天津市梅江中學(xué)高中化學(xué) 第三章第一節(jié)醇酚課件 新人教版選修5

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1、二、酚二、酚1、定義：羥基跟苯環(huán)、定義：羥基跟苯環(huán)直接相連直接相連的化的化合物。合物。2、結(jié)構(gòu)：、結(jié)構(gòu)：苯環(huán)和羥基會(huì)相互影響，將決定苯酚的苯環(huán)和羥基會(huì)相互影響，將決定苯酚的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)OH3、物理性質(zhì)、物理性質(zhì) 無(wú)色晶體；無(wú)色晶體； 具有特殊氣味；具有特殊氣味； 常溫下難溶于水，易溶于乙醇常溫下難溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑；等有機(jī)溶劑； 650C以上時(shí)，能與水混溶以上時(shí)，能與水混溶 ； 有毒，可用酒精洗滌。有毒，可用酒精洗滌。醫(yī)院常用的醫(yī)院常用的“來(lái)蘇水來(lái)蘇水”消毒劑便是消毒劑便是苯酚苯酚鈉鹽鈉鹽的稀溶液。的稀溶液。 放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是是粉紅色粉紅色，因?yàn)榭諝庵校?/p>

2、因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸傻匮趸蓪?duì)對(duì)- -苯醌苯醌。小資料小資料1如何保存苯酚？如何保存苯酚？2如果苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)如何處理？如果苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)如何處理？3為什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇？為什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇？實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象（1 1）向盛有少量苯酚向盛有少量苯酚晶體的試管中加入晶體的試管中加入2mL2mL蒸餾水，振蕩試管蒸餾水，振蕩試管（2 2）向試管中逐滴加）向試管中逐滴加入入5%5%的的NaOHNaOH溶液，溶液，并振蕩試管并振蕩試管（3 3）再向試管中加入）再向試管中加入稀鹽酸稀鹽酸形成渾濁的液體形成渾濁的液體渾

3、濁的液體變?yōu)闇啙岬囊后w變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w澄清透明的液體澄清透明的液澄清透明的液體又變渾濁體又變渾濁實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)334、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)1 1）弱酸性）弱酸性苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的弱酸性。因此，出它的弱酸性。因此，苯酚俗稱(chēng)石炭酸。苯酚俗稱(chēng)石炭酸。OHNaOHClNaCl結(jié)論結(jié)論: : HClCH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3- + NaHCO3 + Na2CO3 OHONa苯酚的酸性是弱酸，如何證明？能否苯酚的酸性是弱酸，如何證明？能否用指示劑？用指示劑？ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3演示實(shí)驗(yàn)：演示實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：往熔化的苯

4、酚中加一小塊金屬鈉往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無(wú)色氣體劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無(wú)色氣體酚酚-OH上的上的H要比醇要比醇 -OH上的上的H活潑得多；活潑得多；苯酚能與金屬鈉的反應(yīng)嗎？苯酚能與金屬鈉的反應(yīng)嗎？苯環(huán)使苯環(huán)使-OH上的上的H更容易電離。更容易電離。 2 + 2Na 2 + H2 O NaOH2 2）與濃溴水反應(yīng)）與濃溴水反應(yīng)OH+ 3Br2OHBrBrBr+3HBr（可用于苯酚（可用于苯酚定性檢驗(yàn)與定定性檢驗(yàn)與定量測(cè)定）量測(cè)定）濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說(shuō)明濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行。羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行。

5、溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位。溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位。不能不能用該反應(yīng)來(lái)分離苯和苯酚用該反應(yīng)來(lái)分離苯和苯酚*3）苯酚的顯色反應(yīng)）苯酚的顯色反應(yīng)遇遇FeCl3溶液顯溶液顯紫色紫色。用途：可用于檢驗(yàn)苯酚或用途：可用于檢驗(yàn)苯酚或Fe3+的存的存在。在。苯酚苯酚苯苯反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件取代苯環(huán)上取代苯環(huán)上氫原子數(shù)氫原子數(shù)反應(yīng)速率反應(yīng)速率結(jié)論結(jié)論原因原因溴溴 水與苯酚反應(yīng)水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯液溴與純苯不用催化劑不用催化劑FeBrFeBr3 3作催化劑作催化劑一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子上一個(gè)氫原子瞬時(shí)完成瞬時(shí)完成初始緩慢，初始緩慢，后加

6、快后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚與苯取代反應(yīng)的比較學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn) 苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對(duì)由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。生取代反應(yīng)。 乙醇分子中乙醇分子中OH與乙基相連，與乙基相連，OH上上H原原子比水分子中子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。原子還難電離，因

7、此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的而苯酚分子中的OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，響，OH上上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。 由此可見(jiàn)：由此可見(jiàn)：不同的烴基與羥基相連，可以影響物不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。苯酚的用途：苯酚的用途：化工原料，制酚醛樹(shù)脂、醫(yī)藥、染化工原料，制酚醛樹(shù)脂、醫(yī)藥、染料等，稀溶液用作防腐劑和消毒劑料等，稀溶液用作防腐劑和消毒劑 注意：注意：在與醇相似的條件下，苯酚不能發(fā)在與醇相似的條件下，苯酚不能發(fā)生酯化反應(yīng)。生酯化反應(yīng)。小結(jié)： 使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國(guó)著使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國(guó)

8、著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來(lái)噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)溶液來(lái)噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為因此被譽(yù)為“外科消毒之父外科消毒之父”。是誰(shuí)使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)？是誰(shuí)使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)？ 日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質(zhì)中有毒物質(zhì)苯酚苯酚1、怎樣分離苯酚和苯的混合物怎樣分離苯酚和苯的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液在苯酚鈉溶液中加酸或在苯酚鈉溶液中加酸或通入通入COCO2 22、如何鑒別苯酚如何鑒別苯酚B 利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用與三價(jià)鐵離子的顯色反應(yīng)利用與三價(jià)鐵離子的顯色反應(yīng)鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)