江西省臨川區(qū)第二中學(xué)高中化學(xué) 第三章 第一節(jié) 醇 酚——醇類（二）課件 新人教版選修5

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1、醇醇 酚酚醇類醇類烴分子中的氫原子可以被烴分子中的氫原子可以被羥基（羥基（OH）取代而衍生出含羥基化合物取代而衍生出含羥基化合物羥基羥基與與烴基烴基或或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為相連的化合物稱為醇醇。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚OHCH3鄰甲基苯酚鄰甲基苯酚羥基羥基與與苯環(huán)苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為直接相連而形成的化合物稱為酚酚。CH2OH苯甲醇苯甲醇1、醇的分類、醇的分類（1）根據(jù)羥基的數(shù)目分）根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇：一元醇：CH3OH甲醇甲醇二元醇：二元醇：CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇：多元醇：CH2OH CH

2、OH CH2OH丙三醇丙三醇（2）根據(jù)烴基是否飽和分）根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇飽和醇:不飽和醇不飽和醇:CH2=CHCH2OHCH3CH2OH（3）根據(jù)烴基類別分）根據(jù)烴基類別分脂肪醇脂肪醇脂環(huán)醇脂環(huán)醇芳香醇芳香醇飽和一元醇通式：飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH2OHOHCH3CH2OH1、醇的分類、醇的分類（4）按）按OH所連所連“C”類型類型伯伯醇：醇：R1CH2OH仲仲醇：醇：R1CHOH R2 R3叔叔醇：醇：R1COH R2CH2=CH-OH CH3CHO烯醇烯醇RCH=C-OH RCH2-C-RRO烯醇烯醇CRROHOH-H2OCRRORCHOHOHRCH

3、O-H2OCOHOHOHR-H2ORCOOH酮酮醛醛羧酸羧酸醛醛酮酮a.OH與不飽和鍵相連不穩(wěn)定與不飽和鍵相連不穩(wěn)定b.多個(gè)多個(gè)OH連在同一個(gè)連在同一個(gè)C上不穩(wěn)定上不穩(wěn)定說(shuō)明：多元醇的不穩(wěn)定性說(shuō)明：多元醇的不穩(wěn)定性蒸餾蒸餾蒸餾蒸餾Mg粉粉CaO甲醇甲醇(3)乙二醇乙二醇(4)丙三醇丙三醇無(wú)色液體無(wú)色液體,有酒味有酒味,有毒，人飲用有毒，人飲用10ml就能使眼睛失明，再多則就能使眼睛失明，再多則能致死?？勺鬈囉萌剂希切碌目稍偕茉?。能致死?？勺鬈囉萌剂希切碌目稍偕茉?。無(wú)色、黏稠有甜味的液體，易溶于水和乙醇。無(wú)色、黏稠有甜味的液體，易溶于水和乙醇。俗稱甘油，是無(wú)色、黏稠有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)

4、，具有護(hù)俗稱甘油，是無(wú)色、黏稠有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)，具有護(hù)膚作用。能跟水、酒精以任意比混溶。膚作用。能跟水、酒精以任意比混溶。無(wú)色透明液體無(wú)色透明液體,具有特殊香味的液體具有特殊香味的液體,密度為密度為0.789g/cm3,沸點(diǎn)沸點(diǎn)78.5，易揮發(fā)，易揮發(fā),能與水以任意比互溶，能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和能與水以任意比互溶，能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物，是一種良好的有機(jī)溶劑有機(jī)物，是一種良好的有機(jī)溶劑.乙醇乙醇工業(yè)酒精工業(yè)酒精(96%)無(wú)水酒精無(wú)水酒精(99.5%)絕對(duì)酒精絕對(duì)酒精(100%)酒精中是否含水的驗(yàn)證：用無(wú)水硫酸銅是否變藍(lán)。酒精中是否含水的驗(yàn)證：用無(wú)水硫酸銅是否變藍(lán)。2、常見(jiàn)醇、常見(jiàn)醇名稱

5、名稱相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)沸點(diǎn)/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較3、 醇的物理通性醇的物理通性相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。表表3-2 含相同碳原子數(shù)不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較含相同碳原子數(shù)不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱名稱分子中羥基數(shù)目分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)沸點(diǎn)/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇218

6、81，2，3-丙三醇丙三醇32593、 醇的物理通性醇的物理通性沸點(diǎn)隨分子內(nèi)羥基數(shù)目的增多而增大沸點(diǎn)隨分子內(nèi)羥基數(shù)目的增多而增大由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵氫鍵。a.相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。氫鍵對(duì)醇沸點(diǎn)的影響氫鍵對(duì)醇沸點(diǎn)的影響b.醇分子中羥基個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。醇分子中羥基個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。(1)OH對(duì)物理性質(zhì)的影響對(duì)物理性質(zhì)的影響氫鍵氫鍵氫鍵對(duì)水溶性的影響氫鍵對(duì)水溶

7、性的影響醇與水之間可以形成氫鍵（醇與水之間可以形成氫鍵（OH是親水基團(tuán)，烴基為疏水基是親水基團(tuán)，烴基為疏水基團(tuán)），導(dǎo)致有些醇可以與水任意比互溶，如：甲醇、乙醇、乙二團(tuán)），導(dǎo)致有些醇可以與水任意比互溶，如：甲醇、乙醇、乙二醇等。醇等。 (2)拓展閱讀醇化物（結(jié)晶醇）低級(jí)醇與一些無(wú)機(jī)鹽形成的結(jié)晶狀分子化合物稱之為低級(jí)醇與一些無(wú)機(jī)鹽形成的結(jié)晶狀分子化合物稱之為結(jié)晶醇，結(jié)晶醇，也也稱之稱之為為醇化物。醇化物。MgCl2 6CH3OH CaCl2 4C2H5OH 注意注意許多無(wú)機(jī)鹽不許多無(wú)機(jī)鹽不能作為醇的干能作為醇的干燥劑。燥劑。結(jié)晶醇不溶于有機(jī)溶劑結(jié)晶醇不溶于有機(jī)溶劑而溶于水。利用這一性而溶于水。利用

8、這一性質(zhì)，可以使醇和其它有質(zhì)，可以使醇和其它有機(jī)溶劑分開(kāi)，或從反應(yīng)機(jī)溶劑分開(kāi)，或從反應(yīng)物中除去醇類。物中除去醇類。工業(yè)乙醚常雜有少工業(yè)乙醚常雜有少量乙醇，加入量乙醇，加入CaCl2可使乙醇從可使乙醇從乙醚中沉淀下來(lái)。乙醚中沉淀下來(lái)。學(xué)習(xí)各類重要的有機(jī)化合物，必須緊緊抓住物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征，特別是官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)。從官能團(tuán)著手，理解物質(zhì)的性質(zhì)。4、醇類化學(xué)性質(zhì)：、醇類化學(xué)性質(zhì)：請(qǐng)寫(xiě)出甲醇、乙二醇、請(qǐng)寫(xiě)出甲醇、乙二醇、 2丙醇、丙三醇分別與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式丙醇、丙三醇分別與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式(1)、與鈉反應(yīng)、與鈉反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa + H2乙醇鈉乙醇鈉 呈強(qiáng)堿性呈強(qiáng)堿性

9、HOCH2CH2OH + 2Na NaOCH3CH2ONa + H2結(jié)論：結(jié)論：2-OHH2可用于快速確定醇中羥基數(shù)目可用于快速確定醇中羥基數(shù)目拓展練習(xí)：拓展練習(xí)：OH數(shù)目與數(shù)目與H2量的關(guān)系量的關(guān)系1.等物質(zhì)的量的甲醇等物質(zhì)的量的甲醇 乙二醇乙二醇 丙三醇中分別加入足量的金屬鈉丙三醇中分別加入足量的金屬鈉,則產(chǎn)生則產(chǎn)生的氫氣的氫氣(標(biāo)況標(biāo)況)體積之比為（體積之比為（ ）；若將一定量的甲醇、乙二醇、丙三醇）；若將一定量的甲醇、乙二醇、丙三醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生的氫氣與足量的金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生的氫氣(標(biāo)況標(biāo)況)體積相同，則三種醇的物質(zhì)的體積相同，則三種醇的物質(zhì)的量之比是量之比是( ) A.2

10、3 6 B.1 2 3 C.4 3 1 D.6 3 2D2. 2.22g某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)收集到標(biāo)況下的氣體某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)收集到標(biāo)況下的氣體336ml,則該醇是則該醇是（ ） A.甲醇甲醇 B.異丙醇異丙醇 C.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇CB(2)、消去反應(yīng)、消去反應(yīng) (分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水) H H | |HCCH CH2=CH2 + H2O | | H OH濃硫酸濃硫酸170 催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑條件：條件：醇分子結(jié)構(gòu)中含有醇分子結(jié)構(gòu)中含有H H規(guī)則：規(guī)則：扎依采夫規(guī)則扎依采夫規(guī)則判斷下列醇反應(yīng)能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能請(qǐng)寫(xiě)出產(chǎn)物。判斷下列醇反應(yīng)能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能請(qǐng)寫(xiě)出

11、產(chǎn)物。消去產(chǎn)物種類及主要產(chǎn)物和次要產(chǎn)物消去產(chǎn)物種類及主要產(chǎn)物和次要產(chǎn)物扎依采夫規(guī)則扎依采夫規(guī)則CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)條件條件NaOHNaOH的乙醇溶液、加熱的乙醇溶液、加熱 CBr、 CH CO、 CHC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170 170 鹵代烴鹵代烴與醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？與醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？分子結(jié)構(gòu)中都必須含有分子結(jié)構(gòu)中都必須含有H(3)、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O

12、CH3CH2OH + HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸濃硫酸140乙酸乙酯乙酸乙酯溴乙烷溴乙烷乙醚乙醚CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O濃硫酸濃硫酸 、與、與HX反應(yīng)反應(yīng) 、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、分子間脫水、分子間脫水2、寫(xiě)出乙酸分別與、寫(xiě)出乙酸分別與2丙醇、乙二醇、丙三醇酯化的化學(xué)方程式丙醇、乙二醇、丙三醇酯化的化學(xué)方程式3、寫(xiě)出濃氫溴酸分別與、寫(xiě)出濃氫溴酸分別與2丙醇、乙二醇、丙三醇取代的化學(xué)方程式丙醇、乙二醇、丙三醇取代的化學(xué)方程式1、寫(xiě)出乙醇與、寫(xiě)出乙醇與2丙醇分子間脫水的化學(xué)方程式丙醇分子間脫水的化學(xué)方程式4、 CH4O和和

13、C3H8O在濃硫酸加熱的條件下可以得到的產(chǎn)物有多少種？在濃硫酸加熱的條件下可以得到的產(chǎn)物有多少種？(3)、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)分子間脫水（取代反應(yīng)），消去反應(yīng)，共分子間脫水（取代反應(yīng)），消去反應(yīng)，共7種種(4)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃規(guī)律：規(guī)律： 可看成可看成1個(gè)個(gè)C原子先與原子先與2個(gè)個(gè)O原子結(jié)合，原子結(jié)合，2個(gè)個(gè)H原子與原子與1個(gè)個(gè)O原子結(jié)原子結(jié)合，將剩余的合，將剩余的C，H按照烴類燃燒規(guī)律消耗氧氣。按照烴類燃燒規(guī)律消耗氧氣。 CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 xCO2 + y/2H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃 、燃燒燃燒2Cu + O2

14、2CuOCuO + CH3CH2OHCH3CHO + H2O + CuCCHHHHHOH C原子原子上的上的H與與OH上的上的H原子原子脫去與脫去與O結(jié)合成水結(jié)合成水2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2OAg/Cu催化氧化催化氧化a、伯醇、伯醇C原子上連有原子上連有2個(gè)個(gè)H原子，氧化為醛。原子，氧化為醛。b 、仲醇、仲醇C原子上連有原子上連有1個(gè)個(gè)H原子，氧化為酮。原子，氧化為酮。c 、仲醇、仲醇C原子上原子上，不能發(fā)生催化氧化，不能發(fā)生催化氧化規(guī)律：規(guī)律：氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)（失（失H或或得得O） ：有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)的

15、反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng)（得得H或失或失O） ：有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)子的反應(yīng)從電子對(duì)偏向或偏移分析；從電子對(duì)偏向或偏移分析；加加2個(gè)個(gè)H和和1個(gè)個(gè)O（一個(gè)水分子），如乙烯水化。（一個(gè)水分子），如乙烯水化。a、伯醇、伯醇C原子上連有原子上連有2個(gè)個(gè)H原子，氧化為羧酸。原子，氧化為羧酸。b 、仲醇、仲醇C原子上連有原子上連有1個(gè)個(gè)H原子，氧化為酮。原子，氧化為酮。c 、仲醇、仲醇C原子上原子上，不能被強(qiáng)氧化劑氧化，不能被強(qiáng)氧化劑氧化 、被強(qiáng)氧化劑、被強(qiáng)氧化劑KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)氧化氧化可使可使KMnO4(H+)褪色褪色（5）、多

16、元醇性質(zhì)）、多元醇性質(zhì)濃硫酸濃硫酸+ 2H2O 分子間脫水分子間脫水O2Cu/Ag+ H2O 催化劑催化劑+ (n-1)H2O催化氧化催化氧化濃硫酸濃硫酸分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水CH2=CH-OH CH3CHO烯醇烯醇RCH=C-OH RCH2-C-RRO烯醇烯醇CRROHOH-H2OCRRORCHOHOHRCHO-H2OCOHOHOHR-H2ORCOOH酮酮醛醛羧酸羧酸醛醛酮酮a.OH與不飽和鍵相連不穩(wěn)定與不飽和鍵相連不穩(wěn)定b.多個(gè)多個(gè)OH連在同一個(gè)連在同一個(gè)C上不穩(wěn)定上不穩(wěn)定說(shuō)明：多元醇的不穩(wěn)定性說(shuō)明：多元醇的不穩(wěn)定性5、醇的命名、醇的命名(1)、普通命名法、普通命名法烴基的習(xí)慣名稱烴基的習(xí)慣

17、名稱 + 醇醇CH3CH2CH2OH正丙醇正丙醇異丙醇異丙醇正丁醇正丁醇異丁醇異丁醇仲丁醇仲丁醇叔丁醇叔丁醇CH3CH2CH2CH2OH1-丙醇丙醇1-丁醇丁醇2-甲基甲基-1-丙醇丙醇2-甲基甲基-2-丙醇丙醇2-丁醇丁醇2-丙醇丙醇烯丙醇烯丙醇炔丙醇炔丙醇 環(huán)己醇環(huán)己醇苯甲醇苯甲醇2-丙烯丙烯-1-醇醇2-丙炔丙炔-1-醇醇5、醇的命名、醇的命名編號(hào)位編號(hào)位選主鏈選主鏈寫(xiě)名稱寫(xiě)名稱選含選含OH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈從離從離OH最近的一端起編號(hào)最近的一端起編號(hào)取代基位置號(hào)取代基位置號(hào) 取代基名稱取代基名稱 羥基位置號(hào)羥基位置號(hào) 母體名稱母體名稱CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2

18、OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）CH3CHCH3OH2丙醇丙醇(2)、系統(tǒng)命名法、系統(tǒng)命名法CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH31、寫(xiě)出下列醇的名稱、寫(xiě)出下列醇的名稱CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇6、醇的同分異構(gòu)體、醇的同分異構(gòu)體v 醇類的同分異構(gòu)體可有：醇類的同分異構(gòu)體可有：v （1）碳鏈異構(gòu)）碳鏈異構(gòu)v （2）官能團(tuán)（官能團(tuán)（羥基羥基）位置異構(gòu)位置異構(gòu)（取代法）（取代法）v （3）官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)異構(gòu)：醇和醇和醚醚（插入法插入法）寫(xiě)出寫(xiě)出C4H10O的同分異構(gòu)體的同分

19、異構(gòu)體CH2=CH-OH CH3CHO烯醇烯醇RCH=C-OH RCH2-C-RRO烯醇烯醇CRROHOH-H2OCRRORCHOHOHRCHO-H2OCOHOHOHR-H2ORCOOH酮酮醛醛羧酸羧酸醛醛酮酮a.OH與不飽和鍵相連不穩(wěn)定與不飽和鍵相連不穩(wěn)定b.多個(gè)多個(gè)OH連在同一個(gè)連在同一個(gè)C上不穩(wěn)定上不穩(wěn)定說(shuō)明：多元醇的不穩(wěn)定性說(shuō)明：多元醇的不穩(wěn)定性6、醇的同分異構(gòu)體、醇的同分異構(gòu)體v 醇類的同分異構(gòu)體可有：醇類的同分異構(gòu)體可有：v （1）碳鏈異構(gòu)）碳鏈異構(gòu)v （2）官能團(tuán)（官能團(tuán)（羥基羥基）位置異構(gòu)位置異構(gòu)（取代法）（取代法）v （3）官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)異構(gòu)：醇和醇和醚醚（插入法）（插入

20、法）1、2013大綱版大綱版某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種 元素，元素，相對(duì)分子質(zhì)量為相對(duì)分子質(zhì)量為58，完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的，完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和和H2O。它可能。它可能的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（ ） A.4種種 B.5種種 C.6種種 D.7種種HCCCCHOH+水水合合反反應(yīng)應(yīng)HOH催化劑催化劑7、醇的制備、醇的制備用用NaOH水解水解H2C=CHCH2ClH2C=CHCH2OHNaOH-H2O CH2Cl NaOH - H2ONaOH - H2OCH2OHOHCl七、醇的制備七、醇的制備(CH3)3CCH2CH2CHCH3OHCH3CH=CHCH2CH2OHCH2OHHOCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2OH3-戊烯戊烯-1-醇醇5,5-二甲基二甲基-2-己醇己醇3-羥甲基羥甲基-1,7-庚二醇庚二醇5-羥基己醛羥基己醛3-羥基羥基-4-氯環(huán)己甲酸氯環(huán)己甲酸幾個(gè)實(shí)例幾個(gè)實(shí)例