江西省臨川區(qū)第二中學(xué)高中化學(xué) 第三章 第三節(jié) 羧酸 酯 有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫課件 新人教版選修5

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1、羧酸羧酸 酯酯6 6、同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)體（1 1）官能團(tuán)位置異構(gòu)）官能團(tuán)位置異構(gòu)（2 2）官能團(tuán)異構(gòu)）官能團(tuán)異構(gòu) 、羧酸與酯、羧酸與酯 、羧基、羧基、 酯基酯基a a、羰基或醛基、羰基或醛基b b、羥基、醚、羥基、醚a(bǔ) a、羧酸：、羧酸：取代法取代法或插入法或插入法b b、酯：分配法或、酯：分配法或插入法插入法關(guān)鍵：利用不飽和度拆分關(guān)鍵：利用不飽和度拆分1、寫出、寫出C4H8O2屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體（1 1）、）、羧酸羧酸.取代法：以羧基（取代法：以羧基（COOH）作為取代基）作為取代基.插入法：將插入法：將 作為插入基團(tuán)（作為插入基團(tuán)（正插正插）插入）插入CH

2、（2 2）、）、酯酯.分配法：分配法：情形情形羧酸羧酸醇醇（1）C1C32（2）C2C2（3）C3C1注意注意羧酸和醇羧酸和醇的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體.插入法：插入法：將將 作為插入基團(tuán)作為插入基團(tuán)（反插）（反插）CH（正、反插）（正、反插）CC 2注意注意CH、CC鍵的鍵的等效性等效性2、寫出、寫出C5H10O2屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體（1 1）、）、羧酸羧酸.取代法：以羧基（取代法：以羧基（COOH）作為取代基）作為取代基.插入法：將插入法：將 作為插入基團(tuán)（正插）插入作為插入基團(tuán)（正插）插入CH（2 2）、）、酯酯.分配法：分配法：情形情形羧酸羧酸醇醇（1）C1C

3、44（2）C2C32（3）C3C2（4）C42C1注意注意羧酸和醇羧酸和醇的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體.插入法：插入法：將將 作為插入基團(tuán)作為插入基團(tuán)（反插）（反插）CH（正、反插）（正、反插）CC 2中心對(duì)稱中心對(duì)稱在在對(duì)對(duì) 稱軸稱軸所所 在的碳碳在的碳碳單鍵之間只能插入一次單鍵之間只能插入一次2、某一有機(jī)物、某一有機(jī)物A可發(fā)生下列變化：可發(fā)生下列變化：已知已知D為羧酸，為羧酸，D、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A可能的結(jié)構(gòu)有（可能的結(jié)構(gòu)有（ ） A.2種種 B.3種種 C.4種種 D.5種種1、 2013新課標(biāo)新課標(biāo) 12分子式為分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解

4、的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（ ） A. 15種種 B. 28種種 C. 32種種 D.40種種D A（1）酯的同分異體的書寫：分配法的優(yōu)勢(shì)）酯的同分異體的書寫：分配法的優(yōu)勢(shì)1、寫出分子式為、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體4種和種和6種種法法1：（2）酯的同分異體的書寫：插入法的優(yōu)勢(shì)）酯的同分異體的書寫：插入法的優(yōu)勢(shì)1、寫出分子式為、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體屬于芳香羧酸和芳香酯

5、的所有同分異構(gòu)體4種和種和6種種法法2：（2）酯的同分異體的書寫：插入法的優(yōu)勢(shì)）酯的同分異體的書寫：插入法的優(yōu)勢(shì)2、符合下列分子結(jié)構(gòu)的有機(jī)物有很多同分異構(gòu)體，而含有酯基和一、符合下列分子結(jié)構(gòu)的有機(jī)物有很多同分異構(gòu)體，而含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有_個(gè)，寫出其結(jié)構(gòu)式個(gè)，寫出其結(jié)構(gòu)式3、符合下列分子結(jié)構(gòu)的有機(jī)物屬于酚酯的同分異構(gòu)體有（、符合下列分子結(jié)構(gòu)的有機(jī)物屬于酚酯的同分異構(gòu)體有（ ）種）種6933=966 6、同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)體酯：分配法或酯：分配法或插入法插入法（1）插入法）插入法 將酯基插入烴的碳鏈中則為酯，此法也適用于醚和酮等。解法步驟：將酯基插入烴的

6、碳鏈中則為酯，此法也適用于醚和酮等。解法步驟：第一步：先寫去掉酯基余下組成第一步：先寫去掉酯基余下組成(烴烴)的各可能的碳鏈結(jié)構(gòu)；的各可能的碳鏈結(jié)構(gòu)；第二步：將酯基以第二步：將酯基以兩種不同兩種不同的方向的方向(正向正向COO；反向；反向OOC分別分別插入第一步寫出的各種插入第一步寫出的各種CC鍵中；（鍵中；（注意烴的碳鏈的對(duì)稱性注意烴的碳鏈的對(duì)稱性）第三步：將酯基以反向分別插入第一步寫出的各種第三步：將酯基以反向分別插入第一步寫出的各種CH鍵中鍵中(若以正向若以正向插入則得插入則得羧酸羧酸)。 （2）分配法）分配法酯可拆分為合成它的羧酸和醇酯可拆分為合成它的羧酸和醇(酚酚)。若已知酸有。若已

7、知酸有m種異構(gòu)體，醇有種異構(gòu)體，醇有n種異種異構(gòu)體，則該酯的同分異構(gòu)體有構(gòu)體，則該酯的同分異構(gòu)體有mn種。而羧酸和醇的異構(gòu)體可用取代等種。而羧酸和醇的異構(gòu)體可用取代等效氫法確定。效氫法確定。1、寫出、寫出C5H10O2符合下列條件的所有同分異構(gòu)體：能夠發(fā)生銀鏡反符合下列條件的所有同分異構(gòu)體：能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能夠與應(yīng)；能夠與Na反應(yīng)生成氫氣反應(yīng)生成氫氣與與C4H8ClBr的同分異構(gòu)體的書寫類似，可看成在的同分異構(gòu)體的書寫類似，可看成在C4H9Cl上再取代一個(gè)上再取代一個(gè)Br（3）同分異體的書寫：基團(tuán)的拆分與組合）同分異體的書寫：基團(tuán)的拆分與組合2、寫出分子式為寫出分子式為C8H8O2屬于芳香族

8、的且可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有同分屬于芳香族的且可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有同分異構(gòu)體異構(gòu)體（1）不組合）不組合 醛類：三個(gè)基團(tuán)醛類：三個(gè)基團(tuán)CHO，CH3，OH CHOOH （3）三組合）三組合 CHOOCH3 CH3與與OH組合組合 CH2OH CH3與與CHO組合組合 CH2CHO酯類：前灰色填充酯類：前灰色填充CH3OH （2）兩組合）兩組合 4+4+2=1032=6324OCH2CHOCH2(OH)CHO按物質(zhì)分類順序書寫按物質(zhì)分類順序書寫2、寫出分子式為、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香族的且可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有同分屬于芳香族的且可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有同分異構(gòu)體異構(gòu)體（1）不組合）不組合 三個(gè)基團(tuán)

9、三個(gè)基團(tuán)CHO，CH3，OH CHOOH （3）三組合）三組合 CHOOCH3 CH3與與OH組合組合 CH2OH CH3與與CHO組合組合 CH2CHOCH3OH （2）兩組合）兩組合 4+4+2=1032=633OCH2CHOCH(OH)CHO CHO與與OH組合組合 CH3 OOCHCH2OOCH3按基團(tuán)組合順序書寫按基團(tuán)組合順序書寫3、某有機(jī)物、某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖-1所示，寫出與它同分異構(gòu)體且屬于芳所示，寫出與它同分異構(gòu)體且屬于芳香族衍生物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式香族衍生物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 化合物化合物X：解析解析：（1）不飽和度）不飽和度=4，分子式：，分子式：C8H10O（2）

10、限制條件：苯環(huán)：）限制條件：苯環(huán)：=4，不飽和度全部用完，殘基部分剩余，不飽和度全部用完，殘基部分剩余C2H5O，且無不飽和度，可拆為，且無不飽和度，可拆為C，C，O（3）組合如下）組合如下不組合：不組合：CH3與與CH3、OH，小計(jì)，小計(jì)6種；種；組合為兩部分：組合為兩部分：CH3與與CH2OH、CH3與與OCH3、CH2CH3與與OH，小計(jì)，小計(jì)9種（包括鄰、間、對(duì)）；種（包括鄰、間、對(duì)）；三組合：三組合：CH2CH2OH、CH (OH)CH3、OCH2CH3、CH2OCH3，小計(jì)，小計(jì)4種；種；綜上，共有綜上，共有6+9+4=19種。種。4、菲那西汀如下圖所示，有多種同分異構(gòu)體，符合下列

11、條件的同分異構(gòu)、菲那西汀如下圖所示，有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有體有_種。種。 菲那西?。悍颇俏魍。簐含有苯環(huán)且苯環(huán)上有對(duì)位的兩取代基含有苯環(huán)且苯環(huán)上有對(duì)位的兩取代基v苯環(huán)上含有苯環(huán)上含有NH2v能夠發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能夠發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析解析：（1）不飽和度）不飽和度=5，分子式：，分子式：C10H13NO2（2）限制條件：）限制條件：.苯環(huán)：苯環(huán)：=4；.含有含有NH2；.能水解且能發(fā)生銀能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲酸某酯（鏡反應(yīng)，甲酸某酯（OOCH），），=1；不飽和度全部用去；不飽和度全部用去（3）剩余部分）剩余部分“殘基殘基”：C

12、3H7，（4）組合：）組合：C3H7，與，與OOCH組合成一個(gè)基團(tuán)，連接在苯環(huán)上，采取組合成一個(gè)基團(tuán)，連接在苯環(huán)上，采取“定一移一定一移一”思想，示意圖如下圖所示：思想，示意圖如下圖所示：其中其中“”表示連接苯環(huán)位置；表示連接苯環(huán)位置；“”表示連接表示連接OOCH位置；位置；NH2連在對(duì)連在對(duì)位。共位。共5種。種。5、 2011安徽安徽26(3):X是是E(如下圖所示如下圖所示)的同分異構(gòu)體，的同分異構(gòu)體，X分子中含分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有2種，則種，則X所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：由分析可得，有機(jī)物由分析可得，有機(jī)物X中可含有三個(gè)取代基

13、；或兩個(gè)取代基，且處于對(duì)位中可含有三個(gè)取代基；或兩個(gè)取代基，且處于對(duì)位三個(gè)基團(tuán)三個(gè)基團(tuán)CH3，CH3，NH2 ，組合成兩個(gè)部分，組合成兩個(gè)部分（1）CH3，CH3組合：組合： CH2CH3與與NH2兩個(gè)部分，連在對(duì)位兩個(gè)部分，連在對(duì)位（2）CH3，NH2組合：組合： CH2NH2與與CH3兩個(gè)部分，連在對(duì)位兩個(gè)部分，連在對(duì)位 NHCH3與與CH3兩個(gè)部分，連在對(duì)位兩個(gè)部分，連在對(duì)位水楊酸：鄰羥基苯甲酸水楊酸：鄰羥基苯甲酸6、寫出同時(shí)滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、寫出同時(shí)滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：v含有苯環(huán)含有苯環(huán)v能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生銀鏡

14、反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)v在稀在稀NaOH溶液中，溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與該同分異構(gòu)體能與2molNaOH反應(yīng)反應(yīng)v只能生成兩種一氯代物只能生成兩種一氯代物解析解析：（1）不飽和度）不飽和度=5，分子式：，分子式：C7H6O3（2）限制條件：）限制條件：.苯環(huán)：苯環(huán)：=4；.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，有醛基，反應(yīng)，有醛基，CHO，且排除甲酸某酯。，且排除甲酸某酯。.能與能與2molNaOH反應(yīng)，說反應(yīng)，說明有明有兩個(gè)兩個(gè)OH（3）剩余部分）剩余部分“殘基殘基”：無剩余部分：無剩余部分（4）組合：共有）組合：共有6種情形，符合條件的有下列兩種：種情形

15、，符合條件的有下列兩種：7、2013年年新課標(biāo)新課標(biāo)38(6)節(jié)選節(jié)選I（如圖（如圖-9所示）的同系物所示）的同系物J比比I的相的相對(duì)分子質(zhì)量小對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體能通式滿足下列條件：的同分異構(gòu)體能通式滿足下列條件：苯環(huán)上苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基；含有兩個(gè)取代基；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO3溶溶液反應(yīng)放出液反應(yīng)放出CO2；共有；共有_種；發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共種；發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜圖為振氫譜圖為3組峰，且峰面積比為組峰，且峰面積比為2:2:1，寫出，寫出J的這種同分異構(gòu)體。的這種同分異構(gòu)體。 圖圖-9 圖圖-108、2013年年

16、新課標(biāo)新課標(biāo)38(5)節(jié)選節(jié)選化合物化合物J（如圖（如圖-8所示）的芳香同分異所示）的芳香同分異構(gòu)體構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有_種，其中核磁共振氫譜圖為種，其中核磁共振氫譜圖為5組峰，且峰面積比為組峰，且峰面積比為2:2:2:1:1為為_。 圖圖-8水楊酸：鄰羥基苯甲酸水楊酸：鄰羥基苯甲酸CH3 C C C C COOH CH2 CH2 OH連在連在CH3或或CH2上，共上，共4種種 9、寫出同時(shí)滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、寫出同時(shí)滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（1）分子中有）分子

17、中有6個(gè)個(gè)C原子在同一條直線上原子在同一條直線上（2）分子中所有官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)）分子中所有官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)鄰乙基苯甲酸鄰乙基苯甲酸10、寫出同時(shí)滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、寫出同時(shí)滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：v含有苯環(huán)，且苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基含有苯環(huán)，且苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基v分子中只有一個(gè)甲基分子中只有一個(gè)甲基v能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)v在稀在稀NaOH溶液中，溶液中，1mol該同分異構(gòu)體最多能與該同分異構(gòu)體最多能與1molNaOH反應(yīng)反應(yīng)解析解析：（1）不飽和度）不飽和度=5，分子式：，分子式：C8H8O2（2）限制條件：）

18、限制條件：.苯環(huán)：苯環(huán)：=4；.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，有醛基，反應(yīng)，有醛基，CHO。（3）剩余部分）剩余部分“殘基殘基”：CH3、CH3、OH（4）組合：）組合：CH3、CH3、OH與與CHO共共4個(gè)基團(tuán)，組合成兩個(gè)基個(gè)基團(tuán)，組合成兩個(gè)基團(tuán)，可（團(tuán)，可（2個(gè)、個(gè)、2個(gè)）個(gè)） 、（3個(gè)，個(gè)，1個(gè)）個(gè)）組合，同時(shí)符合上述條件，如下：組合，同時(shí)符合上述條件，如下：共共6種種高考題 1、2013新課標(biāo)12分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（ ） A. 15種B. 28種 C. 32種

19、D.40種 2、 2013新課標(biāo)8香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)香葉醉的敘述正確的是（ ） A.香葉醇的分子式為C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)D A 高考題 3、 2013重慶5有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列。 下列敘述錯(cuò)誤的是 （ ） A1mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3mol H2O B1mol Y發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗2mol X CX與足量HBr反應(yīng)，所得有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3 DY和

20、癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強(qiáng)B高考題 4、2013山東莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是（ ） A分子式為C7H6O5 B分子中含有兩種官能團(tuán) C可發(fā)生加成和取代反應(yīng) D在水溶液中羥基和羧基均能電離出氫離子Cv 5、2013大綱版大綱版某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種 元素元素，相對(duì)分子質(zhì)量為，相對(duì)分子質(zhì)量為58，完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的，完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和和H2O。它。它可能的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（可能的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（ ） v A.4種種 B.5種種 C.6種種 D.7種種高考題 C3H6O 不飽和度： = 1。可能為以下幾種物質(zhì) （1）烯醇、烯醚（不符合一種官能團(tuán)） （2）醛、酮 （3）環(huán)醇、環(huán)醚烴烴鹵代烴鹵代烴醇醇酮酮酸酸酯酯醛醛【小結(jié)小結(jié)】幾種衍生物之間的關(guān)系幾種衍生物之間的關(guān)系【小結(jié)小結(jié)】有機(jī)相互網(wǎng)絡(luò)圖有機(jī)相互網(wǎng)絡(luò)圖