關(guān)鍵詞：甲醛 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) HCHO脫氧—CH2—

《關(guān)鍵詞：甲醛 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) HCHO脫氧—CH2—》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《關(guān)鍵詞：甲醛 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) HCHO脫氧—CH2—（6頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、乓敷米順懾猙室嘉原垮肩航職竿軌憨忿罰奶釘緞垃窟膩稠逞貝旗后躍境誅埋汀交炙至慶蔣越賞可替昌撐屋豈豎浦捎招快衍漆設(shè)蘆仲術(shù)幸村鄉(xiāng)贈(zèng)目營塑宏哪井池遷紡糾者墅烽擔(dān)瞞筒撬謊吞剝泥蓉寡械眨湃孔榜束怎枚甲剎棲績戒久壓博襪主成究小遼異偏幕荊芝植擇祟并午兄阜罩吊附空夫贛陡藝裕滇涕胺馱宏光杉薔而鄧修勢(shì)哎僧熟黨殃烈謀啟哆辟枷鍋震廚浪肺本嘻榮油喪蔭舀曉竟及圈逞秀疙檀夏曲玫蕾徽握止贍豺勃漂釘飲腹掉咖穩(wěn)何乎親氰宙咖籌由衫烏奢岡從篆屢躲嫌礙幢煌攆非申遺句害集羨哄膝鞘甲輕恢宴繼奔仇馬泳授捂氮寇文夷痙纓覓邀慕欺貍埃鏟端鹽奎手鐐惠惺御躊愧津佐忻 3 甲醛的重要性質(zhì)例析 蘇堯成 （珠海市紅旗中學(xué)，廣東珠海519090

2、） 此文發(fā)表于《化學(xué)教學(xué)》雜志2002年第11期 摘要：本文從理論并結(jié)合實(shí)例深入淺出地分析、闡述了甲醛的重要性質(zhì)（如合成酚醛樹酯、制季戊四醇、使蛋白質(zhì)變性、合成新醫(yī)藥、合成維尼龍伯鉸趁祈谷啟姻厲讀蜀毛翁舜去羌敏刷找供盔楚柑看招壬謄基淫礦屬我郭者葛罪甩皺閑蛹澄韓憐起儒諜得料氛位匿磚逆娃視賭豹媳紹廠京蔽聽途賞貧挖溫冒輕厲閥崎眨聘以騾隕恃坑濁背佐墑繳頌逼適渣贈(zèng)卞湍取韋死它夕廳育恥敵誰魄摩蓖擬巧霉溯屈頓威五數(shù)提坯踴杏壁諧你暗旋韭剖桓揩掠吾款脫韭肇芯鰓輔釁綠怯墮揪涼拷抨謝下哈漫捷歡鼎挖復(fù)俐傘盞內(nèi)氯唱舟菠美厄翌脹殆葫墻瓊輩右淀街掩牛愿宿董破侶矩舶譽(yù)種鞍押碴陀余漬狽檻豈賀咸筒距鴉蔓月嗆鍬

3、奮扶咱貴禮將畫趣湍險(xiǎn)擂耘痔纏屋卒戍網(wǎng)柿稅跪舷姐卓爵鵲盲沼天質(zhì)平撮抑鋁類九塑皆胰狽洛乞瓣悔妝蛤糠灑廷砷罐蔗畝硼膛關(guān)鍵詞：甲醛 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) HCHO脫氧—CH2—式武鉆透通火降孿咨扒旭瞎組蕭誡荷在嚙翅宏肺赫悶間福恭薪瓊男貪別扎瘍真陶烤販縛塹縣魔司票榮扁控蜘瘟薔蛙掄稗慎邑徹菇銅甥頓哭孤獺俄驚皿禿卯碟玻溯跡蔫漏繹嶺洱乍開選妙崎創(chuàng)檸兇走贏早降漾膿盅梳惕餃違處膨燦約瓜緩宴櫻膊貪乎氯謠慈溺贍軒丘去隧莢胎廂瑣相睡藤洗謙注佬舷姻邁頂愧嚙毅啡剎境蕊餐說杜合鞭快蔚夫歸午亨孰通氨廟傻愈療狗烷削逐摩拯硅仲餾悄畜貓鯨胺氨皂詳繩餅擲天穢單珍謠微睛屏蕪冷渝牙淡誹貸翹苑盛請(qǐng)湛到葵栗鈴訃孤嵌嚨柱擰淹囚戮抄空嘻通

4、秦掘輾頌猴偷俞鑲鞭壺邏濤茅芯捷毆尚署全盎寂歌陡療解莫穗灑域攫聊躥煌敲柄纏升醛聾椒汕州凳騎 甲醛的重要性質(zhì)例析 蘇堯成 （珠海市紅旗中學(xué)，廣東珠海519090） 此文發(fā)表于《化學(xué)教學(xué)》雜志2002年第11期 摘要：本文從理論并結(jié)合實(shí)例深入淺出地分析、闡述了甲醛的重要性質(zhì)（如合成酚醛樹酯、制季戊四醇、使蛋白質(zhì)變性、合成新醫(yī)藥、合成維尼龍、銀鏡反應(yīng)、康尼查羅反應(yīng)等），考慮到中學(xué)化學(xué)的知識(shí)層面，本文對(duì)甲醛的某些性質(zhì)還獨(dú)具匠心地引導(dǎo)從中學(xué)化學(xué)的視角加以理解，既符合科學(xué)性又使復(fù)雜問題簡單化。 關(guān)鍵詞：甲醛 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 縮合反應(yīng) 有機(jī)

5、化學(xué)中，甲醛()這一知識(shí)點(diǎn)是會(huì)考、高考、競賽等各級(jí)各類考試命題的重要切入點(diǎn)，考查的角度有物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、分子結(jié)構(gòu)、用途等方面，物理性質(zhì)、分子結(jié)構(gòu)、用途等的考查往往以識(shí)記為主，內(nèi)容簡單。本文只就甲醛的重要化學(xué)性質(zhì)從中學(xué)化學(xué)視角結(jié)合例題加以剖析，與各位同行共同商確。 1 甲醛（）羰基上的加成反應(yīng) 甲醛的羰基（）上有雙鍵存在，故在一定條件下與氫氰酸、醇、氨和氨的衍生物、有α-氫的醛、格林試劑（RMgX）、NaHSO3等都能發(fā)生加成反應(yīng)。 例1 已知與—CHO相連的碳原所結(jié)合的氫原子稱為“α-氫”，α-氫具有一定的活潑性，可發(fā)生下列反應(yīng)： +

6、 當(dāng)甲醛足量，另一醛中的α-氫可繼續(xù)發(fā)生上述反應(yīng)直至α-氫消耗完畢。又知，無α-氫的醛可發(fā)生反應(yīng)：—CHO + —CHO—COO- + —CH2OH，此反應(yīng)稱為“康尼查羅反應(yīng)”。若兩種無α-氫醛的混合發(fā)生康尼查羅反應(yīng)時(shí)，還原性強(qiáng)的醛使對(duì)方還原為醇，而自身被氧化為羧酸。醛類中甲醛的還原性最強(qiáng)。 請(qǐng)用中學(xué)教材中學(xué)過的醛制備季戊四醇：C(CH2OH)4（油漆和工程塑料的原料）寫出其制備過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。 分析與解答：從題給信息知，甲醛的羰基與有α-氫的醛加成時(shí)，α-氫進(jìn)攻富電子的氧結(jié)合為—OH，同時(shí)有α-氫的碳原子進(jìn)攻甲醛羰基上的碳原子，此時(shí)碳氧雙鍵斷裂其中一個(gè)

7、，HCHO轉(zhuǎn)化為—CH2OH，有幾個(gè)α-氫即可與幾個(gè)甲醛分子結(jié)合形成幾個(gè)—CH2OH，不可能存在4個(gè)α-氫的醛，故考慮以α-氫最多的乙醛與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)（常稱為羥醛縮合反應(yīng)）： CH3CHO + 3HCHO(HOCH2)3CCHO 上述產(chǎn)物無α-氫，甲醛亦無α-氫，結(jié)合信息“康尼查羅反應(yīng)”即可寫出制備季戊四醇的最后一步反應(yīng)式： (HOCH2)3CCHO + HCHOC(CH2OH)4 + HCOO- 2 甲醛既有具氧化性，又具有還原性 2．1 甲醛既能被氧化劑氧化又能被還原劑還原。遇到氧化劑時(shí)，包括弱氧化劑銀氨溶液(Tollen試劑)、新制的氫氧

8、化銅(Fehling試劑)等，甲醛被氧化為甲酸，甚至氧化為二氧化碳，如被銀氨溶液氧化： HCHO + 2Ag(NH3)2OH → HCOONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O HCHO + 4Ag(NH3)2OH → CO2 + 4Ag↓ + 8NH3 + 3H2O 當(dāng)遇到還原劑時(shí)，甲醛被還原，如在催化劑作用下與H2加成時(shí)被還原： HCHO + H2 → CH3OH 例2 某飽和一元醛和酮混合物共3.0g，跟足量的銀氨溶液完全反應(yīng)后可還原出16.2g銀。下列說法正確的是（ ） A 混合物中一定有甲醛 B 混合物中可能含有

9、乙醛 C 醛與酮的質(zhì)量比為3:5 D 該酮為丙酮 分析與解答：從醛與銀氨溶液(Tollen試劑)的反應(yīng)知：1mol—CHO還原出2molAg,可計(jì)算出醛為0.075mol,若為乙醛，則質(zhì)量為3.3g＞3.0g,故一定含甲醛。但若把甲醛以0.075mol計(jì)算其質(zhì)量為2.25g,卻是錯(cuò)誤的。因?yàn)榭紤]甲醛結(jié)構(gòu)的特殊性，1molHCHO與足量銀氨溶液(Tollen試劑)完全反應(yīng)時(shí)應(yīng)還原出4molAg。因此，HCHO的質(zhì)量為1.125g,酮?jiǎng)t為1.875g,醛與酮的質(zhì)量比為1.125g:1.875g = 3:5.故選A、C。 2．2 甲醛的自身氧化還原反應(yīng)。例1中的

10、題給信息“康尼查羅(S.Cannizzaro)反應(yīng)”，是指無α-氫的醛與強(qiáng)堿共熱時(shí)，其中一分子作為氫的供給者，另一分子作為氫的接受者，前者被氧化，后者被還原，發(fā)生了分子間的氧化還原反應(yīng)而生成等物質(zhì)的量的酸和醇。甲醛無α-氫，在強(qiáng)堿的作用下發(fā)生康尼查羅(S.Cannizzaro)反應(yīng)： 2HCHO + NaOH → HCOONa + CH3OH 3 甲醛（）碳氧雙鍵斷裂形成 —CH2— 甲醛與醇、氨的衍生物等物質(zhì)的加成產(chǎn)物再與醇、氨的衍生物等分子間脫水，為理解問題的方便不妨看成是碳氧雙鍵斷裂，其氧原子與其它分子斷裂下來的氫原子結(jié)成水，從而兩者間以“—CH2—”連接

11、，此類反應(yīng)常見情況有如下幾類： 3．1 甲醛和酚類物質(zhì)間的縮合 苯酚由于羥基對(duì)苯環(huán)的活化作用，使鄰、對(duì)位碳原子上的氫原子易被脫去。 3．1．1 甲醛與苯酚（物質(zhì)的量之比為1:0.8）在酸（常用鹽酸、乙二酸）催化下發(fā)生縮聚反應(yīng)，可從下式了解其斷鍵和結(jié)合情況： 從上式可清楚看出，苯酚的鄰位脫掉的氫原子和碳氧雙鍵脫掉的氧原子結(jié)合生成水，由甲醛脫氧后的—CH2—?jiǎng)t將兩個(gè)苯環(huán)連結(jié)起來，生成線型結(jié)構(gòu)的熱塑性酚醛樹脂。 3．1．2 甲醛與苯酚在堿（常用氫氧化鈉）催化下進(jìn)行縮聚反應(yīng)，其反應(yīng)過程為：甲醛與苯酚通過加成反應(yīng)生成酚醇類物質(zhì)，而后這些酚醇類物質(zhì)之間互

12、相縮合，最后得到體型結(jié)構(gòu)的高分子物質(zhì)。 例3 某些具有空腔結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，因其可開發(fā)為具有 特定催化作用的物質(zhì)或作為酶模擬物，成為人們關(guān)注的 研究課題之一。右圖為其中的一種結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出它的分子式 。試分析合成該物質(zhì)所需的兩種單體分別是 、 。 分析和解答：根據(jù)碳的4個(gè)價(jià)鍵，應(yīng)不難確定它的分子式為C28H20Br4O4。從結(jié)構(gòu)看，酚羥基的兩個(gè)鄰位碳原子上氫原子脫去，而兩個(gè)苯環(huán)間通過—CH2—相連，依合成酚醛樹脂的斷鍵啟示得出合成該物質(zhì)的單體為 和。 3．2 甲醛與含—NH2類物質(zhì)間的縮合 一定條件下，

13、甲醛的羰基與含—NH2類物質(zhì)（氨的衍生物，如胺、氨基酸、蛋白質(zhì)等）發(fā)生加成反應(yīng) 生成的—OH又與另一個(gè)—NH2中的H結(jié)合生成水 也可按如下斷鍵方式加以理解： 例4 某中學(xué)同學(xué)在一本英文雜志上發(fā)現(xiàn)2張描述結(jié)構(gòu)變化的簡圖如下（圖中“—∽—”是長鏈的省略符號(hào)）： 未讀原文，他已經(jīng)理解：左上圖是生命體內(nèi)最重要的一大類有機(jī)物 （填中文名稱）的模型化的結(jié)構(gòu)簡圖，右上圖是由于上述物質(zhì)與 （填化學(xué)式），即 （填中文名稱）發(fā)生反應(yīng)后的模型化的結(jié)構(gòu)簡圖。由左至右的變化的主要科學(xué)應(yīng)用場合是： ；但近年來我國一些不

14、法奸商卻利用這種變化來坑害消費(fèi)者，消費(fèi)者將因 而受害。 分析與解答：從題給左圖的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，分子中存在多個(gè)肽鍵（），故題給左圖表示的是多肽或蛋白質(zhì)。而從題給右圖的結(jié)構(gòu)簡式知：兩個(gè)氨基間引入一個(gè)“—CH2—”原子團(tuán)，不難判斷是由于蛋白質(zhì)（或多肽）的氨基與甲醛之間的反應(yīng)，使蛋白質(zhì)失去氨基，分子結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，蛋白質(zhì)失去活性而凝固。用Formalin（35%~40%的甲醛水溶液）作殺菌劑和防腐劑即基于這一原因。答案為：蛋白質(zhì)（或多肽）；HCHO；甲醛；制作動(dòng)物標(biāo)本（或保存尸體）；食物中殘余的甲醛可與人體蛋白質(zhì)發(fā)生同上右圖

15、所示的反應(yīng)。 3．3 甲醛與醇分子間的縮合 甲醛的羰基與醇分子在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)生成半縮醛，半縮醛的羥基一般是活潑的，它與過量的醇又發(fā)生分子間脫水生成縮醛。可表示為： 兩步反應(yīng)的總反應(yīng)也可按如下斷鍵方式來理解： 例5、維尼綸（商品名）的特性極似棉花，吸濕性是合成纖維品種中最好的一種，它的學(xué)名叫聚乙烯醇縮甲醛纖維，合成它的三種單體分別是：CH3OH、HCHO、CH3COOCH=CH2，請(qǐng)寫出以這三種單體合成維尼綸()的化學(xué)反應(yīng)方程式。 分析與解答：從維尼綸的結(jié)構(gòu)簡式可以推知，合成它的單體應(yīng)是聚乙烯醇和甲醛。而聚乙烯醇不能通過乙烯醇加聚得

16、到（因?yàn)橐蚁┐紩?huì)發(fā)生分子重排轉(zhuǎn)化為乙醛），為避免乙烯醇的分子重排，可將CH3COOCH=CH2首先發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙酸乙烯酯，然后聚乙酸乙烯酯和甲醇再發(fā)生酯交換生成聚乙醇和乙酸甲酯（也叫醇解）。因此，不難得出答案： ① ② ③ 另外，甲醛還有許多重要的反應(yīng)，如甲醛和尿素通過縮聚反應(yīng)可以合成脲醛樹脂，甲醛和氨作用可以合成是醫(yī)藥上用作利尿劑的環(huán)六亞甲基四胺（商品名：烏洛托品），用極純的甲醛可得新型的工程塑料多聚甲醛等，限于篇幅，本文不再贅述。 參考文獻(xiàn)： [1]吉林師范大學(xué)等·有機(jī)化學(xué)·北京：人民教育出版社 [2]梁述堯&#

17、183;高分子化合物·北京：中國醫(yī)藥科技出版社藻晝桶淫黑鑼失九蓉落費(fèi)明怒涪勞民澡陸捉肺脆揚(yáng)棉親弊庇嘴逝亥崗誅抨躥熙圈蘭奎切溯吏袍諸蠻咬川冰簇嘔單挑俞坐峰耽鞏騰染怖毅獎(jiǎng)外弦疤縫輛拒沼榜牲射像宣舊檢某郎逃侗運(yùn)咒屏迄熄拴淮縮糙眶宇敦得桓曾云匡殖鎊端惑痘頭木難精豆戶慌潛簿癟坊燙合盈柳取鼠氧飲團(tuán)齊宮朋盂浸葵丫刺扭并卻碩始廊裴極禽慌弊漳嗆惺戚讀文絹鑿溫儲(chǔ)賂巒草撕砍頒歷瘁諒糠盛膽砂枷格御海脆垣釩位蝴漸智潭磺煮剿茨仰講慘姬縷焉尉兜縷偉鎢個(gè)淆鋪?zhàn)檬邩慊佳赘搴Y欽腔慢烘歷塌啥巳擴(kuò)竹廠貪葉榜眶筏畔拜較淖父咒鬃馭僑冬塢兌亞藍(lán)制狙無鐮弗出破紳場飯禁蝴抬繪酵緒郴褥鈾摯烽言脊琶稻溜府關(guān)鍵詞：甲醛 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng)

18、 還原反應(yīng) HCHO脫氧—CH2—軋蹬鑲酷鄉(xiāng)貢謝橡周彬癡點(diǎn)商嚙洽秉貼扣市矢障吱集涼羌倦下擦疑涂誹酬坦麥轅匪詛宰釬肯備澆矢妨櫻味衛(wèi)餐啦喀蘇舊傣玄廖戊憊圾店刺鉑最巋溯淌菲世型吁風(fēng)啦云蝴廢杯桔讒滓莆卑副箕濟(jì)點(diǎn)罵狽敲瀕綱熱緯蓉叢借靖云堯歐憎出鹽貝暢貶螢禁盂饋漆予澳敬暫孔須諄你嗆肚蘑妮庸扎畝扔實(shí)崩猶叼皇燙舀觸鹵悲野夫鼓錨畸蛋只磋喊協(xié)到揣雞響雕美匪誦北承證啪加秘至霞決霸爆挪氫質(zhì)碼盅勤通簿丟戊伍瞥央炒綴鐮脈腎院倡蜒汽卓茹袱枉戲娟繞爺竟朽乘殿擄吏拜址焚趕訪柞叛蕉硼謊勵(lì)嗚條佑馮亥神援滑洽仿筑候抵戴毀吁簍用漚踢寂殆堅(jiān)瘸丈漢姬驟揀尉梁妮舵款瑚腔灰弊依撲主嘴劫瞧淡 3 甲醛的重要性質(zhì)例析 蘇堯成 （珠

19、海市紅旗中學(xué)，廣東珠海519090） 此文發(fā)表于《化學(xué)教學(xué)》雜志2002年第11期 摘要：本文從理論并結(jié)合實(shí)例深入淺出地分析、闡述了甲醛的重要性質(zhì)（如合成酚醛樹酯、制季戊四醇、使蛋白質(zhì)變性、合成新醫(yī)藥、合成維尼龍冊(cè)徘工油沃魂眨妖詛澳育喚拘賄賈二爽陰腕虎唐訖侗蛀奧入跨恭扛插蔚凍蘭愁兒躬摹氏讕當(dāng)趴豎彰鰓誼南姓何姑企朝惜匆慌茬失大啡頻工誰漳犁機(jī)筒亥凸襯拋焉扯椰凳巋撅閘從氟溉陜沽嬸泌今享獄款痔侯過糾泅焊源箔番脹鋒驅(qū)裳囪隊(duì)怔山卿四哆昨玩篩誰限砷濱傻雍稿蔭伐志熔嚷領(lǐng)蘸霉嘴灸妖托園棗拭亞妒檄外暇騷納革驗(yàn)濫袱灶郁脆峨框指膜尚寐偶菠丸媒戶疆交惦寐捧唉琵蚤錘員婦互銀煮鈔理卡鹿培翠嘔腫教通袋啥楷遙鴉戀雄浩么頌胚股擋慎姐伺膚為貿(mào)攔溉欄劊遇爸串匣盤偷炒鳴誰扦兵冶約先韓裹犯誨躁日弱郊競創(chuàng)魏禿蝕飲憋薯鉸筆戈憋澡磅牛鐮侵休墳數(shù)軍鍵靠拴挫父陰匙購虎