高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 第1部分 專題3 元素及其化合物 突破點(diǎn)15 常見(jiàn)有機(jī)化合物

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突破點(diǎn)15　常見(jiàn)有機(jī)化合物 提煉1　常見(jiàn)有機(jī)物或官能團(tuán)的特征反應(yīng) 提煉2　有機(jī)反應(yīng)中的幾個(gè)定量關(guān)系 提煉3　三大有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型 提煉4　同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目判斷 1.同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)順序 碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)。 2．同分異構(gòu)體數(shù)目判斷技巧 (1)烴基連接法：甲基、乙基均一種，丙基有2種，丁基有4種。如：丁醇有4種，C4H9Cl有4種。 (2)換元法：如：C2H5Cl與C2HCl5均一種。 (3)等效氫法：有機(jī)物分子中有多少種等效氫原子，其一元取代物就有多少種，從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目的方法。分子中等效氫原子有如下情況： ①分子中同一個(gè)碳原子上的氫原子等效。 ②同一個(gè)碳原子上的甲基上的氫原子等效。 ③分子中處于鏡面對(duì)稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí))上的氫原子是等效的。 (4)定1移1法：分析二元取代物的方法，先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置，從而可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)Cl的位置，再移動(dòng)另外一個(gè)Cl。 (5)分配法：將連有兩個(gè)烴基的官能團(tuán)抽出，將剩余部分按照碳原子數(shù)進(jìn)行分配烴基，得到多種組合，根據(jù)各組合中烴基的數(shù)目，判斷該有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目。 分配法適合于醚、酮、酯類(lèi)等有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。將醚、酮、酯中抽出，剩余部分按照碳原子數(shù)分配為2個(gè)烴基(或H原子)。例如C5H10O2可以為羧酸或酯，其中屬于酯的同分異構(gòu)體，抽出，將剩余4個(gè)碳原子分配到的左右兩側(cè)：①—H、—C4H9，有14＝4種；②—CH3、—C3H7，有12＝2種；③—C2H5、—C2H5，有11＝1種；④—C3H7、—CH3，有21＝2種，總共有9種。 回訪1　(2016全國(guó)乙卷)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是(　　) 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：14942059】 A．2甲基丁烷也稱為異丁烷 B．由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng) C．C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體 D．油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物 B　[A項(xiàng)2甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH2CH3，也稱為異戊烷。B項(xiàng)乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下，能與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇(CH3CH2OH)。C項(xiàng)C4H9Cl由—C4H9和—Cl構(gòu)成，而—C4H9有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體。D項(xiàng)蛋白質(zhì)是有機(jī)高分子化合物，油脂不是高分子化合物。] 回訪2　(2016全國(guó)甲卷)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是(　　) A．乙烯和乙醇　　　 B. 苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D. 丙烯和丙烷 B　[A項(xiàng)中，乙烯中有鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，乙醇中沒(méi)有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。B項(xiàng)中，苯在一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，氯乙烯含有不飽和鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。C項(xiàng)中，乙酸和溴乙烷都不能發(fā)生加成反應(yīng)。D項(xiàng)中，丙烯中含有鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，丙烷中沒(méi)有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。] 回訪3　(2016全國(guó)丙卷)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng) B．乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料 C．室溫下乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體 A　[A項(xiàng)，乙烷和濃鹽酸不反應(yīng)。B項(xiàng)，乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包裝材料。C項(xiàng)，乙醇與水能以任意比例互溶，而溴乙烷難溶于水。D項(xiàng)，乙酸與甲酸甲酯分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，兩者互為同分異構(gòu)體。] 回訪4　(2015福建高考)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是(　　) A．聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵 B．以淀粉為原料可制取乙酸乙酯 C．丁烷有3種同分異構(gòu)體 D．油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng) B　[聚氯乙烯是由氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成的，聚氯乙烯分子中不含碳碳雙鍵，A項(xiàng)錯(cuò)誤；淀粉經(jīng)水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，乙醇經(jīng)氧化最終生成乙酸，乙酸和乙醇可發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，B項(xiàng)正確；丁烷只有正丁烷和異丁烷兩種結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂的皂化反應(yīng)是油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)，不屬于加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。] 回訪5　(2016全國(guó)丙卷)已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．異丙苯的分子式為C9H12 B．異丙苯的沸點(diǎn)比苯高 C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面 D．異丙苯和苯為同系物 C　[A項(xiàng)，異丙苯的分子式為C9H12。B項(xiàng)，異丙苯比苯的碳原子數(shù)多，所以異丙苯的沸點(diǎn)比苯高。C項(xiàng)，異丙苯中與苯環(huán)相連的C原子上有四個(gè)單鍵，所有C原子不可能共面。D項(xiàng)，異丙苯和苯的結(jié)構(gòu)相似，相差3個(gè)“CH2”原子團(tuán)，是苯的同系物。] 回訪6　(2016全國(guó)甲卷)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　) A．7種 B. 8種 C．9種 D. 10種 熱點(diǎn)題型1　常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1．用NA表示阿伏加德羅常數(shù)的數(shù)值，下列敘述正確的是(　　) A．常溫常壓下，22.4 L乙烯中含C—H鍵的數(shù)目為4NA B．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，11.2 L苯中含C—C鍵數(shù)目為1.5NA C．4.2 g由丙烯(C3H6)和環(huán)丙烷(C3H6)組成的混合氣體中碳原子數(shù)為0.3NA D．1 L 1 molL－1的乙醇水溶液中，H＋數(shù)目為NA C　[A項(xiàng)，乙烯所處狀況不是標(biāo)準(zhǔn)狀況；B項(xiàng)，標(biāo)準(zhǔn)狀況下，苯為液體，且苯分子中不含C—C鍵；C項(xiàng)，二者最簡(jiǎn)式均為CH2，則4.2 g混合氣體中含＝0.3 mol碳原子；D項(xiàng)，乙醇為非電解質(zhì)不發(fā)生電離。] 2．(2016河北三市第二次聯(lián)考)有機(jī)物M可用于合成香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。 下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是(　　) A．有機(jī)物M中有2種含氧官能團(tuán) B．1 mol有機(jī)物M可與1 mol NaOH發(fā)生反應(yīng) C．有機(jī)物M能與溴水發(fā)生加成反應(yīng) D．1 mol有機(jī)物M最多能與3 mol H2反應(yīng) C　[由題給有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，M中含有羥基和酯基2種含氧官能團(tuán)，A項(xiàng)正確；M中只有酯基能和NaOH發(fā)生反應(yīng)，B項(xiàng)正確；M不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；M中只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生反應(yīng)，故1 mol M最多能與3 mol氫氣反應(yīng)，D項(xiàng)正確。] 3．(2016河南洛陽(yáng)高三統(tǒng)考)紅曲素是一種食品著色劑的主要成分，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。 下列有關(guān)紅曲素的說(shuō)法正確的是(　　) A．紅曲素含有兩種含氧官能團(tuán) B．紅曲素的分子式為C21H25O5 C．紅曲素能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．1 mol紅曲素最多能與2 mol NaOH反應(yīng) C　[紅曲素分子中含有羰基、酯基、醚鍵、碳碳雙鍵四種官能團(tuán)，有三種含氧官能團(tuán)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；由紅曲素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知紅曲素的分子式為C21H26O5，B項(xiàng)錯(cuò)誤；紅曲素分子中含有碳碳雙鍵，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項(xiàng)正確；紅曲素分子中只含一個(gè)酯基，1 mol紅曲素最多能與1 mol NaOH反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。] 4．(名師押題)2015年10月5日，我國(guó)女科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾的新療法而榮獲2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于其說(shuō)法中正確的是(　　) 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：14942060】 A．青蒿素的分子式為C15H21O5 B．青蒿素的分子中含有兩種官能團(tuán) C．1 mol該物質(zhì)和足量H2反應(yīng)，最多能消耗1 mol H2 D．1 mol該物質(zhì)和足量NaOH溶液反應(yīng)，最多能消耗1 mol NaOH D　[A項(xiàng)，青蒿素的分子式為C15H22O5，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，青蒿素的分子中含有醚鍵、酯基和過(guò)氧鍵三種官能團(tuán)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，酯基與H2不反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，1 mol酯基能與1 mol NaOH反應(yīng)，正確。] 解答有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)問(wèn)題時(shí)常見(jiàn)錯(cuò)誤 熱點(diǎn)題型2　有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷 1．分子式為C4H2Cl8的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　) A．7種　　 B. 8種　　　 C．9種　　 D. 10種 C　[由真題回訪6知C4H8Cl2有9種同分異構(gòu)體，利用替代法分析知，C4H2Cl8也有9種同分異構(gòu)體。] 2．(2016淄博高三摸底)分子式為C8H11N的有機(jī)物，分子內(nèi)含有苯環(huán)和氨基(—NH2)的同分異構(gòu)體共有(　　) A．13種 B. 12種 C．14種 D. 9種 C　[該有機(jī)物苯環(huán)上的支鏈可以是：(1)—CH2CH2NH2,1種；(2),1種；(3)—CH3、—CH2NH2，二者在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，共3種；(4)—CH2CH3、 —NH2，二者在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，共3種；(5)—CH3、—CH3、—NH2，①兩個(gè)甲基相鄰，2種，②兩個(gè)甲基相間，3種，③兩個(gè)甲基相對(duì)，1種，共6種。故共有1＋1＋3＋3＋6＝14種同分異構(gòu)體。] 3．(2016湖南東部六校聯(lián)考)有一種苯的同系物，分子式為C9H12，苯環(huán)上只含有一個(gè)取代基，則其與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的一溴代物有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．11種 B. 12種 C．13種 D. 14種 4．(名師押題)分子式為C4H8O2且能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．2種 B. 4種 C．6種 D. 8種 C　[分子式為C4H8O2且能與NaOH溶液反應(yīng)的有機(jī)物屬于羧酸或酯。屬于羧酸的有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH 2種，屬于酯的有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3 4種，共6種。] 常見(jiàn)異構(gòu)體數(shù)目要熟記 1．丙烷1種，一取代物有2種，丙基2種。 2．丁烷2種，一取代物有4種，丁基4種。 3．戊烷3種，一取代物有8種，戊基8種。