高考化學一輪課時達標習題 第12章 選修5 有機化學基礎4含解析

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1、 第12章選修五：有機化學基礎（4） 1．(2018昆明質(zhì)檢)甲苯可用于合成治療黏膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛藥物苯佐卡因及食用香料F，其合成路線如下： 已知： (R為—CH3或—H)； Ⅳ.苯環(huán)上發(fā)生取代反應的規(guī)律：當苯環(huán)碳原子上連有甲基時，主要在其鄰位或對位上引入官能團；當苯環(huán)碳原子連有羧基時，主要在其間位上引入官能團。 請回答下列問題： (1)B分子中含氧官能團的名稱是__羧基、硝基__；試劑a的結構簡式為____。 (2)下列關于苯佐卡因合成路線的說法中錯誤的是__ac__(填字母)。 a．步驟①和②可以互換 b．反應①、④屬于取代反應 c．反應①的條件為酸性高錳

2、酸鉀溶液 d．反應①除主要生成A外，還可能生成、 (3)質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結構，b的化學名稱是__丙烯醇__，寫出E與試劑b生成F的化學方程式：____。 (4)E有多種同分異構體，符合下列條件的有__6__種。 ①苯環(huán)上有三個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應，且1 mol該有機物生成4 mol Ag。寫出其中一種核磁共振氫譜有4個吸收峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶3的有機物的結構簡式：__(任寫一種即可)__。 (5)參照上述合成路線及信息，根據(jù)已有知識，完善下列以甲苯為主要原料制備有機物()的合成路線(無機試劑任選)。 ___________

3、_ 解析 根據(jù)有機物官能團結構和性質(zhì)特點，依據(jù)反應條件、已知信息和轉化關系圖借助于正推法或逆推法首先判斷出有機物的結構簡式，然后結合問題分析解答即可。在反應④中，C與乙醇發(fā)生酯化反應生成苯佐卡因，則C 為，結合B的分子式為C7H5NO4可知B為。由題給信息Ⅳ知，當苯環(huán)上連有甲基時，再引入的其他基團主要進入甲基的鄰位或對位；當苯環(huán)上連有羧基時，再引入的其他基團主要進入羧基的間位，故A為。根據(jù)E的結構簡式可知D生成E發(fā)生已知信息Ⅰ中的反應，則D是苯甲醛，試劑a的結構簡式為。根據(jù)E的結構簡式和F的分子式及反應條件可判斷試劑 b是醇，分子式為C3H6O。質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58，分子中不

4、含甲基，且為鏈狀結構，則b的結構簡式為CH2===CHCH2OH，故F的結構簡式為。(4)①苯環(huán)上有3個取代基； ②能發(fā)生銀鏡反應，且1 mol該有機物生成4 mol Ag，說明含有2個醛基，說明3個取代基是甲基和2個醛基，采取定二移一法，共有6種結構。 2．抗癇靈(G)具有抗癲癇、抗驚厥、抗抑郁等功效，其合成路線如下圖所示(某些反應條件和副產(chǎn)物已略)： (1)A中含氧官能團名稱是__(酚)羥基__；簡述證明A含有該官能團的實驗方法：__用一支潔凈的小試管取A試液少許，用滴管滴幾滴FeCl3溶液，若溶液變紫色，則證明A分子中含酚羥基__。 (2)若以醛基為母體，則B的系統(tǒng)命名法的名稱

5、為__3,4－二羥基苯甲醛__；①～⑥的反應中屬于加成反應的是__③__ (填序號)。 (3)芳香化合物H是C的同分異構體，H的相關信息如下： a．可發(fā)生銀鏡反應；b.可與NaHCO3溶液反應生成氣體；c.苯環(huán)上的一溴代物有2種。則H的結構簡式為____。 (4)寫出反應⑥的化學反應方程式：____。 (5)()的單體是薰衣草的調(diào)和香料，以苯甲醛()為起始原料(其余有機、無機原料任選)，參照G的合成，設計并補充完成下列合成路線圖(空格內(nèi)有幾步，寫幾步)。 __―→ 答案 3．由糠醛(A)合成鎮(zhèn)痛藥莫沙朵林(D)和抗日本血吸蟲病(J)的合成路線如下： 已知：Ⅰ.最簡單的Di

6、els—Alder反應是 ； Ⅱ.RCHO＋R′CH2CHOR—CH===＋H2O(R、R′表示烴基或氫)。 (1)B＋X→C的反應類型是__加成反應__；B中的含氧官能團除羥基外，還有__酯基__(填名稱)。 (2)①X的結構簡式是____。 ②C＋Y→D是加成反應， 推測Y的結構簡式是 __O===C===NCH3__。 (3)E的結構簡式是____。 (4)同時滿足下列條件的G的同分異構體有__3種(分別是鄰、間、對三種，如HCOOOH)__種。 ①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②能發(fā)生銀鏡反應；③能發(fā)生水解反應。 (5)H生成J的同時還有HCl生成，寫出該反應的化學方

7、程式：。 (6)糠醛與苯酚發(fā)生縮聚反應生成糠醛樹脂(其原理與甲醛和苯酚反應類似)，寫出在酸性條件下糠醛與苯酚反應的化學方程式：____。 4．以下由A→G的合成路線叫做“Krohnke反應”： A物質(zhì)中與苯環(huán)相連的“—CH2X”叫做“芐基”。 請回答下列問題： (1)物質(zhì)A在酸性KMnO4溶液中兩個側鏈均可被氧化，其有機產(chǎn)物的名稱叫做__對苯二甲酸__；將A與NaOH水溶液共熱，所得到的有機產(chǎn)物的結構簡式為____。 (2)反應②產(chǎn)物中D物質(zhì)的化學式為__HX__；用足量的H2還原吡啶，所得的產(chǎn)物的結構簡式為____。 (3)物質(zhì)G與銀氨溶液反應的化學方程式為__＋2Ag(N

8、H3)2OH＋3NH3＋2Ag↓＋H2O__。 (4)物質(zhì)A與燒堿溶液共熱的反應類型屬于__取代(或水解)__反應，產(chǎn)物B的水溶性為__可溶于水__(填“可溶于水”或“不溶于水”)。 (5)對比問題(1)的兩個反應，“Krohnke反應”在有機合成中的作用是__在對芐基氧化時保護苯環(huán)側鏈烴基；同時，使芐基在反應中既不會被徹底氧化，又不會水解__。 解析 (1)A與NaOH水溶液共熱時鹵代烴發(fā)生水解反應(取代反應)。(2)根據(jù)質(zhì)量守恒定律可知，D的化學式為HX；吡啶的結構與苯相似，在一定條件下1個吡啶分子與3個H2分子發(fā)生加成反應，生成只有單鍵且含有N—H鍵官能團的環(huán)狀產(chǎn)物，N—H鍵不能省

9、略。(4)B是陰陽離子構成的離子化合物，由此推斷B可溶于水。(5)(1)中苯環(huán)上兩個側鏈都被徹底氧化為羧基(—COOH)，而Krohnke反應中甲基未被氧化，而被保護，只有芐基被氧化為醛基(—CHO)，且不能徹底氧化為羧基(—COOH)；芐基在NaOH水溶液中共熱時發(fā)生水解反應，而在Krohnke反應中不會發(fā)生水解反應。 6EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F375