2019-2020年高三化學二輪專題復習 羥基官能團的性質與有機物的脫水反應教案.doc

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2019-2020年高三化學二輪專題復習 羥基官能團的性質與有機物的脫水反應教案 學習各類重要的有機化合物，必須緊緊抓住物質的結構特征，特別是官能團的結構。從官能團著手，理解物質的性質。 一、羥基的性質： 【問】我們知道醇、酚、羧酸分子結構中都有羥基。想一想：O—H鍵屬哪一種類型的鍵？這三類物質中氫原子的活潑性有什么不同？而不同的原因又是怎樣造成的？請舉例分析說明。 練習1下列反應能否發(fā)生，能反應的請完成反應的化學方程式。 乙醇與金屬鈉 苯酚與金屬鈉 乙醇與氫氧化鈉 苯酚與氫氧化鈉 醋酸與碳酸鈉 苯酚與碳酸鈉 【小結】（1） 鍵斷裂，可提供H+，使之與Na或NaOH反應，但由于與羥基相連的基團吸引電子的能力不同，其提供H+的能力有很大區(qū)別。 烴的羥基衍生物比較 酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH 羥基還具有什么性質？能發(fā)生什么類型的反應？請舉例說明。脫水反應 練習2 請完成下列典型脫水反應的化學方程式，并分析其反應的機理。指出反應類型。 乙醇分別發(fā)生分子內和分子間脫水反應。 乙醇和乙酸的反應。 （2） 碳氧鍵斷裂，脫去羥基，表現(xiàn)為被其它官能團取代或與分子內相鄰碳原子上的氫結合脫去水（消去）成烯烴。 歸納：一般分子內含羥基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無機含氧酸、纖維素等。 例1 烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子，容易自動遷移到烯鍵的另一個碳原子上，形成較為穩(wěn)定的碳基化合物： 有機分子內，有機分子間?？擅撊ニ肿?。下列反應圖示中，就有6步可以看作是脫水反應。所有的反應條件和其它無機物都已略去。請從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結構簡式。 A是_____； B是____； E是____； G（有6角環(huán)）是____。 1）醇的（一元、二元）脫水反應 ①一元羧酸與二元醇發(fā)生分子間脫水生成酯。 ②一元羧酸分子間脫水生成酸酐。 ③二元醇分子內脫去1分子水生成醛。 ④二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。 ⑤二元醇分子間脫去2分子水生成環(huán)醚。 ⑥醇醚分子內去1分子水生成環(huán)醚。 二、脫水反應的本質 三、發(fā)生脫水反應的物質 四、脫水反應的類型 將單官能團的性質運用于雙官能團，這是對知識的遷移和應用，因此對于二元醇除上題的脫水形式外，分析判斷還有沒有其它形式的脫水？ 乙二醇分子內脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。 ⑦二醇分子內脫2分子水生成乙炔 ⑧二醇分子間脫水生成聚合物請同學寫出這兩個反應的化學方程式 請大家分析下面物質是由什么物質怎樣形成的？請寫出原物質的結構式。 ②CH3CH2OSO3H ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ （2）生成酯的脫水反應 ①一元羧酸和一元醇 ②無機酸和醇，如HNO3與甘油（無機酸去氫，醇去羥基） ③二元羧酸和一元醇 ④一元羧酸和二元醇 ⑤二元羧酸和二元醇 A：脫一分子水 B：脫二分子水 C：脫n分子水 指出： 是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的。 （3）含羥基的羧酸自身分子內脫水生成酯。 請同學們完成下列兩題： 1． 分子內脫水。 2． 乳酸的結構簡式為： 寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學方程式及2分子乳酸相互反應的化學方程式。 小結：①羥基酸可自身分子內脫1分子水生成環(huán)酯。②羥基酸可分子間脫2分子水生成環(huán)酯。③羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。④羥基酸分子間也可脫去n個水，而生成高分子。 氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應，當脫水成環(huán)時，一般生成五元環(huán)、六元環(huán)穩(wěn)定。 請寫出① 分子內脫水的化學方程式。 ② 分子間脫水的化學方程式。 （4）脫水成環(huán)的反應 ①二元醇分子脫水反應生成環(huán)醚化合物。指出：二元醇由于分子內有兩個羥基，因此在適當條件下可發(fā)生分子內或分子間的脫水反應，一般生成較穩(wěn)定的五元環(huán)醚或六元環(huán)醚。 ②多元羧酸可形成酸酐。 請寫出 在一定條件下脫水的化學方程式。 ③二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環(huán)脂化合物。 如： 與乙二醇反應。 ④含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內、也可以分子間形成環(huán)狀化合物。 （5）其它形式的脫水反應①含氧酸分子內脫水：如H2CO3②含氧酸分子間脫水 如：磷酸分子間脫水③苯的硝化反應和磺化反應： 如： 的硝化， ， 的磺化。 小結：今天我們圍繞羥基的性質，復習歸納了脫水反應。有機物的脫水反應很多。 ①醇分子內脫水成烯烴（消去反應）。 ②醇分子間脫水成醚（取代反應）。 ③醉與羧酸間酯化生成酯。 ④羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。 ⑤二元醇之間脫水可生成鏈狀、環(huán)狀或高分子化合物。 ⑥二元醇和二元羧酸之間通過酯化的形式生成鏈狀和環(huán)狀的酯，也可縮聚成高分子化合物。 ⑦羥基羧酸可自身脫水生成內酯，也可以生成鏈狀、環(huán)狀的酯，也可以生成高分子化合物。 ⑧氨基酸也可自身脫水生成環(huán)狀化合物，也可以生成鏈狀，可以生成高分子化合物。 精選題 一、選擇題 1．ag某有機物與過量鈉反應得到VaL氣體；ag該有機物與過量小蘇打反應得同條件下的氣體也是VaL，則此有機物是下列的 A．HO（CH2）2COOH B． C． D． 2．下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物 A．CH3—CH2Cl B．CH2=CH2 C． D．CH2=CH—COOH 3．今有CH4O和C3H8O的烴的衍生物的混合物，在一定條件下脫水，可能得到的有機物的種類數(shù)為 A．5 B．6 C．7 D．8 4．尼龍-6是一種含有酰胺鍵 結構的高分子化合物，其結構可能是 A． B． C．H2N—（CH2）5—CH3 D． 5．分子式為C4H8O3的有機物，在濃H2SO4存在時具有下列性質：①能分別與乙醇及乙酸反應；②能生成一種無側鏈的環(huán)狀化合物；③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機物。則該有機物C4H8O3的結構簡式是 A．HOCH2COOCH2CH3 B．CH3—CH（OH）—CH2—COOH C．HOCH2CH2CH2COOH D．CH3CH2CH（OH）COOH 6．某有機物的結構簡式為 ，它可以發(fā)生反應的類型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正確的有 A．①②③⑤⑥④ B．②③①⑥⑧ C．①②③⑤⑥⑦ D．③④⑤⑥⑦⑧ 7．下列各有機物，在一定條件下，同種分子間能發(fā)生縮聚反應，且在適當條件下自身分子能形成環(huán)狀結構的是 A． B．CH2=CH—OH C． D． 8．某組成為C3H5O2Cl的純凈的含氯有機物A與NaOH水溶液共熱，產物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機物B，在適當條件下，每兩分子的B可相互發(fā)生酯化反應，生成一分子C，那么C的結構不可能是 （ ） A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH C． D． 9．常見的有機反應類型有：①取代反應，②加成反應，③消去反應，④酯化反應，⑤加聚反應，⑥縮聚反應，⑦氧化反應，⑧還原反應，其中可能在有機物分子中生成羥基的反應類型有 A．①②③④ B．⑤⑥⑦⑧ C．①②⑦⑧ D．③④⑤⑥ 二、非選擇題 10．已知戊醇（C5H12O）共有8種屬于醇的同分異構體。請回答： （1）這些同分異構體中能氧化成醛的有4種，它們是：CH3（CH2）3CH2OH和（寫結構簡式）_____，______，_____。 （2）這些同分異構體脫水后可得______種烯烴。 （3）分子式為C5H12O的醇與分子式為C4H8O2的羧酸經(jīng)酯化反應能生成____種酯。 11．α-氨基酸能與HNO2反應得到α-羥基酸，如： 試寫出下列各變化中（a）（b）（c）（d）（e）五種有機物的結構簡式：____。 答　 案 一、選擇題1．B　 2．C　 3．C　 4．A　 5．C 6．C　 7．C、D　 8．B　 9．C 二、非選擇題 10．（1） （2）5　 （3）16，因為C5H12O有8種屬于醇的結構，C4H8O2有2種屬于羧酸的結構。 11．