2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題10.8 有機(jī)合成與推斷講案(含解析).doc
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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題10.8 有機(jī)合成與推斷講案(含解析) 復(fù)習(xí)目標(biāo): 1、 了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 2、 了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。 3、 了解常見(jiàn)高分子材料的合成反應(yīng)及重要用途。掌握有機(jī)合成與推斷的基本方法。 4、 了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。 基礎(chǔ)知識(shí)回顧: 一、有機(jī)高分子化合物的基本概念和基本性質(zhì) 1、高分子化合物的概念 高分子化合物是相對(duì)小分子而言的,相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)幾萬(wàn)到幾百萬(wàn)甚至幾千萬(wàn),通常稱為高分子化合物,簡(jiǎn)稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過(guò)聚合反應(yīng)制得的,所以常被稱為聚合物或高聚物。 2、高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) (1)高分子化合物通常結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜,往往由簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成。 如聚乙烯中: ①聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元(或鏈節(jié))為—CH2—CH2—。 ②n表示每個(gè)高分子化合物中鏈節(jié)重復(fù)的次數(shù),叫聚合度。n越大,相對(duì)分子質(zhì)量越大。 ③合成高分子的低分子化合物叫單體。如乙烯是聚乙烯的單體。 (2)根據(jù)結(jié)構(gòu)中鏈節(jié)連接方式分類,可以有線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)。 ①聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C單鍵連接成長(zhǎng)鏈。 ②淀粉、纖維素中以C—C鍵和C—O鍵連接成長(zhǎng)鏈。 (這些長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)相互纏繞使分子間接觸的地方增多,分子間的作用就大大增加) ③硫化橡膠中,長(zhǎng)鏈與長(zhǎng)鏈之間又形成鍵,產(chǎn)生網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)而交聯(lián)在一起。 3、高分子化合物的基本性質(zhì) (1)溶解性 線型結(jié)構(gòu)高分子(如有機(jī)玻璃)能溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑里,但溶解速率比小分子緩慢。 體型結(jié)構(gòu)高分子(如橡膠)則不易溶解,只有一定程度的脹大(溶脹)。 (2)熱塑性和熱固性 加熱到一定溫度范圍,開(kāi)始軟化,然后再熔化成可以流動(dòng)的液體,冷卻后又成為固體——熱塑性(如聚乙烯)。加工成型后受熱不再熔化,就叫熱固性(如電木)。 (3)強(qiáng)度 高分子材料強(qiáng)度一般比較大。 (4)電絕緣性 通常高分子材料的電絕緣性良好,廣泛用于電器工業(yè)上。 (5)特性 有些高分子材料具有耐化學(xué)腐蝕、耐熱、耐磨、耐油、不透水等特性,用于某些特殊需要的領(lǐng)域;有些高分子材料易老化、不耐高溫、易燃燒、廢棄后不易分解等。 4、高分子材料的分類 【典型例題1】橡膠屬于重要的工業(yè)原料。它是一種有機(jī)高分子化合物,具有良好的彈性,但強(qiáng)度較差。為 了增加某些橡膠制品的強(qiáng)度,加工時(shí)往往需要進(jìn)行硫化處理。即將橡膠原料與硫黃在一定條件下反應(yīng);橡 膠制品硫化程度越高,強(qiáng)度越大,彈性越差。下列橡膠制品中,加工時(shí)硫化程度最高的是 ( ) A.橡皮筋 B.汽車外胎 C.普通氣球 D.醫(yī)用乳膠手套 【遷移訓(xùn)練1】某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下:是由許多分子中含雙鍵的物質(zhì)M相互加成而得,下列說(shuō)法正確的是 ( ) A.該高分子化合物的鏈節(jié)為 B.該化合物的分子式是C3H3Cl3 C.形成該化合物的單體是CHCl===CHCl D.該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為CHCl 二、合成有機(jī)高分子的基本方法 1、加聚反應(yīng) (1)概念:不飽和單體通過(guò)加成反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)。 (2)產(chǎn)物特征:高聚物與單體具有相同的組成,生成物一般為線型結(jié)構(gòu)。 (3)常見(jiàn)的加聚形式 ①聚乙烯類(塑料纖維) ②聚二烯類(橡膠) R可為—H、—Cl、—CH3等。 ③混聚:兩種或兩種以上單體加聚 nCH2===CH—CH===CH2+nCH2===CH—CN―→ ④聚乙炔類 nCH≡CH―→—CH===CH— 2、縮聚反應(yīng) (1)概念 指由兩種或兩種以上單體相互結(jié)合成聚合物,同時(shí)有小分子生成的反應(yīng)。如: (2)特點(diǎn) ①縮聚反應(yīng)單體往往是具有雙官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子。 ②縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí),還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成。 ③所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同。 (3)常見(jiàn)縮聚反應(yīng) ①聚酯類:—OH與—COOH間的縮聚 nHOCH2—CH2—OH+nHOOC—COOH ②聚氨基酸類:—NH2與—COOH間的縮聚 ③酚醛樹(shù)脂類 3、應(yīng)用廣泛的合成高分子材料 (1)塑料 工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2===CHCl—CH2—CHCl—,反應(yīng)類型:加聚反應(yīng)。 (2)合成纖維 合成滌綸的化學(xué)方程式為 ,反應(yīng)類型:縮聚反應(yīng)。 (3)合成橡膠 合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2,反應(yīng)類型:加聚反應(yīng)。 【典型例題2】“神舟九號(hào)”回收傘不同于普通的航空傘,它是采用強(qiáng)力高、重量輕、緩沖性好的特制滌綸材料制成的,傘撐開(kāi)的面積有1 200平方米。下列關(guān)于滌綸材料的說(shuō)法中不正確的是 ( ) A.滌綸屬于高分子材料 B.“神舟九號(hào)”回收傘用的這種滌綸材料耐高溫 C.滌綸屬于合成橡膠 D.合成滌綸的反應(yīng)屬于聚合反應(yīng) 【遷移訓(xùn)練2】某高聚物的結(jié)構(gòu)如圖:,其單體的名稱為( ) A.2,4-二甲基-2-已烯 B.2,4-二甲基-1,3-已二烯和乙烯 C.2-甲基-1,3-丁二烯和丙烯 D.2-甲基-1,3-戊二烯和乙烯 三、有機(jī)合成中的綜合分析 1、有機(jī)合成題的解題思路 2、合成路線的選擇 (1)中學(xué)常見(jiàn)的有機(jī)合成路線 ①一元合成路線: ③芳香化合物合成路線: (2)有機(jī)合成中常見(jiàn)官能團(tuán)的保護(hù) ①酚羥基的保護(hù):因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng),把—OH變?yōu)椤狾Na(或—OCH3)將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。 ②碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 ③氨基(—NH2)的保護(hù):如在對(duì)硝基甲苯對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時(shí),—NH2(具有還原性)也被氧化。 3.碳架的構(gòu)建 (1)鏈的增長(zhǎng) 有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng),一般會(huì)以信息形式給出,常見(jiàn)的方式如下所示。 ①與HCN的加成反應(yīng) (2)鏈的減短 ①脫羧反應(yīng):R—COONa+NaOHR—H+Na2CO3。 ③水解反應(yīng):主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。 ④烴的裂化或裂解反應(yīng):C16H34C8H18+C8H16; C8H18C4H10+C4H8。 (3)常見(jiàn)由鏈成環(huán)的方法 ①二元醇成環(huán) ②羥基酸酯化成環(huán) ③氨基酸成環(huán) ④二元羧酸成環(huán) 4.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 (1)官能團(tuán)的引入 (2)官能團(tuán)的消去 ①通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 ②通過(guò)消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基(—OH)。 ③通過(guò)加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基(—CHO)。 ④通過(guò)消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子。 (3)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 ①利用衍變關(guān)系引入官能團(tuán),如鹵代烴伯醇(RCH2OH)醛羧酸。 ②通過(guò)不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù),如 ③通過(guò)不同的反應(yīng),改變官能團(tuán)的位置,如 【典型例題3】【福建省龍巖市xx屆高三畢業(yè)班教學(xué)質(zhì)量檢查理綜化學(xué)試題】(13分)【化學(xué)一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】 已知有機(jī)物A—F具有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系。根據(jù)要求填空: (1)A中的含氧官能團(tuán)有___________________(寫(xiě)名稱),A的分子式為_(kāi)_____________。 (2)A轉(zhuǎn)化生成B的反應(yīng)類型是_________________。 (3)C轉(zhuǎn)化生成D的試劑和條件_________________。 (4)F在酸性條件下水解的化學(xué)方程式為_(kāi)________________。 (5)A的同分異構(gòu)體R,具有如圖所示的性質(zhì)。請(qǐng)寫(xiě)出符合條件的R的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(任寫(xiě)兩種)。 【遷移訓(xùn)練3】【廣東省惠州市xx屆高三4月模擬考試】(16分)中學(xué)化學(xué)常見(jiàn)有機(jī)物A(C6H6O)能合成紫外線吸收劑BAD和某藥物中間體F,合成路線為: 已知:BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: (1)C中含氧官能團(tuán)的名稱 ,W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 (2)反應(yīng)類型 A→B 。 (3)1mol C充分反應(yīng)可以消耗 mol Br2 ;C和過(guò)量 NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 (4)C→D的過(guò)程中可能有另一種產(chǎn)物D1,D1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 (5)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。反應(yīng)類型 E→F 。 (6)W的同分異構(gòu)體有多種,寫(xiě)出一種符合以下要求的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: ① 遇FeCl3溶液呈紫色; ② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③ 苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。 。- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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