2019-2020年高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 專題十八《有機化學(xué)基礎(chǔ)》有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)課時作業(yè).doc
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2019-2020年高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 專題十八《有機化學(xué)基礎(chǔ)》有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)課時作業(yè) 1.2012年1月28日,短距離速度滑冰世錦賽在加拿大卡爾加里開幕。為了確保世錦賽的公平和公正,反興奮劑檢測中心決定采用先進技術(shù)提高興奮的檢測水平。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式為,下列關(guān)于它的說法正確的是( ) A.該物質(zhì)屬于芳香烴 B.該物質(zhì)的分子式是C15H22ClNO2 C.該物質(zhì)的分子中所有原子共平面 D.該物質(zhì)能發(fā)生的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、水解反應(yīng)和消去反應(yīng) 解析:該物質(zhì)的分子中含有Cl、N、O等元素,不屬于烴類,選項A錯誤;根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,可得其分子式為C15H22ClNO2,選項B正確;該物質(zhì)的分子中有甲基(—CH3),確定了所有原子不可能在同一平面上,選項C錯誤;該物質(zhì)的分子中的苯環(huán)可以發(fā)生取代反應(yīng),酯基可以發(fā)生水解反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng),選項D錯誤。 答案:B 2.貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥,其合成反應(yīng)式(反應(yīng)條件略)如下: 下列敘述錯誤的是( ) A.NaHCO3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛 B.1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH C.常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛的 D.是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應(yīng)的產(chǎn)物之一 解析:阿司匹林含有羥基,可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,撲熱息痛中的酚羥基不能與NaHCO3溶液反應(yīng),A項正確。阿司匹林中酯水解生成的酚羥基還要繼續(xù)與NaOH反應(yīng),故1 mol 阿司匹林可消耗3 mol NaOH,B項錯誤。貝諾酯中有兩個酯基,均為憎水基,故其溶解度較小,C項正確。撲熱息痛的水解產(chǎn)物之一為,D項正確。 答案:B 3.某常見有機物(只含碳、氫、氧三種元素)分子的比例模型如圖所示。請根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點判斷下列有關(guān)說法中正確的是( ) ①該有機物的化學(xué)式為C2H4O2?、谠撚袡C物的水溶液呈酸性且酸性比碳酸強 ③該有機物在自然界中分布很廣 A.全部正確 B.只有②錯誤 C.只有③正確 D.全部錯誤 解析:根據(jù)碳原子、氫原子、氧原子的成鍵數(shù)依次為4、1、2可知,該比例模型所表示的物質(zhì)為CH3COOH,其酸性強于碳酸,在自然界中分布較廣。 答案:A 4.丙酸鈉是常用的防腐劑之一,該物質(zhì)可以由丙酸與燒堿反應(yīng)制得。下面有關(guān)丙酸和丙酸鈉的說法中不正確的是( ) A.丙酸有多種同分異構(gòu)體 B.丙酸與乙酸互為同系物 C.檢驗一種添加劑是丙酸鈉還是氯化鈉可以用pH試紙 D.丙酸分子中三個碳原子和兩個氧原子一定在同一個平面上 解析:丙酸沒有羧酸類同分異構(gòu)體,但有甲酸乙酯、乙酸甲酯等同分異構(gòu)體,A正確;丙酸、乙酸都只有一個羥基官能團,而且分子組成上相差一個“CH2”,屬于同系物,B正確;丙酸鈉水解顯堿性,而氯化鈉不水解,故可以用pH試紙檢驗丙酸鈉、氯化鈉水溶液的堿性來鑒別二者,C正確。丙酸分子中羧基碳原子、兩個氧原子及與羧基直接相連的碳原子在一個平面上,但甲基碳原子可能不在上述四原子所在的平面中,D錯。 答案:D 5.下列說法正確的是( ) 解析:選項A中有機物不可能有屬于酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體;B中1 mol該有機物能與2 mol NaOH 反應(yīng);C4H8的同分異構(gòu)體中,CH2===CHCH2CH3的核磁共振氫譜圖上的吸收峰最多為4個,C正確;D項中有機物名稱應(yīng)該為2甲基1丁烯。 答案:C 6.某酯C6H12O2經(jīng)水解后得到相同碳原子數(shù)的羧酸和醇,再把醇氧化得到丙酮(),該酯是( ) 解析:本題要求根據(jù)酯的水解產(chǎn)物,通過逆向思維推導(dǎo)酯的結(jié)構(gòu)。因為酯水解后的羧酸、醇均含3個碳原子,羧酸即為CH3CH2COOH,而醇氧化得到丙酮,所以醇應(yīng)是2丙醇(),故相應(yīng)的酯為C2H5COOCH(CH3)2。 答案:B 7.有下列10種物質(zhì):①苯酚,②乙酸,③牛油,④丙氨酸,⑤乙酸乙酯,⑥溴水,⑦甲醛,⑧苛性鈉溶液,⑨氯化鐵溶液,⑩金屬鈉。前5種物質(zhì)中有1種跟后5種物質(zhì)均能反應(yīng);后5種物質(zhì)中有1種跟前5種物質(zhì)均能反應(yīng),則這兩種物質(zhì)分別是( ) A.①⑥ B.③⑩ C.①⑧ D.②⑨ 解析:本題的綜合性較強,它涉及多種物質(zhì)之間的反應(yīng),對每一種物質(zhì)的性質(zhì)都必須熟練掌握,才能準確解答。解答時需要兩兩對應(yīng),例如,前5種中的苯酚和溴水發(fā)生取代反應(yīng),和甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng),和苛性鈉溶液發(fā)生中和反應(yīng),和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),和金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng);而后5種中的苛性納溶液和苯酚、乙酸、丙氨酸發(fā)生中和反應(yīng),牛油和乙酸乙酯在苛性鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng),所以C項正確。 答案:C 8.食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下: 下列敘述錯誤的是( ) A.步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗 B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng) C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) D.步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗 解析:步驟(2)產(chǎn)物為菠蘿酯,菠蘿酯中也含有C===C雙鍵,所以不能用溴水檢驗步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇。 答案:D 9.纈氨霉素(valinomycin)是一種脂溶性的抗生素,是由12個分子組成的環(huán)狀化合物,它的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,有關(guān)說法正確的是( ) A.纈氨霉素是一種蛋白質(zhì) B.纈氨霉素完全水解可得到四種氨基酸 C.纈氨霉素完全水解后的產(chǎn)物中有兩種產(chǎn)物互為同系物 D.纈氨霉素完全水解,其中一種產(chǎn)物與甘油醛()互為同分異構(gòu)體 解析:由圖可看出該物質(zhì)的單體是 (c) 三種,不都為氨基酸,A、B項不正確;(b)和(c)互為同系物,C正確;(c)與甘油醛互為同分異構(gòu)體,D正確。 答案:CD 10.某酯類有機物A的化學(xué)式為C4H8O2。已知A~E有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系,E能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)可能有( ) A.1種 B.2種 C.3種 D.4種 解析:由A~E的轉(zhuǎn)化關(guān)系知,B、D、C、E分子中的碳原子數(shù)目相同,故A為乙酸乙酯,僅有1種結(jié)構(gòu)。 答案:A 11.從柑橘皮中分離出一種烴A,它是合成香料的重要原料。1 mol A經(jīng)臭氧氧化分解后生成1 mol CH2O和1 mol CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3。經(jīng)檢測,A的分子結(jié)構(gòu)含六元碳環(huán)。有關(guān)臭氧氧化分解反應(yīng)模式如下: (CH3)2C===CH—CH3(CH3)2C===O+CH3CHO 已知CH2===CH—OH(烯醇式結(jié)構(gòu):碳碳雙鍵連接羥基)不能穩(wěn)定存在。 試回答下列問題: (1)A的化學(xué)式是__________,其結(jié)構(gòu)簡式是____________________。 (2)CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3與足量新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________。 解析:根據(jù)題給信息可知1 mol 碳碳雙鍵反應(yīng)后生成2 mol碳酸雙鍵,而“1 mol A經(jīng)臭氧氧化分解后生成1 mol CH2O和1 mol CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3”, 即1 mol A反應(yīng)后生成了4 mol碳氧雙鍵,故1 mol A中有2 mol碳碳雙鍵,由A的分子結(jié)構(gòu)中含六元碳環(huán)及產(chǎn)物中的2個醛基是由碳碳雙鍵反應(yīng)產(chǎn)生的,且這個雙鍵必定在六元環(huán)上,則另一碳碳雙鍵在環(huán)外,然后運用逆向思維,將碳氧雙鍵對接而成為碳碳雙鍵,就可以得到A的結(jié)構(gòu)簡式。 答案:(1)C10H16 (2)CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3+4Cu(OH)2CH3CH(COOH)CH2CH2CH(COOH)COCH3+2Cu2O↓+4H2O 12.有機物A的分子式為C57H104O6,在硫酸存在下發(fā)生如下反應(yīng);A+3H2O3B+C。C分子中含有3個羥基(已知同一個碳原子連接兩個羥基的有機物是不穩(wěn)定的),相對分子質(zhì)量為92;B與NaOH按物質(zhì)的量之比1∶1混合恰好完全反應(yīng)。 (1)A的名稱是__________,B的分子式為________,C的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (2)已知R1—CH===CH—R2 R1—COOH+R2—COOH,BD+E,等物質(zhì)的量的D、E分別與足量的NaOH溶液反應(yīng)時,消耗的NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶2,D的相對分子質(zhì)量比E的少30,且D、E結(jié)構(gòu)中均無支鏈,則B、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為________、__________(填序號)。 (3)某同學(xué)對A在堿性條件下的水解及其他性質(zhì)進行了推斷,其中錯誤的是__________(填序號)。 a.其他條件相同時,水解速率比在硫酸溶液中快 b.用溴的CCl4溶液可確定A是不飽和油脂 c.A有香味,常溫下很可能是固體 解析:本題正確解答的關(guān)鍵是確定C的分子式,方法有兩種:一種是利用“殘基法”(見下面的具體解答);一種是先猜后證法(即先猜它是甘油,然后進行驗證)。 (1)C分子中含有3個—OH,再結(jié)合題目信息知其至少還含有3個碳原子,則92-317-312=5,故C分子中除3個—OH、3個碳原子外還應(yīng)含有5個氫原子,由此得出C的分子式為C3H8O3,C是甘油,結(jié)合A的分子式及A、C關(guān)系知A是油脂、B是一元高級脂肪酸,由質(zhì)量守恒原理易求出B的分子式為C18H34O2(油酸)。 (2)B分子中存在碳碳雙鍵,在酸性KMnO4溶液氧化下,一個碳碳雙鍵變成兩個—COOH,由D、E消耗NaOH的物質(zhì)的量的關(guān)系知D是一元酸、E是二元酸,再結(jié)合D、E的相對分子質(zhì)量關(guān)系知D、E分子中均有9個碳原子,然后根據(jù)D、E分子中無支鏈確定D、E的結(jié)構(gòu),最后反推B的結(jié)構(gòu)。 (3)A在酸性條件下的水解是可逆的,在堿性條件下的水解則是不可逆的,故后者水解速率快些,碳碳雙鍵使溴的CCl4溶液褪色而飽和油脂不能;A屬于不飽和油脂,常溫下是液體。 答案:(1)油酸甘油酯 C18H34O2 CH2OHCHOHCH2OH (2)CH3(CH2)7CH===CH(CH2)7COOH HOOC(CH2)7COOH (3)c 13.丙烯酰胺(H2C===CH—CONH2)具有中等毒性,它對人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白質(zhì)的植物性食物在加熱(120℃以上)烹調(diào)過程中形成,特別在烘烤、油炸時更易形成。丙烯酰胺可以進一步形成在工業(yè)上有用的聚丙烯酰胺類物質(zhì)。 請回答下列問題: (1)D的結(jié)構(gòu)簡式為__________,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (2)指明下列反應(yīng)類型:A→B________________,C→D______________。 (3)丙烯酰胺有多種同分異構(gòu)體,寫出分子中同時含有醛基和碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體:________________________________。 (4)寫出化學(xué)方程式:D→E:__________。2分子C在濃硫酸作用下可形成一個六元酯環(huán),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________。 解析:由F為聚丙烯酰胺可知E為(CH2===CH—CONH2),結(jié)合B為葡萄糖,C分子中不飽和度為1,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng),可知D為 CH2===CH—COOH,F(xiàn)為,A→B發(fā)生水解反應(yīng),C→D發(fā)生消去反應(yīng)。 答案:(1)H2C===CH—COOH (2)水解反應(yīng) 消去反應(yīng) (3)CH2===CH—NH—CHO、 CH2===C(NH2)—CHO、H2N—HC===CH—CHO (4)CH2===CH—COOH+NH3―→ CH2===CH—CONH2+H2O 14.以乙烯為原料合成化合物C的流程如圖所示: (1)B和C中含有的官能團名稱分別為____________,__________。 (2)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:______________。 (3)①③的反應(yīng)類型分別為____________反應(yīng)和____________反應(yīng)。 (4)寫出乙醇的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:__________________________。 (5)寫出反應(yīng)②和④的化學(xué)方程式: ②________________________________________________________________________; ④________________________________________________________________________。 (6)寫出B與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式:__________________________。 解析:根據(jù)題給的合成路線,可知A為ClCH2CH2Cl,B為CH3CHO,C為CH3COOCH2CH2OOCCH3。(1)B的官能團名稱是醛基,C的官能團名稱為酯基。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH2Cl。(3)①為乙烯與水的加成反應(yīng);③為鹵代烴的水解反應(yīng),屬取代反應(yīng)。(4)乙醇的同分異構(gòu)體為CH3OCH3。(5)②為乙醇的催化氧化,化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;④為乙酸與乙二醇的酯化反應(yīng),化學(xué)方程式為2CH3COOH+HOCH2—CH2OHCH3COOCH2—CH2OOCCH3+2H2O。(6)B為乙醛,它與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O。 答案:見解析- 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