2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第11章 基礎(chǔ)課時(shí)3 烴的含氧衍生物 醇、酚限時(shí)訓(xùn)練（含解析）.doc

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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第11章 基礎(chǔ)課時(shí)3 烴的含氧衍生物 醇、酚限時(shí)訓(xùn)練（含解析） 1．(xx合肥高三質(zhì)檢)下列說法正確的是 (　　)。 A．分子式為C7H8O且含苯環(huán)的有機(jī)化合物有4種 B．乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．向無水乙醇中加入濃H2SO4，加熱至170 ℃，產(chǎn)生的使酸性KMnO4溶液褪色的氣體只是乙烯 D．遇FeCl3溶液可顯紫色 解析　A項(xiàng)，C7H8O含苯環(huán)的化合物有5種： 錯(cuò)誤；B項(xiàng)，乙醇能被酸性KMnO4溶液直接氧化為乙酸，使KMnO4溶液褪色，正確；C項(xiàng)，乙醇消去反應(yīng)制得的乙烯中可能混有雜質(zhì)氣體SO2，SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該有機(jī)物為醇類，不能與FeCl3溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤。 答案　B 2．膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一——芥子醇結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是 (　　)。 A．芥子醇分子中有兩種含氧官能團(tuán) B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．1 mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2 D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成 解析　芥子醇分子中的三種含氧官能團(tuán)分別為醚鍵、酚羥基和醇羥基；苯和乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，可以使所有碳原子處于同一平面上；由于酚類與溴水反應(yīng)通常在酚羥基的鄰、對位上，但芥子醇中這些位置均被其他基團(tuán)占據(jù)，故只有碳碳雙鍵與溴水發(fā)生反應(yīng)；芥子醇分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和醇羥基，故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)。 答案　D 3．(xx哈爾濱三中月考)綠茶中含有的EGCG(表示沒食子兒茶素沒食子酸酯)物質(zhì)具有抗癌作用，能使血癌(白血病)中癌細(xì)胞自殺性死亡，已知EGCG的一種衍生物A如下所示。有關(guān)衍生物A說法不正確的是 (　　)。 A．A在空氣中易氧化，遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng) B．A能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳 C．1 mol A最多可與9 mol氫氧化鈉完全反應(yīng) D．1 mol A與足量的濃溴水反應(yīng)最多可與6 mol Br2反應(yīng) 解析　分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基、酯基、醚鍵等官能團(tuán)，酚羥基在空氣中易氧化，遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，A項(xiàng)正確；因酚羥基的酸性比碳酸的弱，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，B項(xiàng)錯(cuò)誤；1 mol A分子結(jié)構(gòu)中含有8 mol 酚羥基、1 mol酯基，能與9 mol氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)正確；能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)的只有酚羥基的鄰對位，所以1 mol A物質(zhì)最多可與6 mol Br2反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 答案　B 4．某些芳香族化合物與互為同分異構(gòu)體，其中與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類分別有 (　　)。 A．2種和1種 B．2種和3種 C．3種和2種 D．3種和1種 解析　該化合物的分子式為C7H8O，它與甲基苯酚()、苯甲醇()、苯甲醚()互為同分異構(gòu)體，前三者遇FeCl3溶液均發(fā)生顯色反應(yīng)。 答案　C 5．下列關(guān)于有機(jī)化合物M和N的說法正確的是 (　　)。 A．等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)跟足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的量一樣多 B．完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)，生成二氧化碳和水的量分別相等 C．一定條件下，兩種物質(zhì)都能發(fā)生酯化反應(yīng)和氧化反應(yīng) D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14個(gè) 解析　M分子中的醇羥基不能與NaOH溶液反應(yīng)，而N分子中的酚羥基能夠與NaOH溶液反應(yīng)，故消耗NaOH的量不相等，A錯(cuò)誤；兩種分子中的碳、氧原子數(shù)目相同而氫原子數(shù)目不同，故完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)生成水的量不相等，B錯(cuò)誤；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18個(gè)，D錯(cuò)誤。 答案　C 6．醇類化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇類香料： 下列說法中正確的是(　　)。 A．可用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)①中是否含有碳碳雙鍵 B．②和③互為同系物，均能催化氧化生成醛 C．④和⑤互為同系物，可用核磁共振氫譜檢驗(yàn) D．等物質(zhì)的量的上述5種有機(jī)物與足量的金屬鈉反應(yīng)，消耗鈉的量相同 解析?、僦写剂u基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯(cuò)誤；②和③是同系物的關(guān)系，但均不能發(fā)生催化氧化生成醛，B錯(cuò)誤；④和⑤不是同系物關(guān)系，兩者可以用核磁共振氫譜檢驗(yàn)，C錯(cuò)誤。 答案　D 7．茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式，關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是(　　)。 ①分子式為C15H14O7?、? mol兒茶素A在一定條件下最多能與7 mol H2加成　③等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1:1?、? mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗Br2 4 mol A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 解析　兒茶素A分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，所以1 mol兒茶素A最多可與6 mol H2加成；分子中的—OH有5個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應(yīng)，1 mol兒茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng)，1 mol兒茶素A最多消耗6 mol Na。酚羥基的鄰對位氫均可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，因此1 mol兒茶素A最多可消耗4 mol Br2。 答案　D 8.(xx成都診斷)中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列敘述正確的是(　　)。 A．M的相對分子質(zhì)量是180 B．1 mol M最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng) C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4 D．1 mol M與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2 mol CO2 解析　M的分子式為C9H6O4，相對分子質(zhì)量為178，A錯(cuò)誤；苯環(huán)上酚羥基鄰對位共有兩個(gè)氫原子，另外一個(gè)環(huán)上還有一個(gè),1 mol M最多消耗3 mol Br2，B錯(cuò)誤；M中含有酯基，發(fā)生水解后，苯環(huán)上含有3個(gè)酚羥基，還生成一個(gè)羧基，所以1 mol M可共與4 mol NaOH反應(yīng)，所得有機(jī)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4，C正確；酚羥基和酯基都不與碳酸氫鈉反應(yīng)，D錯(cuò)誤。 答案　C 9．醇和酚在人類生產(chǎn)和生活中扮演著重要的角色，根據(jù)醇和酚的概念和性質(zhì)回答下列問題。 (1)下列物質(zhì)屬于醇類的是________。 ①CH2===CH—CH2OH　②CH2OH—CH2OH (2)300多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了藍(lán)黑墨水。沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡式為：，用沒食子酸制造墨水主要利用了________類化合物的性質(zhì)(填代號)。 A．醇 B．酚 C．油脂 D．羧酸 (3)尼泊金酯()是國際上公認(rèn)的廣譜性高效食品防腐劑，是國家允許使用的食品添加劑。 ①下列對尼泊金酯的判斷不正確的是________。 a．能發(fā)生水解反應(yīng) b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) c．分子中所有原子都在同一平面上 d．與濃溴水反應(yīng)時(shí)，1 mol尼泊金酯消耗1 mol Br2 ②尼泊金酯與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________________________________。 解析　(1)羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物為醇，羥基直接連在苯環(huán)上為酚，注意苯環(huán)和環(huán)己烷的區(qū)別。 (2)藍(lán)黑墨水是著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)的鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng)，所以用沒食子酸制造墨水主要利用酚的性質(zhì)。 (3)尼泊金酯分子中含有酚羥基、酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。與濃溴水反應(yīng)時(shí)1 mol尼泊金酯消耗2 mol Br2。含有一個(gè)甲基，分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇，而酚呈酸性，也會(huì)與NaOH反應(yīng)，所以與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ＋2NaOH＋CH3OH＋H2O 答案　(1)①②③④　(2)B　(3)①c、d?、谝娊馕? 10．(xx安徽淮南一模)萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、溶劑和醫(yī)藥中間體。合成α萜品醇(G)的路線之一如下： 其中E的化學(xué)式為C8H12O2，請回答下列問題： (1)A中含有的官能團(tuán)名稱是________；C的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (2)由化合物C制取化合物D的反應(yīng)類型為________；有人提出可以由化合物B直接在濃硫酸中加熱也可以獲得化合物E，但很快遭到反對，你認(rèn)為可能原因是__________________________________。 (3)試寫出由化合物E制取化合物F的化學(xué)方程式：______________________ _______________________________________________________________。 (4)化合物A滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種。 a．為鏈狀有機(jī)物且無支鏈 b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c．能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體 (5)下列說法正確的是________(填寫序號)。 a．A的核磁共振氫譜有4種峰 b．B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) c．G中所有原子可能在同一平面上 d．G可以使溴水褪色 解析　(1)A中含有—COOH(羧基)和羰基。由B的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件可知B→C發(fā)生的是—OH被溴原子取代的反應(yīng)。(2)C→D的反應(yīng)條件為“NaOH醇溶液，加熱”可知為鹵代烴的消去反應(yīng)。B中除含有—OH外還有—COOH，在濃硫酸作用下加熱會(huì)發(fā)生酯化反應(yīng)。由于是堿性條件下的消去，D為酸化后得E為生成F的條件為C2H5OH、濃H2SO4、△，說明發(fā)生的是酯化反應(yīng)。(4)A中含有7個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子，不飽和度為3。由題給信息可知符合條件的結(jié)構(gòu)有—CHO、—COOH，用去了2個(gè)不飽和度及3個(gè)氧原子，說明碳架為HOOC—C—C—C—C—C—CHO，還有1個(gè)不飽和度為碳碳雙鍵，加在直鏈的4個(gè)位置上，共4種。(5)A中有4種氫()，a正確；B中無苯環(huán)，錯(cuò)誤；G中有甲基，不可能所有原子共平面，c錯(cuò)誤；G中有碳碳雙鍵，可以使溴水褪色，d正確。 答案　(1)羰基、羧基　 (2)消去反應(yīng)　化合物B在濃H2SO4中會(huì)發(fā)生酯化反應(yīng)，影響產(chǎn)率 (3) ＋C2H5OH＋H2O　(4)4　(5)ad 11．(xx江蘇，17)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)： (R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫) (1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：________。 (2)G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團(tuán)的名稱：________和________。 (3)某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：________(任寫一種)。 (4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式：_______________。 (5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2C==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析　A的分子式為C6H6O，在空氣中易被氧化說明有酚羥基，即A為苯酚()。由E的結(jié)構(gòu)及轉(zhuǎn)化條件可知B為，C為。由信息②可知D為。(1)A為苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)酚酞中含氧官能團(tuán)為酚羥基和酯基。(3)E的分子式為C7H14O，不飽和度為1，只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明是對稱結(jié)構(gòu)，據(jù)此可寫出其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為，不飽和度為2，說明E發(fā)生的是醇的消去反應(yīng)，由于有2種β-H，可能有2種結(jié)構(gòu)，若消去—CH3上的氫則生成D，所以只能消去—CH2—上的氫。(5)由原料中有HCHO，可知采用信息①，利用逆推法分析，合成，要先合成，需要HCHO和，主要步驟是由苯酚合成，由此寫出流程圖。寫流程圖的關(guān)鍵點(diǎn)是注意反應(yīng)的條件。 答案　(1) 　(2)(酚)羥基　酯基 (3) 或