2019年高考化學(xué)一輪綜合復(fù)習(xí) 第十一章 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第33講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物練習(xí).doc

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第33講　認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 考綱要求　1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。 考點(diǎn)一　有機(jī)物的官能團(tuán)、分類(lèi)和命名 1．按碳的骨架分類(lèi) (1)有機(jī)化合物 (2)烴 2．按官能團(tuán)分類(lèi) (1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 (2)有機(jī)物的主要類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物 類(lèi)別 官能團(tuán) 代表物名稱(chēng)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 烷烴 甲烷CH4 烯烴 (碳碳雙鍵) 乙烯H2C==CH2 炔烴 —C≡C—(碳碳三鍵) 乙炔HC≡CH 芳香烴 苯 鹵代烴 —X(鹵素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羥基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚 醚 (醚鍵) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 3．有機(jī)化合物的命名 (1)烷烴的習(xí)慣命名法 (2)烷烴的系統(tǒng)命名法 (3)烯烴和炔烴的命名 (4)苯的同系物的命名 苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對(duì)表示。 (1)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴() (2)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類(lèi)() (3)、—COOH的名稱(chēng)分別為苯、酸基() (4)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“—COH”() (5)和都屬于酚類(lèi)() (6)CH2==CH2和在分子組成上相差一個(gè)CH2，兩者互為同系物() (7)命名為2乙基丙烷() (8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名稱(chēng)是2甲基5乙基辛烷(√) (9)某烯烴的名稱(chēng)是2甲基4乙基2戊烯() (10)的名稱(chēng)為2甲基3丁炔() 1．正確書(shū)寫(xiě)下列幾種官能團(tuán)的名稱(chēng)： (1)________。 (2)—Br________。 (3)________。 (4)—COO—________。 答案　(1)碳碳雙鍵　(2)溴原子　(3)醚鍵　(4)酯基 2．寫(xiě)出下列幾種常見(jiàn)有機(jī)物的名稱(chēng)： (1)____________。 (2)____________。 (3)____________。 (4)?CH2—CHCl?____________。 (5)HO?OCCOOCH2CH2O?H____________。 答案　(1)對(duì)二甲苯(或1,4二甲苯)　(2)苯甲醛(3)對(duì)苯二甲酸　(4)聚氯乙烯　(5)聚乙二酸乙二酯 1．按官能團(tuán)的不同，可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)，請(qǐng)指出下列有機(jī)物的類(lèi)別，填在橫線(xiàn)上。 (1)CH3CH2CH2OH________。 (2)________。 (3)________。 (4)________。 (5)________。 (6)________。 (7)________。 (8)________。 答案　(1)醇　(2)酚　(3)芳香烴(或苯的同系物)　(4)酯　(5)鹵代烴　(6)烯烴　(7)羧酸　(8)醛 2．陌生有機(jī)物中官能團(tuán)的識(shí)別 (1)中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是________。 (2)中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_____________________。 (3)HCCl3的類(lèi)別是________，C6H5CHO中的官能團(tuán)是________。 (4)中顯酸性的官能團(tuán)是________(填名稱(chēng))。 (5)中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是______________________。 答案　(1)(醇)羥基 (2)(酚)羥基、酯基 (3)鹵代烴　醛基 (4)羧基 (5)碳碳雙鍵、酯基、羰基 解析　(1)—OH連在—CH2—上，應(yīng)為醇羥基。 (2)—OH直接連在苯環(huán)上，為酚羥基，為酯基。 (3)HCCl3中含有氯原子，屬于鹵代烴，—CHO為醛基。 (4)—NH2顯堿性。 3．用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名 (1)命名為_(kāi)____________________________； (2)命名為_(kāi)____________________________________________________； (3)的名稱(chēng)為_(kāi)_______________________________________， 的名稱(chēng)為_(kāi)__________________________________________； (4)CH2==CHCH2Cl的名稱(chēng)為_(kāi)____________________________________________； (5)命名為_(kāi)_____________________________________________________； (6)命名為_(kāi)__________________________________________； (7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_____________。 (8)CH2==CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂，該樹(shù)脂名稱(chēng)為_(kāi)_____________。 答案　(1)3,3,4三甲基己烷　(2)2甲基2戊烯 (3)乙苯　苯乙烯　(4)3氯1丙烯　(5)4甲基2戊醇 (6)2乙基1,3丁二烯　(7)2甲基2氯丙烷 (8)聚丙烯酸鈉 解析　(7)核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其系統(tǒng)命名為2甲基2氯丙烷。(8)CH2==CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為，其名稱(chēng)為聚丙烯酸鈉。 1．有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤 (1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。 (2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。 (3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。 (4)“”“，”忘記或用錯(cuò)。 2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。 (3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4…… 考點(diǎn)二　研究有機(jī)物的一般步驟和方法 1．研究有機(jī)化合物的基本步驟 ―→―→―→ 　↓　　　↓　　　　　↓　　　　↓ 純凈物　確定實(shí)驗(yàn)式　確定分子式　確定結(jié)構(gòu)式 2．分離提純有機(jī)物常用的方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶 適用對(duì)象 要求 蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物 ①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) ②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大 重結(jié)晶 常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物 ①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大 ②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大 (2)萃取和分液 ①常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液—液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。 ③固—液萃取：用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。 3．有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析 (2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 4．分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 常見(jiàn)官能團(tuán)特征反應(yīng)如下： 官能團(tuán)種類(lèi) 試劑 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或碳碳三鍵 溴的CCl4溶液 紅棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 鹵素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀產(chǎn)生 醇羥基 鈉 有氫氣放出 酚羥基 FeCl3溶液 顯紫色 濃溴水 有白色沉淀產(chǎn)生 醛基 銀氨溶液 有銀鏡生成 新制Cu(OH)2懸濁液 有紅色沉淀產(chǎn)生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2氣體放出 (2)物理方法 ①紅外光譜 分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線(xiàn)發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 ②核磁共振氫譜 (1)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4() (2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同() (3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物() (4)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類(lèi)型() (5)有機(jī)物的1H核磁共振譜圖中有4組特征峰(√) (6)有機(jī)物的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1() 解析　該有機(jī)物中有4種不等性氫原子，峰面積之比為3∶2∶2∶1。 (7)有機(jī)物分子中所有碳原子可能共平面(√) 1．有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)，試通過(guò)計(jì)算填空： 實(shí)驗(yàn)步驟 解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論 (1)稱(chēng)取A9.0g，升溫使其氣化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍 ①A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_______ (2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g ②A(yíng)的分子式為_(kāi)_______ (3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況) ③用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)：________、________ (4)A的核磁共振氫譜如圖： ④A中含有________種氫原子。 ⑤綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________ 答案?、?0　②C3H6O3?、邸狢OOH　—OH?、?⑤ 解析?、?.0gA燃燒生成n(CO2)＝＝0.3mol， n(H2O)＝＝0.3mol， n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.32)∶＝1∶3∶6∶3 所以A的分子式為C3H6O3。 ③0.1molA與NaHCO3反應(yīng)生成0.1molCO2，則A分子中含有一個(gè)—COOH，與鈉反應(yīng)生成0.1molH2，則還含有一個(gè)—OH。 2．已知為平面結(jié)構(gòu)，則W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有________個(gè)原子在同一平面內(nèi)。 答案　16 解析　由題中信息可知與直接相連的原子在同一平面上，又知與直接相連的原子在同一平面上，而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上，即最多有16個(gè)原子在同一平面內(nèi)。 判斷分子中共線(xiàn)、共面原子數(shù)的技巧 (1)審清題干要求 審題時(shí)要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。 (2)熟記常見(jiàn)共線(xiàn)、共面的官能團(tuán) ①與三鍵直接相連的原子共直線(xiàn)，如—C≡C—、—C≡N； ②與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面，如、、。 (3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想 有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 1．(2017南昌模擬)下列說(shuō)法中正確的是(　　) A．在核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰 B．紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類(lèi)和數(shù)目 C．質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 D．核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu) 答案　D 解析　A項(xiàng)，此物質(zhì)有3種不等性氫原子；B項(xiàng)，紅外光譜只能確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)的種類(lèi)，不能確定其數(shù)目；C項(xiàng)，質(zhì)譜圖中，用最大質(zhì)荷比可確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 2．(2018遼寧師大附中月考)下列鑒別方法不可行的是(　　) A．用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯 B．用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳 C．用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷 答案　D 解析　A項(xiàng)，乙醇與水互溶，甲苯不溶于水，且密度比水小，溴苯不溶于水，密度比水大；B項(xiàng)，苯燃燒產(chǎn)生黑煙，四氯化碳不能燃燒；C項(xiàng)，乙酸與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，且密度比水??；D項(xiàng)，苯、環(huán)己烷均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色且密度都比水小，無(wú)法鑒別。 3．在有機(jī)化學(xué)中有一種“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系合成。 已知：①相同條件下，X與H2的相對(duì)密度為81，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%，分子中氫、氧原子個(gè)數(shù)比為2∶1，X中沒(méi)有支鏈； ②1molX在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2mol甲醇和1molA； ③A中含有手性碳原子； ④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E為高分子化合物，B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 根據(jù)上述信息填空： (1)X的分子式為_(kāi)_______，A的分子中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是____________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________；D若為純凈物，D的核磁共振氫譜存在________種吸收峰，面積比為_(kāi)_______。 (2)寫(xiě)出B的一種含一個(gè)六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________。 答案　(1)C6H10O5　羧基和羥基　　21∶1 (2) 解析　由信息①可知，X的相對(duì)分子質(zhì)量為M(X)＝812＝162。X分子中O原子數(shù)為≈5，則X分子中H原子數(shù)為10，從而推知C原子數(shù)為＝6，故X的分子式為C6H10O5。由信息②和反應(yīng)④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH(OH)COOH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為HOOCCH==CHCOOH，E為D的加聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。結(jié)合X的分子式、X中沒(méi)有支鏈及X生成A的條件可知，X為。兩分子A發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成B，B為環(huán)狀化合物，其中含有一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為。 有機(jī)物分子式確定的規(guī)律方法 (1)熟悉最簡(jiǎn)式相同的常見(jiàn)有機(jī)物 最簡(jiǎn)式 對(duì)應(yīng)物質(zhì) CH 乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8) CH2 烯烴和環(huán)烷烴 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 (2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物 ①同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。 ②含有n個(gè)碳原子的一元醇與含(n－1)個(gè)碳原子的同類(lèi)型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。 ③含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n－1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同。 (3)“商余法”推斷烴的分子式 設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M 的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子。 微專(zhuān)題　有序思維突破同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷 1．同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律 (1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下： (2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。 例：(以C4H10O為例且只寫(xiě)出骨架與官能團(tuán)) ①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C、 ②位置異構(gòu)?、、、 ③官能團(tuán)異構(gòu)?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C (3)芳香族化合物：兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。 (4)限定條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 解答這類(lèi)題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類(lèi)、根據(jù)等效氫原子的種類(lèi)限定對(duì)稱(chēng)性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)等)，再針對(duì)已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書(shū)寫(xiě)各種符合要求的同分異構(gòu)體。 2．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 (1)記憶法：記住一些常見(jiàn)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目，如 ①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)體； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無(wú)異構(gòu)體； ③4個(gè)碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體。 (2)基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。 (4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有： ①同一碳原子上的氫原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。 ③位于對(duì)稱(chēng)位置上的碳原子上的氫原子等效。 專(zhuān)題訓(xùn)練 題組一　同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷 1．(2017安徽江南十校聯(lián)考)0.1mol某烴完全燃燒時(shí)生成30.8gCO2和12.6gH2O，且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，若其結(jié)構(gòu)中只含有兩個(gè)—CH3，則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)(不考慮順?lè)串悩?gòu))最多有(　　) A．6種B．8種C．7種D．10種 答案　B 解析　30.8gCO2的物質(zhì)的量為0.7mol,12.6gH2O的物質(zhì)的量為0.7mol，則該烴的分子式為C7H14，該分子能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則該分子是烯烴，且其結(jié)構(gòu)中只含有兩個(gè)—CH3，最多有8種同分異構(gòu)體，分別是2庚烯、3庚烯、2甲基1己烯、3甲基1己烯、4甲基1己烯、5甲基1己烯、2乙基1戊烯、3乙基1戊烯，B項(xiàng)正確。 2．(2018長(zhǎng)沙市明德中學(xué)月考)已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則同時(shí)符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為(　　) ①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體； ④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) A．2B．3C．4D．5 答案　C 解析　根據(jù)條件①，則兩個(gè)取代基處于對(duì)位；根據(jù)條件②，則含有醛基；根據(jù)條件③，則含有羧基；根據(jù)條件④，則含有酚羥基，結(jié)合阿魏酸的分子式，故其同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)為、、 、。 3．判斷下列特定有機(jī)物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。 (1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________種。 (2)有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物有________種。 (3)有機(jī)物的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。 ①苯的衍生物?、诤恤然土u基?、鄯肿又袩o(wú)甲基 答案　(1)6　(2)6　(3)7 解析　(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4種，分別是、、、；乙酸的酯有1種：；苯甲酸的酯有1種：，共6種。 (2)將中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2個(gè)苯環(huán)氫原子被2個(gè)羥基取代，方法是逐一取代，一羥基取代物有、、，二羥基取代物有、、、、 、，共6種。 (3)將的酯基—COOCH3寫(xiě)成—CH2COOH，考慮鄰、間、對(duì)有3種結(jié)構(gòu)，分別是、、，再將—CH2—移到羥基與苯環(huán)之間構(gòu)成醇，同樣鄰、間、對(duì)有3種結(jié)構(gòu)，分別是、、，還有，共7種。 題組二　限定官能團(tuán)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的書(shū)寫(xiě) 4．寫(xiě)出下列特定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (1)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的A()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________。 ①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種 ②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (2)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________ ________________________________________________________________________。 ①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 ②分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫 ③既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (3)的一種同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件： Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán) 寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________________________________。 答案　(1) (2)(或) (3) 解析　(1)根據(jù)②，含有酚羥基，根據(jù)③，含有醛基，根據(jù)①，分子對(duì)稱(chēng)，采用對(duì)位結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (2)根據(jù)③，含有酚羥基、甲酸酯基，根據(jù)殘基法，還剩余2個(gè)C原子，再根據(jù)①②，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是或。 (3)該有機(jī)物的苯環(huán)外還有2個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子及1個(gè)不飽和度，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能水解，說(shuō)明存在甲酸酚酯結(jié)構(gòu)；另外還有一個(gè)飽和碳原子、1個(gè)苯環(huán)，結(jié)合分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子可寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 1．根據(jù)下列有關(guān)有機(jī)物的命名，解答下列各小題 (1)(2015海南，18)下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是_____________________________。 A．　1,2,4三甲苯 B．3甲基戊烯 C．　2甲基1丙醇 D．　1,3二溴丙烷 答案　BC 解析　B應(yīng)為3甲基1戊烯，C應(yīng)為2丁醇。 (2)(2016上海，5)烷烴的命名正確的是(　　) A．4甲基3丙基戊烷 B．3異丙基己烷 C．2甲基3丙基戊烷 D．2甲基3乙基己烷 答案　D (3)[2017全國(guó)卷Ⅰ，36(1)]有機(jī)物A()的名稱(chēng)_______________________。 答案　苯甲醛 2．有關(guān)官能團(tuán)的識(shí)別，解答下列問(wèn)題 (1)[2016全國(guó)卷Ⅰ，38(3)]中的官能團(tuán)名稱(chēng)________________。 (2)[2016北京理綜，25(4)]E(CH3CH===CH—COOC2H5)中含有的官能團(tuán)________________。 (3)[2016江蘇，17(1)]D()中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______________。 答案　(1)酯基、碳碳雙鍵 (2)酯基、碳碳雙鍵 (3)(酚)羥基、羰基、酰胺基 3．[2017全國(guó)卷Ⅰ，36(5)]芳香化合物X是F()的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________。 答案　、、、(任選兩種) 解析　F除苯環(huán)外還有5個(gè)碳原子，2個(gè)氧原子，3個(gè)不飽和度。由限制條件可知含有—COOH，另外還有4個(gè)碳原子，2個(gè)不飽和度。由于只有4種氫，應(yīng)為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，其中有6個(gè)氫原子相同，即有2個(gè)對(duì)稱(chēng)—CH3結(jié)構(gòu)，另外2個(gè)碳原子組成碳碳三鍵。 4．[2015全國(guó)卷Ⅱ，38(1)(5)]已知烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有________種(不含立體異構(gòu))； ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是________________________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)； D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是________(填標(biāo)號(hào))。 a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀 答案　(1)　　(5)5　　c 解析　(1)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。由于7014＝5，所以A是環(huán)戊烷，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有羧基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共計(jì)5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是。 5．(2016全國(guó)卷Ⅱ，38改編)氰基丙烯酸甲酯(G：)的合成路線(xiàn)如下： ―→―→ 已知： ①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰 ② 回答下列問(wèn)題： (1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，其核磁共振氫譜顯示為_(kāi)_______組峰，峰面積比為_(kāi)_______。 (3)G中的官能團(tuán)有________、________、________(填官能團(tuán)名稱(chēng))。 (4)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種(不含立體異構(gòu))。 答案　(1)丙酮　 (2)　2　6∶1(或1∶6)　(3)碳碳雙鍵　酯基　氰基　(4)8 解析　(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，則氧原子個(gè)數(shù)為＝1，根據(jù)商余法，＝3，故A分子的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示為單峰，則A分子中含有兩個(gè)相同的—CH3，故A為丙酮。(2)A為丙酮，根據(jù)已知②題給的信息及流程中A→B的反應(yīng)條件知，B為，B分子中有2種氫原子，則其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為1∶6。(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基和氰基。(4)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為甲酸酯：、、HCOOCH2CH==CHCN、、、HCOOCH==CHCH2CN、、，共有8種。 1．(2017貴州遵義航天中學(xué)期末)下列物質(zhì)的類(lèi)別與所含官能團(tuán)都正確的是(　　) A．　酚　—OH B．　羧酸　—COOH C．　醛　—CHO D．CH3—O—CH3　酮　 答案　B 解析　—OH未直接與苯環(huán)相連，屬于醇，A項(xiàng)錯(cuò)誤；屬于羧酸，官能團(tuán)為—COOH，B項(xiàng)正確；屬于酯，官能團(tuán)為酯基()，C項(xiàng)錯(cuò)誤；CH3—O—CH3屬于醚，官能團(tuán)為，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 2．(2017北京重點(diǎn)中學(xué)開(kāi)學(xué)檢測(cè))下列各有機(jī)化合物的命名正確的是(　　) A．CH2==CH—CH==CH2　1,3二丁烯 B．　3丁醇 C．　甲基苯酚 D．　2甲基丁烷 答案　D 解析　A項(xiàng)，應(yīng)為1,3丁二烯；B項(xiàng)，應(yīng)為2丁醇；C項(xiàng)，應(yīng)為鄰甲基苯酚。 3．下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有 (　　) A．乙烷B．甲苯C．氟苯D．丙烯 答案　C 解析　A、B、D中都含有甲基，有四面體的空間結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面；C項(xiàng)中氟原子代替苯分子中一個(gè)氫原子的位置，仍共平面。 4．(2018江西鷹潭貴溪一中測(cè)試)下列說(shuō)法正確的是(　　) A．分子式為C7H16的烴，分子中有4個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu)) B．的名稱(chēng)為2,2,4三甲基4戊烯 C．化合物是苯的同系物 D．植物油的主要成分是不飽和高級(jí)脂肪酸 答案　A 解析　該烴含有4個(gè)甲基的同分異構(gòu)體，主鏈中碳原子數(shù)目只能為5，符合條件的同分異構(gòu)體有(只表示出碳骨架)：、、、4種，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物為烯烴，含有碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈含有5個(gè)C，編號(hào)從距離碳碳雙鍵最近的一端開(kāi)始，該有機(jī)物名稱(chēng)為2,4,4三甲基1戊烯，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子不符合通式CnH2n－6(n≥6)，不屬于苯的同系物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油的主要成分是不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 5．腎上腺素是化學(xué)信使，隨著血液走到身體各處，促使細(xì)胞發(fā)生變化，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。下列有關(guān)腎上腺素的說(shuō)法正確的是(　　) A．分子式為C9H12NO3 B．該分子中至少有9個(gè)原子共平面 C．屬于酚類(lèi) D．分子中含有2個(gè)手性碳原子 答案　C 解析　分子式應(yīng)為C9H13NO3，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該分子中至少有12個(gè)原子共平面，即苯環(huán)上的6個(gè)C原子、3個(gè)H原子，與苯環(huán)相連的2個(gè)O原子、1個(gè)C原子，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有2個(gè)酚羥基，屬于酚類(lèi)，C項(xiàng)正確；該分子中只有與苯環(huán)相連的碳原子是手性碳原子，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 6．[2016海南，18(Ⅰ)改編]下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1的有(　　) A．乙酸甲酯 B．對(duì)苯二酚 C．2甲基丙烷 D．鄰苯二甲酸 答案　B 解析　A項(xiàng)，乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為1∶1，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，對(duì)苯二酚中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1，正確；C項(xiàng)，2甲基丙烷含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為9∶1，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，鄰苯二甲酸中含有3種氫原子，錯(cuò)誤。 7．(2017昆明一中開(kāi)學(xué)考試)近期媒體曝光了某品牌的洗發(fā)水中含有致癌的成分——二惡烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列有關(guān)二惡烷的說(shuō)法正確的是(　　) A．二惡烷的分子式為C6H12O2 B．二惡烷在一定條件下能燃燒生成CO2和H2O C．二惡烷分子中含有羥基 D．二惡烷中所有原子在同一平面內(nèi) 答案　B 解析　二惡烷的分子式為C4H8O2，A項(xiàng)錯(cuò)誤；二惡烷是烴的含氧衍生物，分子中只含C、H、O三種元素，在一定條件下燃燒能生成CO2和H2O，B項(xiàng)正確；二惡烷分子中無(wú)羥基，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中的C原子都是單鍵，C原子在四面體的中心，故不可能所有原子都在同一平面內(nèi)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 8．(2017江西調(diào)研)2氨基5硝基苯甲醚俗稱(chēng)紅色基B，主要用于棉纖維織物的染色，也用于制金黃、棗紅、黑等有機(jī)顏料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。分子式與紅色基B相同，且氨基(—NH2)與硝基(—NO2)直接連在苯環(huán)上并呈對(duì)位時(shí)的同分異構(gòu)體數(shù)目有(　　) A．2種 B．4種 C．6種 D．9種 答案　D 解析　“—OCH3”可在硝基鄰位；與“—OCH3”組成相同的還有“—CH2OH”，這兩種基團(tuán)在苯環(huán)上的取代位置分別有2種；“—OCH3”可以用“—OH”和“—CH3”2個(gè)取代基代替，若羥基在氨基的鄰位，則甲基有3種取代位置，若羥基在硝基的鄰位，甲基也有3種取代位置，故符合要求的同分異構(gòu)體共有9種。 9．(官能團(tuán)的識(shí)別)解答下列各小題 (1)[2015全國(guó)卷Ⅰ，38(1)]A(C2H2)的名稱(chēng)是______，B(CH2==CHOOCCH3)含有的官能團(tuán)是________________________________________________________________________。 (2)[2015重慶理綜，10(1)節(jié)選]H2C==CHCH3H2C==CHCH2Br，新生成的官能團(tuán)是________。 (3)[2015浙江理綜，26(1)]E()中官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。 (4)[2015四川理綜，10(1)節(jié)選]化合物B()的官能團(tuán)名稱(chēng)是________。 (5)[2015北京理綜，25(3)]E()中含有的官能團(tuán)是________________。 (6)[2015山東理綜，34(1)節(jié)選]A()中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是________________。 (7)[2015天津理綜，8(1)節(jié)選]A分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_____________________________________________________________。 答案　(1)乙炔　碳碳雙鍵和酯基　(2)—Br(或溴原子)(3)醛基　(4)醛基　(5)碳碳雙鍵、醛基　(6)碳碳雙鍵、醛基　(7)醛基和羧基 10．按要求回答下列問(wèn)題： (1)的系統(tǒng)命名為_(kāi)____________________________________。 (2)3甲基2戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________________________________。 (3)的分子式為_(kāi)_______。 (4)某烴的分子式為C4H4，它是合成橡膠的中間體，它有多種同分異構(gòu)體。 ①試寫(xiě)出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。 ②它有一種同分異構(gòu)體，每個(gè)碳原子均達(dá)飽和，且碳與碳的夾角相同，該分子中碳原子形成的空間構(gòu)型為_(kāi)___________型。 (5)化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，化學(xué)名稱(chēng)是____________。 答案　(1)2,3二甲基丁烷 (2) (3)C4H8O (4)①CH2==CH—C≡CH　②正四面體 (5)　2甲基1,3丁二烯 11．(2017安慶三模)(1)的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨基酸，試寫(xiě)出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________________________。 (2)寫(xiě)出一個(gè)符合以下條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________。 ①能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng) ③苯環(huán)上一氯取代物只有1種 (3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的的同分異構(gòu)體有________種。 (4)的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為_(kāi)_____________________________________________________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 答案　(1)(2)、(答案合理即可，寫(xiě)出一種)(3)3　(4)13　 解析　(1)α氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，與互為同分異構(gòu)體。(2)由條件①可知該同分異構(gòu)體中含有酚羥基；結(jié)合條件②知，該同分異構(gòu)體中含有甲酸酯基；再結(jié)合條件③，可寫(xiě)出符合條件的同分異構(gòu)體為、。(3)除苯環(huán)外不飽和度為1，還有2個(gè)碳原子，1個(gè)氧原子，可知除酚—OH外另一取代基為—CH===CH2，苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)。(4)根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團(tuán)，步驟是先確定—OH和—CHO在苯環(huán)上的位置，再定最后一個(gè)飽和C原子的位置。 12．(2017蘭州一中期中)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，與A相關(guān)反應(yīng)如下： (1)H的分子式為_(kāi)_______。 (2)B所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______________。 (3)含兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。 (4)D→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________。 (5)G為含六元環(huán)的化合物，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________。 (6)寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式：_______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)C10H20　(2)羰基和羧基(3)4　　(4)取代反應(yīng)(5)(6)CH2==CHCOONa＋NaBr＋2H2O