高中化學 第一章 第二節(jié) 有機化合物的結構特點課件 新人教版選修5

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1、第第二二節(jié)節(jié)有有機機化化合合物物的的結結構構特特點點課前預習巧設計名師課堂一點通創(chuàng)新演練大沖關第一章認識有機化合物考點一考點二設計1設計2設計3課堂10分鐘練習 課下30分鐘演練 課堂5分鐘歸納 (1)碳元素在元素周期表中位于碳元素在元素周期表中位于 ,其最,其最外層有外層有 個電子,在化學反應中既不易失去電子,也不易得個電子,在化學反應中既不易失去電子,也不易得到電子。到電子。 (2)觀察下列分子結構,回答問題。觀察下列分子結構,回答問題。第第2周期,周期,A族族4 在上述有機分子中,碳原子與碳原子間可以形在上述有機分子中,碳原子與碳原子間可以形成成 、 或或 。 在上述有機分子中,碳原子與

2、氫原子間只能形成在上述有機分子中,碳原子與氫原子間只能形成碳氫單鍵,它屬于碳氫單鍵,它屬于 (填填“極性極性”或或“非極性非極性”)鍵;碳原鍵;碳原子與氧原子之間可以形成碳氧子與氧原子之間可以形成碳氧 鍵或碳氧鍵或碳氧 鍵,它們鍵,它們都屬于都屬于 (填填“極性極性”或或“非極性非極性”)鍵。鍵。碳碳單鍵碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵碳碳三鍵極性極性極性極性單單雙雙 (3)化合物具有相同的化合物具有相同的 ,但具有不同,但具有不同 的的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象,具有現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象,具有 的化合物互的化合物互稱為同分異構體。丁烷的分子式為稱為同分異構體。丁烷的分子式為C4H10,它有,它有

3、種同分異種同分異構體,其結構簡式為構體,其結構簡式為分子式分子式結構結構同分異構現(xiàn)象同分異構現(xiàn)象2。一、有機化合物中碳原子的成鍵特點一、有機化合物中碳原子的成鍵特點1碳原子的結構及成鍵特點碳原子的結構及成鍵特點2甲烷的分子結構甲烷的分子結構分子式分子式結構式結構式電子式電子式空間構型空間構型結構示意圖結構示意圖 CH4正四正四面體面體二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象1同分異構現(xiàn)象和同分異構體同分異構現(xiàn)象和同分異構體2同分異構體的類型同分異構體的類型異構方式異構方式形成途徑形成途徑示例示例碳鏈異構碳鏈異構 不同而不同而產生的異構產生的異構位置異構位置異構 不同不同而產生的

4、異構而產生的異構官能團官能團異構異構 不同不同而產生的異構而產生的異構碳骨架碳骨架官能團位置官能團位置官能團種類官能團種類CH3CH2CH2CH3與與 CH2=CHCH2CH3與與 CH3CH2OH與與 1對于有機物中碳原子與碳原子之間相互結合的化學鍵對于有機物中碳原子與碳原子之間相互結合的化學鍵的說法正確的是的說法正確的是 ()解析:解析:碳原子與碳原子之間只能形成非極性鍵。碳原子與碳原子之間只能形成非極性鍵。答案:答案:B2下列化學式只表示一種純凈物的是下列化學式只表示一種純凈物的是 ()ACH3ClBC2H6OCC4H10 DC答案:答案:A 3根據(jù)下列各組物質間的相互關系連線。根據(jù)下列

5、各組物質間的相互關系連線。答案:答案:ABCD4判斷下列說法的正誤國。判斷下列說法的正誤國。(1)同位素的化學性質幾乎相同。同位素的化學性質幾乎相同。 ()(2)相對分子質量相同的幾種化合物互為同分異構體。相對分子質量相同的幾種化合物互為同分異構體。 ()(3)同素異形體之間、同分異構體之間的轉化屬于物理變化。同素異形體之間、同分異構體之間的轉化屬于物理變化。 ()(4)同系物之間可以互為同分異構體。同系物之間可以互為同分異構體。 ()(5)兩個相鄰同系物的相對分子質量相差兩個相鄰同系物的相對分子質量相差14。 ()(6)化學式相同,各元素的質量分數(shù)也相同的物質是同種物質?;瘜W式相同,各元素的

6、質量分數(shù)也相同的物質是同種物質。 ()解析:解析:根據(jù)同系物的定義及性質,同位素、同素異形體,根據(jù)同系物的定義及性質,同位素、同素異形體,同分異構體的知識可知同分異構體的知識可知(1)(5)說法正確,其他說法錯誤。說法正確,其他說法錯誤。(2)中相對分子質量相同的化合物的化學式不一定相同,不一中相對分子質量相同的化合物的化學式不一定相同,不一定是同分異構體。定是同分異構體。(3)中的兩個轉化均為化學變化。中的兩個轉化均為化學變化。(4)中同中同系物彼此間的組成不同,不可能互為同分異構體。系物彼此間的組成不同,不可能互為同分異構體。(6)中的中的物質因有同分異構體,它們可以是不同種物質。物質因有

7、同分異構體,它們可以是不同種物質。答案:答案:(1) (2)(3)(4)(5)(6)種類種類表示方法表示方法示例示例應用范圍應用范圍分子式分子式用元素符號表用元素符號表示物質的分子示物質的分子組成組成CH4、C4H8多用于研多用于研究物質的究物質的組成組成實驗實驗式式(最簡式最簡式)表示物質組成表示物質組成的各元素原子的各元素原子的最簡整數(shù)比的最簡整數(shù)比乙烯的實驗式為乙烯的實驗式為CH2,乙酸的實,乙酸的實驗式為驗式為CH2O有共同組有共同組成的物質成的物質種類種類表示方法表示方法示例示例應用范圍應用范圍 電子式電子式用用“”或或“”號號表示原子最外層電表示原子最外層電子的成鍵情況子的成鍵情況

8、多用于表示多用于表示離子型、共離子型、共價型的物質價型的物質結構式結構式用短線表示共用電用短線表示共用電子對,用子對,用“”(單單鍵鍵)、“=”(雙鍵雙鍵)或或“”“”(三鍵三鍵)將所將所有原子連接起來有原子連接起來研究有機研究有機物的性質物的性質表示有機表示有機反應反應種種類類表示方法表示方法示例示例應用應用范圍范圍結結構構簡簡式式表示單鍵的表示單鍵的“”可以省略,可以省略,將與碳原子相連的其他原子寫將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊,在右下角注明其個在其旁邊,在右下角注明其個數(shù)數(shù)表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的的“=”、“”“”不能省略不能省略醛基醛基( )、羧基、羧基( )

9、可簡化成可簡化成CHO、COOHCH3CH=CH2 CH3CH2OH CH3COOH同同“結結構式構式”種類種類表示方法表示方法示例示例應用范圍應用范圍鍵線鍵線式式進一步省去碳、氫進一步省去碳、氫的元素符號,只要求的元素符號,只要求表示出碳碳鍵以及與表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團碳原子相連的基團式中的每個拐點和式中的每個拐點和終點均表示一個碳原終點均表示一個碳原子,每個碳原子都形子,每個碳原子都形成四個共價鍵,不足成四個共價鍵,不足的用氫原子補足的用氫原子補足CH3CH=CHCH3可表示為可表示為表示復雜表示復雜有機物的有機物的結構結構種類種類表示方法表示方法示例示例應用范圍應用范圍球棍球

10、棍模型模型小球表示原子,小球表示原子,短棍表示價鍵短棍表示價鍵表示分子的空間表示分子的空間結構結構(立體形狀立體形狀)比例比例模型模型用不同體積的用不同體積的球表示不同的球表示不同的原子原子表示分子中各原表示分子中各原子的相對大小和子的相對大小和結合順序結合順序 例例1有機物的表示方法多種多樣,下面是常用的有機物的表示方法多種多樣,下面是常用的有機物的表示方法有機物的表示方法 (1)上述表示方法中屬于結構簡式的為:上述表示方法中屬于結構簡式的為:_;屬;屬于結構式的為:于結構式的為:_;屬于鍵線式的為;屬于鍵線式的為_;屬于比例模型的為:屬于比例模型的為:_;屬于球棍模型的為;屬于球棍模型的為

11、_。 (2)寫出寫出的分子式:的分子式:_。 (3)寫出寫出中官能團的電子式:中官能團的電子式:_、_。 (4)的分子式為的分子式為_,最簡式為,最簡式為_。答案答案(1)有機物鍵線式書寫時的注意事項有機物鍵線式書寫時的注意事項 一般表示一般表示3個以上碳原子的有機物;個以上碳原子的有機物;只忽略只忽略CH鍵,其余的化學鍵不能忽略;鍵,其余的化學鍵不能忽略;碳、氫原子不標碳、氫原子不標注,其余原子必須標注注,其余原子必須標注(含羥基、醛基和羧基中的氫原含羥基、醛基和羧基中的氫原子子);計算分子式時不能忘記兩端的碳原子。計算分子式時不能忘記兩端的碳原子。 1同分異構體的書寫同分異構體的書寫 準確

12、、完整地寫出同分異構體的結構簡式,一般按碳鏈準確、完整地寫出同分異構體的結構簡式,一般按碳鏈異構異構官能團位置異構官能團位置異構官能團異構的順序規(guī)律來寫。常用官能團異構的順序規(guī)律來寫。常用方法為:方法為: (1)減碳對稱法減碳對稱法(適用于碳鏈異構適用于碳鏈異構): 下面以下面以C7H16為例寫出它的同分異構體:為例寫出它的同分異構體: 將分子寫成直鏈形式:將分子寫成直鏈形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 從直鏈上去掉一個從直鏈上去掉一個CH3,依次連在剩余碳鏈中心對,依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側的各個碳原子上。甲基可連在稱線一側的各個碳原子上。甲基可連在2,3號碳上:號碳上

13、: (2)取代法取代法(適用于醇、鹵代烴異構適用于醇、鹵代烴異構): 先碳鏈異構,后位置異構。如書寫分子式為先碳鏈異構,后位置異構。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構體,如圖的醇的同分異構體,如圖(圖中數(shù)字即為圖中數(shù)字即為OH接入后的位接入后的位置,即這樣的醇合計為置,即這樣的醇合計為8種種): (3)插入法插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等適用于烯烴、炔烴、酯等): 先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構體的碳鏈骨先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構體的碳鏈骨架,再將官能團插入碳鏈中。架,再將官能團插入碳鏈中。 如書寫分子式為如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構體的烯烴的同分異構體(插

14、入雙鍵插入雙鍵),雙鍵可分別在雙鍵可分別在、號位置:號位置: 2同分異構體數(shù)目的判斷同分異構體數(shù)目的判斷 (1)基元法:基元法: 如丁基有如丁基有4種同分異構體,則丁醇有種同分異構體,則丁醇有4種同分異構體。種同分異構體。 (2)替代法:替代法: 如二氯苯如二氯苯C6H4Cl2有有3種同分異構體,四氯苯也有種同分異構體,四氯苯也有3種同種同分異構體分異構體(將將H替代替代Cl、Cl替代替代H)。 (3)對稱法對稱法(又稱等效氫法又稱等效氫法): 等效氫法的判斷可按下列三點進行:等效氫法的判斷可按下列三點進行: 同一甲基上的氫原子是等效的;同一甲基上的氫原子是等效的; 同一碳原子上所連甲基上的氫

15、原子是等效的;同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的; 處于對稱位置上的氫原子是等效的。處于對稱位置上的氫原子是等效的。 (4)定一移二法:定一移二法: 對于二元取代物的同分異構體的判定,可固定一個取對于二元取代物的同分異構體的判定,可固定一個取代基位置,再移動另一取代基,以確定同分異構體數(shù)目。代基位置,再移動另一取代基,以確定同分異構體數(shù)目。 由原子和原子團組合成符合題意的結構時,可以先將由原子和原子團組合成符合題意的結構時,可以先將有兩個或兩個以上價鍵的原子或原子團組合成分子的主體有兩個或兩個以上價鍵的原子或原子團組合成分子的主體骨架,然后把只有一個價鍵的原子或原子團當作取代基,骨架,然后

16、把只有一個價鍵的原子或原子團當作取代基,像確定取代基在碳鏈上的位置那樣,確定這些一價原子或像確定取代基在碳鏈上的位置那樣,確定這些一價原子或原子團在主體骨架上的位置。原子團在主體骨架上的位置。 (1)碳原子形成四個共價鍵,碳原子之間可以形成碳碳單鍵、碳原子形成四個共價鍵,碳原子之間可以形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵和碳碳三鍵。碳碳雙鍵和碳碳三鍵。 (2)碳原子可以相互結合成鏈狀、環(huán)狀,碳鏈和碳環(huán)可以相碳原子可以相互結合成鏈狀、環(huán)狀,碳鏈和碳環(huán)可以相互結合?;ソY合。 (3)分子式相同,而結構不同的有機化合物互為同分異構體。分子式相同,而結構不同的有機化合物互為同分異構體。產生同分異構現(xiàn)象的原因有碳鏈異構、位置異構和官能團異構。產生同分異構現(xiàn)象的原因有碳鏈異構、位置異構和官能團異構。 (4)書寫同分異構體的常用方法有減碳法、取代法、插入法,書寫同分異構體的常用方法有減碳法、取代法、插入法,確定同分異構體數(shù)目的常用方法有基元法、替代法、對稱法、確定同分異構體數(shù)目的常用方法有基元法、替代法、對稱法、定一移二法。定一移二法。

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