高中化學(xué)-第1章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物(課件+習(xí)題+導(dǎo)學(xué)案+教學(xué)案)(打包25套)[新人教版選修]5.zip
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第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(第2課時(shí))
教
學(xué).
目
的
知識(shí)
技能
1、掌握有機(jī)化合物定性分析和定量分析的基本方法
2、了解鑒定有機(jī)化合結(jié)構(gòu)的一般過程與數(shù)據(jù)處理方法
過程與
方法
1、通過對(duì)典型實(shí)例的分析,初步了解測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法,并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式
2、通過有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí),了解燃燒法測(cè)定有機(jī)物的元素組成,了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進(jìn)的分析方法
情感態(tài)度價(jià)值觀
感受現(xiàn)代物理學(xué)及計(jì)算機(jī)技術(shù)對(duì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用,體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的有機(jī)化合物研究過程
重 點(diǎn)
有機(jī)化合物組成元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定方法
難 點(diǎn)
分子結(jié)構(gòu)的鑒定
知
識(shí)
結(jié)
構(gòu)
與
板
書
設(shè)
計(jì)
二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定
1、元素分析
2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法(MS)
(1) 質(zhì)譜法的原理:
三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定
1、紅外光譜(IR)
(1)原理:
(2)作用:推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。
2、核磁共振氫譜(NMR,nuclear magnetic resonance)
(1)原理:
(2)作用:
①吸收峰數(shù)目=氫原子類型
②不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)=不同氫原子的個(gè)數(shù)之比
教學(xué)過程
引入]上節(jié)課我們已經(jīng)對(duì)所要研究的有機(jī)物進(jìn)行了分離和提純,接下來進(jìn)行第二步——元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式。
板書]二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定
1、元素分析
思考與交流]如何確定有機(jī)化合物中C、H元素的存在?
講]定性分析:確定有機(jī)物中含有哪些元素。(李比希法)一般講有機(jī)物燃燒后,各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為:C→CO2,H→H2O,若有機(jī)物完全燃燒,產(chǎn)物只有CO2和H2O,則有機(jī)物組成元素可能為C、H或C、H、O。定量分析:確定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。(現(xiàn)代元素分析法)
講]元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒,分解為簡(jiǎn)單的無機(jī)物,并作定量測(cè)定,通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比,即確定其實(shí)驗(yàn)式。以便于進(jìn)一步確定其分子式。
閱讀例題
例、某含C、H、O三種元素的未知物A,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。(1)試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式(分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比)。
講]實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別:實(shí)驗(yàn)式表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。
思考與交流]若要確定它的分子式,還需要什么條件?
講]確定有機(jī)化合物的分子式的方法:
(一)由物質(zhì)中各原子(元素)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→ 各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)→由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式 → 有機(jī)物分子式
(二)有機(jī)物分子式 ← 知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù) ← 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量 ← 1mol物質(zhì)中各原子(元素)的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 ←1mol物質(zhì)中各種原子(元素)的質(zhì)量等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子(元素)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積
投影總結(jié)]確定有機(jī)物分子式的一般方法.
(1)實(shí)驗(yàn)式法:
①根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比(最簡(jiǎn)式)。
②求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對(duì)分子質(zhì)量)。
(2)直接法:
①求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對(duì)分子質(zhì)量)
②根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。
確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有:
(1)M = m/n
(2)根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D,M1=DM2
(3)標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L, M = 22.4L/mol ?ρg/L
講]有機(jī)物的分子式的確定方法有很多,在今后的教學(xué)中還會(huì)進(jìn)一步介紹。今天我們僅僅學(xué)習(xí)了利用相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式共同確定有機(jī)物的基本方法。應(yīng)該說以上所學(xué)的方法是用推算的方法來確定有機(jī)物的分子式的。在同樣計(jì)算推出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式后,還可以用物理方法簡(jiǎn)單、快捷地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,比如——質(zhì)譜法。
2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法(MS)
(1) 質(zhì)譜法的原理:用高能電子流轟擊樣品,使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子,在磁場(chǎng)的作用下,由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。
強(qiáng)調(diào)]以乙醇為例,質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A(指乙醇)的相對(duì)分子質(zhì)量。
投影]圖1-15
思考與交流]質(zhì)荷比是什么?如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量?
分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。
由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長,因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。
過渡]好了,通過測(cè)定,現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機(jī)物的分子式,但是,我們知道,相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體,那么,該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢?下面介紹兩種物理方法。
板書]三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定
1、紅外光譜(IR)
板書](1)原理:由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài),且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。
(2)作用:推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。
講]從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動(dòng)吸收,可以判斷A是乙醇而并非甲醚,因?yàn)榧酌褯]有O—H鍵。
投影]圖1-17
講]從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上,波數(shù)在3650cm-1區(qū)域附近的吸收峰由O-H鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生,波數(shù)在2960-2870cm-1區(qū)域附近的吸收峰由C-H (-CH3、-CH2-)鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生;在1450-650cm-1區(qū)域的吸收峰特別密集(習(xí)慣上稱為指紋區(qū)),主要由C-C、C-O單鍵的各種振動(dòng)產(chǎn)生。要說明的是,某些化學(xué)鍵所對(duì)應(yīng)的頻率會(huì)受諸多因素的影響而有小的變化。
點(diǎn)擊試題]有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié)構(gòu),請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
C—O—C
對(duì)稱CH2
對(duì)稱CH3
ANS:(CH3—CH2—O—CH2—CH3)
板書]2、核磁共振氫譜(NMR)
講]在核磁共振分析中,最常見的是對(duì)有機(jī)化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進(jìn)行分析。氫核磁共振譜的特征有二:一是出現(xiàn)幾種信號(hào)峰,它表明氫原子的類型,二是共振峰所包含的面積比,它表明不同類型氫原子的數(shù)目比。
(1)原理:氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核,它能通過共振吸收電磁波能量,發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào),處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移,而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。
講]有機(jī)物分子中的氫原子核,所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))不同),表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移,符號(hào)為δ)也就不同。即表現(xiàn)出不同的特征峰;且特征峰間強(qiáng)度(即峰的面積、簡(jiǎn)稱峰度)與氫原子數(shù)目多少相關(guān)。
(2)作用:不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(等效氫原子)因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同,被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以,可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。
①吸收峰數(shù)目=氫原子類型
②不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)=不同氫原子的個(gè)數(shù)之比
講]未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰,說明A只能是乙醇而并非甲醚,因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子。
投影]
圖1一19未知物A的核磁共振氫譜
圖1一20二甲醚的核磁共振氫譜
列題]一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C=O的存在,核磁共振氫譜列如下圖:
①寫出該有機(jī)物的分子式:
②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
有四類不同信號(hào)峰,有機(jī)物分子中有四種不同類型的H。
小結(jié)]本節(jié)課主要掌握鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法。包括測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法——質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。
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