高中化學(xué) 2.4.1 羧酸課件 魯科版選修5.ppt

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第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第1課時(shí)羧酸 一 羧酸1 定義 分子由烴基 或氫原子 和 相連而組成的有機(jī)化合物叫做羧酸 2 官能團(tuán) 羧基 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或 羧基 COOH 3 分類 1 按與羧基連接的烴基的結(jié)構(gòu)分類 脂肪 CH3COOH C17H35COOH 芳香 2 按分子中羧基的數(shù)目分類 HCOOH 蟻酸 HOOC COOH 草酸 4 系統(tǒng)命名 例如 CH3CH CH3 CH CH2CH3 CH2CH2COOH名稱為 羧基 羧基 位次號(hào)和名稱 5 甲基 4 乙基己酸 5 物理性質(zhì) 4 減小 高 氫鍵 升高 6 三種常見(jiàn)的羧酸 HCOOH 蟻酸 草酸 白色針狀晶體 7 化學(xué)性質(zhì) 1 酸性 電離方程式為 羧酸都是較弱的酸 且不同的羧酸酸性也不相同 飽和一元羧酸的酸性隨碳原子數(shù)的增加而 完成下列方程式 RCOOHRCOO H 減弱 RCOONa CO2 H2O RCOONH4 RCOO 2Cu 2H2O 2 取代反應(yīng) RCOOR H2O 3 還原反應(yīng) RCOOH RCH2OH 二 羧酸衍生物 酯1 羧酸衍生物 羧酸分子中羧基上的 被其他原子或原子團(tuán)取代得到的產(chǎn)物稱為羧酸衍生物 其中羧酸分子中的羧基去掉羥基后 剩余的基團(tuán)稱為 常見(jiàn)的羧酸衍生物有酰鹵 酸酐 酰胺等 羥基 酰基 2 酯 1 概念 由 和 OR 相連組成的羧酸衍生物 2 命名 依據(jù)水解生成的酸和醇的名稱命名 稱為 某酸某酯 如HCOOC2H5命名為 3 物理性質(zhì) 酯類難溶于水 易溶于有機(jī)溶劑 密度一般比水小 低級(jí)酯有香味 易揮發(fā) ?；?烴氧基 甲酸乙酯 4 化學(xué)性質(zhì) 以為例 醇解反應(yīng) 一種酯和一種醇反應(yīng)生成另外一種酯和另外一種醇 水解反應(yīng) 堿性 5 制取肥皂的流程 6 酯的主要用途 酯類廣泛地存在于自然界里 低級(jí)酯是有芳香氣味的液體 存在于各種水果和花草中 如香蕉里含有乙酸異戊酯 蘋(píng)果里含有戊酸戊酯等 酯可用作溶劑 并用作制備飲料和糖果的香料 1 辨析下列說(shuō)法的正誤 1 只要水溶液顯酸性的有機(jī)物都屬于羧酸 2 所有的羧酸都易溶于水 3 羧酸 羧酸鹽都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 4 酯和油脂含有相同的官能團(tuán) 5 油脂是純凈物 6 能與碳酸鹽 碳酸氫鹽反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳的有機(jī)物一定含有羧基 答案解析 1 分析 水溶液顯酸性的還有酚類 而酚類不屬于羧酸 2 分析 碳原子數(shù)較少的低級(jí)羧酸易溶于水 而高級(jí)脂肪酸水溶性較差 3 分析 甲酸 甲酸的鹽都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) 4 分析 油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯 屬于酯類 所以兩者含有共同的官能團(tuán) 5 分析 油脂是由多種單甘油酯和混甘油酯形成的混合物 6 分析 羧酸的酸性大于碳酸 所以羧酸能與碳酸鹽 碳酸氫鹽反應(yīng)生成二氧化碳 2 某無(wú)色液態(tài)有機(jī)物可與鈉反應(yīng)放出氫氣 它能發(fā)生酯化反應(yīng) 但與Na2CO3溶液不反應(yīng) 據(jù)此可斷定該液態(tài)有機(jī)物為 A 醇類B 羧酸類C 酚類D 醛類 解析 選A 能發(fā)生酯化反應(yīng)的有機(jī)物為羧酸和醇 羧酸既可以與Na反應(yīng)放出H2 又可以與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2氣體 而醇只與Na反應(yīng)放出H2 不與Na2CO3溶液反應(yīng) 3 下列說(shuō)法正確的是 A 分子中含有苯環(huán)的羧酸叫做芳香酸B 分子中羧基的數(shù)目決定了羧酸的元數(shù)C 羧酸的分子中都含有極性官能團(tuán) COOH 因此都易溶于水D 乙酸的沸點(diǎn)比乙醇的沸點(diǎn)高 主要是因?yàn)橐宜岬南鄬?duì)分子質(zhì)量更大一些 解析 選B 芳香酸是指羧基直接連在苯環(huán)上的羧酸 并非分子中含有苯環(huán)的羧酸就屬于芳香酸 A選項(xiàng)錯(cuò) 羧酸的元數(shù)是根據(jù)分子中含有羧基的數(shù)目多少來(lái)規(guī)定的 B選項(xiàng)正確 羧酸分子中雖含有親水基團(tuán)羧基 但也含有憎水基團(tuán)烴基 烴基越大該羧酸在水中的溶解度越小 高級(jí)脂肪酸都難溶于水的原因就在于此 C選項(xiàng)錯(cuò) 不是同種類物質(zhì)不能根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量的大小判斷熔沸點(diǎn) 乙酸的沸點(diǎn)比乙醇的沸點(diǎn)高是事實(shí) 但其主要原因是乙酸分子間更易形成氫鍵 4 若乙酸分子中的氧都是18O 乙醇分子中的氧都是16O 二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng) 一段時(shí)間后 分子中含有18O的物質(zhì)有 A 1種B 2種C 3種D 4種 解析 選C 根據(jù)酯化反應(yīng)機(jī)理 可表示如下 可見(jiàn)分子中含18O的物質(zhì)有3種 5 下列關(guān)于幾種常見(jiàn)羧酸及其衍生物的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是 A 苯甲酸可以與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) 且苯甲酸斷裂碳氧單鍵B 實(shí)驗(yàn)室中用乙酸鈉和堿石灰共熱的方法制取甲烷 乙酸鈉斷裂碳碳單鍵 發(fā)生取代反應(yīng)C 乙酸分子之間不能發(fā)生反應(yīng)D 乙酸與NH3反應(yīng)可以得到乙酸銨或乙酰胺 解析 選C 苯甲酸分子中含有羧基 因此可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) A項(xiàng)正確 B項(xiàng)中反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COONa NaOHNa2CO3 CH4 乙酸鈉斷裂碳碳單鍵 該反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B項(xiàng)正確 乙酸分子間脫水可得乙酸酐 C項(xiàng)錯(cuò)誤 乙酸與NH3反應(yīng)得到乙酸銨 乙酸銨 CH3COONH4 脫水可得到乙酰胺 CH3CONH2 D項(xiàng)正確 6 下列對(duì)酯化反應(yīng)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是 A 反應(yīng)CH3COOH C2H5OHCH3COOC2H5 H2O屬于取代反應(yīng)B 反應(yīng)屬于消去反應(yīng)C 反應(yīng)HBr C2H5OHC2H5Br H2O不屬于酯化反應(yīng)D 多元羧酸和多元醇可以通過(guò)酯化反應(yīng)的方式生成高分子化合物 解析 選B 取代反應(yīng)有多種表現(xiàn)形式 酯化反應(yīng)就是其中之一 A正確 B項(xiàng)反應(yīng)物雖然只有一種 但該反應(yīng)卻相當(dāng)于羧基中的羥基被烷氧基取代 應(yīng)屬于取代反應(yīng) B項(xiàng)錯(cuò)誤 C項(xiàng)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)但不屬于酯化反應(yīng) 因?yàn)槠洚a(chǎn)物都不屬于酯類物質(zhì) C項(xiàng)正確 多元羧酸和多元醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子酯類化合物實(shí)質(zhì)上就是酯化反應(yīng)的模式 D項(xiàng)正確 一 酯化反應(yīng)的機(jī)理和類型1 酯化反應(yīng)的機(jī)理 酯化反應(yīng)的原理是 酸脫羥基醇脫氫 機(jī)理如下 2 酯化反應(yīng)的類型 1 一元羧酸和一元醇的酯化反應(yīng) 2 一元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng) 3 二元酸與二元醇的酯化反應(yīng) 反應(yīng)生成普通酯 反應(yīng)生成環(huán)酯 反應(yīng)生成聚酯 4 無(wú)機(jī)含氧酸的酯化反應(yīng) 5 高級(jí)脂肪酸與甘油的酯化反應(yīng) 6 羥基酸的酯化反應(yīng) 由于分子中既有羥基 也有羧基 因此在不同條件下可以通過(guò)酯化反應(yīng)生成多種酯 如交酯 內(nèi)酯 聚酯等 點(diǎn)撥 酯化反應(yīng)的特點(diǎn) 1 所有的酯化反應(yīng) 條件均為濃硫酸 加熱 酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng) 書(shū)寫(xiě)方程式時(shí)用 2 利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以確定有機(jī)物中羥基位置 3 在形成環(huán)酯時(shí) 酯基中只有一個(gè)O參與成環(huán) 微思考 1 酸與醇發(fā)生反應(yīng)時(shí) 產(chǎn)物中一定生成酯嗎 提示 不一定 若是羧酸或者無(wú)機(jī)含氧酸與醇反應(yīng) 產(chǎn)物是酯 若是無(wú)氧酸如氫鹵酸與醇反應(yīng)則生成鹵代烴 2 若乙酸分子中的O都是18O 乙醇分子中的O都是16O 二者在一定條件下反應(yīng)所生成的水的相對(duì)分子質(zhì)量為多少 提示 酯化反應(yīng)的機(jī)理是 酸脫羥基 醇脫氫 可知生成的水中有18O O的相對(duì)分子質(zhì)量為20 過(guò)關(guān)題組 1 2014 濟(jì)寧高二檢測(cè) 化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中 它是人體內(nèi)糖代謝的中間體 可由馬鈴薯 玉米淀粉等發(fā)酵制得 A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一 A能在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化 其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 在濃硫酸存在下 A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng) 試寫(xiě)出 1 化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 A B D 2 化學(xué)方程式 A E A F 3 反應(yīng)類型 A E A F 解題探究 1 能與乙醇和乙酸在濃硫酸的作用下反應(yīng)說(shuō)明分子中含有什么官能團(tuán) 提示 能與乙醇反應(yīng)說(shuō)明含有羧基 能與乙酸反應(yīng)說(shuō)明含有羥基 2 能因反應(yīng)而使溴水褪色的物質(zhì)中含有什么官能團(tuán) 提示 碳碳雙鍵 碳碳叁鍵 醛基 酚羥基等 解析 A在濃硫酸作用下脫水可生成不飽和的化合物E 說(shuō)明A分子中含有 OH A也能脫水形成六元環(huán)狀化合物F 說(shuō)明分子中還有 COOH 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 不難推出B為 D為 答案 2 2013 江蘇高考 藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得 下列有關(guān)敘述正確的是 A 貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B 可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚C 乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D 貝諾酯與足量NaOH溶液共熱 最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉 解析 選B 貝諾酯中含有兩種含氧官能團(tuán) 酯基和肽鍵 A錯(cuò)誤 乙酰水楊酸中無(wú)酚羥基 而對(duì)乙酰氨基酚中含有酚羥基 故可以用FeCl3溶液區(qū)別兩者 B正確 對(duì)乙酰氨基酚中的酚羥基不能與NaHCO3反應(yīng) C錯(cuò)誤 乙酰水楊酸中酯基在NaOH溶液中會(huì)水解 D錯(cuò)誤 互動(dòng)探究 1 題1中A B和A D的反應(yīng)類型一樣嗎 提示 一樣 均為酯化反應(yīng) 2 寫(xiě)出題1中A發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 提示 根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 可以得到A發(fā)生催化氧化反應(yīng)的產(chǎn)物為 變式訓(xùn)練 1 在水溶液中存在平衡 當(dāng)與發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí) 不可能生成的產(chǎn)物是 解析 選B 由于在水溶液中存在平衡 可認(rèn)為存在這兩種酸與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng) 則有 CH3CH2OH和故不可能得到B 2 2014 嘉興高二檢測(cè) X Y Z W均為常見(jiàn)的烴的含氧衍生物且物質(zhì)類別不同 存在下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系 則以下判斷正確的是 A X是羧酸 Y是酯B Z是醛 W是羧酸C Y是醛 W是醇D X是醇 Z是酯 解析 選B 烴的含氧衍生物有醇 酚 醛 酮 羧酸和酯 Z W是單向轉(zhuǎn)化 分析各類物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 可假設(shè)Z是醛類 據(jù)此推斷 符合題目框圖中轉(zhuǎn)化的含氧有機(jī)物為 二 羧酸 酯的同分異構(gòu)關(guān)系1 類別異構(gòu) 碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸與飽和一元酯互為類別異構(gòu)體 2 同類同分異構(gòu)體 羧酸 酯都有碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)兩種異構(gòu)方式 1 書(shū)寫(xiě)方法 按照先碳鏈異構(gòu)后位置異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě) 如 其中R1 R2可以是烴基或氫原子 不同時(shí)可以互為同分異構(gòu)體 書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的方法 可按序數(shù)書(shū)寫(xiě) R1中的碳原子數(shù)由0 1 2 3 增加 R2中的碳原子數(shù)由最大值減小至1 同時(shí)要注意R1 R2中的碳鏈異構(gòu) 2 實(shí)例 如分子式為C5H10O2的物質(zhì) 在酯和羧酸兩類物質(zhì)范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體有 酯類 HCOOCH2CH2CH2CH3 3 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)思路 書(shū)寫(xiě)酯的同分異構(gòu)體要注意思維的順序性 首先進(jìn)行分類 對(duì)于同類型的物質(zhì)再按書(shū)寫(xiě)步驟 從碳骨架異構(gòu)到官能團(tuán)位置異構(gòu) 逐步書(shū)寫(xiě) 防止重寫(xiě)或漏寫(xiě) 微思考 1 碳原子數(shù)相等的飽和一元酸與飽和一元酯的分子通式是什么 兩類物質(zhì)屬于什么關(guān)系 提示 兩類物質(zhì)的通式均為CnH2nO2 通式相同的兩類物質(zhì)碳原子相等時(shí)互為同分異構(gòu)體 2 分子組成符合C2H4O2的有機(jī)物一定是乙酸或者甲酸甲酯嗎 提示 不一定 除了乙酸 乙酸乙酯之外 還可能是羥基醛 CH2OHCHO 3 酯在堿性條件下水解時(shí) 1mol酯基可以消耗多少NaOH 提示 若水解后得到醇羥基 則1mol酯基可以消耗1molNaOH 若水解后得到酚羥基 則1mol酯基可以消耗2molNaOH 過(guò)關(guān)題組 1 有多種同分異構(gòu)體 其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有 A 3種B 4種C 5種D 6種 解題指南 解答本題時(shí)要注意以下兩點(diǎn) 1 原化合物中苯環(huán)上的兩個(gè)支鏈可形成一個(gè)支鏈連在苯環(huán)上 2 兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰 間 對(duì)三種情況 解析 選D 同分異構(gòu)體的分子式是C8H8O2 含有苯環(huán)且屬于酯類 若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基 則剩余的基團(tuán)是 C2H3O2 可能是苯酚與乙酸形成的酯 也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯 還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯 若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 則剩余的基團(tuán)是 C2H4O2 一定是一個(gè)為 CH3 另一個(gè)為 OOCH 兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置取鄰 間 對(duì) 綜合上述兩點(diǎn) 同分異構(gòu)體有6種 分別是 2 2014 安陽(yáng)高二檢測(cè) 某分子式為C10H20O2的酯 在一定條件下可發(fā)生以下轉(zhuǎn)化過(guò)程 請(qǐng)回答下列問(wèn)題 1 反應(yīng)條件A是 2 符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)有 種 請(qǐng)寫(xiě)出相應(yīng)的酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 解析 酯的水解產(chǎn)物C逐級(jí)氧化轉(zhuǎn)化為E 可知C應(yīng)是水解產(chǎn)生的醇 E為羧酸 而E是B與硫酸反應(yīng)的產(chǎn)物 由此可推知酯是在堿性條件下水解的 由酯分子中的碳 氫原子組成 可知該酯是由飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯 根據(jù)酯在一定條件下的轉(zhuǎn)化關(guān)系 可進(jìn)一步得知生成酯的羧酸與醇應(yīng)含有相同的碳原子數(shù) 同時(shí)其碳鏈的結(jié)構(gòu)相同 由于含有五個(gè)碳原子的羧酸的基本結(jié)構(gòu)為C4H9COOH 而丁基有四種同分異構(gòu)體 依酯分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)只能有四種 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 答案 1 NaOH溶液加熱 2 4 互動(dòng)探究 1 題1中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體中 1mol有機(jī)物能與2molNaOH反應(yīng)的有幾種 提示 上述1mol化合物都含有1mol酯基 故符合上述條件的物質(zhì)應(yīng)該是由羧基與酚羥基形成的酯基 這樣的化合物有4種 2 若題1中的化合物滿足下列條件 遇FeCl3溶液顯紫色 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且苯環(huán)上的一氯代物有兩種 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是什么 提示 遇FeCl3溶液顯紫色 說(shuō)明有酚羥基 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 說(shuō)明有醛基 苯環(huán)上的一氯代物有兩種 說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且位于對(duì)位位置 故符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 變式訓(xùn)練 飽和一元羧酸A可由醇B氧化得到 A和B可生成酯C 相對(duì)分子質(zhì)量為144 符合此條件的酯有 A 1種B 2種C 3種D 4種 解析 選B A為飽和一元羧酸 故B為飽和一元醇 且A B碳原子數(shù)相同 且碳架結(jié)構(gòu)相似 酯C符合通式CnH2nO2 又因C的相對(duì)分子質(zhì)量為144 所以14n 32 144 n 8 C的化學(xué)式為C8H16O2 所以A的化學(xué)式為C4H8O2 B的化學(xué)式為C4H10O 將A B分別寫(xiě)為C3H7 COOH C3H7 CH2OH的形式 C3H7 有2種同分異構(gòu)體 CH3CH2CH2 CH3 2CH 故酯C有2種結(jié)構(gòu) 提分必備關(guān)鍵點(diǎn) 1 酯的兩種反應(yīng) 1 水解反應(yīng) 分為酸性條件和堿性條件兩種情況 其中油脂在堿性條件下的水解稱為皂化反應(yīng) 2 醇解反應(yīng) 2 羧酸的三種性質(zhì) 1 酸性 具有酸的通性 2 取代反應(yīng) 包括羧基的酯化反應(yīng)和 H的取代反應(yīng) 3 還原反應(yīng) 能被LiAlH4還原為醇