2018秋高中化學(xué) 第三章 有機(jī)化合物 3.2.2 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料（一）課件 新人教版必修2.ppt

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第二節(jié)來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料 第2課時(shí) 1 了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征 理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征 2 掌握苯的典型化學(xué)性質(zhì) 重點(diǎn) 苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì) 難點(diǎn) 苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 學(xué)習(xí)目標(biāo) 重點(diǎn)難點(diǎn) 科學(xué)視野 19世紀(jì) 歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明 煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的 人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體 但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津 英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣 他花了整整五年時(shí)間提取這種液體 從中得到了苯 一種無(wú)色油狀液體 苯的發(fā)現(xiàn)史 探 科學(xué)視野 1 苯的物理性質(zhì) 色 態(tài) 味 密度 熔點(diǎn) 沸點(diǎn) 溶解性 特性 1 無(wú)色 有特殊芳香氣味的液體 2 密度小于水 不溶于水 3 易溶有機(jī)溶劑 4 熔點(diǎn)5 5 沸點(diǎn)80 1 5 易揮發(fā) 密封保存 6 苯蒸氣有毒 二 苯 苯是一種對(duì)人體危害較大的化學(xué)品 人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒 癥狀與酒精中毒相似 慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血 還可引起白血病 苯中毒需要治療的時(shí)間很長(zhǎng) 往往花費(fèi)大筆醫(yī)療費(fèi)還難以治愈 可怕的苯 一 苯的結(jié)構(gòu) 發(fā)現(xiàn)苯后 經(jīng)過(guò)法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人的精確測(cè)定 發(fā)現(xiàn)苯僅由碳 氫兩種元素組成 其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92 3 測(cè)定苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78 請(qǐng)確定苯的分子式 解 C 78 92 3 12 6H 78 1 92 3 1 6所以苯的分子式為C6H6 苯的組成 C6H6 碳四價(jià)學(xué)說(shuō)碳鏈學(xué)說(shuō) 加入溴水 上層變橙紅色 酸性KMnO4溶液 紫色不褪去 可見(jiàn) 苯不存在烯烴中的C C鍵或炔烴中的C C鍵 苯的結(jié)構(gòu)到底如何 苯分別和溴水 酸性KMnO4溶液混合 萃取 實(shí)驗(yàn) 探究 2苯的分子結(jié)構(gòu) 凱庫(kù)勒在1866年發(fā)表的 關(guān)于芳香族化合物的研究 一文中 提出兩個(gè)假說(shuō) 1 苯的6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈 即平面六邊形環(huán) 2 各碳原子之間存在單雙鍵交替形式 凱庫(kù)勒 3 特點(diǎn)苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu) 1 分子式C6H6最簡(jiǎn)式CH 1 不能解釋苯為何不起類(lèi)似烯烴的反應(yīng) 凱庫(kù)勒式的缺陷 性質(zhì)完全相同 是同種物質(zhì) C C1 54 10 10m C C1 33 10 10m 苯的模型 比例模型 球棍模型 歸納 科學(xué)研究表明 苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全相同是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊 獨(dú)特 的鍵 1 氧化反應(yīng) 現(xiàn)象 明亮的火焰 濃煙 含碳量高 苯易燃燒 但很難被酸性高錳酸鉀氧化 在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 實(shí)驗(yàn) 探究 實(shí)驗(yàn) 探究 苯與溴的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)鏈接 2 取代反應(yīng) Br2 Br HBr FeBr3 鹵代 溴苯 Br2必須是純溴 只發(fā)生取代反應(yīng) 溴苯是無(wú)色 不溶于水且密度大于水的油狀液體 實(shí)驗(yàn) 探究 互溶 不反應(yīng) 深紅棕色 劇烈反應(yīng) 白霧 白煙 淡黃色沉淀 燒杯底部有褐色油狀物 不溶于水 實(shí)驗(yàn) 探究 現(xiàn)象 導(dǎo)管口有白霧 錐形瓶中滴入AgNO3溶液 出現(xiàn)淺黃色沉淀 燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中 燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體 溴水不與苯發(fā)生反應(yīng) 溴苯是不溶于水 密度比水大的無(wú)色 油狀液體 能溶解溴 溴苯溶解了溴時(shí)呈褐色 注意 苯與溴的反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)思考題 1 苯 溴 Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的 2 Fe屑的作用是什么 3 將Fe屑加入燒瓶后 燒瓶?jī)?nèi)有什么現(xiàn)象 這說(shuō)明什么 4 長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么 5 為什么導(dǎo)管末端不插入液面下 6 哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng) 7 純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的 為什么所得溴苯為褐色 怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目 用作催化劑 劇烈反應(yīng) 輕微翻騰 有氣體逸出 反應(yīng)放熱 用于導(dǎo)氣和冷凝回流 或冷凝器 溴化氫易溶于水 防止倒吸 苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成 說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng) 因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫 因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中 用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去 還溴苯以本來(lái)的面目 溶液分層 上層顯橙色 下層近無(wú)色 萃取 分液漏斗 Fe 或FeBr3 實(shí)驗(yàn) 探究 實(shí)驗(yàn) 探究 苯的硝化實(shí)驗(yàn)鏈接 2 取代反應(yīng) HO NO2 NO2 H2O 硝化 硝基苯 濃H2SO4 一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中 并不斷振蕩使之混合均勻 反應(yīng)溫度50 60 水浴加熱 硝基苯是一種帶有苦杏仁味 無(wú)色油狀的液體 有毒 濃硫酸作用是催化 吸水 苯分子中的氫原子被 NO2 硝基 取代 實(shí)驗(yàn) 探究 3 苯的加成反應(yīng) 注意 苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng) 但能萃取溴而使水層褪色 說(shuō)明它比烯烴 炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng) 實(shí)驗(yàn) 探究 苯的特殊結(jié)構(gòu) 苯的特殊性質(zhì) 飽和烴 不飽和烴 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 2 易取代3 難加成 苯的化學(xué)性質(zhì) 較穩(wěn)定 1 難氧化 但可燃 化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 4 苯用途 合成纖維 合成橡膠 塑料 農(nóng)藥 醫(yī)藥 染料 香料等 苯也常用于有機(jī)溶劑 思考 交流 1 概念 具有苯環(huán) 1個(gè) 結(jié)構(gòu) 且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物 2 通式 CnH2n 6 n 6 注意 苯環(huán)上的取代基必須是烷基 判斷 下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是 CF 交流 研討 五 苯的同系物 分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴 甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對(duì)二甲苯 分子中含有一個(gè)苯環(huán) 在組成上比苯多一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán) 符合通式CnH2n 6的烴 五 苯的同系物 芳香族化合物 分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物 芳香烴 交流 研討 苯的同系物的性質(zhì) 如甲苯 二甲苯等與苯的性質(zhì)相似 1 氧化反應(yīng) 2 取代反應(yīng) 1 燃燒 2 甲苯和二甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化 原因 甲基對(duì)苯環(huán)的影響 交流 研討 一 苯的物理性質(zhì) 二 苯分子結(jié)構(gòu)苯的分子式為C6H6平面正六邊形結(jié)構(gòu) 介于單雙鍵之間獨(dú)特的鍵結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 凱庫(kù)勒式 三 苯的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) 硝化反應(yīng) 加成反應(yīng) 四 苯的用途 五 苯的同系物 本節(jié)小結(jié)