（浙江專用）2018年高中化學 專題2 物質(zhì)性質(zhì)的研究 課題二 乙醇和苯酚的性質(zhì)教學案 蘇教版選修6.doc

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課題二　乙醇和苯酚的性質(zhì) 　【學考報告】 知識條目 加試要求 ①觀察液態(tài)有機物顏色、狀態(tài)、氣味的方法 ②用乙醇和濃硫酸制取乙烯的原理、方法和操作 ③乙醇、苯酚分子中羥基的化學活性比較 ④鹽酸、碳酸、苯酚酸性的比較 ⑤用鐵離子檢驗酚類物質(zhì) a b b b a 一、乙醇的性質(zhì) 1．物理性質(zhì) 2．化學性質(zhì) 分子發(fā)生反應的部位及反應類型如下： 條件 斷鍵 位置 反應 類型 化學方程式 (以乙醇為例) Na ① 置換 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△ ①③ 氧化 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 濃硫酸， 170 ℃ ②④ 消去 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 濃硫酸， 140 ℃ ①或② 取代 2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH (濃硫酸) ① 取代 (酯化) CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O 二、苯酚的性質(zhì) 1．物理性質(zhì) 2．化學性質(zhì) 由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。 (1)弱酸性 電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。 ①苯酚與鈉的反應：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑ ②苯酚與NaOH反應的化學方程式： 。 再通入CO2氣體反應的化學方程式： 。 (2)苯環(huán)上氫原子的取代反應 苯酚與濃溴水反應，產(chǎn)生白色沉淀，化學方程式為 。 此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。 (3)顯色反應 苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。 點撥、乙醇和苯酚性質(zhì)實驗探究 1．乙醇、苯酚與金屬鈉的反應 (1) 現(xiàn)象：A、B兩試管內(nèi)均形成無色透明溶液，結(jié)論：乙醇、苯酚均易溶于乙醚中。 (2)在A、B兩試管中再分別加入綠豆大小的金屬鈉。 現(xiàn)象：A、B兩試管中均產(chǎn)生無色氣泡，但反應速率苯酚大于乙醇。 結(jié)論：①A、B中發(fā)生反應的化學方程式分別為： A．2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑； ②電離出H＋的能力：苯酚大于乙醇。 2．乙醇的氧化反應 (1)乙醇可被強氧化劑直接氧化： CH3CH2OHCH3COOH。 (2)取一支試管，向其中加入1 mL 2 molL－1 H2SO4溶液，再滴加3～5滴5%的K2Cr2O7溶液，然后滴入乙醇，振蕩，觀察到K2Cr2O7溶液由橙色變成綠色。 3．乙醇的消去反應 (1)如圖所示，在圓底燒瓶中加入4 mL乙醇，邊振蕩邊慢慢加入12 mL濃硫酸，再加入少量沸石。給燒瓶配一個雙孔橡膠塞，其中一孔插水銀溫度計，水銀球插入乙醇和濃硫酸的混合液里；另一孔插導管，導管與洗氣瓶連接，洗氣瓶中盛有2 molL－1 NaOH溶液。加熱燒瓶，使混合液溫度迅速上升到170 ℃，觀察到的現(xiàn)象是混合液逐漸變黑色，有氣體生成。 (2)將產(chǎn)生的氣體通入2 mL溴水中，觀察到的現(xiàn)象是溴水褪色。 (3)將產(chǎn)生的氣體通入2 mL 0.01 molL－1酸性KMnO4溶液中，觀察到的現(xiàn)象是溶液紫色褪去。 4．苯酚的物理性質(zhì) (1)觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，并聞氣味，苯酚為無色晶體，有特殊氣味。 (2) 5．苯酚的化學性質(zhì) (1)檢驗苯酚是否存在的兩個反應分別是與濃溴水反應生成白色沉淀、遇FeCl3溶液顯紫色的反應。 (2)苯酚與鹽酸、碳酸的酸性強弱的比較： 裝置： 現(xiàn)象：A中產(chǎn)生無色氣泡，C中溶液變渾濁。 結(jié)論：A中反應為 Na2CO3＋2HCl===2NaCl＋CO2↑＋H2O， C中反應為 6．苯酚與甲醛的反應 (1)合成線型酚醛樹脂：取一支試管，加入2.5 g苯酚，2.5 mL 40%甲醛溶液，再加入2 mL濃鹽酸，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導管的橡膠塞，置于沸水浴中加熱5～8 min。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察到生成物為白色固體，有的呈粉紅色，原因是過量的苯酚被氧化所致。 (2)合成體型酚醛樹脂：取一支試管，加入2.5 g苯酚、3.5 mL 40%甲醛溶液，再加入2 mL濃氨水，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導管的橡膠塞，置于沸水浴中加熱5～8 min。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察到生成物為白色固體，有的呈棕黃色，原因是未反應的少量苯酚被氧化所致。 (3)加入酒精，浸泡幾分鐘，清洗試管。 [典例剖析] 經(jīng)測定乙醇的分子式是C2H6O，由于有機化合物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，推測乙醇結(jié)構(gòu)可能是下列兩種之一： 為確定其結(jié)構(gòu)，應利用物質(zhì)的特殊性質(zhì)進行定性、定量實驗?，F(xiàn)給出乙醇、鈉、水及必要的儀器，甲、乙、丙三名學生直接利用如圖給定的裝置進行實驗確定乙醇的結(jié)構(gòu)。 上圖中量氣裝置是由甲、乙兩根玻璃管組成，它們用橡皮管連通，并裝入適量水。甲管有刻度(0～200 mL)，供量氣用；乙管可上下移動，以調(diào)節(jié)液面高低。 (1)學生甲得到一組實驗數(shù)據(jù)。 乙醇物質(zhì)的量 氫氣的體積(標準狀況) 0.010 mol 0.112 L 根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷乙醇的結(jié)構(gòu)應為________(用Ⅰ、Ⅱ表示)，理由為__________________________________________________________________ ______________________________________________________________。 (2)學生乙認為：為了較準確地測量氫氣的體積，除了必須檢查整個裝置的氣密性之外，在讀取反應前后甲管中液面的讀數(shù)、求其差值的過程中，應注意____(填字母)。 a．視線與凹液面最低處相平 b．等待片刻，待乙管中液面不再上升時，立刻讀數(shù) c．讀數(shù)時應上下移動乙管，使甲、乙兩管液面相平 d．讀數(shù)時不一定使甲、乙兩管液面相平 (3)學生丙不想通過稱取乙醇的質(zhì)量來確定乙醇的量，那么他還需知道的數(shù)據(jù)是__________________________________________________________。 解析　(1)Ⅰ式中有一個H原子明顯處于與其他H原子不同的位置上，Ⅱ式中則6個H原子處于完全相同的位置。與足量的鈉反應，如果是Ⅰ式的話，可能性較大的有4種情況：①6個H原子全反應；②只有5個H原子反應；③只有1個H原子反應；④都不反應。如果是Ⅱ式的話，則只有兩種可能：①6個H原子全反應；②都不反應。分析實驗數(shù)據(jù)知，只有1個H原子被置換出來，顯然乙醇的結(jié)構(gòu)應為Ⅰ式。(2)在讀數(shù)時，仰視和俯視都會對讀數(shù)的準確性造成影響，因而一定要平視；另外，假設甲、乙兩管液面不相平的話，就會造成儀器內(nèi)部的壓強與外部大氣壓不同，造成誤差，因而讀數(shù)時應上下移動乙管，使甲、乙兩管液面相平。(3)如果不直接稱取乙醇的質(zhì)量．可以用量筒或其他儀器量出乙醇的體積，然后，用其體積乘以密度，可求算出其質(zhì)量，進一步可確定其物質(zhì)的量。 答案　(1)Ⅰ　乙醇和鈉反應產(chǎn)生氫氣，從量的關系看0.01 mol乙醇產(chǎn)生0.005 mol氫氣，說明一個乙醇分子中有一個H原子與其他H原子不同，因此可確定乙醇的分子結(jié)構(gòu)為Ⅰ　(2)ac　(3)乙醇的密度 [跟蹤訓練] 已知常溫下苯酚微溶于水，溶解度為8.2 g，其飽和溶液的物質(zhì)的量濃度約為0.8 mol/L。為了探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子的活潑性，甲、乙兩位同學分別設計了如下實驗方案： 甲：向兩支試管中，分別注入0.8 mol/L的乙醇和苯酚溶液3 mL，各放入一小塊金屬鈉，觀察反應產(chǎn)生H2的速率。 乙：在兩支試管中，分別放入1 mL乙醇和1 g苯酚晶體，各注入3 mL蒸餾水，振蕩，得到乙醇溶液和苯酚濁液，再向兩試管中逐滴加入5 mol/L的NaOH溶液，觀察其中的變化。 (1)苯酚溶液與鈉反應的離子方程式為______________________________ ______________________________________________________________。 (2)對于甲、乙兩個實驗方案，他們能否達到實驗目的？理由各是什么？______________________________________________________________ ______________________________________________________________。 (3)請你設計一個探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性的實驗方案。_______________________________________________________________ ________________________________________________________________。 答案　(1)2C6H5OH＋2Na―→2C6H5O－＋2Na＋＋H2↑ (2)甲：不能達到實驗目的，因為水的存在使乙醇和苯酚與鈉反應的速率難以比較； 乙：不能達到實驗目的，因為乙醇溶液與NaOH溶液混合時溶液保持澄清，無法比較 (3)取適量的乙醇和苯酚，分別配制成同物質(zhì)的量濃度的溶液，測定兩溶液的pH，pH小的對應分子中羥基上的氫原子活潑