三、雙糖——蔗糖和麥芽糖1.分子式：均為_(kāi)_______，兩者互為_(kāi)__________。2.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：_______含有醛基，_____不含醛基。,C12H22O11,同分異構(gòu)體,麥芽糖,蔗糖,3.化學(xué)性質(zhì)：,非還原性,醛基,還原性,四、多糖——淀粉和纖維素1.組成與物理性質(zhì)：,(C6H10O5)n,(C6H10O5)n,2.化學(xué)性質(zhì)：(1)淀粉的化學(xué)性質(zhì)。,藍(lán),(2)纖維素的化學(xué)性質(zhì)。,3.用途：(1)淀粉。,(2)纖維素。纖維素可用于紡織、造紙等工業(yè)，可用于制造塑料、油漆等，還可以用來(lái)制備硝酸纖維、醋酸纖維等化工原料。,1.辨析下列說(shuō)法的正誤：(1)糖類(lèi)又稱(chēng)碳水化合物，其通式都為Cn(H2O)m。()(2)含有醛基的糖屬于還原性糖，不含有醛基的糖是非還原性糖。()(3)蔗糖、麥芽糖的水解產(chǎn)物都相同，淀粉、纖維素水解的最終產(chǎn)物相同。()(4)糖類(lèi)都有甜味，有甜味的物質(zhì)都屬于糖類(lèi)。()(5)蔗糖、葡萄糖在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)。(),【答案解析】(1)。分析：糖類(lèi)化合物含有碳、氫、氧三種元素，大多數(shù)可以用Cn(H2O)m表示。但也有的糖如鼠李糖(分子式為C6H12O5)，不符合Cn(H2O)m的形式；同時(shí)通式符合Cn(H2O)m的也不一定屬于糖類(lèi)，如乙酸(C2H4O2)。(2)√。分析：含有醛基，可以被銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液氧化，這樣的糖稱(chēng)為還原性糖；不含醛基，不能被銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液氧化，這樣的糖稱(chēng)為非還原性糖。,(3)。分析：1mol蔗糖水解得到1mol葡萄糖和1mol果糖，1mol麥芽糖水解得到2mol葡萄糖；淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖。(4)。分析：一般單糖、低聚糖有甜味，而多糖沒(méi)有甜味；有些有甜味的物質(zhì)，如木糖醇，不屬于糖類(lèi)，而是屬于多元醇。(5)。分析：葡萄糖是單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng)。,2.下列有關(guān)葡萄糖的敘述中，錯(cuò)誤的是()A.能加氫生成六元醇B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)D.能被氧化為CO2和H2O【解析】選C。葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH(CHOH)4CHO，其分子中含有5個(gè)醇羥基和1個(gè)醛基。有醛基，可與氫加成生成己六醇，與銀氨溶液可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；有醇羥基，可與羧酸反應(yīng)生成酯；由C、H、O組成，能被氧化為CO2和H2O。,3.下列有關(guān)麥芽糖的敘述中，錯(cuò)誤的是()A.純凈的麥芽糖是無(wú)色晶體，易溶于水，有甜味B.麥芽糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，是一種還原性糖C.1mol麥芽糖水解得到1mol葡萄糖和1mol果糖D.麥芽糖和蔗糖互為同分異構(gòu)體【解析】選C。1mol麥芽糖水解生成2mol葡萄糖；麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，是一種還原性糖；麥芽糖與蔗糖分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，兩者互為同分異構(gòu)體。,4.淀粉和纖維素都可以用(C6H10O5)n表示，下列敘述正確的是()A.它們都是純凈物B.它們都不是天然高分子化合物C.它們是同分異構(gòu)體D.它們水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖,【解析】選D。淀粉和纖維素都是天然高分子化合物，雖然都可以用(C6H10O5)n表示，但n值不同，二者不屬于同分異構(gòu)體；淀粉和纖維素都是混合物；淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖。,5.米酒既有酒味又有甜味，其中甜味來(lái)源的途徑是()A.淀粉→蔗糖→葡萄糖B.淀粉→麥芽糖→葡萄糖C.淀粉→麥芽糖→果糖D.淀粉→蔗糖→果糖【解析】選B。用米釀酒，米中含有大量淀粉，在微生物的作用下，首先將淀粉分解為麥芽糖，然后再分解為葡萄糖，從而產(chǎn)生甜味。A、C、D三項(xiàng)不符合微生物作用下糖類(lèi)分解的實(shí)際狀況，所以不正確。,6.下列說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是()A.碘化鉀溶液能使淀粉顯藍(lán)色B.纖維素的水解難于淀粉的水解C.用淀粉制乙醇不僅僅發(fā)生了水解反應(yīng)D.多糖一般沒(méi)有還原性，也沒(méi)有甜味,【解析】選A。I2使淀粉顯藍(lán)色；淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成乙醇：C6H12O62C2H5OH+2CO2，淀粉制乙醇的反應(yīng)包括水解反應(yīng)和分解反應(yīng)。,一、糖類(lèi)代表物的性質(zhì)比較1.葡萄糖和果糖：,2.蔗糖和麥芽糖：,3.淀粉和纖維素：,【點(diǎn)撥】關(guān)于通式Cn(H2O)m的理解概念判斷題一定要從概念的內(nèi)涵和外延兩方面思考。大多數(shù)糖類(lèi)的組成可以用通式Cn(H2O)m表示，其中m和n可以相同也可以不同；通式的使用有一定的限度，少數(shù)糖類(lèi)不符合通式，如脫氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6H12O5)；少數(shù)符合糖類(lèi)通式的物質(zhì)不是糖類(lèi)，如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)；通式只表明糖類(lèi)的元素組成，并不反映糖類(lèi)的結(jié)構(gòu)。糖類(lèi)分子中并不存在水分子。,【微思考】(1)糖類(lèi)的判斷標(biāo)準(zhǔn)是什么？提示：判斷某物質(zhì)是否屬于糖類(lèi)，要根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，只有多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成多羥基醛或多羥基酮的物質(zhì)才屬于糖類(lèi)。,(2)葡萄糖和果糖屬于單糖是因?yàn)樗鼈兎肿又刑荚訑?shù)最少嗎？提示：不是。葡萄糖和果糖是六碳糖，而核糖、脫氧核糖均為五碳糖，分子中碳原子數(shù)比葡萄糖和果糖少一個(gè)；碳原子數(shù)最少的糖為三碳糖，即丙糖。,(3)淀粉和纖維素的通式都是(C6H10O5)n，二者是否互為同分異構(gòu)體？提示：淀粉和纖維素是由幾百到幾千個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的高分子化合物，它們的組成通式都是(C6H10O5)n，但因?yàn)閚值不固定，因此不屬于同分異構(gòu)體。,【過(guò)關(guān)題組】1.(2014聊城高二檢測(cè))有A、B、C、D四種無(wú)色溶液，它們分別是葡萄糖、蔗糖、淀粉、麥芽糖中的一種。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得：①B、C均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②A遇碘水變藍(lán)色。③A、C、D均能水解，水解液加堿后均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。,(1)試判斷它們各是什么物質(zhì)：A________，B________，C________，D________。(2)寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)③有關(guān)水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。A水解：__________________________________________，C水解：__________________________________________，D水解：__________________________________________。,【解題探究】(1)蔗糖、淀粉等水解的條件是什么？提示：蔗糖、淀粉等水解的條件是采用硫酸作催化劑，在加熱條件下進(jìn)行。(2)蔗糖與麥芽糖的水解反應(yīng)有什么不同點(diǎn)？提示：麥芽糖水解生成2分子葡萄糖而蔗糖水解生成1分子的葡萄糖和1分子的果糖?！窘馕觥坑蓪?shí)驗(yàn)②推知A為淀粉；由①③推知C既能水解又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C為麥芽糖，同理B為葡萄糖；由③知D能水解，水解液加堿后能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D為蔗糖。,答案：(1)淀粉葡萄糖麥芽糖蔗糖,,2.蔗糖酯是聯(lián)合國(guó)國(guó)際糧農(nóng)組織和世界衛(wèi)生組織推薦使用的食品乳化劑。某蔗糖酯可由蔗糖與硬脂酸乙酯合成，反應(yīng)如下：,,有關(guān)說(shuō)法正確的是()A.蔗糖是還原性糖，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.蔗糖分子中含有6個(gè)醇羥基C.蔗糖酯可看成是由高級(jí)脂肪酸和蔗糖形成的酯D.該蔗糖酯在稀硫酸作用下水解，水解過(guò)程中只有硬脂酸和葡萄糖兩種產(chǎn)物,【解析】選C。由蔗糖的結(jié)構(gòu)可看出其分子中含有8個(gè)醇羥基，但不含醛基，因此不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故A、B項(xiàng)是錯(cuò)誤的；蔗糖酯可以看作是由硬脂酸與蔗糖生成的酯，C項(xiàng)正確；該酯在酸性條件下水解時(shí)，可以生成硬脂酸、葡萄糖和果糖三種產(chǎn)物，D項(xiàng)是錯(cuò)誤的。,【互動(dòng)探究】(1)題1中的③A、C、D的水解液若不加堿能否發(fā)生銀鏡反應(yīng)？提示：加堿液的目的是中和作催化劑的稀硫酸，保證反應(yīng)的環(huán)境為堿性。若不加堿液將不會(huì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)題2中的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型是什么？提示：取代反應(yīng)。蔗糖中的一個(gè)羥基被C17H35CO—基團(tuán)所取代。,【變式訓(xùn)練】1.(2014莆田高二檢測(cè))下列說(shuō)法不正確的是()A.蔗糖不是淀粉水解的產(chǎn)物B.蔗糖的水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.蔗糖是多羥基的醛類(lèi)化合物D.蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體,【解析】選C。淀粉水解先得到麥芽糖，然后在麥芽糖酶的作用下最終水解成葡萄糖，A正確；蔗糖水解的產(chǎn)物為葡萄糖和果糖，其中葡萄糖可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B正確；蔗糖不含醛基，不屬于醛類(lèi)化合物，C不正確；蔗糖和麥芽糖的分子式都是C12H22O11，但結(jié)構(gòu)不同，所以互為同分異構(gòu)體，D正確。,2.互為同分異構(gòu)體，且可用銀鏡反應(yīng)區(qū)別的是()A.丙酸和乙酸甲酯B.蔗糖和麥芽糖C.淀粉和纖維素D.苯甲酸和苯甲醛【解析】選B。丙酸和乙酸甲酯互為同分異構(gòu)體，但不能用銀鏡反應(yīng)區(qū)別；蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體，蔗糖無(wú)—CHO，麥芽糖含—CHO，可用銀鏡反應(yīng)予以區(qū)別。其他兩組都不是同分異構(gòu)體。,二、還原性糖的檢驗(yàn)1.糖類(lèi)還原性的檢驗(yàn)：糖類(lèi)還原性是指糖類(lèi)中的醛基被氧化的性質(zhì)。糖類(lèi)有較強(qiáng)的還原性，能被銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液氧化。若糖類(lèi)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或不與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，則該糖不具有還原性，為非還原性糖，如蔗糖。,2.水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗(yàn)：(1)水解條件。①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化劑，水浴加熱。②纖維素：90%的濃硫酸作催化劑，小火微熱。③淀粉：稀酸或酶催化，水浴加熱。(2)水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗(yàn)：欲要檢驗(yàn)糖類(lèi)水解產(chǎn)物中的葡萄糖，必須先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，再加入銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行檢驗(yàn)。,3.淀粉水解程度的判斷：(1)實(shí)驗(yàn)原理用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液和碘水來(lái)檢驗(yàn)淀粉在水溶液中是否發(fā)生了水解及水解是否已進(jìn)行完全。(2)實(shí)驗(yàn)步驟,,(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論,【微思考】(1)怎樣用實(shí)驗(yàn)方法鑒別蔗糖和麥芽糖？提示：蔗糖分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有醛基，是一種非還原性糖，麥芽糖分子結(jié)構(gòu)中含醛基，是一種還原性糖，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液來(lái)鑒別蔗糖和麥芽糖。(2)檢驗(yàn)淀粉是否水解時(shí)，為什么要先加入適量NaOH溶液后再加入銀氨溶液？提示：淀粉水解需要稀酸做催化劑，而銀鏡反應(yīng)需要在堿性條件下進(jìn)行，因此要先加堿中和。,(3)檢驗(yàn)淀粉水解是否完全時(shí)，能否先加堿中和，再加碘水？提示：碘水中的碘單質(zhì)會(huì)與堿反應(yīng)，從而無(wú)法檢驗(yàn)是否有淀粉剩余。,【過(guò)關(guān)題組】1.(2014洛陽(yáng)高二檢測(cè))某學(xué)生設(shè)計(jì)了如下四個(gè)實(shí)驗(yàn)方案，用以檢驗(yàn)淀粉的水解情況。,,結(jié)論：淀粉部分水解。根據(jù)上述操作現(xiàn)象，回答設(shè)計(jì)、結(jié)論是否正確，然后簡(jiǎn)要說(shuō)明理由。,(1)甲方案：_________________________________________。(2)乙方案：_________________________________________。(3)丙方案：_________________________________________。(4)丁方案：_________________________________________。,【解題探究】(1)淀粉的水解過(guò)程中稀硫酸的作用是什么？提示：在淀粉的水解過(guò)程中稀硫酸發(fā)揮催化劑的作用。(2)銀鏡反應(yīng)需要在什么環(huán)境下進(jìn)行？提示：根據(jù)銀氨溶液的配制過(guò)程可以得知銀鏡反應(yīng)需要在堿性條件下進(jìn)行，否則在酸性條件下銀氨溶液中的[Ag(NH3)2]OH會(huì)被破壞而失去氧化能力。,(3)單質(zhì)碘能與氫氧化鈉反應(yīng)嗎？若反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示：能反應(yīng)。反應(yīng)的化學(xué)方程式為I2+2NaOH====NaI+NaIO+H2O。,【解析】若淀粉水解完全時(shí)，則在溶液中加入碘水，溶液不會(huì)出現(xiàn)藍(lán)色。若淀粉尚未水解時(shí)，則加入銀氨溶液，水浴加熱，溶液不會(huì)出現(xiàn)銀鏡反應(yīng)；若淀粉正在水解中，則既要用碘水檢驗(yàn)淀粉的存在，又要用銀氨溶液檢驗(yàn)葡萄糖的存在。,答案：(1)設(shè)計(jì)和結(jié)論都不正確。設(shè)計(jì)不正確是因?yàn)榧尤隢aOH溶液呈堿性后，加入I2，I2與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，沒(méi)有I2存在，不能證明淀粉是否存在；結(jié)論不正確是因?yàn)槿舻矸鄄糠炙猓芤褐幸矔?huì)有淀粉存在(2)設(shè)計(jì)和結(jié)論都不正確。因?yàn)樵谒嵝詶l件下，加入的銀氨溶液被破壞，不能與葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)。無(wú)銀鏡現(xiàn)象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解,(3)設(shè)計(jì)和結(jié)論都正確。有銀鏡現(xiàn)象，說(shuō)明淀粉已水解生成葡萄糖(4)設(shè)計(jì)和結(jié)論都正確。淀粉變藍(lán)又有銀鏡現(xiàn)象，說(shuō)明淀粉部分水解，既有淀粉又有葡萄糖,2.為驗(yàn)證淀粉水解可生成還原性糖，進(jìn)行了下列實(shí)驗(yàn)，該實(shí)驗(yàn)中操作步驟的排列順序正確的是()①取少量淀粉加水制成溶液；②加熱煮沸；③加入新制的氫氧化銅懸濁液；④加入幾滴稀硫酸；⑤水浴加熱；⑥加入堿液，中和并呈堿性A.①④⑤⑥③②B.⑤④②③①⑥C.①④②③⑤⑥D(zhuǎn).①⑤③④⑥②,【解析】選A。該實(shí)驗(yàn)進(jìn)行時(shí)首先取淀粉樣品，配制成溶液，然后加入稀硫酸，水浴加熱，使淀粉水解；再加入堿液中和酸呈堿性，加入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱至沸騰，故應(yīng)選A。,【變式訓(xùn)練】某學(xué)生設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)方案用以檢驗(yàn)淀粉水解的情況：,,下列結(jié)論正確的是()A.淀粉尚有部分未水解B.淀粉已完全水解C.淀粉沒(méi)有水解D.淀粉已發(fā)生水解，但不知是否完全水解,【解析】選D。有銀鏡生成，說(shuō)明溶液中有葡萄糖存在，即淀粉發(fā)生了水解；因?yàn)橹泻鸵褐泻羞^(guò)量的NaOH溶液，能夠和碘水反應(yīng)，加碘水不變藍(lán)色，可能是碘單質(zhì)與堿發(fā)生反應(yīng)，也可能無(wú)淀粉剩余即淀粉完全水解，所以無(wú)法確定淀粉是否完全水解。,【提分必備關(guān)鍵點(diǎn)】1.常見(jiàn)糖的“1、2、3”：(1)一個(gè)分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn)：根據(jù)能否水解以及水解后的產(chǎn)物，將糖類(lèi)分為單糖、雙糖和多糖。(2)兩組同分異構(gòu)體：葡萄糖和果糖、蔗糖和麥芽糖屬于同分異構(gòu)體。(3)三種還原性糖：葡萄糖、果糖和麥芽糖。,2.幾個(gè)重要的化學(xué)方程式：(1)CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。(2)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O。,(3)一組水解方程式。,,