湖南省永州市2019年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 課時(shí)29、30 有機(jī)合成與推斷學(xué)案.docx
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有機(jī)合成與推斷 【明確考綱】 1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu) (1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。 (2)了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 (3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。 (4)能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 (5)能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。 (6)了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。 2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用 (1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 (2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。 (3)了解烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法。 (4)根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。 3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì) (1)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。 (2)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過(guò)程中的作用。 4.合成高分子 (1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 (2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。 (3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。 【課前真題】 1、(2018全國(guó)Ⅰ卷)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下: 回答下列問(wèn)題: (1)A的化學(xué)名稱為 。 (2)②的反應(yīng)類型是 。 (3)反應(yīng)④所需試劑,條件分別為 。 (4)G的分子式為 。 (5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是 。 (6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1∶1) 。 (7)苯乙酸芐酯()是花香型香料,設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線 (無(wú)機(jī)試劑任選)。 1、【答案】 (1). 氯乙酸 (2). 取代反應(yīng) (3). 乙醇/濃硫酸、加熱 (4). C12H18O3 (5). 羥基、醚鍵 (6). 、 (7). 【解析】A是氯乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成氯乙酸鈉,氯乙酸鈉與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C水解又引入1個(gè)羧基。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E發(fā)生取代反應(yīng)生成F,在催化劑作用下F與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)將酯基均轉(zhuǎn)化為醇羥基,2分子G發(fā)生羥基的脫水反應(yīng)成環(huán),據(jù)此解答。 2、(2017全國(guó)Ⅰ卷)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下: 已知: 回答下列問(wèn)題: (1)A的化學(xué)名稱是__________。 (2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__________、_________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。 (4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為___________。 (5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。 (6)寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________(其他試劑任選)。 【答案】(1)苯甲醛 (2)加成反應(yīng) 取代反應(yīng) (3) (4) (5)、、、(任寫兩種) (6) (5)F為,根據(jù)題意,其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、—COOH,先考慮對(duì)稱結(jié)構(gòu),一種情況是其余部分寫成兩個(gè)—CH=CH2,則連接在苯環(huán)上不符合要求,其次是寫成兩個(gè)—CH3和一個(gè)—C≡CH,則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、、、。 (6)根據(jù)已知②,環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯,再與2-丁炔進(jìn)行加成就可以連接兩個(gè)碳鏈,再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可,即路線圖為: 1、(2016全國(guó)Ⅰ卷)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: 回答下列問(wèn)題: (1)下列關(guān)于糖類的說(shuō)法正確的是______________。(填標(biāo)號(hào)) a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應(yīng)類型為______。 (3)D中官能團(tuán)名稱為______,D生成E的反應(yīng)類型為______。 (4)F 的化學(xué)名稱是______,由F生成G的化學(xué)方程式為______。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 gCO2,W共有______種(不含立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。 (6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備對(duì)二苯二甲酸的合成路線_______________________。 【答案】(1)cd; (2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)); (3)酯基、碳碳雙鍵;消去反應(yīng); (4)己二酸;; (5)12 ;; (6)。 二酸,由F生成G的化學(xué)方程式為nHOOC(CH2)4COOH + nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O;(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 gCO2,說(shuō)明W分子中含有2個(gè)—COOH,則其可能的支鏈情況是:—COOH、—CH2CH2COOH;—COOH、—CH(CH3)COOH;2個(gè)—CH2COOH;—CH3、—CH(COOH)2四種情況,它們?cè)诒江h(huán)的位置可能是鄰位、間位、對(duì)位,故W可能的同分異構(gòu)體種類共有43=12種(不含立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (6)以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料制備對(duì)苯二甲酸的合成路線為。 考點(diǎn):考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。 課堂精講 【考情解讀】 有機(jī)合成與推斷型綜合題是高考有機(jī)化學(xué)選做題的重要考查形式,該題型多以新型有機(jī)物的合成路線為載體,并結(jié)合題目所給物質(zhì)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)反應(yīng)信息,綜合性考查有機(jī)化合物的推斷、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的書寫等知識(shí)點(diǎn),通常有4~5個(gè)設(shè)問(wèn),題目綜合性強(qiáng),情境新,考查全面,難度稍大,大多以框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系形式呈現(xiàn),能夠很好地考查學(xué)生綜合分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力,獲取信息、整合信息和對(duì)知識(shí)的遷移應(yīng)用能力,在復(fù)習(xí)備考中應(yīng)予以重視。 【考點(diǎn)歸類】 一、有機(jī)物的命名 1、習(xí)慣命名法 例如C5H12的三種同分異構(gòu)體分別叫正戊烷、異戊烷、新戊烷 2、系統(tǒng)命名法 → 選最長(zhǎng)碳鏈 為主鏈 →從靠近支鏈最近 的一端開始 →先簡(jiǎn)后繁,相同基合并 注:如果有官能團(tuán),必須從選主鏈、編序號(hào)等方面照顧官能團(tuán)。 【練】用系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì) ① ② ③(CH3CH2)2CHCH3 ④ 二、常用的同分異構(gòu)體的推斷方法 同分異構(gòu)體的書寫包括:官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈位置、位置異構(gòu) 1、由等效氫原子推斷 碳鏈上有幾種不同的氫原子,其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則:①同一碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。 2、用替換法推斷 對(duì)稱性高的不同原子間也可以等效替換,如因苯分子中6個(gè)氫原子等效,則二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體,四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。 3、用定一移一法(“一定一動(dòng)法”)推斷 對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷,可固定一個(gè)取代基的位置,再改變另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 【練】分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu)) A.7種 B.8種 C.9種 D.10種 【答案】C 三.常見(jiàn)的有機(jī)合成路線 (1)一元合成路線 R—CH===CH2鹵代烴一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。 (2)二元合成路線 CH2=CH2 二元醇→二元醛→二元羧酸―→。 (3)芳香化合物合成路線: 2.有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消去和轉(zhuǎn)化 (1)官能團(tuán)的引入 ②引入鹵素原子 ③引入羥基 ④引入羧基 (2)官能團(tuán)的消去 ①通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 ②通過(guò)消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基(—OH)。 ③通過(guò)加成(還原)反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基(—CHO)。 ④通過(guò)消去反應(yīng)或水解(取代)反應(yīng)消除鹵素原子。 (3)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 ①利用衍變關(guān)系引入官能團(tuán),如 鹵代烴伯醇(RCH2OH)醛羧酸。 ②通過(guò)不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù),如 ③通過(guò)不同的反應(yīng),改變官能團(tuán)的位置,如 3.有機(jī)合成中常見(jiàn)官能團(tuán)的保護(hù) (1)酚羥基的保護(hù):因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng),把—OH變?yōu)椤狾Na(或—OCH3)將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。 (2)碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 (3)氨基(—NH2)的保護(hù):如對(duì)硝基甲苯對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時(shí),—NH2(具有還原性)也被氧化。 【題組精練】 1.【2017年天津卷】2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下: 回答下列問(wèn)題: (1)分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_____種,共面原子數(shù)目最多為______。 (2)B的名稱為________。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。 a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位 b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng) (3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B,其目的是___________。 (4)寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式:_________,該步反應(yīng)的主要目的是____________。 (5)寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件:______________;F中含氧官能團(tuán)的名稱為__________。 (6)在方框中寫出以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。 ……目標(biāo)化合物 【答案】(1)4 13(2)2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯) (3)避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物,或占位) (4)保護(hù)氨基 (5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基 (6) 【解析】甲苯在濃硫酸作用下生成對(duì)甲基苯磺酸,再與混酸發(fā)生硝化反應(yīng),反應(yīng)③將—SO3H水解去掉得B,B再與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)得鄰硝基苯甲酸;再與Fe/HCl發(fā)生還原反應(yīng)將B中的硝基轉(zhuǎn)化為氨基,即C為鄰氨基苯甲酸;再發(fā)生反應(yīng)⑥保護(hù)氨基,反應(yīng)⑦引入—SO3H,將羧基的一個(gè)間位位置占??;反應(yīng)⑧發(fā)生取代反應(yīng)引入Cl原子;反應(yīng)⑨再將—SO3H水解去掉,并將氨基轉(zhuǎn)化回來(lái)即可。 (1)甲苯分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有4種,共面原子數(shù)目最多為13個(gè)。 (2)B的名稱為鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯);B的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有醛基或者甲酸酯結(jié)構(gòu),又能發(fā)生水解反應(yīng),說(shuō)明含有酯基結(jié)構(gòu)或者肽鍵結(jié)構(gòu)。再根據(jù)苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位,由此可得B的同分異構(gòu)體: (3)若甲苯直接硝化,所得副產(chǎn)物較多,即可能在甲基的對(duì)位發(fā)生硝化反應(yīng),或者生成三硝基甲苯等。 (4)反應(yīng)⑥為鄰氨基苯甲酸與乙酰氯發(fā)生取代反應(yīng),方程式為: 結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知,該步驟的目的是保護(hù)氨基,防止氨基被氧化。 (5)結(jié)合D、F的結(jié)構(gòu)可知,反應(yīng)⑧引入Cl原子,苯環(huán)上引入Cl原子的方法是在Fe或者FeCl3作催化劑的條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng);F中的含氧官能團(tuán)為羧基。 (6)根據(jù)步驟⑨及縮聚反應(yīng)可得流程。 2.【2017江蘇卷】化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體,其合成路線流程圖如下: (1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為_______和__________。 (2)D→E的反應(yīng)類型為__________________________。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_________________。 ①含有苯環(huán)二元取代物;②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸,另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)G 的分子式為C12H14N2O2,經(jīng)氧化得到H,寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________________。 (5)已知:(R代表烴基,R代表烴基或H) 請(qǐng)寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。 【答案】(1)醚鍵 酯基(2)取代反應(yīng)(3) (4) (5) 【解析】(1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和酸基。 (2)由D→E的反應(yīng)中,D分子中的亞氨基上的氫原子被溴丙酮中的丙酮基取代,所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (3)分析C的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),C分子中除苯環(huán)外,還有3個(gè)C、3個(gè)O、1個(gè)N和1個(gè)不飽和度。C的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解,由于其中一種水解產(chǎn)物分子中只有2種不同的H原子,所以該水解產(chǎn)物一定是對(duì)苯二酚;另一種水解產(chǎn)物是ɑ-氨基酸,則該ɑ氨基酸一定是ɑ-氨基丙酸,結(jié)合兩種水解產(chǎn)物可以寫出C的同分異構(gòu)體為- (4)由F到H發(fā)生了兩步反應(yīng),分析兩者的結(jié)構(gòu),發(fā)現(xiàn)F中的酯基到G中變成了醛基,由于已知G到H發(fā)生的是氧化反應(yīng),推測(cè)G→F-CH2OH氧化成-CHO,結(jié)合G 的分子式C12H14N2O2得到驗(yàn)證,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)以和(CH3)2SO4為原料制備,首先分析合成對(duì)象與原料間的關(guān)系。結(jié)合上述合成路線中D到E的變化,可以逆推出合成該有機(jī)物所需要的兩種反應(yīng)物分別為和;結(jié)合B到C的反應(yīng),可以由逆推到,再結(jié)合A到B的反應(yīng),推到原料;結(jié)合學(xué)過(guò)的醇與氫鹵酸反應(yīng),可以發(fā)現(xiàn)原料與氫溴酸反應(yīng)即可得到。 1.有機(jī)物w用作調(diào)香劑、高分子材料合成的中間體等,制備W的一種合成路線如下: 請(qǐng)回答下列問(wèn)題 (1)F的名稱是__________⑤的反應(yīng)類型是__________。 (2)E中的含氧官能團(tuán)的名稱為__________,W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。 (3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是__________。 (4)D自身還能發(fā)生聚合反應(yīng),其聚合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。 (5)參照有機(jī)物W的上述合成路線,設(shè)計(jì)以M為起始原料制備F的合成路線(其他試劑任選) __________。 【答案】苯甲醇 消去反應(yīng) 羧基 【分析】由流程可知,①為加成反應(yīng),由B的結(jié)構(gòu)可知A為 【詳解】 (1)F為,名稱是苯甲醇,⑤的反應(yīng)類型是消去反應(yīng),故答案為:苯甲醇;消去反應(yīng)。 (2)E為其中的含氧官能團(tuán)的名稱為羧基,W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 故答案為:羧基; (3)反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng),化學(xué)方程式為: , 故答案為:。 (4)D自身能發(fā)生聚合反應(yīng),聚合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)由已知,,所以先根據(jù)信息合成,再通過(guò)取代反應(yīng)引入-X,最后水解生成, 故答案為: 。 2.有機(jī)物F()為一種高分子樹脂,其合成路線如下: 已知:①A為苯甲醛的同系物,分子中無(wú)甲基,其相對(duì)分子質(zhì)量為134; ② 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)X的化學(xué)名稱是_________________。 (2)E生成F的反應(yīng)類型為_________________。 (3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。 (4)由B生成C的化學(xué)方程式為_________________。 (5)芳香族化合物Y是D的同系物,Y的同分異構(gòu)體能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體,分子中只有1個(gè)側(cè)鏈,核磁共振氫普顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰值面積比為6:2:2:1:1。寫出兩種符合要求的Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________、__________。 (6)寫出以甲醛、丙醛和乙二醇為主要原料合成軟質(zhì)隱形眼鏡高分子材料—聚甲基丙烯酸羥乙酯()的合成路線(無(wú)機(jī)試劑自選):_________________。 【答案】 甲醛 縮聚反應(yīng) 【解析】根據(jù)信息:A為苯甲醛的同系物,分子中無(wú)甲基,其相對(duì)分子質(zhì)量為134;A苯丙醛,根據(jù)F(的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,E為含有羥基的芳香羧酸,根據(jù)C的分子式和生成D和E條件可知,C→D為羥基或醛基的氧化,D→E為鹵素原子的水解反應(yīng),結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知,D為含有溴原子的芳香羧酸,則C為含有溴原子的芳香醛,B為含有碳碳雙鍵的芳香醛,根據(jù)信息②可知X為甲醛。 (1)由上述分析, X為甲醛,正確答案:甲醛。 (2)根據(jù)F()結(jié)構(gòu)可知,該物質(zhì)是由羥基和羧基發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的,因此該反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng);正確答案:縮聚反應(yīng)。 (3)根據(jù)C的分子式和生成D和E條件可知,C→D為羥基或醛基的氧化,D→E為鹵素原子的水解反應(yīng),結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知,D為含有溴原子的芳香羧酸,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;正確答案:。 (4)由題分析可知B為含有碳碳雙鍵的芳香醛,可以與溴發(fā)生加成反應(yīng),化學(xué)方程式為:。 (5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,芳香族化合物Y是D的同系物,說(shuō)明均含有羧基和溴原子,能夠與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體,說(shuō)明含有羧基,分子中只有1個(gè)側(cè)鏈,結(jié)構(gòu)的變化只是碳鏈異構(gòu)和溴原子位置異構(gòu),核磁共振氫普顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰值面積比為6:2:2:1:1,說(shuō)明苯環(huán)上有3種氫原子,個(gè)數(shù)比為2:2:1,側(cè)鏈含有2種氫原子,個(gè)數(shù)比為6:1,符合要求的Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、;正確答案:、。 (6)要合成有機(jī)物,就得先合成CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,若要合成CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,就得用甲基丙烯酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng),而甲基丙烯酸就得由甲基丙烯醛氧化得來(lái),而丙醛和甲醛在堿性環(huán)境下反應(yīng)生成甲基丙烯醛。因此制備該物質(zhì)的流程如下: 3.羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示: 已知: RCOOR+ROH RCOOR+ ROH(R、R、R代表烴基) (1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。B中所含的官能團(tuán)是_____________。 (2)C→D的反應(yīng)類型是___________________。 (3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料,選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式:______________________________。 (4)已知:2E F+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和___________。 (5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: D:______________、F:______________、中間產(chǎn)物1:______________、中間產(chǎn)物2:______________ 【答案】 硝基 取代反應(yīng) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、 2CH3CHO+O22CH3COOH、 CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OOCCH2COCH3 【解析】(1)A是芳香烴,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及A到B的反應(yīng)條件,可知A到B是苯的硝化反應(yīng),可知A為苯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;是苯的硝化反應(yīng),是取代反應(yīng),引入了硝基,所以B中所含的官能團(tuán)是硝基;正確答案: ; 硝基。 (2)B中的硝基被還原為氨基,在濃硫酸加熱的條件下,水中的羥基取代氨基,發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng);正確答案:取代反應(yīng)。 (3)E是酯類,原料僅為乙醇,所以E是乙酸乙酯,合成該物質(zhì)要經(jīng)過(guò)乙醇氧化成乙醛,乙醛氧化為乙酸,乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng):2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O;正確答案:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。 (4)根據(jù)原子守恒,推出F的分子式為,根據(jù)信息,以及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,除了含有,還含有;正確答案:。 (5)根據(jù)羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,以及已知信息,推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,根據(jù)上述分析,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;F與D發(fā)生類似“已知信息1”中反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1:,中間產(chǎn)物1再發(fā)生類似“已知信息2”中的反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2:,最后中間產(chǎn)物2中的醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成羥甲香豆素;正確答案: ;CH3CH2OOCCH2COCH3 ; ; 。 點(diǎn)睛:苯與濃硝酸、濃硫酸加熱反應(yīng)生成1,3-二硝基苯,在鐵/鹽酸的作用下,發(fā)生還原反應(yīng),硝基還原為氨基,然后再濃硫酸作用下與水發(fā)生取代反應(yīng),生成間苯二酚,間苯二酚與含羰基的有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)生成新的有機(jī)物。此題在推斷過(guò)程中注意,苯在發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí),要在苯環(huán)間位進(jìn)行二取代,而不是一取代,否則無(wú)法實(shí)現(xiàn)最終要合成的有機(jī)物。- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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- 湖南省永州市2019年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 課時(shí)29、30 有機(jī)合成與推斷學(xué)案 湖南省 永州市 2019 年高 化學(xué) 二輪 復(fù)習(xí) 課時(shí) 29 30 有機(jī)合成 推斷
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