2019年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題十四 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)練習(xí).doc

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專題十四　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 1．[2018天津卷]化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下： (1)A的系統(tǒng)命名為________，E中官能團(tuán)的名稱為________。 (2)A→B的反應(yīng)類型為________，從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為________。 (3)C→D的化學(xué)方程式為____________________________________________。 (4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有________種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (5)F與G的關(guān)系為(填序號(hào))________。 a．碳鏈異構(gòu) b．官能團(tuán)異構(gòu) c．順反異構(gòu) d．位置異構(gòu) (6)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________。 (7)參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。 該路線中試劑與條件1為________，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；試劑與條件2為________，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 2．[2018河北省沖刺?？糫肉桂酸(M)是醫(yī)藥、香料的中間體，實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備M的一種合成路線如下： 已知：① (R1、R2表示氫原子或烴基) ②R1COOR2＋R3CH2COOR4＋R2OH(R1、R3表示氫原子或烴基，R2、R4表示烴基) 請(qǐng)回答下列問題： (1)A→B的試劑和條件分別為________。 (2)C的化學(xué)名稱為________。E中所含官能團(tuán)的名稱為________。 (3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (4)I→M的反應(yīng)類型為________。 (5)D＋F→G的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。 (6)同時(shí)滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))，任寫一種核磁共振氫譜中有6組吸收峰且峰面積之比為1：2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。 ①能發(fā)生顯色反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)?、诒江h(huán)上連有兩個(gè)取代基 (7)參照上述合成路線和信息，以甲烷和苯酚為原料(其他無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 3．[2018南昌市高三第二次模擬]H是合成抗炎藥洛索洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，它的一種合成路線如下： 回答下列問題： (1)A的名稱是________，H中官能團(tuán)名稱是________。 (2)反應(yīng)①的反應(yīng)條件為________。 (3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為____________；反應(yīng)類型為____________。 (4)反應(yīng)⑦除生成H外，還生成了另一種有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (5)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有________種。 Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) Ⅱ.苯環(huán)上一氯取代物只有一種 Ⅲ.核磁共振氫譜有4組峰 (6)仿照H的合成路線，設(shè)計(jì)一種由B合成的合成路線________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 4．[2018江蘇省蘇錫常鎮(zhèn)四市調(diào)研]乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗腫瘤作用，其合成路線如下： 已知： (1)化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱為________。 (2)A→B的反應(yīng)類型為________。 (3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (4)1 mol化合物E與足量乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)，除F外另一產(chǎn)物的物質(zhì)的量為________。 (5)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積比為6：2：1：1。 (6)請(qǐng)以甲苯和乙醛為原料制，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)________________________________________________________________________。 5.[2018唐山市第一中學(xué)模擬]實(shí)驗(yàn)室以有機(jī)物A、E為原料，制備聚酯纖維M和藥物中間體N的一種合成路線如下： 已知：①A的核磁共振氫譜有3組峰 請(qǐng)回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為____________。 (2)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。 (3)B→C、G→H的反應(yīng)類型分別為______________、______________。 (4)關(guān)于E的說法正確的是________(填選項(xiàng)字母)。 A．分子中含有碳碳雙鍵 B．所有原子均在同一平面上 C．鄰二氯代物有兩種結(jié)構(gòu) D．能使酸性KMnO4溶液褪色 (5)D＋I(xiàn)→M的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。 (6)同時(shí)滿足下列條件的N的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。 ①飽和五元碳環(huán)上連有兩個(gè)取代基 ②能與NaHCO3溶液反應(yīng) ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (7)參照上述合成路線和信息，以環(huán)庚醇和甲醇為有機(jī)原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 6．[2018全國卷Ⅰ]化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下： 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為________________。 (2)②的反應(yīng)類型是__________________。 (3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為__________________。 (4)G的分子式為________________。 (5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是__________________。 (6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1)__________________。 (7)苯乙酸芐酯()是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線__________________________________________________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。 7．[2018上海市崇明區(qū)二模]楊梅醛是常用的水果型食用香精，其合成路線如下： 已知：(CH3CO)2O是乙酸酐，也可寫成。 請(qǐng)回答下列問題： (1)寫出反應(yīng)類型：①________；③________。 (2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。 (3)寫出兩種符合下列條件的的同分異構(gòu)體：__________________________。 i．含有苯環(huán) ii.含有醛基 (4)以下是檢驗(yàn)ClCH2COOH中氯元素的實(shí)驗(yàn)方案，請(qǐng)把它補(bǔ)充完整。 取少量ClCH2COOH置于試管中，________，加熱，______________________，滴加硝酸銀溶液，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀。 (5)根據(jù)上述合成路線，設(shè)計(jì)以CH3COOH和為原料制備的合成路線________________(其它試劑任選)。 8．[2018哈爾濱師范大學(xué)附屬中學(xué)模擬]H是由A和CH2＝CH2為主要原料合成的一種高分子酯類物質(zhì)，合成路線如下(部分產(chǎn)物及條件已略去)： 已知：①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ②E分子的核磁共振氫譜峰有4個(gè)，峰面積比為3：3：1：1。 (1)A的化學(xué)名稱為________。 (2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，B到C的反應(yīng)條件是__________________________。 (3)生成G的反應(yīng)類型為________，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，若H的平均相對(duì)分子質(zhì)量為25 600，則H的平均聚合度約為________。 (4)C―→D的化學(xué)方程式為________________________。 (5)E有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有________種。 ①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) ②沒有環(huán)狀結(jié)構(gòu) ③不含結(jié)構(gòu) (6)寫出以乙二醇為基本原料(其他試劑自選)合成聚乙二酸乙二酯的合成路線圖____________________________________________________________(參照乙烯轉(zhuǎn)化為F的格式)。 專題十四　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 1．答案：(1)1,6己二醇　碳碳雙鍵，酯基　(2)取代反應(yīng)　減壓蒸餾(或蒸餾) 試劑與條件2：O2/Cu或Ag，△　Y： 解析：(1)A為6個(gè)碳的二元醇，在第一個(gè)和最后一個(gè)碳上各有1個(gè)羥基，所以名稱為1,6－己二醇。明顯E中含有碳碳雙鍵和酯基兩個(gè)官能團(tuán)。(2)A→B的反應(yīng)是將A中的一個(gè)羥基替換為溴原子，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。反應(yīng)后的液態(tài)有機(jī)混合物應(yīng)該是A、B混合，B比A少一個(gè)羥基，所以沸點(diǎn)的差距應(yīng)該較大，可以通過蒸餾的方法分離。實(shí)際生產(chǎn)中考慮到A、B的沸點(diǎn)可能較高，直接蒸餾的溫度較高可能使有機(jī)物炭化，所以會(huì)進(jìn)行減壓蒸餾以降低沸點(diǎn)。(3)C→D的反應(yīng)為C與乙醇的酯化，所以化學(xué)方程式為＋H2O。注意反應(yīng)可逆。(4)C的分子式為C6H11O2Br，有一個(gè)不飽和度。其同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基；1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，其中1 mol是溴原子反應(yīng)的，另1 mol只能是甲酸酯的酯基反應(yīng)(不能是羧基，因?yàn)橹挥袃蓚€(gè)O)；所以得到該同分異構(gòu)體一定有甲酸酯(HCOO－)結(jié)構(gòu)。又該同分異構(gòu)體水解得到的醇應(yīng)該被氧化為二元醛，能被氧化為醛的醇一定為－CH2OH的結(jié)構(gòu)，其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以得到該同分異構(gòu)體水解必須得到有兩個(gè)－CH2OH結(jié)構(gòu)的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的結(jié)構(gòu)，Br一定是－CH2Br的結(jié)構(gòu)，此時(shí)還剩余三個(gè)飽和的碳原子，在三個(gè)飽和碳原子上連接HCOOCH2－有2種可能：，每種可能上再連接－CH2Br，所以一共有5種：。其中核磁共振氫譜具有四組峰的同分異構(gòu)體，要求有一定的對(duì)稱性，所以一定是。(5)F為，G為，所以兩者的關(guān)系為順反異構(gòu)，選項(xiàng)c正確。(6)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)明顯得到N中畫圈的部分為M，所以M為。(7)根據(jù)路線中化合物X的反應(yīng)條件，可以判斷利用題目的D到E的反應(yīng)合成。該反應(yīng)需要的官能團(tuán)是X有Br原子，Y有碳氧雙鍵。所以試劑與條件1是，△；將，X為Br。試劑與條件2是O2/Cu或Ag，△；將氧化為，所以Y為。 2．答案：(1)Cl2、光照　(2)苯甲酸　羧基 解析：由題干分析可知，，C為，E為CH3COOH，F(xiàn)為CH3COOCH3，G為，H為。 (1)A→B的試劑為Cl2，反應(yīng)條件為光照。(2)C的化學(xué)名稱為苯甲酸，E的官能團(tuán)名稱為羧基。(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)I→M反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(5)D＋F→G化學(xué)方程式為。(6)I的分子式為C9H10O3，根據(jù)題中給定條件可知，I的同分異構(gòu)體含有—CHO、酚羥基，且苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基，而苯環(huán)上的兩個(gè)取代基存在鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，下面僅列出符合鄰位結(jié)構(gòu)的I的同分異構(gòu)體。 　，因此符合條件的I的同分異構(gòu)體共103＝30種。核磁共振氫譜中有6組吸收峰且峰面積之比為1：2：2：2：2：1，滿足條件的I的同分異構(gòu)體為或 (7)參照上述合成路線信息，的合成路線為CH4CH2Cl2HCHO。 3．答案：(1)甲苯　酯基、溴原子　(2)光照 (3) 　取代反應(yīng) (4)HOCH2CH2OH　(5)4 (6) 解析：由A、B、C的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為甲苯，A中甲基上的氫原子被氯原子取代生成B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C為；對(duì)比D、F結(jié)構(gòu)可知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)得到H，同時(shí)還生成乙二醇，據(jù)此解答。 (1)根據(jù)以上分析可知A的名稱是甲苯，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知H中官能團(tuán)名稱是酯基、溴原子；(2)反應(yīng)①是甲基上的氫原子被氯原子取代，則反應(yīng)條件為光照；(3)根據(jù)以上分析可知反應(yīng)⑥是F與甲醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；(4)根據(jù)原子守恒可知反應(yīng)⑦除生成H外，還生成乙二醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH；(5)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；苯環(huán)上一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一類氫原子；核磁共振氫譜有4組峰，說明苯環(huán)上取代基的氫原子還有3類，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，共計(jì)是4種； (6)根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知由B合成的合成路線為 4．答案：(1)酯基　(2)加成反應(yīng)　(3) 　(4)2 mol　 解析：(1)化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，含氧官能團(tuán)為酯基。(2)由可知，羥基對(duì)位的氫與甲醛發(fā)生了加成反應(yīng)。(3)由C，結(jié)合已知信息可知C為：。(4)由可知1 mol E與足量乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)，除生成F外，還生成2 mol CH3COOH。(5)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酯基，③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積比為6：2：1：1，說明有4種位置不同的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6：2：1：1。因此同時(shí)符合這三個(gè)條件的E的同分異構(gòu)體有：或兩種。(6)根據(jù)已知條件結(jié)合流程可知與Br2在光照條件下生成，與Mg在乙醚作溶劑的條件下生成，與乙醛反應(yīng)生成，水解生成，與O2在Cu作催化劑的條件下生成。綜上所述相應(yīng)的合成路線流程圖為： 5．答案：(1)2－丙醇　(2) 　(3)加成反應(yīng)　消去反應(yīng)　(4)B (6)6 解析：由于A的核磁共振氫譜有3種峰，且A生成B，可知 (1)A的化學(xué)名稱為2－丙醇。(2)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)B→C反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，G→H反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(4)E為，E不含碳碳雙鍵，所有原子均在同一平面上，鄰二氯取代物只有一種，不能使酸性KMnO4褪色，因此B項(xiàng)正確。(5)D＋I(xiàn)→M化學(xué)方程式為(6)N為，其分子式為C8H12O3，由條件可知N的同分異構(gòu)體含有—COOH，—CHO，則滿足條件N的同分異構(gòu)體為、、、、、共6種。(7)以環(huán)庚醇和甲醇為有機(jī)原料，制 6．答案：(1)氯乙酸　(2)取代反應(yīng)　(3)乙醇/濃硫酸、加熱　(4)C12H18O3 (5)羥基、醚鍵　(6) 解析：A是氯乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成氯乙酸鈉，氯乙酸鈉與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C水解又引入1個(gè)羧基。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，在催化劑作用下F與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)將酯基均轉(zhuǎn)化為醇羥基，2分子G發(fā)生羥基的脫水反應(yīng)成環(huán)，據(jù)此解答。 (1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A是氯乙酸；(2)反應(yīng)②中氯原子被－CN取代，屬于取代反應(yīng)；(3)反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱；(4)根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3；(5)根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有的官能團(tuán)是醚鍵和羥基；(6)屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說明氫原子分為兩類，各是6個(gè)氫原子，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或；(7)根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為。 7．答案：(1)取代反應(yīng)　取代反應(yīng) (2)ClCH2COOH＋CH3CH2OHClCH2COOCH2CH3＋H2O (4)加入NaOH溶液　加入過量硝酸 (5) 解析：根據(jù)反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變化可知，CH3COOH和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成ClCH2COOH，在濃硫酸作催化劑、加熱的條件下ClCH2COOH和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成ClCH2COOCH2CH3，苯和乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成，和ClCH2COOCH2CH3發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。 (1)通過以上分析知，①、③均為取代反應(yīng)。(2)反應(yīng)②為ClCH2COOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成ClCH2COOCH2CH3和H2O，反應(yīng)方程式為ClCH2COOH＋CH3CH2OHClCH2COOCH2CH3＋H2O。(3)符合題目條件的的同分異構(gòu)體有：。(任寫兩種即可)(4)取少量ClCH2COOH置于試管中，加入NaOH溶液、加熱，然后加入過量硝酸中和未反應(yīng)完的NaOH，最后滴加硝酸銀溶液，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，如果有白色沉淀說明該物質(zhì)中含有氯元素，否則不含氯元素。(5)以CH3COOH和為原料制備時(shí)，可以先用CH3COOH和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成ClCH2COOH，ClCH2COOH和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成ClCH2COOCH3，苯發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醛，苯甲醛和ClCH2COOCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，其合成路線為： 。 8．答案：(1)2甲基1丁烯　(2)CH3CH2OH　NaOH水溶液、加熱 (3)取代反應(yīng)　　200 (4) 2H2O　(5)4 解析：A與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成B：；B在NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，生成C：；C在O2/Cu，△的條件下轉(zhuǎn)化為D，與亞甲基相連的羥基被氧化為羧基，所以D為：；在濃硫酸加熱的條件下D中的羥基脫水生成碳碳雙鍵，則E為；F為乙醇，F(xiàn)與E在濃硫酸加熱的條件下生成G，G為。 綜上所述，B為， C為， D為， E為， G為。 (1)A為，化學(xué)名稱為2甲基1丁烯。(2)F為乙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，B到C為鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件是NaOH水溶液、加熱。(3)生成G的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，因此反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，G→H為加聚反應(yīng)，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，若H的平均相對(duì)分子質(zhì)量為25 600，則H的平均聚合度約為n＝25 600/128＝200。(4)C―→D是醇的催化氧化，叔醇不被氧化，化學(xué)方程式為 (5)①能發(fā)生水解反應(yīng)說明含酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，即應(yīng)含有HCOO—結(jié)構(gòu)，②沒有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，③不含結(jié)構(gòu)。則滿足要求的結(jié)構(gòu)為：、HCOOCH2CH2CH===CH2、、HCOOCH2CH===CHCH3共4種。 (6)參照題中所給合成路線，乙二醇→乙二醛→乙二酸→聚乙二酸乙二酯，故合成路線圖為：