藥學(xué)本科《天然藥物化學(xué)》匯集各章習(xí)題、試卷及參考答案

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天然藥物化學(xué) 各章習(xí)題及答案 第一章（一） 一、名詞解釋 1、高速逆流色譜技術(shù) 2、超臨界流體萃取技術(shù) 3、超聲波提取技術(shù) 4、二次代謝過(guò)程 答案 1、它是依靠高速行星式旋轉(zhuǎn)產(chǎn)生的離心力使無(wú)載體支持的固定相穩(wěn)定地保留在蛇形管中，并使流動(dòng)相單向、低速地通過(guò)固定相，由于不同的物質(zhì)在兩相中具有不同的分配系數(shù)，其在柱中的移動(dòng)速度也不一樣，從而實(shí)現(xiàn)樣品的一種分離方法。 2、是指在臨界溫度和臨界壓力以上，以接近臨界點(diǎn)狀態(tài)下的流體作為萃取溶劑，利用其在超臨界狀態(tài)下兼有液體和氣體的雙重性質(zhì)選擇性地溶解其他物質(zhì)，先將某一組分溶解，然后通過(guò)控制溫度和壓力，使臨界流體變成普通氣體，被溶物會(huì)析出，從而從混合物中得以分離地技術(shù)。 3、是指以超聲波輻射壓強(qiáng)產(chǎn)生的騷動(dòng)效應(yīng)、空化效應(yīng)和熱效應(yīng)，引起機(jī)械攪拌、加速擴(kuò)散溶解的一種新型的利用外場(chǎng)介入的溶劑強(qiáng)化提取方法。 4、植物體在特定的條件下，以一些重要的一次代謝產(chǎn)物如乙酰輔酶A 、 丙二酸單酰輔酶A、莽草酸及一些 氨基酸等為原料和前體，經(jīng)歷不同的代謝途徑，生成生物堿、萜類(lèi)等化合物的過(guò)程稱(chēng)為二次代謝過(guò)程。 二、以下每一道考題下面有A、B、C、D、四個(gè)備選答案。請(qǐng)從中選擇一個(gè)最佳答案。 1、D；2、C；3、A；4、A；5、B 1、紙層析屬于分配層析, 固定相為：（） A. 纖維素 B. 展開(kāi)劑中極性較小的溶液 C. 展開(kāi)劑中極性較大的溶液 D. 水 2、硅膠色譜一般不適合于分離（ ） Ａ、香豆素類(lèi)化合物 Ｂ、生物堿類(lèi)化合物 Ｃ、酸性化合物 Ｄ、酯類(lèi)化合物 3、比水重的親脂性有機(jī)溶劑有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶劑較少提取有效成分較完全的方法是 ： Ａ、連續(xù)回流法 Ｂ、加熱回流法 Ｃ、滲漉法 Ｄ、浸漬法 5、由甲戊二羥酸演變而成的化合物類(lèi)型是 A. 糖類(lèi) B. 萜類(lèi) C. 黃酮類(lèi) D. 木脂素類(lèi) 6、C；7、A；8、B；9、C 6、調(diào)節(jié)溶液的pH改變分子的存在狀態(tài)影響溶解度而實(shí)現(xiàn)分離的方法有 A．醇提水沉法 B．鉛鹽沉淀法 C．堿提酸沉法 D．醇提丙酮沉法 7、與水不分層的有機(jī)溶劑有： A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺層析原理是 A物理吸附 B氫鍵吸附 C分子篩效應(yīng) D、化學(xué)吸附 9、葡聚糖凝膠層析法屬于排阻層析，在化合物分離過(guò)程中，先被洗脫下來(lái)的為： A. 雜質(zhì) B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 兩者同時(shí)下來(lái) 三、判斷對(duì)錯(cuò) 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、；8、；9；10； 1、某結(jié)晶物質(zhì)經(jīng)硅膠薄層層析，用一種展開(kāi)劑展開(kāi)，呈單一斑點(diǎn)，所以該晶體為一單體。 ( ) 2、糖、蛋白質(zhì)、脂質(zhì)、核酸等為植物機(jī)體生命活動(dòng)不可缺少的物質(zhì)，因此稱(chēng)之為一次代謝產(chǎn)物。（） 3、二氧化碳超臨界流體萃取方法提取揮發(fā)油，具有防止氧化、熱解及提高品質(zhì)的突出優(yōu)點(diǎn)。（） 4、色譜法是分離中藥成分單體最有效的方法（） 5、鉛鹽沉淀法常用于中藥生產(chǎn)中除去雜質(zhì)。（） 6、植物成分的生物轉(zhuǎn)化，可為一些化合物的結(jié)構(gòu)修飾提供思路，提供新穎的先導(dǎo)化合物。 （） 7、在活性篩選方法的指導(dǎo)下進(jìn)行化合物的分離提取要求分離工作者與活性測(cè)試人員兩個(gè)方面的配合。（） 8、聚酰胺層析原理是范德華力作用。 （ ） 9、凝膠色譜的原理是根據(jù)被分離分子含有羥基數(shù)目的不同達(dá)到分離，而不是根據(jù)分子量的差別 。（） 10、中草藥中某些化學(xué)成分毒性很大。（） 四、填空題 1、 脂肪酸、酚類(lèi)、蒽酮等類(lèi)化合物由（醋酸-丙二酸）途徑生成。 2、 中藥化學(xué)成分分子式的確定，目前最常用的是（高分辨質(zhì)譜）。 3、 萜類(lèi)化合物的生源歷來(lái)有如下兩種觀點(diǎn)即 （經(jīng)驗(yàn)異戊二烯法則） 和 （生源異戊二烯法則） 。 4、 常用有機(jī)溶劑中（石油醚或環(huán)己烷）極性最小，（甲醇）極性最大。 5、由高分辨質(zhì)譜測(cè)得某化合物的分子為C38H44O6N2，其不飽和度是：（17） 6、利用萃取法或分配層析法進(jìn)行分離的原理主要是利用（物質(zhì)在兩相中的分配系數(shù)不同） 7、硅膠吸附層析適于分離__（酸性和中性化合物）__成分，堿性氧化鋁用于（堿性化合物）化合物的分離 五、簡(jiǎn)述題 1、乙醇，環(huán)己烷，氯仿，乙醚，苯，正丁醇，丙酮，石油醚，乙酸乙酯，甲醇 （1）上述溶劑極性由小到大的順序是： （2） 比水重的有機(jī)溶劑： （3）與水分層的有機(jī)溶劑： （4） 能與水分層的極性最大的有機(jī)溶劑： （5）溶解范圍最廣的有機(jī)溶劑： 答：（1）上述溶劑極性由小到大的順序是：環(huán)己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇 （2）比水重的有機(jī)溶劑：氯仿 （3）與水分層的有機(jī)溶劑：環(huán)己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇 （4）能與水分層的極性最大的有機(jī)溶劑：正丁醇 （5）溶解范圍最廣的有機(jī)溶劑：乙醇 2、請(qǐng)將下列溶劑在聚酰胺柱上的洗脫能力由弱到強(qiáng)進(jìn)行排序 Ａ、甲 醇 Ｂ、甲 酸 胺 Ｃ、尿素 Ｄ、水 E氫 氧 化 鈉 水 溶 液 答：水、甲醇、氫氧化鈉水溶液、甲酸胺、尿素 3、中性醋酸鉛和堿性醋酸鉛沉淀范圍有什么不同？ 答：中性醋酸鉛可與酸性或酚性物質(zhì)結(jié)合成不溶性鉛鹽，因此有機(jī)酸、蛋白質(zhì)、氨基酸、粘液質(zhì)、鞣質(zhì)、樹(shù)脂、酸性皂苷、部分黃酮等都能與其生成沉淀。堿性醋酸鉛沉淀范圍更廣，除上述能被中性醋酸鉛沉淀的物質(zhì)外，還可沉淀具有醇羥基、酮基、醛基結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。 5、 如果某植物含脂溶性的酸性、酚性、堿性、中性等成分和水溶性成分，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)提取分離流程。 答：植物用乙醇提取，提取液回收乙醇至無(wú)醇味，加pH3水稀釋溶解，用與水不相溶的有機(jī)溶劑萃取，有機(jī)相中含脂溶性酸性成分，其中水相加堿調(diào)pH12，用氯仿等與水不相溶的有機(jī)溶劑萃取，有機(jī)溶機(jī)中含有脂溶性的堿性物質(zhì)，堿水液中為水溶性成分，有機(jī)相分別用pH9、pH13的緩沖液萃取，有機(jī)相中含有脂溶性的中性物質(zhì)。各緩沖液分別用酸調(diào)pH3、pH6后再用與水不相溶的有機(jī)溶劑萃取，分別在有機(jī)相中得到有機(jī)酸和酚類(lèi)物質(zhì)。 第一章 （二） 一、名詞解釋 1、正相色譜 2、反相色譜 3、超濾技術(shù) 4、化學(xué)位移 答： 1、流動(dòng)相的極性是非極性的，而固定相的極性是極性的。 2、固定相的極性小，而流動(dòng)相的極性大。 3、是指在常溫下以一定壓力和流量，利用不對(duì)稱(chēng)微孔結(jié)構(gòu)和半透膜分離介質(zhì)，以錯(cuò)流方式進(jìn)行過(guò)濾、使溶劑及小分子物質(zhì)通過(guò)，高分子物質(zhì)和微粒子如蛋白質(zhì)，水溶性高聚物、細(xì)菌等被膜阻流，從而達(dá)到分離的目的的一種分離技術(shù)。 4、1H核因?yàn)橹車(chē)瘜W(xué)環(huán)境的不同，其外圍電子云密度，以及繞核旋轉(zhuǎn)時(shí)產(chǎn)生的磁的屏蔽效應(yīng)也就不同。在一定的外磁場(chǎng)作用下其回旋頻率也不同，因而需要相應(yīng)頻率的射頻磁場(chǎng)才能發(fā)生共振而得到吸收信號(hào)。這些信號(hào)將會(huì)出現(xiàn)在不同的區(qū)域，我們?cè)趯?shí)際應(yīng)用當(dāng)中以四甲基硅烷T(mén)MS為內(nèi)標(biāo)物，將其化學(xué)位移定為0，測(cè)定各質(zhì)子共振頻率與它的相對(duì)距離，這個(gè)相對(duì)值就是質(zhì)子的化學(xué)位移值。 二、以下每一道考題下面有A、B、C、D、四個(gè)備選答案。請(qǐng)從中選擇一個(gè)最佳答案。 1、A；2、C；3、B；4、B；5、D。 1、硅膠分離混合物的基本原理（） A. 物理吸附 B. 化學(xué)吸附 C. 氫鍵吸附 D.離子交換吸附 2、由高分辨質(zhì)譜測(cè)得某化合物的分子為C40H44O6N2，其不飽和度是： A. 16 B. 17 C. 20 D. 19 3、從藥材中依次提取不同的極性成分，應(yīng)采取的溶劑極性順序是： A.水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚 B.石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水 C. 石油醚→水→EtOH→Et2O D水→.石油醚→Et2O→EtOAc 4、對(duì)于含揮發(fā)性成分的藥材進(jìn)行水提取時(shí)，應(yīng)采取的方法是： A. 回流提取法 B. 先進(jìn)行水蒸氣蒸餾再煎煮 C. 煎煮法 D、溶劑提取法 5、與水分層的極性有機(jī)溶劑是： A.乙醇　 B.甲醇 　 C.丙酮 D.正丁醇 三、判斷對(duì)錯(cuò) 1、 2、 3、 4、 5、 6、 。 1、有效成分是指含量高的成分。（） 2、天然活性化合物的追蹤分離能否取得成功，關(guān)鍵在于有無(wú)好的生物活性測(cè)試體系．（） 3、超濾法的分離原理是依據(jù)物質(zhì)分子大小的不同而分離。（） 4、中草藥中的有效成分都很穩(wěn)定。（） 5、鉛鹽沉淀法的原理是利用化合物溶解度差異（） 6、雙水相萃取法被廣泛地應(yīng)用在生物化學(xué)、細(xì)胞生物學(xué)和生物化工領(lǐng)域。（） 四、填空題 1、某植物水提液含中性、酸性、堿性、兩性化合物若干。通過(guò)離子交換樹(shù)脂能本分離： （1）酸性（2）中性（3）堿性化合物（4）兩性化合物 2、萜類(lèi)是通過(guò)（甲戊二羥酸）生成。 3、高速逆流色譜的分離原理是（物質(zhì)在兩相中的分配系數(shù)不同） 4、聚酰胺層析原理是 （氫鍵吸附） 。 5、大孔樹(shù)脂是吸附性性和（分子篩）性原理相結(jié)合的分離材料。 6、測(cè)定中草藥成分的結(jié)構(gòu)常用的四大波譜是指（紫外）、（紅外）、（質(zhì)譜）和（NMR）。 ① NH4OH ②強(qiáng)堿性樹(shù)脂 五、簡(jiǎn)述題 1、 根據(jù)物質(zhì)溶解度差別進(jìn)行分離的方法有哪些？ 答： （1）結(jié)晶及重結(jié)晶 （2）沉淀法，如鉛鹽沉淀法，酸溶堿沉法，堿溶酸沉法，溶劑沉淀法等。 （3）通過(guò)改變?nèi)軇?qiáng)度改變成分的溶解度，使用最多的是鹽析法。 2、分離天然化合物的主要依據(jù)有哪些？ 答： （1） 根據(jù)物質(zhì)溶解度差別進(jìn)行分離 （2） 根據(jù)物質(zhì)在兩相溶劑中的分配比不同進(jìn)行分離。 （3） 根據(jù)物質(zhì)的吸附性差別進(jìn)行分離 （4） 根據(jù)物質(zhì)分子大小進(jìn)行分離 （5） 根據(jù)物質(zhì)解離程度不同進(jìn)行分離 （6） ）根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)進(jìn)行分離——分餾法 3、簡(jiǎn)述天然化合物結(jié)構(gòu)研究的程序及采用的方法。 答：程序： （1）.初步推斷化合物類(lèi)型 （2）.測(cè)定分子式，計(jì)算不飽和度。 （3.）確定分子式中含有的官能團(tuán)，或結(jié)構(gòu)片段，或基本骨架。 （4.）推斷并確定分子的平面結(jié)構(gòu) （5.）推斷并確定分子的主體結(jié)構(gòu)（構(gòu)型、構(gòu)象） 采用的方法：確定分子式，計(jì)算不飽和度、質(zhì)譜法、紅外光譜、紫外-可見(jiàn)吸收光譜、核磁共振波譜 4、天然產(chǎn)物生物合成的途徑有哪些？ 答：醋酸-丙二酸途徑：這一途徑主要生成脂肪酸類(lèi)、酚類(lèi)、醌類(lèi)、聚酮類(lèi)等化合物。 甲戊二羥酸途徑：如萜類(lèi)及甾體化合物就是通過(guò)這個(gè)途徑生成的。 桂皮酸途徑：生成具有C6-C3骨架的苯丙素類(lèi)、香豆素類(lèi)、木質(zhì)素類(lèi)、木脂體類(lèi)。 氨基酸途徑：大多數(shù)生物堿類(lèi)成分由此途徑生成。 復(fù)合途徑： 第二章 一、名詞解釋 1、苷 2、酚苷 3、β-構(gòu)型 4、碳苷 5、原生苷 6、次生苷 7、多聚糖 8、低聚糖 答： 1、糖或糖的衍生物與另一非糖物質(zhì)通過(guò)糖的端基碳原子連接而成的化合物。 2、非糖物質(zhì)的酚羥基與糖的端基碳原子連接而成的苷。 3、非糖物質(zhì)與β-糖的端基碳原子連接而成的苷。 4、非糖物質(zhì)與糖的端基碳原子以碳碳鍵連接而成的苷。 5、原存于植物體中的苷。 6、原始苷被部分切去糖后生成的苷。 7、由十個(gè)以上單糖通過(guò)苷鍵連接而成的糖稱(chēng)為多聚糖。 8、由2~9個(gè)單糖通過(guò)苷鍵結(jié)合而成的直鏈或支鏈聚糖。 二、以下每一道考題下面有A、B、C、D、四個(gè)備選答案。請(qǐng)從中選擇一個(gè)最佳答案。 1、A；2、C；3、B；4、A；5、D 1、.Molish試劑的組成是： A. α-萘酚-濃硫酸 B. β-萘酚-濃流酸 C. 氧化銅-氫氧化鈉 D. 硝酸銀-氨水 2、提取原生苷類(lèi)成分，為抑制酶的常用方法之一是加入適量 A.H2SO4 B.NaOH C.CaCO3 D.Na2CO3 3、下列最容易水解的是 A.2-氨基糖苷 B.2-去氧糖苷 C.2-羥基糖苷 D.6-去氧糖苷 4、某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、雙糖苷、單糖苷及它們的苷元，欲用聚酰胺進(jìn)行分離，以含水甲醇(含醇量遞增)洗脫，最后出來(lái)的化合物是： A. 苷元 B. 三糖苷 C. 雙糖苷 D. 單糖苷 5、提取次生苷應(yīng)采用那種方法 A. 先用70％乙醇浸泡，再加熱提取 B. 用甲醇回流 C. 用水煎煮 D.用水濕潤(rùn)，室溫放置一段時(shí)間，再用70％乙醇回流提取 6、C；7、D；8、B 6、Smith 裂 解 法 所 使 用 的 試 劑 是 （ ） Ａ、NaIO4 Ｂ、NaBH4 Ｃ、均 是 Ｄ、均 不 是 7、在PC上，以3%～5% HAc展開(kāi)時(shí)，（）Rf值大： A．三糖苷 B．雙糖苷 C．單糖苷 D．苷元 8、天然產(chǎn)物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，最難水解的苷是（ ） Ａ、糖醛 酸 苷 Ｂ、氨 基 糖 苷 Ｃ、羥 基 糖 苷 Ｄ、2，6—二 去 氧 糖 苷 9、屬 于 碳 苷 的 是 （ ） 三、判斷對(duì)錯(cuò) 1、 2、 3、 4、 5、 1、氰苷是氧苷的一種。( ) 2、用分級(jí)沉淀法得到的多糖，常夾雜有較多的蛋白質(zhì)，為除之，通常選擇色素脫除法去除。（） 3、糖類(lèi)具有水溶性，但醇溶性會(huì)隨著糖聚合度的增加而降低（） 4、欲提取原生苷，可在中藥中加入一定量的碳酸鈣。（） 5、組成苷的糖的數(shù)目增多、苷元比例相應(yīng)減小，則苷的親水性增大。（） 四、填空題 6、 轉(zhuǎn)化糖酶能水解（β-果糖苷）苷鍵。麥芽糖酶水解（α-葡萄糖苷）苷鍵。 7、 苷類(lèi)的溶解性與苷元和糖的結(jié)構(gòu)均有關(guān)系。一般而言，苷類(lèi)分子的極性、親水性隨糖基數(shù)目的增加而（增加）。 8、 從植物中提取苷類(lèi)成分時(shí),首先應(yīng)注意的問(wèn)題是（酶對(duì)苷類(lèi)提取的影響） 五、簡(jiǎn)述題 1、影響苷鍵酸催化裂解的因素有哪些？ 答：①苷鍵原子對(duì)酸水解的影響：酸水解易難順序?yàn)?N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷 ② 糖對(duì)酸水解的影響： a 具有五元呋喃環(huán)的呋喃糖苷比六元吡喃糖苷容易水解。 b 酮糖苷較醛糖苷易水解。 c 五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷。 d 2、3-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞3-去氧糖苷＞2-羥基糖苷＞2-氨基糖苷。 ③ 苷元對(duì)酸水解的影響： a芳香族苷較脂肪族苷易水解。 b苷元為小基團(tuán)——苷鍵橫鍵比豎鍵易水解，即e > a 苷元為大基團(tuán)——苷鍵豎鍵比橫鍵易水解，即a > e 2、完成下列反應(yīng) （ ） （ ）＋（ ）＋（ ） （ ） 3、說(shuō)明苷鍵四種催化水解的不同特點(diǎn)。 答：酸催化水解反應(yīng) ：酸催化水解是苷鍵先質(zhì)子化，然后斷鍵生成糖陽(yáng)離子中間體，然后在水中溶劑化而成糖。因此，苷類(lèi)的酸催化水解發(fā)生的難易必然受到苷鍵原子本身的電子狀態(tài)、空間環(huán)境及整個(gè)苷分子中多種因素的影響 堿催化水解：一般苷鍵對(duì)稀堿是穩(wěn)定的，但某些特殊的苷易為堿水解，如：酯苷、酚苷、烯醇苷、β-吸電子基取代的苷 酶催化水解：酶是活性高，專(zhuān)屬性強(qiáng)的生物催化劑，其割裂苷鍵的條件比較溫和，苷元不發(fā)生結(jié)構(gòu)變化，且又能獲得有關(guān)苷鍵構(gòu)型情況 氧化開(kāi)裂法：用過(guò)碘酸氧化鄰二醇，使苷類(lèi)或多糖的糖環(huán)開(kāi)裂，可以容易的進(jìn)行酸水解，得到完整的苷元，避免了因用劇烈方法而使苷元結(jié)構(gòu)被破壞。Smith降解法適用于難水解的C-苷及某些用酸水解苷元結(jié)構(gòu)易發(fā)生改變的苷類(lèi)（如人參皂苷）。 第三章 一、名詞解釋 1、堿溶酸沉法 答：利用某些具有一定酸性的親脂性成分，在堿液中能夠溶解，加酸后又沉淀析出的性質(zhì)，進(jìn)行此類(lèi)成分的提取和分離。 二、以下每一道考題下面有A、B、C、D、四個(gè)備選答案。請(qǐng)從中選擇一個(gè)最佳答案。 1、C；2、C；3、D；4、D；5、B；6、C 1、檢查中草藥中是否有羥基蒽醌類(lèi)成分，常用（）試劑。 Ａ、無(wú)色亞甲藍(lán) Ｂ、５％鹽酸水溶液 Ｃ、５％ＮａＯＨ水溶液 Ｄ、甲醛 2、下列化合物中，何者遇堿液立即產(chǎn)生紅色： 3、下列化合物，其IR νC=O為1674，1620cm-1。該化合物為： 4、結(jié)構(gòu)母核屬于二蒽醌類(lèi)的化合物為 A．大黃素甲醚 B．羥基茜草素 C．蘆薈苷 D．番瀉苷 5、以下化合物，何者酸性最弱： 6、中藥丹參中治療冠心病的醌類(lèi)成分屬于 A. 苯醌類(lèi) B. 萘醌類(lèi) C. 菲醌類(lèi) D. 蒽醌類(lèi) 三、判斷對(duì)錯(cuò) 四、填空題 9、 蒽醌類(lèi)是指具有 基本結(jié)構(gòu)的化合物的總稱(chēng)。 10、 羥基蒽醌在UV吸收光譜中主要有 5 個(gè)吸收峰。 五、簡(jiǎn)述題 1、萱草根中含有下列幾種蒽醌類(lèi)成分，根據(jù)下面分離流程，各成分應(yīng)在哪個(gè)部位獲得，請(qǐng)?zhí)钊肟崭瘛? B C D A 2、某中草藥含有下列蒽醌類(lèi)成分和它們的葡萄糖苷，如果成分乙是有效成分，試設(shè)計(jì)一個(gè)適合于生產(chǎn)的提取分離工藝。 樣品干燥后粉粹 2、 該中藥的乙醇浸膏用乙醚溶解，過(guò)濾，濾液用5%碳酸氫鈉萃取，取乙醚層，將該乙醚層用5%碳酸鈉萃取，取水層，酸化，得黃色結(jié)晶就是乙。 3、止血藥血當(dāng)歸的根莖中含有大黃酸、大黃素、大黃素甲醚等蒽醌類(lèi)成分及其苷，另含有糖類(lèi)、蛋白質(zhì)等成分，試設(shè)計(jì)一個(gè)提取分離大黃酸、大黃素、大黃素甲醚的流程。并寫(xiě)出大黃酸、大黃素、大黃素甲醚的化學(xué)結(jié)構(gòu)。 4、虎杖根中主要含有下列成分，設(shè)計(jì)提取分離流程。 1. R1＝H　R2＝COOH 2.　R1＝CH3　R2＝H 3.　R1＝CH3　R2＝OH 4.　R1＝OCH3　R2＝CH3 5、醌類(lèi)化合物有哪些重要顯色反應(yīng)？ 答：（1）Feigl的反應(yīng)；醌類(lèi)衍生物在堿性條件下加熱與醛類(lèi)、鄰二硝基苯反應(yīng)，生成紫色化合物。 （2）無(wú)色亞甲藍(lán)顯色試驗(yàn)；無(wú)色亞甲藍(lán)乙醇溶液專(zhuān)用于鑒別苯醌及萘醌。樣品在白色背景下呈現(xiàn)出藍(lán)色斑點(diǎn)，可與蒽醌類(lèi)區(qū)別。 （3）Borntrager反應(yīng)；在堿性溶液中，羥基蒽醌類(lèi)化合物顯紅色至紫紅色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮類(lèi)化合物需氧化形成蒽醌后才能呈色。 （4）Kesting-Craven反應(yīng)；當(dāng)苯醌及萘醌類(lèi)化合物的醌環(huán)上有末被取代的位置時(shí)，在堿性條件下與含活性次甲基試劑，呈藍(lán)綠色或藍(lán)紫色，可用以與苯醌及萘醌類(lèi)化合物區(qū)別。 （5）與金屬離子的反應(yīng)；蒽醌類(lèi)化合物如具有α-酚羥基或鄰二酚羥基，則可與Pb2+、Mg2+等金屬離子形成絡(luò)合物。其中與Mg2+形成的絡(luò)合物具有一定的顏色，可用于鑒別。如果核上只有一個(gè)α-OH或一個(gè)β-OH或二個(gè)OH不在同環(huán)上，顯橙黃色至橙色；如已有一個(gè)α-OH，并另有一個(gè)OH在鄰位顯藍(lán)色至藍(lán)紫色，若在間位則顯橙紅色至紅色，在對(duì)位則顯紫紅色至紫色。 6、醌類(lèi)化合物的酸性大小與結(jié)構(gòu)有何關(guān)系？ 答：醌類(lèi)化合物多具有酚羥基，呈酸性，易溶于堿性溶劑。分子中酚羥基的數(shù)目及位置不同，酸性強(qiáng)弱也不一樣。一般規(guī)律如下： （1）帶有羧基的蒽醌類(lèi)衍生物酸性強(qiáng)于不帶羧基者，一般蒽核上羧基的酸性與芳香酸相同，能溶于NaHCO3水溶液。 （2）如羥基位于苯醌或萘醌的醌核上，屬插烯酸結(jié)構(gòu)，酸性與羧基類(lèi)似。 （3）由于α-羥基蒽醌中的OH與C＝O 形成分子內(nèi)氫鍵，β-羥基蒽醌的酸性強(qiáng)于α-羥基蒽醌衍生物。α-羥基蒽醌的酸性較弱，不溶于碳酸氫鈉及碳酸鈉溶液。 （4）羥基數(shù)目越多，酸性越強(qiáng)。隨著羥基數(shù)目的增加，無(wú)論α位或β位，其酸性都有一定程度的增強(qiáng)。 蒽醌類(lèi)衍生物酸性強(qiáng)弱的排列順序?yàn)椋汉珻OOH＞含二個(gè)以上β-OH＞含一個(gè)β-OH＞含二個(gè)以上α-OH＞含一個(gè)α-OH。據(jù)此可采用pH梯度萃取法分離蒽醌類(lèi)化合物：用堿性不同的水溶液（5%碳酸氫鈉溶液、5%碳酸鈉溶液、1%氫氧化鈉溶液、5%氫氧化鈉溶液）依次提取，其結(jié)果為酸性較強(qiáng)的化合物（帶COOH或二個(gè)β-OH）被碳酸氫鈉提出；酸性較弱的化合物（帶一個(gè)β-OH）被碳酸鈉提出；酸性更弱的化合物（帶二個(gè)或多個(gè)α-OH）只能被1%氫氧化鈉提出；酸性最弱的化合物（帶一個(gè)α-OH）則只能溶于5%氫氧化鈉。 7、丹參醌Ⅱ、大黃酸、茜草素的結(jié)構(gòu)分別是什么？大黃酸具有哪些顯色反應(yīng)？ 丹參酮ⅡA 大黃酸 茜草素 大黃酸的顯色反應(yīng)（1）Mg(AC)2反應(yīng)：橙紅色（2）Borntrager反應(yīng)：紅色 8、蒽醌類(lèi)化合物的紫外光譜？ 蒽醌母核可劃分成具有苯甲?；Y(jié)構(gòu)的部分和具有醌樣結(jié)構(gòu)的部分。苯甲?；Y(jié)構(gòu)部分給出第II和IV峰，醌樣結(jié)構(gòu)部分給出第III和V峰。5個(gè)吸收譜帶范圍大致如下：230nm左右（第Ⅰ峰）、240～260nm（第Ⅱ峰）、262～295nm（第Ⅲ峰）、305～389nm（第Ⅳ峰）、400nm以上（第Ⅴ峰）。 第四章 一、名詞解釋 1、黃酮類(lèi)化合物 黃酮類(lèi)化合物主要是指基本母核為2-苯基色原酮類(lèi)化合物，現(xiàn)在則是泛指兩個(gè)苯環(huán)（A-與B-環(huán)）通過(guò)中央三碳鏈相互聯(lián)結(jié)而成的一系列化合物。 二、以下每一道考題下面有A、B、C、D、四個(gè)備選答案。請(qǐng)從中選擇一個(gè)最佳答案。 1、D；2、A；3、C；4、A；5、C 1、NaBH4反應(yīng)陽(yáng)性的是（） A.黃酮醇類(lèi) B.黃酮類(lèi) C.異黃酮類(lèi) D.二氫黃酮類(lèi) 2、在黃酮、黃酮醇的UV光譜中，若“樣品+AlCl3/HCl”的光譜等于“樣品+MeOH”的光譜，則表明結(jié)構(gòu)中（） A. 有3-OH或5-OH B. 有3-OH，無(wú)5-OH C. 無(wú)3-OH或5-OH（或均被取代） D. 有5-OH，無(wú)3-OH 3、可區(qū)別黃酮與二氫黃酮的反應(yīng)是 A．鹽酸——鎂粉反應(yīng) B．鋯鹽——檸檬酸反應(yīng) C．四氫硼鈉反應(yīng) D．氯化鍶反應(yīng) 4、黃酮類(lèi)化合物的紫外光譜中，峰帶I很強(qiáng)，而帶Ⅱ很弱的化合物是 A．查耳酮 B．異黃酮 C．黃酮醇 D．黃酮 5、在黃酮、黃酮醇的UV光譜中，若“樣品+AlCl3/HCl”的光譜等于“樣品+MeOH”的光譜，則表明結(jié)構(gòu)中： A. 無(wú)3-OH或5-OH（或均被取代） B. 有3-OH，無(wú)5-OH C. 有3-OH或5-OH D. 有5-OH，無(wú)3-OH 6、A；7、C；8、C；9、D；10、A； 6、下列化合物用pH梯度法進(jìn)行分離時(shí)，從EtOAc中，用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH的水溶液依次萃取，先后萃取出的順序應(yīng)為： A. ①②③ B. ③②① C. ①③② D. ③①② 7、采用堿提酸沉法提取蘆丁所用的堿的是 A．碳酸氫鈉 B．碳酸鈉 C．石灰乳 D．氫氧化鈉 8、某中藥水提取液中，在進(jìn)行HCl-Mg粉反應(yīng)時(shí)，加入Mg粉無(wú)顏色變化，加入濃HCl則有顏色變化，只加濃HCl不加Mg粉也有紅色出現(xiàn)，加水稀釋后紅色也不褪去，則該提取液中可確定含有： A. 異黃酮 B. 黃酮醇 C. 花色素 D. 黃酮類(lèi) 9、母核上取代基相同的以下各類(lèi)化合物的親水性由大到小的順序?yàn)椋? ①二氫黃酮類(lèi) ②黃酮類(lèi) ③花色苷元 A. ①②③ B. ③②① C. ①③② D. ③①② 10、鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈陰性反應(yīng)的是： A. 查耳酮 B. 黃酮 C. 二氫黃酮 D.黃酮醇 11、A；12、B；13、A；14 C；15、D； 11、分離黃酮類(lèi)化合物不宜使用的吸附劑是： A. 氧化鋁 B. 硅膠 C. 聚酰胺 D.大孔樹(shù)脂 12、黃酮類(lèi)化合物的紫外光譜中，峰帶Ⅱ很強(qiáng)，而帶I很弱的化合物是 A．查耳酮 B．異黃酮 C．黃酮醇 D．黃酮 13、在某一化合物的UV光譜中，加入NaOMe時(shí)帶I出現(xiàn)40～60nm紅移，則該化合物有： A．4’-OH B．3-OH C．7-OH D．5-OH 14、在某一化合物的UV光譜中，加入NaOMe時(shí)帶I出現(xiàn)40～60nm紅移，則該化合物有： A．3’-OH B．3-OH C．4’-OH D．5-OH 15、黃酮類(lèi)化合物的紫外光譜中，峰帶Ⅱ很強(qiáng)，而帶I很弱的化合物是 A．查耳酮 B．黃酮醇 C．黃酮 D．二氫黃酮 16、A；17、A；18、D；19、D；20、C； 16、與醋酸鎂顯天藍(lán)色熒光的化合物為： A. 二氫黃酮 B. 苯醌 C. 萘醌 D. 香豆素 17、.某中藥中含有黃酮類(lèi)成分，加入2%二氯氧鋯甲醇溶液可生成黃色鋯絡(luò)合物，再加入2%枸櫞酸甲醇溶液后，如果黃色不減褪，顯示有（）。 A. 3-OH B.4’-OH C. 5-OH D. 7-OH 18、下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶劑洗脫時(shí)，最后被洗脫出來(lái)的是： 19、母核上取代基相同的以下各類(lèi)化合物的親水性由大到小的順序?yàn)椋? ①二氫黃酮類(lèi) ②黃酮類(lèi) ③花色苷元 A. ①②③ B. ③②① C. ①③② D. ③①② 20、四氫硼鈉是一種專(zhuān)屬性較高的還原劑，只作用于： A. 黃酮 B.黃酮醇 C. 二氫黃酮醇 D. 查耳酮 21、A；22、C；23、B；24、D；25、A； 21、鹽酸-鎂粉反應(yīng)陽(yáng)性的是（） A.黃酮醇類(lèi) B.查耳酮 C.兒茶素 D.異黃酮類(lèi) 22、下列黃酮類(lèi)化合物在水中溶解度最大的是： A. 黃烷醇類(lèi) B. 查耳酮類(lèi) C. 花青素類(lèi) D. 黃酮類(lèi) 23、黃酮類(lèi)化合物按其基本母核分成許多類(lèi)型，在這些類(lèi)型中，有一類(lèi)的三碳鏈部分結(jié)構(gòu)不成環(huán)，這類(lèi)化合物為： A. 黃烷醇類(lèi) B. 查耳酮類(lèi) C. 花青素類(lèi) D. 高異黃酮類(lèi) 24、下列化合物中，為二氫異黃酮的是： 25、與1%三氯化鋁反應(yīng)陽(yáng)性的是（） 26 D；27、C；28、A；29、D；30、A；31、C 26、不能與鹽酸-鎂粉產(chǎn)生橙紅色反應(yīng)的化合物是（） A.黃酮醇類(lèi) B.黃酮類(lèi) C.異黃酮類(lèi) D.兒茶素類(lèi) 27、下列黃酮類(lèi)化合物在水中溶解度最小的是（） A.二氫黃酮醇類(lèi) B.二氫黃酮類(lèi) C.查耳酮類(lèi) D.兒茶素類(lèi) 28、可區(qū)別黃酮與二氫黃酮的反應(yīng)是（） A． 四氫硼鈉反應(yīng) B．鋯一檸檬酸反應(yīng) C 鹽酸一鎂粉反應(yīng) D．氯化鍶反應(yīng) 29、下列黃酮類(lèi)化合物酸性最強(qiáng)的是（） C D 30、蘆丁的結(jié)構(gòu)是（） 31、下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶劑洗脫時(shí)，最先洗脫下來(lái)的應(yīng)為： 三、判斷對(duì)錯(cuò) 1、 2、 3、 4、 5、 1、能與鹽酸-鎂粉產(chǎn)生橙紅色反應(yīng)的化合物一定是黃酮類(lèi)化合物。 2、能與鎂鹽顯色的化合物一定是黃酮類(lèi)化合物。 （） 3、黃酮類(lèi)化合物的顏色與分子中是否存在交叉共軛體系、助色團(tuán)（OH、OCH3 等）取代的種類(lèi)、數(shù)目以及取代位置有關(guān)。（） 4、黃酮及黃酮醇類(lèi)UV光譜譜形相似，但帶Ⅰ位置不同。（） 6、 7、 8、 9、 10、 5、一般情況下，二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮類(lèi)因不具有交叉共軛體系或共軛體系短，故不顯色或顯微黃色。（） 6、3`-OH黃酮能與硼酸反應(yīng)生成亮黃色。（） 7、紙層析分離黃酮類(lèi)化合物，以8%HAC水溶液展開(kāi)時(shí)，苷元Rf值大于苷的Rf值。（） 8、與FeCl3顯色的反應(yīng)為黃酮類(lèi)化合物的專(zhuān)屬反應(yīng)。（） 9、紙層析分離黃酮類(lèi)化合物，以8%HAC水溶液展開(kāi)時(shí)，苷Rf值小于苷的Rf值。（） 10、黃酮苷類(lèi)化合物一般難溶或不溶于水，易溶于氯仿等有機(jī)溶劑中。（） 11、 12、 13、 14、 15、 11、具有鄰二酚羥基的黃酮類(lèi)成分可被醋酸鉛沉淀。（） 12、NaBH4是對(duì)二氫黃酮類(lèi)化合物專(zhuān)屬性較強(qiáng)的一種還原劑。（） 13、黃酮的結(jié)構(gòu)特征是B環(huán)連接在C環(huán)的2位上，若C環(huán)上無(wú)羰基的是橙酮類(lèi)。（） 14、類(lèi)化合物的甲醇溶液在200～400nm的區(qū)域內(nèi)存在三個(gè)主要的吸收帶。（） 15、在某一化合物的UV光譜中，加入NaOMe時(shí)帶I出現(xiàn)40～60nm紅移，則該化合物有3-OH（） 四、填空題 11、 有一黃色針晶，F(xiàn)eCl3反應(yīng)為綠褐色，HCl-Mg粉反應(yīng)紅色，Molish反應(yīng)陽(yáng)性，氯氧化鋯試驗(yàn)呈黃色，加檸檬酸后，黃色（1），此針晶為（2）類(lèi)化合物。 （1）不褪/褪色（2）3-OH/5-OH黃酮苷 12、 黃酮類(lèi)化合物在240-400nm區(qū)域有兩個(gè)主要吸收帶，帶Ⅰ在（3）區(qū)間，由（4）所引起；帶Ⅱ在（5）之間，起因于（6）引起的吸收。 （3）300～380nm（4）桂皮酰系統(tǒng) 13、 （5）220～280nm（6）苯甲酰系統(tǒng) 14、 黃酮類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)中大多具有（7），故顯一定的酸性。 （7） 酚羥基 15、 鋯鹽-枸櫞酸反應(yīng)常用于區(qū)別（8）和（9）黃酮。 （8）3-OH/5-OH、（9）5-OH/3-OH 16、 黃酮類(lèi)化合物γ-吡喃酮環(huán)上的（10）因有未共享電子對(duì)，故表現(xiàn)出微弱的堿性，可與強(qiáng)無(wú)機(jī)酸生成洋鹽。（10）1-位氧原子 6、槐米的主要成分是（11）。（11）蘆丁 7、銀杏葉的主要有效成分是（12）和（13）。 （12）黃酮苷（13）銀杏內(nèi)酯 8、某中藥中含有黃酮類(lèi)成分，加入2%二氯氧鋯甲醇溶液可生成黃色鋯絡(luò)合物，再加入2%枸櫞酸甲醇溶液后，如果黃色減褪，示有（14）。（14）5-OH 9、黃酮的結(jié)構(gòu)特征是B環(huán)連接在C環(huán)的2位上；C環(huán)為五元環(huán)的是（15）；C環(huán)開(kāi)環(huán)的是（16）。 （15）橙酮（16）查耳酮 五、簡(jiǎn)述題 1、 黃酮類(lèi)化合物主要分哪些類(lèi)？寫(xiě)出較常見(jiàn)的六種類(lèi)型黃酮的基本骨架。 答：黃酮類(lèi)、二氫黃酮類(lèi)、黃酮醇類(lèi)、異黃酮類(lèi)、查耳酮類(lèi)、二氫異黃酮類(lèi)、二氫黃酮醇類(lèi)、二氫查耳酮類(lèi)、黃烷類(lèi)、花色素類(lèi)、雙黃酮類(lèi)等。前六種類(lèi)型為常見(jiàn)。 2、聚酰胺層析法分離黃酮類(lèi)化合物的原理是什么？常用洗脫劑、洗脫規(guī)律是什么？ 答：分離原理： 聚酰胺分子中具有酰胺羰基，可與黃酮類(lèi)化合物酚羥基形成氫鍵，主要依據(jù)與被分離物質(zhì)成氫鍵能力不同進(jìn)行分離。 常用洗脫劑： 水-乙醇 洗脫規(guī)律 ①叁糖苷>雙糖苷>單糖苷>苷元。 ②母核酚羥基數(shù)目越多,洗脫越慢;酚羥基數(shù)目相同,易成分子內(nèi)氫鍵者吸附弱。 ③異黃酮>二氫黃酮醇>黃酮>黃酮醇。 ④芳香核多,共軛程度高，難洗脫。 3、寫(xiě)出黃酮類(lèi)、二氫黃酮醇類(lèi)、異黃酮類(lèi)、查爾酮類(lèi)、橙酮類(lèi)的結(jié)構(gòu)。 4、寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)類(lèi)型。 答：黃酮醇、二氫黃酮、黃烷-3，4-二醇類(lèi)、二氫查耳酮類(lèi)和橙酮 5、中藥中含有3、5、7、4′四OH黃酮（A），3、5、7、3′、4′五OH黃酮（B），3、5、7三OH，4′－OCH3黃酮（C），3、5、7三OH4′－（glu）2黃酮苷（D），請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)提取分離以上成分的方法，可用流程表示。 答： 6、黃酮類(lèi)化合物的酸性強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)有何關(guān)系？ 答：黃酮類(lèi)的酸性強(qiáng)弱與酚OH取代位置及數(shù)目有關(guān)，酸性強(qiáng)弱順序是7，4′二OH黃酮＞7-OH黃酮或4′-OH黃酮＞一般酚OH黃酮＞-OH黃酮。 7、黃酮類(lèi)化合物有哪些主要的生物學(xué)活性？ 答：對(duì)心血管的作用，如蘆丁能降低血管脆性及異常的通透性；肝保護(hù)作用，抗炎作用，雌性激素樣作用，抗菌抗病毒作用，解痙作用，抗自由基作用，鎮(zhèn)痛作用，抗腫瘤等作用。 第五章 一、名詞解釋 木脂素：是一類(lèi)由苯丙素類(lèi)氧化聚合而成的天然產(chǎn)物，通常指其二聚物。多數(shù)呈游離狀態(tài)，少數(shù)與糖結(jié)合成苷而存在于植物的木部和樹(shù)脂中，故而得名。 二、以下每一道考題下面有A、B、C、D、四個(gè)備選答案。請(qǐng)從中選擇一個(gè)最佳答案。 1、香豆素的母核是：（C） 2、紫 外 燈 下 常 呈 藍(lán) 色 熒 光 ， 能 升 華 的 化 合 物 是 （D ） Ａ、黃 酮 苷 Ｂ、酸 性 生 物 堿 Ｃ、萜 類(lèi) Ｄ、香 豆 素 3、香豆素在堿性溶液中放置或UV光照時(shí)，水解生成（A） 4、香豆素堿水解時(shí)若在堿水長(zhǎng)時(shí)間加熱后，加酸后的最終產(chǎn)物是（D） A、順鄰羥基桂皮酸鹽 B、反鄰羥基桂皮酸鹽 C、順鄰羥基桂皮酸 D、反鄰羥基桂皮酸 5、用堿溶酸沉法提取香豆素類(lèi)化合物的依據(jù)是香豆素 B A．具有揮發(fā)性 B．具有內(nèi)酯環(huán) C．具有強(qiáng)親水性 D．具有強(qiáng)親脂性 三、判斷對(duì)錯(cuò) 1、 香豆素類(lèi)化合物，多具有藍(lán)色或藍(lán)綠色。（） 2、 木脂素類(lèi)多具光學(xué)活性，遇酸或堿易發(fā)生異構(gòu)化。（） 四、填空題 17、 組成木脂素的單體有（1）、（2）等四種。 （1）-（2）：桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯四種中任選2種 18、 秦皮的主要化學(xué)成分是（秦皮甲素）和（秦皮乙素）。 19、 木脂素在用溶劑提取分離過(guò)程中容易（樹(shù)脂）化。 20、 木脂素是一類(lèi)由（苯丙素類(lèi)）氧化聚合而成的天然產(chǎn)物，通常指其（二）聚物。多數(shù)呈游離狀態(tài)，少數(shù)與糖結(jié)合成苷而存在于植物的木部和樹(shù)脂中，故而得名。 5、香豆素的生物合成途徑是（桂皮酸途徑）。 五、簡(jiǎn)述題 1、（5分）完成下列反應(yīng)： 2、中藥秦皮中含有秦皮甲素、秦皮乙素及樹(shù)脂、脂溶性色素等雜質(zhì)，其中甲素、乙素的紙層析結(jié)果如下： Rf值 成分 展開(kāi)劑 甲素 乙素 水 0.77 0.50 乙醇 0.79 0.80 氯仿 0.00 0.00 乙酸乙酯 0.12 0.89 根據(jù)紙層析結(jié)果設(shè)計(jì)自秦皮中提取分離甲素和乙素及去除雜質(zhì)的方法(以流程圖表示)。 3、香豆素具有哪些化學(xué)性質(zhì)？怎樣從植物體中提取分離香豆素？ 答：具內(nèi)酯通性，遇堿開(kāi)環(huán)、遇酸閉合，具有異羥肟酸鐵反應(yīng)。；可發(fā)生環(huán)合、加成、氧化等反應(yīng)。 提取分離：（1）系統(tǒng)溶劑法；（2）堿溶酸沉法；（3）水蒸氣蒸餾法；（4）色譜分離法。 4、窩兒七為陜西民間用于清熱、消炎、鎮(zhèn)痛的一種草藥，其中含有下列幾種成分，試設(shè)計(jì)一個(gè)提取分離流程(脫氫鬼臼素在冷醇中溶解度小)。 5、什么叫香豆素？分哪幾種類(lèi)型？主要結(jié)構(gòu)區(qū)別是什么？ 香豆素是指具有苯駢α-吡喃酮母核的一類(lèi)天然化合物的總稱(chēng)。結(jié)構(gòu)上可以看成是順鄰羥基桂皮酸失水而成的內(nèi)酯。分簡(jiǎn)單香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其他香豆素。 6、木脂素和香豆素有那些生理活性？ 香豆素的生物活性：植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)作用、光敏作用抗菌、抗病毒作用、平滑肌松弛作用、抗凝血作用、肝毒性。 木脂素類(lèi)具有多種生物活性，如抗癌、抗病毒、抑制生物體內(nèi)的酶活力、保肝、降低應(yīng)激反應(yīng)和對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用等等。 第六章 一、名詞解釋 1、揮發(fā)油 是一類(lèi)具有芳香氣味的油狀液體的總稱(chēng)，在常溫下能揮發(fā)，可隨水蒸氣蒸餾。 2、萜類(lèi) 萜類(lèi)是概括所有異戊二烯的聚合物以及他們的衍生物的總稱(chēng)。 3、環(huán)烯醚萜 環(huán)烯醚萜為臭蟻二醛的縮醛衍生物，分子中帶有環(huán)烯醚鍵，是一類(lèi)特殊的單萜。 4、薁 薁是非苯核芳烴化合物，但自然界存在的薁類(lèi)衍生物，往往多是氫化產(chǎn)物的衍生物。 5、腦 揮發(fā)油在常溫下為透明液體，低溫時(shí)某些揮發(fā)油中含量高的主要成分可析出結(jié)晶，這種析出物習(xí)稱(chēng)為腦。 6、生源的異戊二烯法則 萜類(lèi)化合物的形成起源于葡萄糖；葡萄糖在酶的作用下產(chǎn)生乙酸，三分子乙酸經(jīng)合成產(chǎn)生MVA，它經(jīng)ATP作用、再經(jīng)脫羧、脫水形成焦磷酸異戊烯酯，可互變異構(gòu)化為焦磷酸γ，γ-二甲基丙烯酯。 7、單萜 一般根據(jù)其構(gòu)成分子碳架的異戊二烯數(shù)目和碳環(huán)數(shù)目對(duì)萜類(lèi)進(jìn)行分類(lèi)，含有2個(gè)異戊二烯單位的稱(chēng)為單萜。 二、以下每一道考題下面有A、B、C、D、四個(gè)備選答案。請(qǐng)從中選擇一個(gè)最佳答案。 1、D；2、C；3、D；4、C；5、C； 1、下列化合物應(yīng)屬于 A. 雙環(huán)單萜 B. 單環(huán)單萜 C. 薁類(lèi) D. 環(huán)烯醚萜 2、具有抗瘧作用的成分是 A. 皂苷 B. 黃酮 C. 青蒿素 D. 強(qiáng)心苷 3、薄荷腦是指下列哪種結(jié)構(gòu)的化合物 A. B. C. D. E. 4、組成揮發(fā)油最主要的成分是 A. 脂肪族化合物 B. 芳香族化合物 C. 單萜、倍半萜及其含氧衍生物 D. 含硫化合物 5、以溶劑提取法提取揮發(fā)油時(shí)，首選的溶劑是 A. 95％乙醇 B. 氯仿 C. 石油醚(30～60℃) D.四氯化碳 6、C；7、D；8、D；9、B；10、B； 6、環(huán)烯醚萜類(lèi)多以哪種形式存在： A. 酯 B. 游離 C. 苷 D. 萜源功能基 7、下列中草藥均含環(huán)烯醚萜成分，除哪種外 A. 玄參 B. 桅子 C. 地黃 D. 甘草 8、中草藥中地黃、玄參、梔子中的主要成分是 A．黃酮類(lèi) B. 生物堿 C. 皂苷 D．環(huán)烯醚萜 9、由甲戊二羥酸演變而成的化合物類(lèi)型是 A. 糖類(lèi) B. 萜類(lèi) C. 黃酮類(lèi) D. 木脂素類(lèi) 10、具有抗惡性瘧疾活性的萜類(lèi)化合物是 A．雷公藤甲素 B．青蒿素 C、穿心蓮內(nèi)酯 D．銀杏內(nèi)酯 11、B；12、C；13、B；14、C；15、B；16、A 11、、 屬于 A. 單萜 B. 倍半萜 C. 二萜 D. 二倍半萜 12、 屬于 A. 單萜 B. 倍半萜 C. 二萜 D. 二倍半萜 13、對(duì)于含揮發(fā)性成分的藥材進(jìn)行水提取時(shí)，應(yīng)采取的方法是： A. 回流提取法 B. 先進(jìn)行水蒸氣蒸餾再煎煮 C. 煎煮法 D、溶劑提取法 14、下列哪項(xiàng)性質(zhì)可用于揮發(fā)油與脂肪油的區(qū)別 A．折光性 B．芳香氣味 C、揮發(fā)性 D．與水不相混溶 15、下列化合物是卓酚酮型化合物的是（） A B C D 16、分離揮發(fā)油中的羰基成分，常采用的試劑為： A、亞硫酸氫鈉試劑B、三氯化鐵試劑C、2％高錳酸鉀溶液D、異羥肟酸鐵試劑 三、判斷對(duì)錯(cuò) 1、穿心蓮內(nèi)酯是二萜類(lèi)化合物。（） 2、難溶于水而易溶于親脂性有機(jī)溶劑，在高濃度乙醇中全溶，在低濃度乙醇中只能溶解部分。將揮發(fā)油的溫度降到一定程度可“析腦”。（ ） 3、環(huán)烯醚萜類(lèi)成分由于對(duì)酸很敏感，苷鍵容易被酸水解斷裂，故水解后很容易得到苷元。（） 4、環(huán)烯醚萜苷的提取，一般采用溶劑法，提取時(shí)常在植物材料中拌入碳酸鈣或氫氧化鋇以抑制酶的活性（） 5、單萜類(lèi)化合物是指分子中含有一個(gè)分子異戊二烯單位的萜烯及其衍生物（） 6、紫杉醇是黃酮類(lèi)化合物。（） 四、填空題 21、 龍腦俗稱(chēng) （冰片） ，具有升華性。 22、 丁香油具有止痛、抗菌消炎的作用。丁香中的主要有效成分為 （丁香酚） 。 23、 薁是（非苯核芳烴）化合物，但自然界存在的薁類(lèi)衍生物，往往多是氫化產(chǎn)物的衍生物。 24、 將揮發(fā)油分餾時(shí)，在高沸點(diǎn)餾分中有時(shí)可見(jiàn)到美麗的藍(lán)紫色，這顯示可能有（薁類(lèi)）成分存在。 5、穿心蓮的抗炎作用的主要活性成分是（穿心蓮內(nèi)酯）。 6、分離揮發(fā)油中的羰基化合物常采用（亞硫酸氫鈉法）和（吉拉德試劑法）法。 五、簡(jiǎn)述題 1、萜類(lèi)化合物的分類(lèi)依據(jù)是什么？什么是揮發(fā)油？揮發(fā)油的成分類(lèi)型一般可分為哪四種？答：萜類(lèi)化合物根據(jù)分子中異戊二烯單位數(shù)進(jìn)行分類(lèi)。 揮發(fā)油是一類(lèi)具有芳香氣味的油狀液體的總稱(chēng)，在常溫下能揮發(fā)，可隨水蒸氣蒸餾。 揮發(fā)油的成分類(lèi)型一般可分為四種，即脂肪族化合物、萜類(lèi)化合物、芳香族化合物、含硫含氮化合物。 2、薄荷醇、芍藥苷、樟腦、梓醇、青蒿素、人參皂苷的母核類(lèi)型？ 答：薄荷醇：?jiǎn)苇h(huán)單萜 芍藥苷：雙環(huán)單萜 樟腦：雙環(huán)單萜 梓醇：環(huán)烯醚 青蒿素：倍半萜內(nèi)酯 人參皂苷：四環(huán)三萜達(dá)瑪烷型 3、某揮發(fā)油中含有以下五種成分，試設(shè)計(jì)其分離流程。（8分） A. B. C. D. E. 此五種揮發(fā)油成分分離流程如下： 4、提取揮發(fā)油的方法有哪些？舉出你熟悉的含有揮發(fā)油的五種藥材名稱(chēng)。 答：蒸餾法、溶劑提取法、冷壓法。丁香、茴香、檸檬、細(xì)辛、穿心蓮、青蒿等。 5、寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)與結(jié)構(gòu)類(lèi)型： 龍腦（冰片）、梓醇、薄荷醇 分別屬于雙環(huán)單萜、環(huán)烯醚萜類(lèi)、單環(huán)單萜類(lèi) 第七、八章 一、名詞解釋 1、甲型強(qiáng)心苷元 其C17位連接Δαβγ-內(nèi)酯的強(qiáng)心苷。 2、中性皂苷 分子中無(wú)羧基的皂苷，常指甾體皂苷。 3、雙糖鏈皂苷 皂苷元上連接兩條糖鏈的皂苷。 4、溶血指數(shù) 對(duì)同一動(dòng)物來(lái)源的紅細(xì)胞稀懸浮液，在同一等滲、緩沖及恒溫條件下造成完全溶血的最低指數(shù)。 5、甾體皂苷 是一類(lèi)有螺甾烷類(lèi)化合物衍生德寡糖苷。 6、酯皂苷 結(jié)構(gòu)中有酯鍵的皂苷。 7、酸性皂苷 結(jié)構(gòu)中含有羧基的皂苷。 8、Ⅰ型強(qiáng)心苷 強(qiáng)心苷元直接與2，6-二去氧糖連接的強(qiáng)心苷。 9、C21甾 是一類(lèi)含有21個(gè)碳原子的甾體衍生物，植物中分離出的C21甾類(lèi)都是以孕甾烷或其異構(gòu)體為基本骨架。是目前廣泛應(yīng)用于臨床的一類(lèi)重要藥物，具有抗炎、抗腫瘤、抗生育等方面生物活性。 二、以下每一道考題下面有A、B、C、D、四個(gè)備選答案。請(qǐng)從中選擇一個(gè)最佳答案。 1、A；2、D；3、A；4、B；5、C； 1、屬于達(dá)瑪烷衍生物的是 A. 豬苓酸A B. 菝葜皂苷 C. 熊果酸 D. 人參二醇 2、．甲型強(qiáng)心苷元與乙型強(qiáng)心苷元主要區(qū)別是 A. 甾體母核稠合方式 B. C10位取代基不同 C. C13位取代基不同D. C17位取代基不同 3、該結(jié)構(gòu)屬于： A、孕甾烷 B、甲型強(qiáng)心苷元 C、三萜皂苷元 D、甾體皂苷元 4、Liebermann-Burchard反應(yīng)所使用的試劑是 A. 氯仿-濃硫酸 B. 醋酐-濃硫酸 C. 五氯化銻 D.冰醋酸-乙酰氯 5、此結(jié)構(gòu)屬于 A. 達(dá)瑪烷 B. β-香樹(shù)脂烷 C. 螺旋甾烷 D. 羊毛脂甾烷 6、A；7、D；8、B；9、A；10、A； 6、此結(jié)構(gòu)屬于 A. 達(dá)瑪烷 B. β-香樹(shù)脂烷 C. 螺旋甾烷 D. 羊毛脂甾烷 7、甘草次酸是 A.原皂苷 B. 單皂苷 C. 次皂苷 D. 皂苷元 8、Ι型強(qiáng)心苷糖與苷元正確的連接方式是 A. 苷元C14-O-(α-羥基糖)X B. 苷元C3-O-（2，6-二去氧糖）X-（α-羥基糖）Y C. 苷元C3-O-(α-羥基糖)X D. 苷元C14-O-（6-去氧糖）X-（α-羥基糖）Y 9、具有螺縮酮基本骨架的皂苷元，其中25S和25R相比： A. 25R型比25S型穩(wěn)定 B. 25S型比25R型穩(wěn)定 C. 25S型與25R型都穩(wěn)定 D. 25S型與25R都不穩(wěn)定 10、鑒別三萜皂苷和甾體皂苷的方法有 A. 三氯醋酸反應(yīng) B. SbCl5反應(yīng) C. K-K反應(yīng) D. 與膽甾醇反應(yīng) 11、C；12、A；13、D；14、D；15、C； 11、不符合甲型強(qiáng)心苷元特征的是 A. 甾體母核 B. C/D環(huán)順式稠合 C. C17連接六元不飽和內(nèi)酯環(huán) D. C18、C19均為β-構(gòu)型 12、某中草藥水提液，在試管中強(qiáng)烈振搖后，產(chǎn)生大量持久性泡沫，該提取液中可能含有： A.皂苷 B.蛋白質(zhì) C.丹寧 D.多糖 13、A型人參皂苷的苷元母核是： A.異螺旋甾烷型 B.β－香樹(shù)脂醇型 C.羊毛脂甾烷型 D.達(dá)瑪烷型 14、制劑時(shí)皂苷不適宜的劑型是 A. 片劑 B. 糖漿劑 C. 合劑 D. 注射劑 15、鑒別三萜皂苷和甾體皂苷的方法有 A. 鹽酸-鎂粉反 B. SbCl5反應(yīng) C. Liebermann-Burchard反應(yīng) D. 與膽甾醇反應(yīng) 16、B；17、B；18、A；19、D；20、D；21、A 16、此結(jié)構(gòu)屬于 A、達(dá)瑪烷 B.齊墩果烷 C. 螺旋甾烷 D.羊毛脂甾烷 17、某天然藥物的乙醇提取物以水溶解后，用正丁醇萃取，正丁醇萃取液經(jīng)處理得一固體成分，該成分能產(chǎn)生泡沫反應(yīng)，并有溶血作用，此成分對(duì)______呈陰性反應(yīng)。 A. Liebermann反應(yīng) B. 鹽酸-鎂粉反應(yīng) C.氯醋酸反應(yīng) D. Molish反應(yīng) 18、α-去氧糖常見(jiàn)于