2019高考化學三輪沖刺 大題提分 大題精做15 有機合成路線的設計.docx
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大題精做十五 有機合成路線的設計 1.(2018全國卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下: 回答下列問題: (1)A的化學名稱為。 (2)②的反應類型是。 (3)反應④所需試劑,條件分別為。 (4)G的分子式為。 (5)W中含氧官能團的名稱是。 (6)寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1∶1)。 (7)苯乙酸芐酯()是花香型香料,設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線(無機試劑任選)。 【解析】(1)根據(jù)A的結構簡式可知A是氯乙酸。(2)反應②中氯原子被—CN取代,屬于取代反應。(3)反應④是酯化反應,所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱。(4)根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3。(5)根據(jù)W的結構簡式可知分子中含有的官能團是醚鍵和羥基。(6)屬于酯類,說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1∶1,說明氫原子分為兩類,各是6個氫原子,因此符合條件的有機物結構簡式為或。(7)根據(jù)已知信息結合逆推法可知合成苯乙酸芐酯的路線圖為。 【答案】(1)氯乙酸 (2)取代反應 (3)乙醇/濃硫酸、△ (4)C12H18O3 (5)羥基、醚鍵 (6) (7) 1.(2018天津卷)化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用,其合成路線如下: (1)A的系統(tǒng)命名為____________,E中官能團的名稱為____________。 (2)A→B的反應類型為____________,從反應所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為____________。 (3)C→D的化學方程式為________________________。 (4)C的同分異構體W(不考慮手性異構)可發(fā)生銀鏡反應:且1mol W最多與2mol NaOH發(fā)生反應,產物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有____________種,若W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結構簡式為____________。 (5)F與G的關系為(填序號)____________。 a.碳鏈異構 b.官能團異構 c.順反異構 d.位置異構 (6)M的結構簡式為____________。 (7)參照上述合成路線,以為原料,采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。 該路線中試劑與條件1為____________,X的結構簡式為____________;試劑與條件2為____________,Y的結構簡式為____________。 【解析】(1)A的系統(tǒng)命名為1,6-己二醇,E中官能團的名稱為碳碳雙鍵、酯基。(2)A→B的反應是1,6-己二醇中的一個羥基被—Br取代,屬于取代反應,分離互溶的液態(tài)有機混合物用蒸餾的方法。(3)C→D的反應是酯化反應,反應方程式為+C2H5OH+H2O;(4)C的同分異構體W(不考慮手性異構)可發(fā)生銀鏡反應,含有—CHO或HCOO—基團,且1mol W最多與2mol NaOH發(fā)生反應,則含有HCOO—、—Br基團,其產物之一可被氧化成二元醛,則產物中含有2個—CH2OH基團,W中一定含有HCOO—CH2—、—CH2—Br,剩余的殘基是—CH2—CH2—CH2—,而—CH2—CH2—CH2—的二元取代物有5種,所以滿足上述條件的W有5種。其中W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結構簡式為。(5)F與G的分子式相同,結構關系為順反異構。(6)根據(jù)G和M生成N,得M的結構簡式為。(7)根據(jù)合成圖分析,化合物X是CH3CH2CH2Br,試劑與條件1為HBr、加熱,異丙醇經(jīng)催化氧化生成化合物Y,Y的結構簡式為,試劑與條件2為O2/Cu或Ag、加熱。 【答案】(1)1,6-己二醇 碳碳雙鍵、酯基 (2) 取代反應 減壓蒸餾(或蒸餾) (3) +C2H5OH+H2O (4) 5 (5) c (6) (7)HBr,△ O2/Cu或Ag,△ 2.新康泰克能夠緩解感冒時帶來的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏等癥狀,其有效成分為偽麻黃堿。偽麻黃堿D的一種合成路線如下: 回答下列問題: (1)苯的質譜圖中最大的質荷比為___________,偽麻黃堿D的分子式為____________。 (2)寫出由苯生成A的化學方程式:___________________________________________,其反應類型為_________________。 (3)B的結構簡式為____________。 (4)滿足下列要求的C的同分異構體有___________種; ①屬于苯的一元取代物;②含有-CONH-,且無-NH2;③不能發(fā)生銀鏡反應;其中苯環(huán)側鏈的核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的一種有機物的結構簡式為_________________。 (5)已知:參照上述合成路線,設計一條由苯和乙酸為起始原料制備的合成路線。 【解析】(1)苯的最大的質荷比就是其相對分子質量,苯的相對分子質量為78,所以苯的最大的質荷比為78;通過觀察D的結構簡式可知D的分子式為:C10H15NO;本題答案為:78,C10H15NO。(2)苯和CH3CH2COCl發(fā)生取代反應生成和HCl,反應的化學方程式為:+CH3CH2COCl+HCl;本題答案為:+CH3CH2COCl+HCl、取代反應。(3)通過C的結構簡式分析可知,溴和A發(fā)生取代反應及溴取代氫原子的位置,B的分子式應為:;本題答案為:。(4)滿足①屬于苯的一元取代物,要求苯環(huán)上只能有一個氫被取代,②含有-CONH-,且無-NH2,要求含有肽鍵,但無-NH2,③不能發(fā)生銀鏡反應,要求不能含有醛基,符合條件的的同分異構體的側鏈為:—CONHCH2CH2CH3、—CONHCH(CH3)2、—CH2CONHCH2CH3、—CH2CH2CONHCH3、—CH(CH3)CONHCH3、—NHOCCH2CH2CH3、—NHOCCH(CH3)2、—CH2NHOCCH2CH3、—CH2CH2NHOCCH3、—CH(CH3)NHOCCH3,共10種,其中苯環(huán)的側鏈上只能含有三種氫原子,氫原子個數(shù)比為6∶1∶1,有機物的結構簡式為:或;(5)由題意可知,合成路線是乙酸先發(fā)生已知條件中給出的反應,再與苯發(fā)生取代反應,最后再進行還原反應即可: 。 【答案】(1)78 C10H15NO (2) +CH3CH2COCl+HCl 取代反應 (3) (4) 10 或 (5) 3.香草酸廣泛用于食品調味劑,作香精、香料,合成線路如下: (1)C的結構簡式是_____,B轉化為C的反應類型為_____。 (2)A中含有的官能團名稱是_____。 (3)B的分子式是_____。 (4)在B中滴入FeCl3溶液,其現(xiàn)象是_____。 (5)與F官能團相同的芳香族化合物的同分異構體有_____種。 (6)寫出F與乙醇進行酯化反應的方程式_____。 (7)寫出由的合成線路圖。 【解析】(1)由B和D的結構簡式得C的結構簡式是,B轉化為C的反應是甲氧基取代了苯環(huán)上的溴原子,故反應類型為取代反應;(2)A中含有的官能團是-OH、-CHO,名稱是酚羥基和醛基;(3)由結構簡式可以判定B 的分子式是C7H5O2Br;(4)B中含酚羥基,所以B中滴入FeCl3溶液,其現(xiàn)象是溶液呈現(xiàn)紫色;(5)中的官能團有酚羥基、羧基和醚鍵,同時還要含有苯環(huán),所以同分異構體只能是苯環(huán)上的取代基位置異構,當羧基和羥基在鄰位時,甲氧基的位置有4種,當羧基和羥基在間位時,甲氧基的位置有4種,當羧基和羥基在對位時,甲氧基位置有2種,芳香族化合物的同分異構體一共有10種,除去F還有9種;(6)根據(jù)酯化反應的原理得F與乙醇進行酯化反應的方程式為:; (7)由過程中是在酚羥基的間位發(fā)生了硝基的取代反應,因為酚羥基為鄰、對位取代基,且苯酚容易被氧化所以不能直接發(fā)生硝化反應,由題干的合成路線可以得: 。 【答案】(1)取代反應 (2)(酚)羥基、醛基 (3)C7H5O2Br (4)溶液呈現(xiàn)紫色 (5)9 (6) (7) 4.有機物J 是我國自主成功研發(fā)的一類新藥,它屬于酯類,分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)。合成J的一種路線如下: 回答下列問題: (1)B的結構簡式是________________。C的結構簡式是______________。 (2)D生成E的化學方程式為_________________。 (3)J的結構簡式是________________。在一定條件下,H自身縮聚生成高分子化合物的結構簡式是_______________。 (4)根據(jù),X的分子式為______。X有多種同分異構體,其中滿足下列條件的同分異構體共有______種(已知:碳碳叁鍵或碳碳雙鍵不能與羥基直接相連)。 A.除苯環(huán)外無其他環(huán),且無一O—O—鍵 B.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 C.苯環(huán)上一氯代物只有兩種 (5)利用題中信息和所學知識,寫出以甲烷和甲苯為原料,合成的路線流程圖(其它試劑自選)。 【解析】(1)由A→B的條件,以及A、G的結構簡式和B的分子式可知,B的結構簡式為:,再由B→C,根據(jù)反應條件和C的分子式可知,C為;(2)D生成 E的化學方程式為:;(3)由G→H→J,以及所給已知,可知H為,再脫水得到J,則J為,在一定條件下,H自身縮聚生成高分子化合物的結構簡式是:;(4)根據(jù),X的結構簡式為:,則分子式為:C8H6O3;X的同分異構體中,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明與苯環(huán)直接相連的有羥基,由因為苯環(huán)上的一氯代物只有2種,且無一O—O—鍵;可能的情況有、、、、、、、,共9種;(5)利用題中信息和所學知識,寫出以甲烷和甲苯為原料,合成的路線流程圖:。 【答案】(1) (2) (3) (4) C8H6O3 9 (5) 5.H是合成抗炎藥洛縈洛芬鈉的關鍵中間體,它的一種合成路線如下: (1)A的物質名稱為___________,H中官能團名稱是___________。 (2)E的結構簡式為___________,反應②的反應類型為___________。 (3)反應①的化學方程式為___________,反應⑥的化學方程式為___________。 (4)寫出滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式___________。 I.能發(fā)生水解反應生成酸和醇 Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應 Ⅲ.核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1 (6) 仿照H的合成線,設計一種由合成的合成路線。 【解析】(1)A為,物質名稱為甲苯,H中官能團名稱是溴原子、酯基。(2)E的結構簡式為,反應②為甲基上氯原子被-CN取代的反應,反應類型為取代反應。(3)反應①為甲基上的取代反應,該反應的反應條件為光照,反應①的化學方程式為,反應⑥為酸和醇的酯化反應,化學方程式為。(4)I.能發(fā)生水解反應生成酸和醇,說明含有酯基;Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基,Ⅲ.核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1,滿足條件的F的同分異構體的結構簡式。(5)由合成,由、發(fā)生酯化反應得到;可以由水解得到,可由和KCN反應得到,可以由得到。參考合成路線為: 。 【答案】(1)甲苯溴原子、酯基 (2) 取代反應 (3) (4) (5)- 配套講稿:
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