高中化學 第三章 第一節(jié) 有機化合物的合成課件 魯科版選修5.ppt

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第1節(jié)有機化合物的合成 1 碳骨架的構建 每一種有機化合物的分子都具有特定碳骨架結構 所以合成有機化合物的重要任務之一就是要構建碳骨架 對原料分子及中間化合物分子碳骨架的構建主要包括三個方面 碳骨架增長 減短碳鏈 成環(huán)或開環(huán)等 1 碳骨架的增長 有機合成所用的有機物原料分子中的碳原子數若小于目的物分子中的碳原子數 在合成中就需要增長碳鏈 有機合成中碳鏈的增長的常見方法有 鹵代烴與氰化鈉取代反應后 再在酸性條件下水解 增加1個碳原子 例如 溴乙烷與氰化鈉的乙醇溶液共熱時 溴原子被氰基取代而生成氰化物 該氰化物在酸性條件下水解 可以得到分子比溴乙烷分子多一個碳原子的丙酸 2 官能團的引入與轉化 1 在碳鏈上引入鹵原子的途徑 烴與鹵素的取代 不飽和碳碳雙鍵或叁鍵的有機物 烯烴或炔烴等 與鹵素單質或鹵代氫的加成反應 2 在碳鏈上引入羥基的途徑 鹵代烴的水解 酯的水解 醛或酮的還原 烯烴與水的加成反應 羰基化合物與格氏試劑反應后酸化等 3 在碳鏈上引入羰基的途徑 醇的氧化 烯烴的臭氧化還原法 羰基化反應等 4 在碳鏈上引入羧基的途徑 醇或醛的氧化 苯的同系物的氧化 烯烴的強氧化 酯的水解反應等 5 在有機合成中官能團的轉化極為重要 可以通過取代 消去 加成 氧化 還原等反應來實現 鹵代烴 醇 醛在官能團的轉化中占有重要的地位 官能團間轉化示例 按要求完成下列轉化 寫出反應方程式 解析 1 二碳變四碳 碳鏈增長 可通過二元鹵代烴的氰基取代反應而完成 路線為 答案 點評 有機合成的關鍵之一就是碳骨架的構建 包括碳鏈增長 碳鏈的減短 注意總結常見碳鏈增長和碳鏈減短的反應 才是解題的根本 變式訓練1 以乙烯為初始反應物可制得正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH 已知2個醛分子在一定條件下可以自身加成 下式中反應的中間產物 可看成是由 中的碳氧雙鍵打開 分別跟 中的 碳原子和 氫原子相連而得 是一種3 羥基醛 此醛不穩(wěn)定 受熱即脫水而生成不飽和醛 烯醛 請運用已學過的知識和上述給出的信息 寫出由乙烯制正丁醇各步反應的化學方程式 不必寫出反應條件 解析 本題既有碳鏈增長 又有官能團的引入 從反應物乙烯和產物正丁醇可知由C2 C4 必須完成碳鏈增長 根據信息可知首先合成乙醛 乙醛可用乙烯氧化法或乙烯水化再氧化 如何引入羥基 由題目信息和產物分析可知氫化烯醛 答案 CH2CH2 H2O CH3CH2OH 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 或2CH2 CH2 O2 2CH3CHO 2CH3CHO CH3 CH OH CH2CHO CH3CHCHCHO 或CH2 CH CH2CHO H2O CH3CH CHCHO 或CH2 CH CH2CHO 2H2 CH3CH2CH2CH2OH 已知乙烯與氯水反應時 可以與次氯酸發(fā)生加成反應 CH2CH2 HOCl ClCH2CH2OH請利用上述信息 以乙烯為主要原料合成化合物HO CH2COOH 解析 要引入兩個官能團 OH和 COOH 雖然羧基可以用 CH2OH經多步氧化得到 但顯然不可能一次引入兩個 OH再氧化一個而保留另一個 也不可能直接運用題給信息 制得Cl CH2 CH2OH后 直接將 Cl轉化為 COOH 如果用鹵代烴與NaCN反應 會使碳鏈增長 于是可以考慮先把Cl CH2 CH2OH中的 CH2OH連續(xù)氧化為 COOH 再使 Cl水解變?yōu)?OH 答案 1 CH2CH2 HOCl Cl CH2 CH2OH 2 2Cl CH2 CH2OH O2催化劑 2Cl CH2 CHO 2H2O 3 2Cl CH2 CHO O2催化劑 2Cl CH2COOH 4 Cl CH2COOH 2NaOH HO CH2COONa NaCl H2O 5 HO CH2COONa HCl HO CH2 COOH NaCl 變式訓練2 由石油裂解產物乙烯制取HOCH2COOH 需要經歷的反應類型有 A 氧化 氧化 取代 水解B 加成 水解 氧化 氧化C 氧化 取代 氧化 水解D 水解 氧化 氧化 取代 解析 由乙烯CH2CH2合成HOCH2COOH的步驟 2CH2CH2 O2催化劑 2CH3CHO 2CH3CHO O2催化劑 2CH3COOH CH3COOH Cl2催化劑 Cl CH2COOH HCl Cl CH2COOH H2ONaOH HOCH2COOH HCl 故反應類型有 氧化 氧化 取代 水解 答案 A 有機合成路線的設計 2 逆向推導設計有機合成的路線 所謂逆推法就是采取從產物逆推出原料 設計合理的合成路線的方法 在逆推過程中 需要逆向尋找能順利合成目標化合物的中間有機化合物 直至選出合適的起始原料 只要每步逆推是合理的 就可以得出科學的合成路線 當得到幾條不同的合成路線時 就需要通過優(yōu)選來確定最佳合成路線 在優(yōu)選合成路線時 必須考慮合成路線是否符合化學原理 以及合成操作是否完全可靠等問題 為了實現社會的可持續(xù)發(fā)展 綠色合成的思想已成為人們進行優(yōu)選的重要指導思想 一般程序 3 常見有機物的合成路線 1 一元合成路線 RCHCH2HX一元鹵代物 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 2 二元合成路線 CH2CH2X2二元鹵代物 二元醇 二元醛 二元羧酸 酯 鏈酯 環(huán)酯 聚酯 3 芳香族化合物的合成路線 4 案例 利用逆推法設計乙酰水楊酸的合成路線 解析 本題考查了羰基與格氏試劑的反應 該反應是制備醇的一個重要方法 經常用于合成結構較復雜的醇 該反應的特征是引入 OH的同時也增長了碳鏈 首先 理解 整合 加工信息 由R CHO和RX經三步反應可合成醇 其次與試題情景相結合 應分為兩部分 前者劃歸醛 后者劃歸鹵代烴 最后 分析如何由所給的原料制備乙醛和氯苯 答案 點評 本題將格氏試劑的反應作為信息 考查學生的實際應用能力 變式訓練3 苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料 請設計合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯 用合成路線流程圖表示 并注明反應條件 提示 R Br NaCN R CN NaBr 合成過程中無機試劑任選 合成路線流程圖示例如下 解析 關注官能團種類的改變 理清反應機理 本題可采用逆推法設計合成路線 答案