遼寧省撫順市高中化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物 3.4 有機(jī)合成習(xí)題導(dǎo)學(xué)案新人教版選修5.doc

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有機(jī)合成習(xí)題 學(xué)習(xí)目標(biāo) 1、掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型及它們之間的相互轉(zhuǎn)化 2、初步學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線 重點(diǎn) 通過有機(jī)物逆合成分析法的學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力及信息遷移能力 難點(diǎn) 通過有機(jī)物逆合成分析法的學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力及信息遷移能力 學(xué)法指導(dǎo) 在上節(jié)課學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上利用你對官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)的熟練掌握和反應(yīng)條件來判斷有機(jī)推斷中的各種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，從而順利完成有機(jī)推斷。 自學(xué)引導(dǎo)︵學(xué)生課前必須完成︶ 一、自主學(xué)習(xí)： 回答下列問題 1 能發(fā)生取代反應(yīng)的有機(jī)物種類有： 2 能發(fā)生取代反應(yīng)的官能團(tuán)有(填寫結(jié)構(gòu)簡式)： 3 能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物種類有： 4 能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)有(填寫結(jié)構(gòu)簡式)： 5 能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物種類有： 6 能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)有(填寫結(jié)構(gòu)簡式)： 7 能發(fā)生加聚反應(yīng)的有機(jī)物種類有： 8 能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)有： 9 能使KMnO4(H+)溶液褪色的有機(jī)物種類有： 10 能被新制Cu(OH)2 或Ag(NH3)2OH氧化的官能團(tuán)是： 11 能發(fā)生還原反應(yīng)的有機(jī)物種類有： 12 能和活潑金屬反應(yīng)的有機(jī)物種類有： 13 能發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)的有機(jī)物種類有 二、自主練習(xí)：（通過自學(xué)，相信自己能解決下列問題） 1.硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是臨床上常用的抗心率失常藥。該藥可以丙烯為原料合成制得，其合成步驟如下： （提示：） 請你寫出反應(yīng)② ④的產(chǎn)物及① ② ③ ④ ⑤各步變化的化學(xué)方程式 2．某有機(jī)物A,由C、H、O三種元素組成，在一定條件下，由A可以轉(zhuǎn)化為有機(jī)物B、C和D、E；C又可以轉(zhuǎn)化為B、A。它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下： 已知D的蒸氣密度是氫氣的22倍，并可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 （1）寫出A、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡式和名稱 A________________B___________________C__________________ D________________E____________________F___________________ (2)寫出實(shí)現(xiàn)① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型 三、你還有哪些不會的問題，請?zhí)岢鰜碜尷蠋熀屯瑢W(xué)幫你解決 獨(dú)立思考 合作探究 例題1. 有以下一系列反應(yīng) 最終產(chǎn)物為草酸： 已知B的相對分子質(zhì)量比A的大79，請推測各字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)式。 A是______________________，B是_______________________。 C是______________________，D是_______________________。 E是______________________，F(xiàn)是_______________________。 例題2.以苯為主要原料，可以通過下圖所示途徑制取阿司匹林和冬青油：請按要求回答： (1)請寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式： A._________ _______B____________________C___________________ (2)寫出變化過程中①⑥的化學(xué)方程式： ①________________________________________ ⑥________________________________________ 鞏固練習(xí) 1．烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時，C=C雙鍵發(fā)生斷裂，RCH＝CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO。在該條件下，下列烯烴可分別被氧化后，產(chǎn)物中可能有乙醛的是（ ） A．CH3CH＝CH(CH2)2CH3 B．CH2＝CH(CH2)3CH3 C．CH3CH＝CHCH＝CHCH3 D．CH3CH2CH＝CHCH2CH3 2．有下列幾種反應(yīng)類型：①消去②加聚③水解④加成⑤還原⑥氧化，用丙醛制取1，2一丙二醇，按正確的合成路線依次發(fā)生的反應(yīng)所屬類型應(yīng)是 A．⑤①④③ B．⑥④③① C．①②③⑤ D．⑤③④① 3．已知鹵代烴在堿溶液中可水解生成對應(yīng)的醇（RX+H2OROH+HX）。下列烯烴經(jīng)過①先與HCl加成、②然后在NaOH溶液中水解、③水解的有機(jī)物再在Cu的熱催化下發(fā)生氧化。三步反應(yīng)后最終的有機(jī)產(chǎn)物可能為混合物的是（ ） A．乙烯 B．丙烯 C．1－丁烯 D．2－丁烯 4．制品廢棄物會嚴(yán)重污染環(huán)境，現(xiàn)常稱為“白色污染”，為了防治這種污染，有一條重要途徑是將高分子化合物重新變成小分子化合物。目前對結(jié)構(gòu)式為： 的高聚物已成功地實(shí)現(xiàn)了這種處理。試分析若用甲醇來處理它，不能得到的有機(jī)物 可能是 （ ） 5．以乙醇為原料來合成乙二酸乙二酯，寫出各反應(yīng)方程式 學(xué)習(xí)體會 有機(jī)反應(yīng)類型的判斷方法 1 依據(jù)反應(yīng)特點(diǎn)進(jìn)行判斷 判斷反應(yīng)啥類型 鍵的變化能決定 輔助物種飽和度 六種類型在其中 單鍵斷來單鍵生 前后物質(zhì)各兩種 不飽和度無變化 取代反應(yīng)類型定 雙鍵斷來單鍵生 前面兩種后一種 不飽和度有減小 加成反應(yīng)類型定 單鍵斷來雙鍵生 前面一種后兩種 不飽和度有增大 消去反應(yīng)類型定 加成無限為加聚 氧化還原氫氧定 去氫得氧為氧化 反之就是還原型 若要類型分得清 上述方法常應(yīng)用 2 依據(jù)官能團(tuán)性質(zhì)及官能團(tuán)變化判斷 3 依據(jù)特殊條件或特殊試劑判斷