高中化學(xué)第三章 烴的含氧衍生物（全章pps課件）新課標(biāo)選修5第4節(jié) 有機(jī)合成

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1、第四節(jié) 有機(jī)合成一一 . .有機(jī)合成有機(jī)合成可以制備天然有機(jī)物可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足以彌補(bǔ)自然資源的不足;可以對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修可以對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾飾,使其性能更加完美使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物的有機(jī)物,以滿足人類的特殊需要以滿足人類的特殊需要1. 定義定義: 利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。2.意意義義基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料輔助原料輔助原料中間體中間

2、體副產(chǎn)物副產(chǎn)物輔助原料輔助原料中間體中間體副產(chǎn)物副產(chǎn)物輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物1.以乙醇為主要原料（無機(jī)試劑任選）制備乙二以乙醇為主要原料（無機(jī)試劑任選）制備乙二醇，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。醇，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。2.上述反應(yīng)中出現(xiàn)了幾種有機(jī)物？它們在整個合上述反應(yīng)中出現(xiàn)了幾種有機(jī)物？它們在整個合成過程中分別起什么作用？成過程中分別起什么作用？二二. .有機(jī)合成的過程有機(jī)合成的過程1.正合成分析法正合成分析法1 1、有機(jī)合成的關(guān)鍵是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的、有機(jī)合成的關(guān)鍵是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需要的官能團(tuán)。你能利用分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需要的官

3、能團(tuán)。你能利用所學(xué)的有機(jī)反應(yīng)，列出下列官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法所學(xué)的有機(jī)反應(yīng)，列出下列官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法嗎？嗎？1)1)引入引入的的C=CC=C的方法有哪些？的方法有哪些？2)2)引入引入鹵原子的方法有哪些？鹵原子的方法有哪些？3)3)引入引入的的-OH-OH的方法有哪些？的方法有哪些？4)4)引入引入的的- -H H的方法有哪些？的方法有哪些？5)5)引入引入的的- -的方法有哪些？的方法有哪些？6)6)有機(jī)物成環(huán)的方法有哪些？有機(jī)物成環(huán)的方法有哪些？2.2.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入引入引入的的C=C三法：三法：鹵原子消去、鹵原子消去、OH消去、消去、

4、C C部分加氫部分加氫引入引入鹵原子三法：鹵原子三法：烷基鹵代、烷基鹵代、C=C加鹵、加鹵、OH鹵代鹵代引入引入的的-OH四法：四法：鹵原子水解、鹵原子水解、C=C加水、加水、醛基加氫、酯基水解醛基加氫、酯基水解引入的引入的-H H的方法有：的方法有： 醇的氧化和醇的氧化和C=C的氧化的氧化引入引入-的方法有：的方法有： 醛的氧化和酯的醛的氧化和酯的水解水解有機(jī)物成環(huán)的方法有：有機(jī)物成環(huán)的方法有：加成法、酯化法和加成法、酯化法和“消去消去”法法課本課本P P6767習(xí)題習(xí)題1 11)2-1)2-氯丁烷氯丁烷2)2-2)2-丁醇丁醇3)2,3-3)2,3-二氯丁烷二氯丁烷4)2,3-4)2,3-

5、丁二醇丁二醇催化劑催化劑CHCH3 3CH=CHCHCH3 3+HCl+HClCHCH3 3CHCH2CHCH3 3Cl催化劑催化劑CHCH3 3CH=CHCHCH3 3+H+H2 2O OCHCH3 3CHCH2CHCH3 3OHCHCH3 3CH=CHCHCH3 3+Cl+Cl2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3Cl ClCHCH3 3CH=CHCHCH3 3+Cl+Cl2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3Cl ClCHCH3 3CHCHCHCH3 3+2NaOH+2NaOHCl Cl 水水CHCH3 3CHCHCHCH3 3+2NaCl+2NaClOH OH5) 1,3-5)

6、 1,3-丁二烯丁二烯CHCH3 3CH=CHCHCH3 3+Cl+Cl2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3Cl ClCHCH3 3CHCHCHCH3 3+2NaOH+2NaOHCl Cl 醇醇CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2+2NaCl+2NaCla.a.官能團(tuán)種類變化：官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能團(tuán)數(shù)目變化：官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能團(tuán)位置變化：官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3

7、CH-CH3Br官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等?；?。氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3二、逆合成分析法（科里）二、逆合成分析法（科里）例如：乙二酸例如：乙二酸(草草酸酸)二乙酯的合成二乙酯的合成基礎(chǔ)原基礎(chǔ)原料料中間體中間體目標(biāo)化目標(biāo)化合物合物中間體中間體C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解氣石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5濃濃H2SO4水解水解思考與交流思考與交流31.以乙烯為主要原料（無機(jī)試劑

8、任選）合成乙酸以乙烯為主要原料（無機(jī)試劑任選）合成乙酸乙酯，分析有幾種合成路線？乙酯，分析有幾種合成路線？2.若上述每步反應(yīng)的中反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率均為若上述每步反應(yīng)的中反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率均為80，各合成路線的總產(chǎn)率分別是多少？，各合成路線的總產(chǎn)率分別是多少？3.在選擇合成路線時除了要考慮產(chǎn)率的高低外，在選擇合成路線時除了要考慮產(chǎn)率的高低外，還要考慮原料的來源、反應(yīng)步驟、反應(yīng)條件和環(huán)還要考慮原料的來源、反應(yīng)步驟、反應(yīng)條件和環(huán)保等問題。保等問題。3、有機(jī)合成遵循的原則、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染2）步驟最少的合成路線）步驟最少的合成路線3）

9、操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)4）滿足）滿足“綠色化學(xué)綠色化學(xué)”的要求。的要求。課堂小結(jié)課堂小結(jié)思路思路關(guān)鍵關(guān)鍵碳架碳架官能團(tuán)官能團(tuán) 合成目標(biāo)合成目標(biāo) 審題審題 新舊知識新舊知識 分析分析 突破突破 設(shè)計合成路線設(shè)計合成路線 確定方法確定方法 推斷過程和方向推斷過程和方向 思維求異，解法求優(yōu)思維求異，解法求優(yōu) 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 準(zhǔn)確表達(dá)準(zhǔn)確表達(dá) 反應(yīng)類型反應(yīng)類型 化學(xué)方程式化學(xué)方程式有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)1.已知下列兩個有機(jī)反應(yīng)已知下列兩個有機(jī)反應(yīng)RCl +NaCN RCN +NaClRCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl現(xiàn)

10、以乙烯為惟一有機(jī)原料（無機(jī)試劑及催化劑可現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料（無機(jī)試劑及催化劑可任選），經(jīng)過任選），經(jīng)過6步化學(xué)反應(yīng)，合成二丙酸乙二醇酯步化學(xué)反應(yīng)，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），設(shè)計正），設(shè)計正確的合成路線，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。確的合成路線，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。2.已知已知 R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH試寫出下圖中試寫出下圖中AF各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式HBrA NaOHH2OBOCHCNDH2OH+E濃H2SO4FC14H20O4BrOHOCNOHOHCOOHCOOO COHBrH2O NaOHCOBHCN

11、DH+H2OEH2SO4濃F解：解：,3、已知：、已知：ClCH2CH=CH2 500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3COOHCH3CH3CH=CH2Cl2500 CH2CH=CH2ClCH2=C-CH=CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH3NaOHH2OH2CH3CH2OHOCH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以異戊二烯以異戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯丙烯 為原料合成為原料合成 CH34、從丙烯合成、從丙烯合成硝化甘油硝化甘油(三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯)可采用可采用下列四步反應(yīng)下列四步反應(yīng),寫出寫出、各步反應(yīng)的化學(xué)方程式各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分并分別注明其反應(yīng)類型別注明其反應(yīng)類型: ; ; ; 。5、RCN RCOOH，RCl+CN- RCN+Cl- （R為烴基）。為烴基）。 是重要的化工原是重要的化工原料，它在一定條件下可發(fā)生以下變化：料，它在一定條件下可發(fā)生以下變化：H2O(H+)（1）寫出）寫出A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：A ，B ， D 。（2）寫出下列化學(xué)方程式：）寫出下列化學(xué)方程式： ； 。（3）若）若E為環(huán)狀化合物，則其結(jié)構(gòu)簡式為環(huán)狀化合物，則其結(jié)構(gòu)簡式 。