中國(guó)藥科大學(xué)天然藥物化學(xué) 期末樣卷_習(xí)題

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1、一．寫(xiě)出以下各化合物的二級(jí)結(jié)構(gòu)類型及重要天然產(chǎn)物活性。 1 2 3 4 567 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 以上化合物具有抗瘧活性的是 具有溶血作用的是 化合

2、物19具有什么活性 堿性最強(qiáng)的化合物是 具有螺縮酮結(jié)構(gòu)的化合物是 二．單選題，并簡(jiǎn)要說(shuō)明理由 1. 下列溶劑中極性最小的是： （ ） A．氯仿 B．乙醚 C．正丁醇 D．正己烷 2. 對(duì)凝膠色譜敘述不正確是： （ ） A．凝膠色譜又稱作分子篩 B．凝膠色譜按分子大小分離物質(zhì)，大分子被阻滯，流動(dòng)慢，比小分子物質(zhì)后洗脫。 C．羥丙基葡聚糖凝膠色譜也可以起到反相分配色譜的效

3、果 D．凝膠色譜常以吸水量大小決定分離范圍 3. 酸水解時(shí)，最難斷裂的苷鍵是： （ ） A．C苷 B．N苷 C．O苷 D．S苷 4. 下圖所示化合物被過(guò)碘酸氧化，每摩爾化合物需消耗過(guò)碘酸為： （ ） A．1摩爾 B．2摩爾 C．3摩爾 D．4摩爾 5. 下列幾種糖苷中最易酸水解的是 （ ） A: 6-去氧糖苷 B: 2-去氧糖苷

4、 C: 氨基糖苷 D: 羥基糖苷 6. 提取香豆素類化合物，下列方法中不適合的是： （ ） A．有機(jī)溶劑提取法 B．堿溶酸沉法 C．水蒸氣蒸餾法 D．水提法 7. 可以區(qū)別大黃素和大黃素-8-葡萄糖苷的反應(yīng)是： （ ） A．Molish反應(yīng) B．Feigl反應(yīng) C．無(wú)色亞甲蘭成色反應(yīng) D．醋酸鎂反應(yīng) 8. 生物堿的堿性一般用哪種符號(hào)表示：

5、 （ ） A．δ B．pKa C．pH D．pKb 9. 苯環(huán)上處于鄰位兩個(gè)質(zhì)子偶合常數(shù)在什么范圍： （ ） A．0-1Hz B．1-3Hz C．6-10Hz D．12-16Hz 10. 由中藥水煎液中萃取有效成分不能使用的溶劑為： （ ） A．氯仿 B．乙醚 C．丙酮 D．正丁醇 11. 各種溶劑在聚酰胺柱上的洗脫能力強(qiáng)弱順序正確的是： （ ）

6、 A．水 > 有機(jī)溶劑 > 堿性溶劑 B．堿性溶劑 > 有機(jī)溶劑 > 水 C．水 > 堿性溶劑 > 有機(jī)溶劑 D．有機(jī)溶劑 > 堿性溶劑 > 水 12. 不宜用堿催化水解的苷是： （ ） A．酚苷 B．酯苷 C．醇苷 D．與羰基共軛的烯醇苷 13. 下圖所示化合物被過(guò)碘酸氧化，每摩爾化合物需消耗過(guò)碘酸為： （ ） A．1摩爾 B．2摩爾 C．3摩爾 D．4摩爾 14. 香豆素的基本母核是：

7、 （ ） A．苯駢α-呋喃酮 B．苯駢α-吡喃酮 C．苯駢β-呋喃酮 D．苯駢β-吡喃酮 15. 下列乙?；噭┲絮；芰ψ顝?qiáng)的是： （ ） A．醋酐 B．醋酐+濃硫酸 C．醋酐+吡啶 D．醋酐+硼酸 16. 下列化合物中堿性最強(qiáng)的是： （ ） A．

8、 B． C． D． 17. 碘化鉍鉀、氫氧化鉀、三氯化鐵試劑依次用于鑒別： （ ） A、生物堿、黃酮、香豆素 B、皂苷、蒽醌、酚性化合物 C、強(qiáng)心苷、生物堿、黃酮 D、生物堿、蒽醌、酚性化合物 18. 1H-NMR中b-D-葡萄糖苷的端基氫的偶合常數(shù)是 （ ） A、1-2Hz B、2-4Hz C、6-8Hz D、9-10Hz 1

9、9. 全為親水性溶劑的一組是 （ ） A、Et2O，MeOH，CHCl3 B、Et2O，EtOAc，CHCl3 C、MeOH，Me2CO，EtOAc D、MeOH，Me2CO，EtOH 20. 下列溶劑極最大的是 （ ） A、EtOAc B、C6H6 C、MeOH D、CHCl3 21. 在聚酰胺層析上最先洗脫的是

10、 （ ） A、苷元 B、單糖苷 C、雙糖苷 D、三糖苷 比較下列類型化合物中，堿性由強(qiáng)至弱的順序正確的是 （ ） A、伯胺>仲胺>叔胺 B、叔胺>仲胺>伯胺 C、仲胺>叔胺>伯胺 D、仲胺>伯胺>叔胺 22. 過(guò)碘酸氧化反應(yīng)能生成氨氣的是（ ） A、鄰二醇 B、鄰三醇 C、鄰二酮 D、a-氨基醇 23. 1 C-苷，2 O-苷，3 S-苷，4 N-苷四類成分酸催化水解速度由快到慢是 (

11、) A、1>2>3>4 B、4>3>2>1 C、1>4>3>2 D、4>2>3>1 24. 下列化合物在葡聚糖凝膠上洗脫先后順序是 （ ） 1 苷元 2 單糖苷 3 二糖苷 4 三糖苷 A、1>2>3>4 B、4>3>2>1 C、1>4>3>2 D、4>2>3>1 25. 主要提供化合物中共軛體系信息的是 （ ） A、IR B、MS C、UV D、NMR

12、 26. 下列溶劑按極性由小到大排列，第二位的是 （ ） A、CHCl3 B、EtOAc C、MeOH D、C6H6 27. 全為親水性溶劑的一組是 （ ） A、MeOH，Me2CO，EtOH B、Et2O，EtOAc，CHCl3 C、MeOH，Me2CO，EtOAc D、Et2O，MeOH，CHCl3 28. 在聚酰胺色譜上最先洗脫的是

13、 （ ） A、苯酚 B、1,3,4-三羥基苯 C、鄰二羥基苯 D、間二羥基苯 29. 比較下列堿性基團(tuán)，pKa由大至小的順序正確的是 （ ） A、脂肪胺>胍基>酰胺基 B、季胺堿>芳雜環(huán)>胍基 C、酰胺基>芳雜環(huán)>脂肪胺 D、季胺堿>脂肪胺>芳雜環(huán) 30. 下列用分子篩原理來(lái)進(jìn)行化合物分離的分離材料是 （ ） A、Al2O3 B、聚酰胺 C、Sephadex LH-20

14、 D、Rp-18 31. 該結(jié)構(gòu)屬于 （ ） A、α-L-五碳醛糖 B、β-D-六碳醛糖 C、α-D-六碳醛糖 D、β-L-五碳醛糖 32. 用PC檢測(cè)糖時(shí)采用的顯色劑是 （ ） A、碘化鉍鉀 B、三氯化鐵 C、苯胺-鄰苯二甲酸 D、三氯化鋁 33. 用硅膠柱層析分離蒽醌類化合物的依據(jù)是 （

15、 ） A: 酸性強(qiáng)弱不同 B: 分子量大小不同 C: 極性大小不同 D: 分配系數(shù)不同 34. 對(duì)酸不穩(wěn)定的苷元與糖結(jié)合所成的苷，為了防止苷元結(jié)構(gòu)的變化，可采用二相水解反應(yīng)，即在反應(yīng)混合液中加入 （ ） A.硫酸 B 苯 C. 乙醇 D.堿水 35. IR光譜在1645-1608 cm-1之間僅出現(xiàn)一條譜帶的化合物是 （ ） A、1,4-二OH蒽醌 B、1,6-二OH蒽醌

16、C、1,8-二OH蒽醌 D、1,2-二OH蒽醌 36. 關(guān)于苷鍵水解難易說(shuō)法正確的是 （ ） A、按苷鍵原子的不同，由難到易：N-苷 >O-苷>S-苷>C-苷; B、酮糖較醛糖難水解; C、由難到易: 2-去氧糖 > 2-羥基糖> 2-氨基糖; D、呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解 37. 實(shí)驗(yàn)室使用乙醚作溶劑提取中藥材成分時(shí), 需避開(kāi) ( ) A: 熱水 B: 明火 C: 真空泵 D: 正丁醇 38. 下列化合物紫

17、外光譜特點(diǎn)是帶Ⅱ強(qiáng)，帶Ⅰ弱的是： （ ） A．黃酮 B．黃酮醇 C．異黃酮 D．查耳酮 39. 黃酮類化合物中酚羥基酸性最弱的是： （ ） A. 5-OH B. 6-OH C. 7-OH D. 8-OH 40. 提取黃酮類化合物時(shí)用來(lái)保護(hù)鄰二酚羥基的是 （ ） A、三氯化鐵 B、硼砂

18、 C、石灰水 D、醋酸鉛 41. 可以只水解強(qiáng)心苷結(jié)構(gòu)中α-去氧糖苷鍵的方法是 （ ） A、2 % HCl B、2 % NaOH C、0.02 mol/L HCl D、酶水解法 42. 醌類化合物取代基酸性強(qiáng)弱的順序是 ( ) A. β-OH >α-OH >-COOH B. -COOH >β-OH >α-OH C. α-OH >β-OH >-COOH D. -COOH >α-OH >β

19、-OH 43. 在總游離蒽醌的乙醚溶液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到 （ ） A. 帶一個(gè)α-酚羥基的 B. 帶一個(gè)β-酚羥基的 C. 帶兩個(gè)α-酚羥基的 D. 不帶酚羥基的 44. 紙分配色譜, 固定相是 ( ) A．纖維素 B. 濾紙所含的水 C．展開(kāi)劑中極性較大的溶劑 D. 醇羥基 45. 檢查中草藥中是否有羥基蒽醌類成分, 常用哪種試劑

20、 ( ) A、無(wú)色亞甲藍(lán) B、5%鹽酸水溶液 C、5%NaOH水溶液 D、甲醛 46. 使酰胺生物堿的堿性較弱的原因是 ( ) A、立體效應(yīng) B、共軛效應(yīng) C、誘導(dǎo)效應(yīng) D、氮原子的雜化形式 47. 在堿水溶液中開(kāi)環(huán)溶解，在酸水溶液中還原的生物堿是 ( ) A、酚性生物堿 B、酸性生物堿 C、含內(nèi)酯鍵的生物堿 D、季銨堿 48. 某化合物 具有1）

21、四氫硼鈉反應(yīng)程紫紅色；2）氯化鍶反應(yīng)陽(yáng)性；3）鋯-枸櫞酸反應(yīng)黃色褪去等性質(zhì)，則可推測(cè)一下化合物可能結(jié)構(gòu)為 ( ) A B C D 49. 在黃酮、黃酮醇的UV光譜中，若“樣品+AlCl3/HCl”的光譜等于“樣品+MeOH”的光譜，則表明結(jié)構(gòu)中

22、 ( ) A. 有3-OH或5-OH B. 有3-OH，無(wú)5-OH C. 有5-OH，無(wú)3-OH D. 無(wú)3-OH或5-OH 50. 提取中藥中的皂苷類成分, 常采用 ( ) A: 乙醚 B: 醋酸 C: 氯仿 D: 熱水 51. 下列有關(guān)苷鍵酸水解的敘述錯(cuò)誤的是 （ ） A、呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解　　　　　　B、醛糖苷比酮糖苷易水解 C、去氧糖苷比羥基糖苷易水解　　　　　　D

23、、氮苷比硫苷易水解 52. 能與反應(yīng)NaBH4和濃HCl生成紫-紫紅色的物質(zhì)是： （ ） A．二氫黃酮類 B．異黃酮 C．黃酮 D．黃酮醇 53. 下面哪種方法對(duì)揮發(fā)油成分的破壞最少： （ ） A．水蒸氣蒸餾法 B．有機(jī)溶劑回流提取法 C．浸取法 D．升華法 54. 可用于區(qū)分甲型強(qiáng)心苷和乙型強(qiáng)心苷的反應(yīng)有： （

24、 ） A．Legal反應(yīng) B．Keller-Kiliani反應(yīng) C．Molish反應(yīng) D．鹽酸-鎂粉反應(yīng) 三． 多選題， 1. 下列能引起生物堿堿性降低的因素有 （ ） A、供電誘導(dǎo) B、吸電誘導(dǎo) C、分子內(nèi)氫鍵的形成 D、空間效應(yīng) E、誘導(dǎo)-場(chǎng)效應(yīng) 2. 天然藥物結(jié)構(gòu)解析中常用來(lái)確定分子式的方法有

25、（ ） A、HR-MS法 B、IR法 C、色譜法 D、同位素豐度法 E、元素定量分析 3. 下面說(shuō)法不正確的是： （ ） A．所有生物堿都有不同程度的堿性 B．含氮的雜環(huán)化合物都是生物堿 C．生物堿與碘化鉍鉀多生成紅棕色沉淀 D．生物堿成鹽后都易溶于水 E．所有生物堿中，季銨堿的堿性最強(qiáng) 4. 下列溶劑能與水混溶的溶劑是：

26、 （ ） A. EtOAc B. Me2CO C. EtOH D. CHCl3 E. Et2O 5. 可以檢出苯醌和萘醌的反應(yīng)有 （ ） A、與金屬離子反應(yīng) B、堿性條件下顯色 C、Feigl反應(yīng) D、無(wú)色亞甲藍(lán)顯色試驗(yàn) E、與活性次甲基試劑反應(yīng) 6. 苷鍵構(gòu)型的確定方法主要有

27、 （ ） A、MS譜法 B、堿水解法 C、分子旋光差法（Klyne法） D、NMR譜法 E、酶解法 7. 槲皮素用下列色譜方法檢查，其Rf值大于蘆丁的有： （ ） A．硅膠TLC, CHCl3-MeOH (7:3) 展開(kāi) B．聚酰胺TLC, 80%EtOH展開(kāi) C．PC, BAW(4:1:1) 展開(kāi) D．PC, 25%HOAc展開(kāi) E．RP-硅膠TLC, 80%MeOH展開(kāi) 8.

28、能區(qū)別黃酮和二氫黃酮的反應(yīng)有 （ ） A．鹽酸－鎂粉反應(yīng) B．四氫硼鈉反應(yīng) C．鋯－枸櫞酸反應(yīng) D．醋酸鎂反應(yīng) E．氯化鍶反應(yīng) 9. 揮發(fā)油具備的性質(zhì)是 （ ） A．難溶于水 B．有揮發(fā)性 C．有升華性 D．能水蒸氣蒸餾 E．易溶于有機(jī)溶劑 10.

29、 可用于皂苷元顯色反應(yīng)的試劑是 （ ） A．冰醋酸-乙酰氯 B．苦味酸 C．三氯醋酸 D．五氯化銻 E．醋酐-濃硫酸 11. 下列哪類化合物可采用堿提酸沉的方法進(jìn)行分離： （ ） A．羥基黃酮類化合物 B．羥基蒽醌類化合物 C．生物堿類 D．二萜 E．香豆素類化合物 12. 下列成分類型中那些是揮發(fā)油的組成：

30、 （ ） A．單萜類化合物 B．三萜類化合物 C．芳香族類化合物 D．脂肪族類化合物 E．蒽醌類化合物 13. 下列能引起生物堿堿性降低的因素有 （ ） A、供電誘導(dǎo) B、吸電誘導(dǎo) C、分子內(nèi)氫鍵的形成 D、空間效應(yīng) E、誘導(dǎo)-場(chǎng)效應(yīng) 四．用指定的方法區(qū)別以下各組化合物 1.

31、 (A) (B) (化學(xué)法、1H NMR、MS) 2. (A) (B) (化學(xué)法) 3. (A) (B) (化學(xué)法、1H NMR、IR) 4. (A) (B) (化學(xué)法、波譜法)

32、 5. (A) (B) (波譜法) 6. (A) (B) (化學(xué)法、IR法) 7. (A) (B) (C) (IR法) 8. (A)

33、 (B) (化學(xué)法) 9. （TLC法） 10. (A) (B) (化學(xué)法) 11. (A) (B) (化學(xué)法) 12. (A) (B) (化學(xué)法) 13. (A)

34、 (B) (化學(xué)法) 五．完成下列反應(yīng) 1. 2. + 3. + 室溫，4天 纖維素酶 4. 5. 6. + + 7. 六．提取分離 1. 某中藥中含有下列化合物，按照下列流程進(jìn)行提取分離，試將每種成分排列在可能出現(xiàn)的部位位置。 A: B: C: D. 多糖

35、 E: F: G: H: 藥材粗粉 5%Na2CO3萃取 Et2O溶液 （8） 酸化 （7） 堿水液 1%NaOH萃取 Et2O溶液 （6） 酸化 堿水液 Et2O溶液 殘?jiān)? （5） Et2O溶解 CHCl3層 （3） 堿水層 （4） 5%NaOH萃取 醇提液 堿水層 （2） 調(diào)PH至9 CHCl3萃取 酸不溶部分 酸水液 浸膏 95

36、%EtOH回流提取 回收至干 醇提液 藥渣 （1） 5%H2SO4溶解 （1）____________ （2）____________ （3）____________ （4）____________ （5）____________ （6）____________ （7）____________ （8）____________ 2. 請(qǐng)簡(jiǎn)述上述分離流程圖的主要分離原理和主要步驟目的。 七．結(jié)構(gòu)解析 有一黃色針狀結(jié)晶，mp 278-280℃, HCl-Mg反應(yīng)

37、(+)，F(xiàn)eCl3反應(yīng)(+)，α-萘酚-濃鹽酸反應(yīng)(-)，Gibbs反應(yīng)(-)，氨性氯化鍶反應(yīng)(-)，ZrOCl2反應(yīng)黃色，加入枸櫞酸，黃色不褪去。 UV λmax (nm): MeOH 258 356 NaOMe 275 407 AlCl3 256 419 AlCl3/HCl 255 418 NaOAc

38、 268 375 NaOAc/H3BO3 259 357 IR: 3215, 1672, 1607, 1502 cm-1 MS m/z: 270, 242, 121; 1H-NMR (DMSO-d6+D2O):δ8.16 (2H, d, J=8.8Hz), 8.01 (1H, d, J=9.0Hz), 7.04 (1H, d, J=2.4Hz), 7.02 (2H, d, J=8.8Hz), 7.00 (1H, dd, J=9.0, 2.4Hz)； 利用以上所給的信息，試推出該化合物的

39、結(jié)構(gòu)。 （1）結(jié)構(gòu)式及簡(jiǎn)要推導(dǎo)過(guò)程（2分） （2）鑒別反應(yīng)解析（6分） （3）UV位移試劑解析（4分） （4）IR解析 （2分） （5）MS解析（2分） （6）1H-NMR信號(hào)歸屬（4分） 結(jié)構(gòu)解析 有一黃色針狀結(jié)晶，mp 278-280℃, HCl-Mg反應(yīng)(+)， FeCl3反應(yīng)(+)，α-萘酚-濃鹽酸反應(yīng)(-)，Gibbs反應(yīng)(-)，氨性氯化鍶反應(yīng)(-)，ZrOCl2反應(yīng)黃色，加入枸櫞酸，黃色不褪去。 UV λmax (nm): MeOH 258 356 NaOMe

40、275 407 AlCl3 256 419 AlCl3/HCl 255 418 NaOAc 268 375 NaOAc/H3BO3 259 357 IR: 3215, 1672, 1607,1502 cm-1 MS: 258, 152, 134; 1H-NMR (DMSO-d6+D2O):δ8.16 (2

41、H, d, J=8.8Hz), 8.01 (1H, d, J=9.0Hz), 7.04 (1H, d, J=2.4Hz), 7.02 (2H, d, J=8.8Hz), 7.00 (1H, dd, J=9.0, 2.4Hz)； 利用所給的信息，試推出該化合物的結(jié)構(gòu)。 （1）結(jié)構(gòu)式及簡(jiǎn)要推導(dǎo)過(guò)程（4分） （2）化學(xué)反應(yīng)解析（2分） （3）UV位移試劑解析（4分） （4）IR解析 （2分） （5）MS解析（4分） （6）1H-NMR信號(hào)歸屬（4分） 解答示例（與上題不符）： （1）結(jié)構(gòu)式 推導(dǎo)過(guò)程（略） （2）分子式

42、 C15H10O6 （3）化學(xué)反應(yīng) FeCl3反應(yīng)(+)， 含有酚羥基 HCl-Mg反應(yīng)(+)， 黃酮類 α-萘酚-濃鹽酸反應(yīng)(-)， 黃酮苷元 Gibbs反應(yīng)(+)， 酚羥基對(duì)位有氫 氨性氯化鍶反應(yīng)(+)， 含有鄰二酚羥基 ZrOCl2反應(yīng)黃色， 加入枸櫞酸， 黃酮5位有羥基 黃色褪去 （4）UV位移 MeOH 267 349 NaOMe 267

43、 397 帶Ⅰ紅移48nm，顯示含4’-OH AlCl3 274 426 AlCl3/HCl 275 390 和AlCl3比較，帶Ⅰ紫移36nm，B環(huán)有鄰二酚羥基 和MeOH比較，帶Ⅰ紅移41nm，顯示有5- OH NaOAc 276 394 帶Ⅱ紅移9nm，顯示含7-OH NaOAc/H3BO3 259 370 帶Ⅰ紅移21nm，顯示B環(huán)有鄰二酚羥基 （5）IR 3

44、200 cm-1, 酚羥基吸收 1660 cm-1, 羰基吸收 1610,1500 cm-1 苯環(huán)骨架吸收 （6）MS解析 （7）1H-NMR信號(hào)歸屬 δ7.67 (1H, d, J=2.5Hz) 2’-H 7.53 (1H, dd, J=2.5,8.5Hz) 6’-H 6.88 (1H, d, J=8.5Hz) 5’-H 6.33 (1H, s) 3-H 6.40 (1H, d, J=2.2Hz) 8-H 6.18 (1H, d, J=2.2Hz) 6-H