高中化學(xué)-專題1 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物（課件+習(xí)題）（打包11套）[蘇教版選修]5.zip

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A．根據(jù)1H核磁共振譜圖可以推知有機(jī)物分子中有幾種不同類型的氫原子 B．紅外光譜是用高能電子流等轟擊樣品分子，使分子失去電子變成分子離子或碎片離子 C．元素分析儀具有快速、微量、精確等特點(diǎn) D．通過紅外光譜可以測(cè)知有機(jī)物所含的基團(tuán) 解析　質(zhì)譜是用高能電子流等轟擊樣品分子，使分子失去電子變成分子離子或碎片離子。 答案　B 6．某烴中碳元素和氫元素的質(zhì)量比為24∶5，該烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是2.59 g·L－1，則其分子式為 (　　) A．C2H6 B．C4H10 C．C5H8 D．C7H8 解析　先求最簡(jiǎn)式：n(C)∶n(H)＝∶＝2∶5，所以最簡(jiǎn)式為C2H5；再求相對(duì)分子質(zhì)量：22.4×2.59＝58，所以分子式應(yīng)為C4H10。 答案　B 7．二氟甲烷是性能優(yōu)異的環(huán)保產(chǎn)品，它可替代某些會(huì)破壞臭氧層的“氟里昂”產(chǎn)品，用作空調(diào)、冰箱和冷凍庫(kù)等中的制冷劑。試判斷二氟甲烷的核磁共振氫譜共有峰的個(gè)數(shù)為 (　　 ) A．4 B．3 C．2 D．1 解析　二氟甲烷的結(jié)構(gòu)中只有一種環(huán)境的氫原子，故而其核磁共振氫譜共有1個(gè)峰。 答案　D 8．TBC是優(yōu)良的增塑劑，具有很好的相容性，且揮發(fā)性小、耐寒、耐光及耐水等，廣泛用于醫(yī)學(xué)衛(wèi)生用品，它的一種標(biāo)準(zhǔn)譜圖如下，該譜圖屬于 (　　 ) A．核磁共振氫譜 B．紅外光譜 C．質(zhì)譜 D．色譜 解析　本題要理清各種圖的特征及作用。紅外光譜是可獲得有機(jī)物中所含的化學(xué)鍵和基團(tuán)(橫坐標(biāo)是指波長(zhǎng)/μm或波數(shù)/cm－1)；核磁共振譜是推知有機(jī)物分子中不同類型的氫原子及它們的數(shù)目(橫坐標(biāo)是化學(xué)位移δ)；質(zhì)譜圖可精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量(橫坐標(biāo)是指質(zhì)荷比)；色譜法用來分離、提純有機(jī)物，不是一種譜圖。 答案　B 9．化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關(guān)于A的下列說法中，正確的是 (　　) A．A分子屬于酯類化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng) B．A在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C．符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種 D．與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種 解析　因化合物A中有4類氫原子，個(gè)數(shù)分別為：1、2、2、3，又因?yàn)锳是一取代苯，苯環(huán)上有三類氫原子，個(gè)數(shù)分別為1、2、2，所以剩余側(cè)鏈上的3個(gè)氫等效，為—CH3，結(jié)合紅外光譜知，A中含有酯基，可以水解，A為。與A發(fā)生加成反應(yīng)的H2為3 mol，與A同類的同分異構(gòu)體應(yīng)為5種。 答案　C 10．圖1和圖2是A、B兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜。已知A、B兩種物質(zhì)都是烴類，都含有6個(gè)氫原子。請(qǐng)根據(jù)圖1和圖2兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜圖選擇出可能屬于圖1和圖2的兩種物質(zhì)是 (　　 ) A．A是C3H6；B是C6H6 B．A是C2H6；B是C3H6 C．A是C2H6；B是C6H6 D．A是C3H6；B是C2H6 解析　根據(jù)峰的數(shù)目為分子中等效氫的種類可知：A只有一種氫，B有三種氫。 答案　B 11．下列化合物的1H—NMR譜圖中吸收峰的數(shù)目不正確的是 (　　) 解析　利用分子的對(duì)稱性可確定有機(jī)物分子中氫原子的類型：A項(xiàng)，有兩個(gè)對(duì)稱軸，有3種氫原子，有3組峰；B項(xiàng)有一個(gè)對(duì)稱軸有5種氫原子，有5組峰；C項(xiàng)①②兩個(gè)甲基連在同一個(gè)碳原子上，化學(xué)環(huán)境相同，6個(gè)氫原子屬于同一種類型，③④⑤三個(gè)甲基連在同一個(gè)碳原子上，化學(xué)環(huán)境相同，9個(gè)氫原子屬于同一種類型，另外還有一個(gè)氫原子與其他氫原子類型不同，故該分子中有3類氫原子，有3組峰；D項(xiàng)中物質(zhì)有一個(gè)對(duì)稱中心，有4類氫原子，有4組峰。 答案　A 12．下圖是一個(gè)核磁共振氫譜圖，請(qǐng)你觀察圖譜，分析其可能是下列物質(zhì)中的 (　　) A．CH3CH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2COOH 解析　由核磁共振氫譜的定義可知，在氫譜圖中從峰的個(gè)數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，從圖中可知有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。分析選項(xiàng)可得A項(xiàng)是2種，B項(xiàng)是2種，C項(xiàng)是4種，D項(xiàng)是3種。 答案　C 13．某化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵的振動(dòng)吸收，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (　　) A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3 C．CH3CH2COOH D．CH3CH2CHO 解析　相對(duì)分子質(zhì)量為60的有A、B兩項(xiàng)中的物質(zhì)，又知紅外光譜圖中有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵的振動(dòng)吸收，只有B項(xiàng)符合。 答案　B 14．在CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O的平衡體系中，加入一定量的C2HOH，當(dāng)重新達(dá)到平衡時(shí)，18O原子還應(yīng)存在于 (　　) A．乙酸乙酯中 B．乙酸中 C．水中 D．乙酸、乙酸乙酯和水中 解析　酯化反應(yīng)是酸脫羥基醇脫氫，而酯的水解是酸得羥基醇得氫。 答案　A 15．下列說法正確的是 (　　) A．的核磁共振氫譜中有6種峰 B．對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán) C．用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3 D．CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體，1H—NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同，故不能用1H—NMR來鑒別 答案　B 16．下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為3∶1的有 (　　) A．乙酸異丙酯[CH3COOCH(CH3)2] B．乙酸乙酯(CH3COOC2H5) C．對(duì)二甲苯() D．均三甲苯() 解析　選項(xiàng)A，CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氫譜中有三組峰，其峰面積之比為6∶3∶1；選項(xiàng)B，CH3COOCH2CH3的核磁共振氫譜中有三組峰，其峰面積之比為3∶2∶3；選項(xiàng)C，的核磁共振氫譜中有兩組峰，其峰面積之比為3∶2；選項(xiàng)D，均三甲苯()的核磁共振氫譜中有兩組峰，其峰面積之比為3∶1。 答案　D 17．已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法中不正確的 (　　) A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵 B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 C．僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù) D．若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3 解析　紅外光譜給出的是特殊化學(xué)鍵和官能團(tuán)，從圖上看出，已給出C—H、O—H和C—O三種化學(xué)鍵，A項(xiàng)正確；核磁共振氫譜圖中，峰的個(gè)數(shù)即代表氫的種類，故B項(xiàng)正確；峰的面積表示氫的數(shù)目比，是無(wú)法得知其H原子總數(shù)的，C項(xiàng)正確。CH3—O—CH3中不含有O—H鍵，另外其氫譜圖應(yīng)只有一個(gè)峰，因?yàn)榉肿又袃蓚€(gè)甲基上氫的類別是相同的，故D錯(cuò)誤。 答案　D 二、非選擇題(本題包括9小題，共66分) 18．(2分)某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜圖表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜圖表明分子中只有一種類型的氫。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 解析　因?yàn)锳的相對(duì)分子質(zhì)量為84,84÷14＝6，又因?yàn)锳中含有C===C，故A為含6個(gè)碳的烯烴C6H12。又因?yàn)锳只有1種類型的氫，A應(yīng)為。 答案　 19．(8分)核磁共振譜是測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)最有用的工具之一。 (1)下列有機(jī)物分子中，在質(zhì)子核磁共振譜中只給出一個(gè)峰(信號(hào))的是______； A．CH3CHO B．CH3OCH3 C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3 (2)化合物A和B的分子式都是C3H6Cl2，A的1H-NMR譜上只有1個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。B的1H-NMR譜上有2個(gè)峰，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，2個(gè)峰的強(qiáng)度比為_________。 解析　(1)只有一個(gè)峰，說明存在的所有H是等效的，B項(xiàng)2個(gè)甲基以氧原子為對(duì)稱；D項(xiàng)2個(gè)甲基以碳氧雙鍵為對(duì)稱。(2)6個(gè)氫只有一個(gè)峰，故應(yīng)為兩個(gè)對(duì)稱的甲基。若為二個(gè)峰，則兩個(gè)氯所連接的碳上的H是等價(jià)的，且以中間的碳為對(duì)稱。所以兩個(gè)峰的強(qiáng)度比為4∶2，即2∶1。 答案　(1)BD　(2)CH3CCl2CH3　CH2ClCH2CH2Cl 2∶1 20．(4分)(1)燃燒法是測(cè)定有機(jī)物組成的傳統(tǒng)方法。有機(jī)物X由C、H、O三種元素組成，經(jīng)測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為90。取1.8 g X在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重1.08 g和2.64 g。則有機(jī)物X的分子式為____________。 (2)核磁共振譜(1H-NMR)是現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)最常用的方法之一。已知(1)中有機(jī)物X含有一個(gè)—COOH，在1H-NMR譜上觀察氫原子給出四種特征峰，強(qiáng)度為3∶1∶1∶1。則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。 解析　(1)完全燃燒生成H2O 0.06 mol、CO2 0.06 mol，1.8 g X中含碳0.72 g、含氫0.12 g，則還含氧0.96 g，即O為0.06 mol，實(shí)驗(yàn)式為CH2O，相對(duì)分子質(zhì)量為90，則分子式為C3H6O3。 (2)X分子中含有一個(gè)—COOH，有3個(gè)氫原子環(huán)境相同說明有一個(gè)—CH3，另有1個(gè)O原子，2個(gè)H原子環(huán)境不同，說明有一個(gè)—OH。 答案　(1)C3H6O3　(2) 21．(10分)為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：①將2.3 g該有機(jī)物完全燃燒，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖一所示的質(zhì)譜圖；②用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖二所示譜圖，圖中三個(gè)峰強(qiáng)度之比是1∶2∶3。試回答下列問題： (1)有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是________。 (2)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是________。 (3)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定A的分子式？________(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是________(若不能不填)。 (4)寫出有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。 解析　(1)在A的質(zhì)譜圖中，最大質(zhì)荷比為46，所以A的相對(duì)分子質(zhì)量也是46。 (2)在2.3 g該有機(jī)物中：n(C)＝0.1 mol， m(C)＝0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g， n(H)＝×2＝0.3 mol， m(H)＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g， m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g， n(O)＝＝0.05 mol， 所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的實(shí)驗(yàn)式是C2H6O。 (3)因?yàn)閷?shí)驗(yàn)式為C2H6O的有機(jī)物中，氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和，所以其實(shí)驗(yàn)式即為分子式。 (4)A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3OCH3或CH3CH2OH；若為CH3OCH3，則在1H核磁共振譜中應(yīng)只有一個(gè)峰；若為CH3CH2OH，則在1H核磁共振譜中應(yīng)有三個(gè)峰，且三個(gè)峰的強(qiáng)度之比為3∶2∶1，由圖二知，A為乙醇。 答案　(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O (4)CH3CH2OH 22．(10分)通常用燃燒的方法測(cè)定有機(jī)物的分子式?？稍谌紵軆?nèi)將有機(jī)物樣品與純氧在電爐加熱下充分燃燒，根據(jù)產(chǎn)品的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。下圖所示的是用燃燒法確定有機(jī)物分子式的常用裝置。 請(qǐng)回答下列問題： (1)產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向，所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是_____________。 (2)C裝置中濃硫酸的作用是________________。 (3)D裝置中MnO2的作用是__________。 (4)燃燒管中CuO的作用是____________________。 (5)若準(zhǔn)確稱取0.48 g樣品(只含C、H兩種元素)，經(jīng)充分燃燒后，A管質(zhì)量增加1.32 g，B管質(zhì)量增加1.08 g，則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為____________________。 (6)要確定該有機(jī)物的分子式，還需要測(cè)定其他的量嗎？ ________________________________________________________________。 解析　用燃燒分析法測(cè)定有機(jī)化合物中碳和氫的組成，從裝置可見，此法是分別測(cè)出有機(jī)物燃燒后生成H2O、CO2的質(zhì)量，然后求出氫碳比，由于氫氧化鈉既能吸水又能吸收CO2，所以吸水的裝置要在前，故裝有CaCl2的B在裝有NaOH的A之前，濃H2SO4不利于稱量前后質(zhì)量差，因此用來吸收氧氣中的水分。 答案　(1)g、f、e、h、i、c、d(或d、c)、a、b(或b、a)　(2)吸收水分，得干燥純凈的氧氣　(3)催化劑，加快產(chǎn)生氧氣的速率　(4)使有機(jī)物更充分氧化生成二氧化碳和水 (5)CH4　(6)不需要 23．某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基O—H鍵和烴基上C—H鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個(gè)數(shù)之比為2∶1，它的相對(duì)分子質(zhì)量為62，試寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 解析　由于烴基與羥基上氫原子個(gè)數(shù)比為2∶1，相對(duì)分子質(zhì)量為62，可知應(yīng)該有2個(gè)—OH，一個(gè)烴基上4個(gè)氫，2個(gè)C，因此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH。 答案　HOCH2CH2OH 24．(6分)根據(jù)以下有關(guān)信息確定某有機(jī)物的組成： (1)測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒實(shí)驗(yàn)測(cè)得其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.51%，則其實(shí)驗(yàn)式是________。 (2)確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為________，分子式為________。 解析　(1)該有機(jī)物的分子中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為： N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝4∶10∶1，因此該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O。 (2)根據(jù)質(zhì)譜圖中最大的質(zhì)荷比就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，其分子式為C4H10O。 答案　(1)C4H10O　(2)74　C4H10O 25．(10分)有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體。16.8 g該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子端的—C≡C—鍵，核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為6∶1∶1。 (1)A的分子式是______________________________________________。 (2)下列物質(zhì)中，一定條件下能與A發(fā)生反應(yīng)的是________。 A．H2 B．Na C．酸性KMnO4溶液 D．Br2 (3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________。 (4)有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1 mol B可與1 mol Br2加成。該有機(jī)物中所有碳原子在同一個(gè)平面，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。 解析　(1)設(shè)有機(jī)物A的分子式為CxHyOz，則由題意可得： CxHyOz＋O2xCO2＋H2O 84 44x 9y 16．8 g 44.0 g 14.4 g ＝＝， 解得：x＝5，y＝8。 因12x＋y＋16z＝84，解得：z＝1。則有機(jī)物A的分子式為C5H8O。 (2)A分子中含有—C≡C—鍵，能與H2、Br2發(fā)生加成反應(yīng)，能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)；A中含有羥基，能與Na發(fā)生置換反應(yīng)。 (3)根據(jù)A的核磁共振氫譜中有峰面積之比為6∶1∶1的三個(gè)峰，再結(jié)合A分子中含有O—H鍵和位于分子端的—C≡C—鍵，便可確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)根據(jù)1 mol B可與1 mol Br2加成，可以推斷B中含有1個(gè)鍵，再結(jié)合B沒有順反異構(gòu)體，可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 [注意：CH3CH2CH===CHCHO、CH3CH===CHCH2CHO或CH3CH===C(CH3)CHO均有順反異構(gòu)體]。 答案　(1)C5H8O　(2)ABCD (3) (4) 26．有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可以從牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)： 實(shí)驗(yàn)步驟 解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論 (1)稱取A 9.0 g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍 試通過計(jì)算填空： (1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為：____________________________________________________________________ (2)將9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g (2)A的分子式為 ____________________________________________________________________ (3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況) (3)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)______________、 ______________ (4)A的核磁共振氫譜如下圖： (4)A中含有________種氫原子 (5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________ 解析　(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍，相對(duì)分子質(zhì)量為45×2＝90。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。 (2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，說明0.1 mol A充分燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，因m(H)＋m(C)＝0.3 mol×2 g·mol－1＋0.3 mol×12 g·mol－1＝4.2 g<9.0 g，說明A中還含有氧，則0.1 mol A中含有的氧原子的物質(zhì)的量為(9.0 g－0.3 mol×2 g·mol－1－0.3 mol×12 g·mol－1)÷16 g·mol－1＝0.3 mol。則1 mol A中含有6 mol H、3 mol C和3 mol O，則A的分子式為C3H6O3。 (3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說明分子中含有一個(gè)COOH和一個(gè)OH。 (4)A的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，說明分子中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子且峰面積之比為3∶1∶1∶1。 (5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 答案　(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH (4)4　(5) 14