江西省臨川區(qū)第二中學(xué)高中化學(xué) 第三章 第一節(jié) 醇 酚——苯酚（三）課件 新人教版選修5

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1、醇醇 酚酚v （1）知識目標(biāo)：）知識目標(biāo)：通過實(shí)驗(yàn)探究活動，了解苯酚的物理性質(zhì)通過實(shí)驗(yàn)探究活動，了解苯酚的物理性質(zhì)掌握其化學(xué)性質(zhì)（酸性、取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)）掌握其化學(xué)性質(zhì)（酸性、取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)）通過查閱資料、調(diào)查了解苯酚在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。通過查閱資料、調(diào)查了解苯酚在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。v （2）能力目標(biāo)：）能力目標(biāo)：通過對苯酚性質(zhì)的探究活動，體驗(yàn)科學(xué)探究過程，強(qiáng)化探究意識，培通過對苯酚性質(zhì)的探究活動，體驗(yàn)科學(xué)探究過程，強(qiáng)化探究意識，培養(yǎng)參與意識和合作意識，提高思維能力、觀察能力、分析能力和實(shí)驗(yàn)養(yǎng)參與意識和合作意識，提高思維能力、觀察能力、分析能力和實(shí)驗(yàn)操作能力。操作能力。v （3）情感目標(biāo)

2、）情感目標(biāo)通過對苯酚的危害與應(yīng)用的認(rèn)識，樹立辯證唯物主義世界觀。通過對通過對苯酚的危害與應(yīng)用的認(rèn)識，樹立辯證唯物主義世界觀。通過對含酚廢水的檢驗(yàn)與處理，培養(yǎng)學(xué)生將化學(xué)知識應(yīng)用于實(shí)際的意識，激含酚廢水的檢驗(yàn)與處理，培養(yǎng)學(xué)生將化學(xué)知識應(yīng)用于實(shí)際的意識，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣和參與熱情。發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣和參與熱情。v 重點(diǎn)重點(diǎn)：對乙醇的結(jié)構(gòu)，對酚羥基性質(zhì)的認(rèn)識：對乙醇的結(jié)構(gòu)，對酚羥基性質(zhì)的認(rèn)識v 難點(diǎn)難點(diǎn)：苯酚的性質(zhì)和它的結(jié)構(gòu)的相互關(guān)系：苯酚的性質(zhì)和它的結(jié)構(gòu)的相互關(guān)系三維目標(biāo)三維目標(biāo)對乙酰氨基酚對乙酰氨基酚甲磺酸酚妥拉明甲磺酸酚妥拉明苯酚苯酚酚類：酚類：分子中羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)分子中羥基與

3、苯環(huán)直接相連的有機(jī)化合物屬于酚類。化合物屬于酚類。 1919世紀(jì)末期，英國愛丁堡一家世紀(jì)末期，英國愛丁堡一家醫(yī)院的外科醫(yī)生醫(yī)院的外科醫(yī)生約瑟夫約瑟夫李斯特李斯特，發(fā)現(xiàn)在某化工廠附近的污水溝里，發(fā)現(xiàn)在某化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，這是從化工廠流出的腐爛。原來，這是從化工廠流出的廢棄物廢棄物苯酚苯酚混雜在溝水里。李斯特混雜在溝水里。李斯特用苯酚對手術(shù)器械用苯酚對手術(shù)器械、紗布等一系列用、紗布等一系列用品進(jìn)行了品進(jìn)行了消毒消毒，病，病人手術(shù)后傷口化膿人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即、感染的現(xiàn)象立即減少。減少。長江水苯酚污染事件長江水苯

4、酚污染事件視頻視頻約瑟夫約瑟夫李斯特李斯特（18271912） 處理含苯酚的廢水 富集廢水中的苯酚實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究1少量少量苯酚苯酚少量少量苯酚苯酚加入苯加入苯少量水少量水振蕩振蕩微熱微熱冷卻冷卻探究苯酚的溶解性探究苯酚的溶解性顏色：顏色：無色無色狀態(tài)：狀態(tài)：晶體晶體氣味：氣味：特殊氣味特殊氣味熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：43.6沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：181.7溶解性：溶解性：水中水中1、苯酚的物理性質(zhì)、苯酚的物理性質(zhì)易被氧氣氧化而呈易被氧氣氧化而呈粉紅色粉紅色常溫下微溶（溶解度：常溫下微溶（溶解度：9.3g9.3g）65 以上混溶，降溫至以上混溶，降溫至50 時(shí)形成時(shí)形成乳乳濁液濁液有機(jī)溶劑中有機(jī)溶劑中易溶于苯、乙醇

5、等有機(jī)溶劑易溶于苯、乙醇等有機(jī)溶劑特性：特性：有毒、有腐蝕性、易燃、易爆有毒、有腐蝕性、易燃、易爆不慎滴到手上用酒精沖洗不慎滴到手上用酒精沖洗OH或或 C6H5O H結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：分子式：分子式：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：C6H6O比例模型比例模型球棍模型球棍模型2、苯酚的分子結(jié)構(gòu)、苯酚的分子結(jié)構(gòu)親水基團(tuán)親水基團(tuán)疏水基團(tuán)疏水基團(tuán)OH上上O原子與苯環(huán)原子與苯環(huán)一定一定共平面，共平面，OH上上H原子可能與該平面共面。原子可能與該平面共面。實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論 石蕊試劑石蕊試劑3 滴滴滴加飽和滴加飽和NaOH溶液溶液滴加飽和滴加飽和Na2CO3溶液溶液石蕊試劑石蕊

6、試劑未變紅未變紅濁液澄清濁液澄清濁液澄清濁液澄清無氣泡無氣泡苯酚可能無酸性苯酚可能無酸性可能弱酸性可能弱酸性苯酚酸性弱于碳酸苯酚酸性弱于碳酸強(qiáng)于碳酸氫根離子強(qiáng)于碳酸氫根離子苯酚有酸性苯酚有酸性苯酚濁液苯酚濁液2mL苯酚濁液苯酚濁液2mL苯酚濁液苯酚濁液2mL結(jié)論：苯酚具有弱酸性，且酸性極弱，不能使石蕊試劑變色結(jié)論：苯酚具有弱酸性，且酸性極弱，不能使石蕊試劑變色 H2CO3 苯酚苯酚 HCO3-處理含苯酚的廢水 分離 、收集苯酚實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究2探究苯酚的酸性探究苯酚的酸性K=4.310-7K=1.2810-10K=5.610-11(1)、苯酚的酸性、苯酚的酸性澄清澄清渾濁渾濁結(jié)論：結(jié)論： 苯環(huán)

7、對苯環(huán)對OH的影響導(dǎo)致酚羥基中的的影響導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵氧氫鍵易斷，呈弱酸性，易斷，呈弱酸性，且酸性極弱，不能使石蕊試劑變色。且酸性極弱，不能使石蕊試劑變色。石炭酸石炭酸苯氧離子苯氧離子酸性：酸性：H2CO3 苯酚苯酚 HCO3-現(xiàn)象現(xiàn)象原因或方程式原因或方程式與鹽酸反應(yīng)與鹽酸反應(yīng)CO2少量少量CO2過量過量苯酚少量苯酚少量苯酚過量苯酚過量變渾濁變渾濁變渾濁變渾濁變澄清變澄清 請你來當(dāng)工程師請你來當(dāng)工程師 苯與苯酚苯與苯酚混合溶液混合溶液請你幫助該化工廠設(shè)計(jì)處理含酚廢水的方案請你幫助該化工廠設(shè)計(jì)處理含酚廢水的方案苯苯NaOH溶液溶液含酚的工含酚的工業(yè)廢液業(yè)廢液苯酚鈉苯酚鈉分液分液苯酚苯酚分液

8、分液通入通入CO2成果展示成果展示CH3COOHNa2CO3苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液對比分析對比分析CH3COOH苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液飽和飽和NaHCO3Na2CO3比較裝置的優(yōu)缺點(diǎn)、并寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。比較裝置的優(yōu)缺點(diǎn)、并寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。結(jié)論結(jié)論：酸性：酸性：CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-乙酸乙揮發(fā)，揮發(fā)出來的乙酸也可使苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚而使溶液乙酸乙揮發(fā)，揮發(fā)出來的乙酸也可使苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚而使溶液渾濁。渾濁。如何如何檢驗(yàn)檢驗(yàn)家中的自來水是否受到家中的自來水是否受到苯酚的污染呢？苯酚的污染呢？思考分析思考分析(2).取代反應(yīng)取代反應(yīng)（白色白色）反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定

9、性檢驗(yàn)和定量測定。反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。（取代反應(yīng)）（取代反應(yīng)）實(shí)驗(yàn)中苯酚實(shí)驗(yàn)中苯酚不能過量不能過量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。觀察不到白色沉淀。注意：注意：取代位置是羥基鄰位和對位（取代位置是羥基鄰位和對位（羥基對苯環(huán)的影響導(dǎo)致苯環(huán)羥基對苯環(huán)的影響導(dǎo)致苯環(huán)上與羥基鄰、對位的氫原子活潑，易被取代）上與羥基鄰、對位的氫原子活潑，易被取代）.苯酚與溴水的反應(yīng)苯酚與溴水的反應(yīng)OH活化活化活化活化苯酚顯弱酸性苯酚顯弱酸性反應(yīng)條件反應(yīng)結(jié)果甲苯液溴、FeBr3苯環(huán)上取代，鄰、對位取代（可得到1取代、2取代、3取代）光照烷基上取代苯

10、酚溴水鄰、對（2，4，6）位三取代物OH+ 3HNO3 + 3H2OOHO2NNO2NO2濃硫酸濃硫酸2.取代反應(yīng)取代反應(yīng).苯酚的硝化反應(yīng)苯酚的硝化反應(yīng)(3).苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚溶液苯酚溶液苯酚與苯酚與Fe3+的相互檢驗(yàn)的相互檢驗(yàn)紫色紫色FeCl3紫色紫色實(shí)驗(yàn)與觀察現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)與觀察現(xiàn)象Fe3+(4)(4)、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)與與H2加成反應(yīng)加成反應(yīng)催化劑催化劑加熱、加壓加熱、加壓+ 3H2(5)(5)、縮聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)催化劑催化劑n+ (n-1) H2O1、新課程新練習(xí)新課程新練習(xí)選修選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)P103.T2（1）化合物）化合物A(C4H10O)是一種有機(jī)溶劑

11、。是一種有機(jī)溶劑。A可以發(fā)生以下變化：可以發(fā)生以下變化：a.A分子中的官能團(tuán)的名稱是分子中的官能團(tuán)的名稱是_b.A只有一種一氯取代物只有一種一氯取代物B。寫出由。寫出由A轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式：的化學(xué)方程式：_c.A的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且的各種變化，且F的一氯取代物有的一氯取代物有3種，種，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：_Cl2光光濃濃H2SO4Br2CCl4B A D ENa（2）化合物）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作顯影劑，可用作顯影劑，“HQ”可以與三氯化鐵可以與三氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)。發(fā)生顯色反應(yīng)?！癏Q”還能發(fā)生的反應(yīng)是還能發(fā)生的反

12、應(yīng)是_（填序號）（填序號）a.加成反應(yīng)加成反應(yīng) b.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) c.加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) d.水解反應(yīng)水解反應(yīng)“HQ”的一硝基取代物只有一種，的一硝基取代物只有一種，“HQ”的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：_（3）A與與“HQ”在一定條件下相互作用形成水與一種食物抗氧化劑在一定條件下相互作用形成水與一種食物抗氧化劑“TBHQ”?！癟BHQ”與與NaOH溶液作用后得到化學(xué)式為溶液作用后得到化學(xué)式為C10H12O2Na2的化合物。的化合物?！癟BHQ”的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：_(6)(6)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)具有強(qiáng)還原性具有強(qiáng)還原性苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色粉紅色思考

13、：苯酚能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色？思考：苯酚能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色？對對- -苯醌苯醌苯酚溶液苯酚溶液酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液褪色褪色結(jié)論：結(jié)論： 苯酚苯酚能能使使高錳酸鉀酸性溶液高錳酸鉀酸性溶液褪色褪色酚醛樹脂酚醛樹脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農(nóng)藥農(nóng)藥防腐劑防腐劑4 4、苯酚的用途、苯酚的用途5 5、苯酚的制備、苯酚的制備(1)(1)、從煤焦油中提取、從煤焦油中提取(2)(2)、氯苯水解、氯苯水解原理：原理：濃濃H2SO4?鹵代烴與鹵代烴與NaOH溶液反應(yīng)規(guī)律溶液反應(yīng)規(guī)律（1）普通烴基：）普通烴基：ClOH-（2）苯基：）苯基：Cl2OH- (鹵代芳香烴水解同時(shí)生成一個(gè)酚羥基，一個(gè)鹵代芳香烴水解同時(shí)生成一個(gè)酚羥基，一個(gè)HX)