2018-2019版高中化學(xué) 專題5 生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ) 第二單元 氨基酸 蛋白質(zhì) 核酸 第1課時(shí)學(xué)案 蘇教版選修5.doc

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第1課時(shí)　氨基酸 [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]　1.認(rèn)識(shí)常見的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的兩性、成肽反應(yīng)；認(rèn)識(shí)人工合成多肽的意義。 一、氨基酸的結(jié)構(gòu) 1．組成和結(jié)構(gòu) (1)組成 氨基酸可看作是羧酸分子中烴基上的H被氨基取代后的產(chǎn)物。 (2)結(jié)構(gòu) α氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為，αC為手性碳原子。其官能團(tuán)為—COOH和—NH2。 2．常見的氨基酸 俗名 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 系統(tǒng)命名 甘氨酸 H2N—CH2COOH 氨基乙酸 丙氨酸 α氨基丙酸 谷氨酸 2氨基1,5戊二酸 苯丙氨酸 α氨基苯丙酸 例1　分子式為C3H7O2N的有機(jī)物經(jīng)實(shí)驗(yàn)分析，發(fā)現(xiàn)分子中的原子有如圖所示的連接順序，則此有機(jī)物一定是(　　) A．硝基化合物 B．硝酸酯 C．α氨基酸 D．蛋白質(zhì) 答案　C 解析　每個(gè)碳原子的總鍵數(shù)為4，每個(gè)氮原子的總鍵數(shù)為3，每個(gè)氧原子的總鍵數(shù)為2，氫原子只有一個(gè)鍵。顯然斜向相連的三個(gè)大白球應(yīng)為碳原子，與最下方的碳原子相連的兩個(gè)中白球應(yīng)為氧原子，從鍵數(shù)看，下方的氧與碳之間應(yīng)為雙鍵，黑球應(yīng)為N原子，最小的白球是氫原子。 【考點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu) 例2　某含氮有機(jī)物C4H9NO2有多種同分異構(gòu)體，其中屬于氨基酸的同分異構(gòu)體數(shù)目有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　C 解析　屬于氨基酸的有五種，它們是 【考點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】氨基酸的同分異構(gòu)體 二、氨基酸的性質(zhì) 1．物理性質(zhì) 天然的氨基酸均為無色晶體，熔點(diǎn)較高，能溶于強(qiáng)酸或強(qiáng)堿溶液中，大部分能溶于水，難溶于乙醇、乙醚。 2．化學(xué)性質(zhì) (1)兩性 氨基酸分子中含有酸性官能團(tuán)—COOH，堿性官能團(tuán)—NH2。氨基酸既能跟酸反應(yīng)生成鹽，又能跟堿反應(yīng)生成鹽。 ①甘氨酸與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 ②甘氨酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 (2)成肽反應(yīng) ①成肽反應(yīng) 氨基酸分子間通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵()的化合物，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。 ②實(shí)例： ③由兩個(gè)氨基酸分子脫水后形成的含有肽鍵的化合物叫二肽。由三個(gè)或三個(gè)以上氨基酸分子縮合而成的含多個(gè)肽鍵的化合物稱為多肽。 1.氨基酸的縮合機(jī)理 氨基酸的成肽反應(yīng)原理是由氨基提供的氫原子與羧基提供的羥基結(jié)合生成水。即 ，脫去一分子水后形成肽鍵()。肽鍵可簡(jiǎn)寫為“—CONH—”，不能寫成“—CNHO—”，兩者的連接方式不同。 2．氨基酸的縮合反應(yīng) (1)兩分子間縮合 (2)分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán) (3)縮聚成多肽或蛋白質(zhì) 例3　甘氨酸和丙氨酸混合，在一定條件下發(fā)生縮合反應(yīng)生成二肽的化合物共有(　　) A．4種 B．3種 C．2種 D．1種 答案　A 解析　同種氨基酸縮合反應(yīng)生成二肽的化合物各有一種，甘氨酸和丙氨酸發(fā)生縮合反應(yīng)生成二肽的化合物有兩種。 【考點(diǎn)】氨基酸的性質(zhì) 【題點(diǎn)】氨基酸之間的縮合反應(yīng) 例4　(2018江蘇溧水高級(jí)中學(xué)高二期末)某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： (1)A的分子式是________。 (2)A在NaOH溶液中充分加熱后，再加入過量的鹽酸酸化后，可得到B、C、D和四種有機(jī)物，且相對(duì)分子質(zhì)量大小關(guān)系為B>C>D，則B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是B________；C________；D________。 (3)在B的同分異構(gòu)體中，屬于1,3,5三取代苯的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。 (4)寫出B與碳酸氫鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)C18H17O5N (2) 　CH3CH2COOH　CH3COOH　 (3) (4) ＋NaHCO3―→＋CO2↑＋H2O 解析　(2)A含有—COO—和—NH—CO—，在堿性條件下可水解，再加鹽酸，生成羧酸和醇、氨基酸，則得到的產(chǎn)物分別是CH3COOH、CH3CH2COOH、；由于相對(duì)分子質(zhì)量大小關(guān)系為B＞C＞D，則B為：，C為CH3CH2COOH，D為CH3COOH。 (3) 的同分異構(gòu)體中含有三個(gè)官能團(tuán)，則官能團(tuán)為—OH、—CHO、—OH，則屬于1,3,5三取代苯的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4) 中的羧基能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成羧基鈉和二氧化碳。 【考點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【題點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．某物質(zhì)的球棍模型如圖所示，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法不正確的是(　　) A．該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 B．該物質(zhì)可以發(fā)生加成反應(yīng) C．該物質(zhì)為兩性化合物 D．該物質(zhì)的分子之間可以發(fā)生脫水反應(yīng) 答案　A 解析　該物質(zhì)中的六元環(huán)為苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中存在氨基和羧基，具有兩性，也能發(fā)生分子間的脫水反應(yīng)。 【考點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【題點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 2．已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則下列說法錯(cuò)誤的是(　　) A．半胱氨酸屬于α氨基酸 B．半胱氨酸是一種兩性化合物 C．兩分子半胱氨酸脫水縮合形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 D．可與NaOH溶液共熱放出一種堿性氣體 答案　C 解析　依據(jù)半胱氨酸的結(jié)構(gòu)來判斷。由所給結(jié)構(gòu)知，A正確；—NH2為堿性基團(tuán)，而—COOH為酸性基團(tuán)，B正確；兩分子半胱氨酸脫水縮合的反應(yīng)為，C不正確；因可電離產(chǎn)生NH，故其與堿反應(yīng)加熱時(shí)會(huì)放出NH3，D正確。 【考點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【題點(diǎn)】氨基酸的兩性 3．一種二肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，合成這種二肽的氨基酸是(　　) A．和 B． C． D．和 答案　D 解析　肽鍵是氨基和羧基經(jīng)脫水縮合而得，即肽鍵中的碳氮單鍵是脫水縮合新生成的化學(xué)鍵，將該二肽中的碳氮單鍵斷裂，即得合成該二肽的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 【考點(diǎn)】氨基酸的性質(zhì) 【題點(diǎn)】氨基酸的縮合反應(yīng) 4．苯丙氨酸()有多種同分異構(gòu)體。其中同時(shí)符合下列兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體有(　　) ①有兩個(gè)取代基的苯環(huán)?、谝粋€(gè)硝基直接連接在苯環(huán)上 A．3種 B．5種 C．6種 D．10種 答案　C 解析　苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其一為—NO2，其余全部歸為另一取代基，應(yīng)為—C3H7，—C3H7有兩種：—CH2CH2CH3和，考慮到兩取代基的位置有“鄰”“間”“對(duì)”3種，則符合條件的同分異構(gòu)體共6種。 【考點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】氨基酸的同分異構(gòu)體 5．A、B兩種有機(jī)物，分子式都是C9H11NO2。 (1)化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測(cè)定顯示，其分子結(jié)構(gòu)中不存在—CH3，化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________________________。 (2)化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴經(jīng)硝化后的唯一產(chǎn)物(硝基連在苯環(huán)上)，化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________________________。 (3)兩分子A可形成具有六元環(huán)的物質(zhì)C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。 答案　(1) (2) (3) 解析　(1)天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是α氨基酸，由分子式C9H11NO2和α氨基酸的概念可知，A的組成為，C7H7—應(yīng)是或。由A中不含甲基可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (2)化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴經(jīng)硝化后的唯一產(chǎn)物(硝基連在苯環(huán)上)，則原芳香烴只能是1,3,5三甲苯。 (3)A分子中的—NH2和—COOH可脫水形成肽鍵，從而把兩分子A結(jié)合成環(huán)狀。 【考點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【題點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)  [對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練] 題組一　氨基酸的組成與結(jié)構(gòu) 1．天然蛋白質(zhì)水解時(shí)，不能得到的氨基酸是(　　) 答案　C 解析　天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為α氨基酸，故選C。 【考點(diǎn)】氨基酸的組成與結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu) 2．α丙氨酸是組成人體蛋白的氨基酸之一，如圖是α丙氨酸的分子結(jié)構(gòu)模型圖，下列對(duì)α丙氨酸的敘述不正確的是(　　) A．α丙氨酸分子由碳、氫、氧、氮四種原子構(gòu)成 B．α丙氨酸中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大 C．α丙氨酸的分子式為C3H7O2N D．α丙氨酸與CH3CH2CH2NO2以及互為同分異構(gòu)體 答案　B 【考點(diǎn)】氨基酸的組成與結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】氨基酸的組成與同分異構(gòu)體的判斷 題組二　氨基酸的性質(zhì)與應(yīng)用 3．關(guān)于氨基酸的下列敘述中，不正確的是(　　) A．氨基酸都是晶體，一般能溶于水 B．氨基酸都不能發(fā)生水解反應(yīng) C．氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽 D．天然蛋白質(zhì)水解最終可以得到α氨基酸、β氨基酸等多種氨基酸 答案　D 解析　氨基酸熔點(diǎn)較高，室溫下均為晶體，一般能溶于水而難溶于乙醇、乙醚；氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽；氨基酸分子間能發(fā)生成肽反應(yīng)，但氨基酸都不能發(fā)生水解反應(yīng)；天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多種α氨基酸。 【考點(diǎn)】氨基酸的性質(zhì)與應(yīng)用 【題點(diǎn)】氨基酸的性質(zhì) 4．下列物質(zhì)中能與鹽酸反應(yīng)的物質(zhì)有(　　) A．①③ B．②④ C．①② D．③④ 答案　C 解析?、僦泻?—NH2，與鹽酸反應(yīng)生成與鹽酸反應(yīng)生成H與NaOH溶液反應(yīng)，與鹽酸不反應(yīng)。 【考點(diǎn)】氨基酸的性質(zhì)與應(yīng)用 【題點(diǎn)】氨基酸的兩性 5．氨基酸在溶液中按兩種方式電離 以下判斷正確的是(　　) A．增大溶液的pH，濃度減小 B．降低溶液的pH，濃度減小 C．如溶液的pH適當(dāng)，兩種氨基酸離子的濃度可能相同 D．pH改變，對(duì)電離方式無影響 答案　C 解析　增大溶液的pH，即增大OH－的濃度，H＋被中和，所以濃度減小，濃度增大；減小溶液的pH，即增大H＋的濃度，OH－被中和，濃度增大，濃度減??；因此改變pH對(duì)電離方式有影響。 【考點(diǎn)】氨基酸的性質(zhì)與應(yīng)用 【題點(diǎn)】氨基酸的兩性 6. 撲熱息痛是一種優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，下列說法不正確的是(　　) A．它能與燒堿溶液反應(yīng) B．它能與溴水發(fā)生取代反應(yīng) C．該物質(zhì)是由兩分子氨基酸脫水縮合而成 D．它遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 答案　C 解析　有機(jī)物發(fā)生什么樣的反應(yīng)，要看它有什么樣的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)。在此化合物中，含有酚羥基和肽鍵。酚羥基可與燒堿溶液反應(yīng)，酚羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，該物質(zhì)雖有肽鍵，但不是氨基酸脫水而成，酚羥基遇到FeCl3溶液可發(fā)生顯色反應(yīng)。 【考點(diǎn)】氨基酸的性質(zhì)與應(yīng)用 【題點(diǎn)】氨基酸的性質(zhì)與應(yīng)用 7．3個(gè)氨基酸(，烴基R可以相同，也可以不同)分子失去2個(gè)水分子縮合成三肽?，F(xiàn)有分子式為C36H57O18N11的十一肽完全水解成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N)，縮合十一肽化合物時(shí)，這3種氨基酸的物質(zhì)的量之比為(　　) A．3∶3∶5 B．3∶5∶3 C．5∶3∶3 D．8∶7∶7 答案　B 解析　在氨基酸縮合成多肽時(shí)，分子中碳原子數(shù)不變。3種氨基酸分子中的碳原子數(shù)總和應(yīng)為36。若按各項(xiàng)中的數(shù)目來組成十一肽，A中碳原子總數(shù)為40，C中碳原子總數(shù)為34，D中碳原子總數(shù)為72，皆不為36，應(yīng)舍去；只有B中碳原子總數(shù)為36，正確。 【考點(diǎn)】氨基酸的性質(zhì)與應(yīng)用 【題點(diǎn)】成肽反應(yīng) 題組三　氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 8．某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是(　　) A．該物質(zhì)的分子式為C13H16N2O5 B．該物質(zhì)是由兩分子不同的氨基酸經(jīng)脫水縮合而得 C．該物質(zhì)屬于蛋白質(zhì) D．1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol NaHCO3溶液反應(yīng) 答案　C 【考點(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 【題點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 9．青霉素是醫(yī)學(xué)上一種常用的抗生素，在體內(nèi)經(jīng)酸性水解后，得到青霉氨基酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(分子中的—SH與—OH具有類似的性質(zhì))。下列關(guān)于青霉氨基酸的推斷合理的是(　　) 青霉氨基酸 A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一條直線上 B．青霉氨基酸只有酸性，沒有堿性 C．青霉氨基酸分子間能形成多肽 D．1 mol青霉氨基酸能與足量金屬鈉反應(yīng)放出0.5 mol H2 答案　C 【考點(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 【題點(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 10．L多巴胺是一種有機(jī)物，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下 下列關(guān)于L多巴胺的敘述不正確的是(　　) A．它屬于α氨基酸，既具有酸性，又具有堿性 B．它遇到FeCl3溶液顯紫色 C．它可以兩分子間縮合形成分子式為C18H18O6N2的化合物，該化合物中有3個(gè)六元環(huán) D．它既與酸反應(yīng)又與堿反應(yīng)，等物質(zhì)的量的L多巴胺最多消耗NaOH與HCl的物質(zhì)的量之比為1∶1 答案　D 解析　兩分子L多巴胺縮去2分子水可形成如下結(jié)構(gòu)： ，故C項(xiàng)正確；1 mol L多巴胺最多消耗NaOH 3 mol、HCl 1 mol，故D項(xiàng)不正確；L多巴胺中含酚羥基、—NH2、—COOH，故A、B項(xiàng)均正確。 【考點(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 【題點(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 11．(雙選)含碳、氫、氧、氮四種元素的某醫(yī)藥中間體的3D模型如圖甲所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是(　　) A．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng) C．屬于芳香族化合物，且與苯丙氨酸互為同系物 D．其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為圖乙，分子中所有原子不可能全部處于同一平面 答案　AD 解析　由3D模型圖可知，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀氧化，故A正確；分子中含有羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；分子中沒有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，故C錯(cuò)誤；根據(jù)碳、氫、氧、氮原子的成鍵數(shù)可推知分子結(jié)構(gòu)模型與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相符，由于存在飽和碳原子，分子中所有原子不可能共面，故D正確。 【考點(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 【題點(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 12．褪黑素是一種內(nèi)源性生物鐘調(diào)節(jié)劑，在人體內(nèi)由食物中的色氨酸轉(zhuǎn)化得到。 已知色氨酸水溶液中存在平衡： 下列說法不正確的是(　　) A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，能反應(yīng)生成鹽 B．在色氨酸水溶液中，可通過調(diào)節(jié)溶液的pH使其形成晶體析出 C．在一定條件下，色氨酸可發(fā)生脫水縮合反應(yīng) D．褪黑素與色氨酸結(jié)構(gòu)相似，也具有兩性化合物的特性 答案　D 解析　A項(xiàng)正確，色氨酸分子中含有的官能團(tuán)為—COOH、—NH2，其中—COOH有酸性，—NH2有堿性，故二者能反應(yīng)生成；B項(xiàng)正確，色氨酸分子較大，含有苯環(huán)，溶解度較小，色氨酸鹽有陰、陽離子，溶解度較大，根據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理，通過調(diào)節(jié)溶液的pH可使色氨酸鹽向色氨酸轉(zhuǎn)化，當(dāng)色氨酸過飽和時(shí)便形成晶體析出；C項(xiàng)正確，色氨酸屬于氨基酸，因此它具有氨基酸的性質(zhì)，能發(fā)生脫水縮合反應(yīng)；D項(xiàng)不正確，褪黑素與色氨酸分子結(jié)構(gòu)相差較大，如褪黑素的苯環(huán)上有—OCH3，色氨酸沒有，褪黑素五元環(huán)上的側(cè)鏈含有肽鍵，色氨酸五元環(huán)上的側(cè)鏈含有氨基和羧基，故色氨酸有兩性，褪黑素沒有兩性。 【考點(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 【題點(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 [綜合強(qiáng)化] 13．酪氨酸是一種生命活動(dòng)不可缺少的氨基酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： (1)酪氨酸能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有________(填字母)。 A．取代反應(yīng) B．氧化反應(yīng) C．酯化反應(yīng) D．中和反應(yīng) (2)在酪氨酸的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下三個(gè)條件的，除酪氨酸外還有________種。 ①屬于氨基酸且“碳骨架”與酪氨酸相同；②與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；③氨基(—NH2)不與苯環(huán)直接相連。 (3)已知氨基酸能與堿反應(yīng)，寫出酪氨酸與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)ABCD　(2)5 (3) 解析　(1)由酪氨酸的分子結(jié)構(gòu)可知，分子中含有氨基、羧基、酚羥基及苯環(huán)，因此酪氨酸應(yīng)該具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性質(zhì)，能發(fā)生中和反應(yīng)、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。 (2)由于碳骨架相同，且含有酚羥基，側(cè)鏈不變，將酪氨酸中的羥基置于鄰位、間位，有2種，側(cè)鏈變?yōu)椤啊焙笈c—OH處于鄰、間、對(duì)位的有3種，總共5種。 (3)酚羥基和羧基均能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。 【考點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【題點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 14．已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng)： N2↑＋H2O 且已知：D、E的相對(duì)分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生如下物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，如圖所示： (1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B____________________， D_____________________。 (2)寫出C→E的化學(xué)方程式：______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)寫出C→D的化學(xué)方程式：_______________________________________________。 答案　(1) (2) (3) 解析　由B的分子式可推知，兩個(gè)丙氨酸分子間脫去兩個(gè)水分子生成B：。由題目中所給信息可總結(jié)出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可轉(zhuǎn)變成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子間可以脫水，脫去一個(gè)水分子可得D：，脫去兩個(gè)水分子可得E：。 【考點(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 【題點(diǎn)】氨基酸的成肽反應(yīng) 15．含有氨基(—NH2)的化合物通常能夠與鹽酸反應(yīng)，生成鹽酸鹽，如：R—NH2＋HCl―→R—NH2HCl(R代表烷基、苯環(huán)等)。 現(xiàn)有兩種化合物A和B，它們互為同分異構(gòu)體。已知： ①它們都是對(duì)位二取代苯； ②它們的相對(duì)分子質(zhì)量都是137； ③A既能被NaOH溶液中和，又可以跟鹽酸成鹽，但不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟鹽酸成鹽； ④它們的組成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的幾種。 請(qǐng)按要求填空： (1)A和B的分子式是________________。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________________________________________； B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________________________________。 答案　(1)C7H7NO2 (2) 解析　A既能被NaOH溶液中和，又可以跟鹽酸成鹽，但不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明A分子中含有—NH2，不含酚羥基，含有—COOH；—C6H4—的相對(duì)分子質(zhì)量為76，—NH2的相對(duì)分子質(zhì)量為16，—COOH的相對(duì)分子質(zhì)量為45，由于76＋16＋45＝137，所以可推知A分子中只含有苯環(huán)、氨基和羧基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由此得其分子式為C7H7NO2。B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟鹽酸成鹽，說明B分子中不含酸性和堿性基團(tuán)，將A分子的—NH2和—COOH中的原子進(jìn)行重組，只能是—CH3和 —NO2，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 【考點(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 【題點(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合