2019-2020年高中化學(xué)二輪復(fù)習(xí)高考?jí)狠S大題特訓(xùn)題型七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)鴨.doc
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2019-2020年高中化學(xué)二輪復(fù)習(xí)高考?jí)狠S大題特訓(xùn)題型七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)鴨 1.(xx福建省莆田第一中學(xué)高三考前模擬)H是一種新型香料的主要成分之一,其合成路線如下(部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去): 已知:①RCH==CH2+CH2==CHR′CH2==CH2+RCH==CHR′; ②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。 請(qǐng)回答下列問題: (1)(CH3)2C==CH2的同分異構(gòu)體中存在順反異構(gòu)的有機(jī)物的名稱為________。 (2)A的核磁共振氫譜除苯環(huán)上的H外,還顯示________組峰,峰面積比為________。 (3)D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是________,E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (4) 發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________; D和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為_________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)G的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的有________種(不包括立體異構(gòu))。 ①苯的二取代物 ②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?、酆埃瑿OO-”結(jié)構(gòu) (6)參照上述合成路線,以丙烯為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備2,3丁二醇的合成路線。 答案 (1)2丁烯 (2)2 1∶6 (3)羥基、羧基 (4) (5)12 (6)CH3CH===CH2 解析 由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成,可知A的結(jié)構(gòu)簡式為 ,故苯乙烯與(CH3)2C===CH2發(fā)生已知信息烯烴復(fù)分解反應(yīng)生成A,與HCl反應(yīng)生成B,結(jié)合B的分子式可知,應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng),B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子,故B為,順推可知C為,D為。苯乙烯與HBrO發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E可以氧化生成C8H7O2Br,說明E中羥基連接的C原子上有2個(gè)H原子,故E為,C8H7O2Br為,F(xiàn)在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到G,則G為,D與G生成H,H為。 (1)(CH3)2C===CH2的同分異構(gòu)體中CH3CH===CHCH3存在順反異構(gòu),根據(jù)系統(tǒng)命名法,此有機(jī)物的化學(xué)名稱為2丁烯。 (2) 除苯環(huán)上的H外,還有2種等效氫,核磁共振氫譜還顯示2組峰,峰面積比為1∶6。 (3) 分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是羥基、羧基,E的結(jié)構(gòu)簡式為 (4) 分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為;和發(fā)生酯化反應(yīng),生成H的化學(xué)方程式為 (5) 的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件:①苯的二取代物,兩個(gè)取代基有鄰、間及對(duì)位;②與FeCl3溶液發(fā)生顯示反應(yīng)說明含有酚羥基;③含“—COO—”結(jié)構(gòu),可能是羧基也可能是酯基;則如果是羧基,只有—CH2COOH,此時(shí)共有3種情況,如果是酯基,有HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3,此時(shí)共有9種情況,滿足條件的共有12種情況。 (6)以丙烯為原料制備2,3丁二醇的合成路線為CH3CH===CH2CH3CH==CHCH3 2.(xx桂林市第十八中學(xué)高三下學(xué)期適應(yīng)性考試)某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下(部分反應(yīng)略去試劑和條件): 已知:(a) (b) (苯胺易被氧化) 請(qǐng)回答下列問題: (1)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的分子式是________;烴A的名稱為________;反應(yīng)②的反應(yīng)類型是________。 (2)①下列對(duì)該抗結(jié)腸炎藥物有效成分可能具有的性質(zhì)推測(cè)正確的是________(填字母); A.水溶性比苯酚好 B.能發(fā)生消去反應(yīng)也能發(fā)生聚合反應(yīng) C.1 mol該物質(zhì)最多可與4 mol H2發(fā)生反應(yīng) D.既有酸性又有堿性 ②E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)符合下列條件的抗結(jié)腸炎藥物有效成分的同分異構(gòu)體有________種。 A.遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng); B.分子中甲基與苯環(huán)直接相連; C.苯環(huán)上共有三個(gè)取代基。 請(qǐng)寫出硝基和酚羥基處于間位的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_____________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)已知:苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基,常取代在烷基的鄰對(duì)位,而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位,據(jù)此按先后順序?qū)懗鲆訟為原料合成鄰氨基苯甲酸()合成路線(部分反應(yīng)條件已略去)。 答案 (1)C7H7O3N 甲苯 取代反應(yīng) (2)①AD ②CH3COONa+2H2O (3)10 (或其他合理答案) (4) 解析 C生成D,D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E,結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為,則D為,D用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到E;烴A與氯氣在Fe催化劑條件下反應(yīng)得到B,B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到C,則A為,B為;E與氫氧化鈉反應(yīng)、酸化得到F為,由信息并結(jié)合抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)可知,F(xiàn)在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G為,G發(fā)生還原反應(yīng)得到抗結(jié)腸炎藥物有效成分。 (1)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知結(jié)腸炎藥物有效成分的分子式是C7H7O3N,A是甲苯,反應(yīng)②為取代反應(yīng)。 (2)該物質(zhì)中含有親水基酚羥基、羧基和氨基,所以水溶性比苯酚好,A正確;含有氨基和羧基,所以能發(fā)生聚合反應(yīng),不能發(fā)生消去反應(yīng),B錯(cuò)誤;只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1 mol該物質(zhì)最多可與3 mol H2發(fā)生反應(yīng),C錯(cuò)誤;酚羥基和羧基具有酸性、氨基具有堿性,所以該物質(zhì)既有酸性又有堿性,D正確;答案選AD。 (3)其同分異構(gòu)體符合下列條件:a.遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng),說明含有酚羥基;b.分子中甲基與苯環(huán)直接相連;c.苯環(huán)上共有三個(gè)取代基,三個(gè)取代基分別是硝基、甲基和酚羥基,如果硝基和甲基處于鄰位,有4種結(jié)構(gòu);如果硝基和甲基處于間位,有4種結(jié)構(gòu);如果硝基和甲基處于對(duì)位,有2種結(jié)構(gòu),所以符合條件的有10種同分異構(gòu)體。 (4)甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰甲基硝基苯,鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸,鄰硝基苯甲酸和Fe、鹽酸反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸,其合成路線為。 3.(xx河北省衡水中學(xué)高三第二次模擬考試)環(huán)丁基甲酸是重要的有機(jī)合成中間體,其一種合成路線如下: 回答以下問題: (1)A屬于烯烴,其結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 (2)B→C的反應(yīng)類型是________,該反應(yīng)生成的與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物是________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 (3)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________________,E的化學(xué)名稱是________________________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的G的所有同分異構(gòu)體________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式,不考慮立體異構(gòu))。 ①核磁共振氫譜為3組峰; ②能使溴的四氯化碳溶液褪色;③1 mol該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生88 g氣體。 (5)H的一種同分異構(gòu)體為丙烯酸乙酯(CH2===CH—COOC2H5),寫出聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式:______________________________________________。 (6)參照上述合成路線,以和化合物E為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備的合成路線。 答案 (1)CH2===CH—CH3 (2)加成反應(yīng) (3) 丙二酸二乙酯 (4)HOOC—CH2—CH===CH—CH2—COOH、 (5) +nC2H5OH (6) 解析 用逆合成分析法:由C的結(jié)構(gòu)可推出B為 CH2===CH—CH2Br,A為CH2===CH—CH3。 (1)由上述分析,A與Br2光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C,A屬于烯烴,則為丙烯,其結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH—CH3。 (2)CH2===CH—CH2Br與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2Br—CH2—CH2Br,故B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng);該反應(yīng)生成的與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物是 (3)D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,由E的結(jié)構(gòu)簡式可推出D為丙二酸,結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CH2—COOH;E的化學(xué)名稱是丙二酸二乙酯。 (4)G為,其同分異構(gòu)體:①核磁共振氫譜為3組峰,則有3種氫原子。②能使溴的四氯化碳溶液褪色,則有碳碳雙鍵。③1 mol該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生88 g氣體,則分子中有2個(gè)羧基。綜上,結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CH2—CH===CH—CH2—COOH、CH2===C(CH2—COOH)2兩種。 (5)丙烯酸乙酯(CH2===CH—COOC2H5)發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸乙酯(),聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式:+nC2H5OH。 (6)以和化合物E(丙二酸二乙酯)為原料,制備,根據(jù)逆合成分析法,制備,需要;和 (丙二酸二乙酯)反應(yīng)生成可由與HBr取代生成,故合成路線為 4.(xx河北省衡水中學(xué)高三高考押題卷)以A、B兩種烴為原料,合成治療高血脂藥物M的路線如下所示(部分反應(yīng)條件和試劑略去): 已知:①A的密度是同條件下H2密度的13倍; ②RClRCNRCOOH(R表示烴基); ③ (R1和R2表示烴基) 請(qǐng)回答下列問題: (1)B的化學(xué)名稱為________________,E中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式為________________________。 (2)L的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________,M的核磁共振氫譜中有________________________組吸收峰。 (3)A→C的反應(yīng)類型為________________________。 (4)I的分子中最多有________個(gè)碳原子在同一平面上。 (5)J→K的化學(xué)方程式為__________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)有機(jī)物N比L少三個(gè)CH2基團(tuán),同時(shí)滿足下列條件的N的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。 ①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2 (7)參照上述合成路線和信息,以和乙醇為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備2甲基丙酸乙酯的合成路線。 答案 (1)對(duì)二甲苯(或1,4二甲基苯) (2) 10 (3)加成反應(yīng) (4)11 (5) +2H2O+2CH3OH (6)36 (7) 解析 該題是有機(jī)合成題,通過高中所學(xué)物質(zhì)為基礎(chǔ),考查官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化,考查有機(jī)物的反應(yīng)類型、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、命名、設(shè)計(jì)合成路線等知識(shí)。 由信息推知:A為CH≡CH,B為,C為,D為,E為,G為,K為,L為。則:(1)B的化學(xué)名稱為對(duì)二甲苯(或1,4二甲基苯)。 E中所含官能團(tuán)為羧基,其結(jié)構(gòu)式為 (2)L的結(jié)構(gòu)簡式為。M的結(jié)構(gòu)簡式為,其核磁共振氫譜中有10組吸收峰。 (3)A→C 為CH≡CH與 HCl發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為的反應(yīng)。 (4)I為,其 分 子 中 最多有11個(gè)碳原子共面。 (5)J→K 為+2H2O+2CH3OH。 (6)L 為。根據(jù)題中所給信息,N 比 L少三個(gè) CH2 基團(tuán),且其同分異構(gòu)體中含有酚—OH 和—COOH,苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,則先寫丁基的結(jié)構(gòu),有4種,分別為—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3;再用—COOH 取代每種丁基上的不等價(jià)氫原子,分別有4種、4種、3種、1種,進(jìn)而將所得取代基連到含有酚羥基的苯環(huán)上,又分別有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu),共(4+4+3+1)3=36種。 (7)由逆推法,2甲基丙酸乙酯可由2甲基丙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)合成,應(yīng)用題中已知信息,先轉(zhuǎn)化為,再轉(zhuǎn)化為,進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為,和乙醇反應(yīng)最終得到目標(biāo)產(chǎn)物,綜上可得合成路線。- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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