高中化學(xué)-專題4 烴的衍生物(課件+習(xí)題)(打包23套)[蘇教版選修]5.zip
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第3課時 重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化
固 基 礎(chǔ)
1.下列反應(yīng)中,不可能在有機物中引入羧基的是
( )
A.鹵代烴的水解
B.有機物RCN在酸性條件下水解
C.醛的氧化
D.烯烴的氧化
解析 鹵代烴水解引入了羥基,RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯烴如RCH===CHR被氧化后可以生成RCOOH。
答案 A
2.下列化學(xué)反應(yīng)的有機產(chǎn)物只有一種的是
( )
A.在濃硫酸存在下發(fā)生脫水反應(yīng)
B.在鐵粉存在下與氯氣反應(yīng)
C.與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)
D.CH3—CH===CH2與氯化氫加成
解析 A選項中的產(chǎn)物可能是CH3CH2CH===CH2或CH3CH===CHCH3;B選項中的產(chǎn)物可能是或;D選項中的產(chǎn)物可能是CH3—CH2—CH2Cl或。
答案 C
3.從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是
( )
A.
CH2===CH2 CH2BrCH2Br
B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br
C.CH3CH2Br CH2===CH2
CH3CH2Br CH2BrCH2Br
D.CH3CH2Br CH2===CH2
CH2BrCH2Br
解析 A使用濃硫酸具有腐蝕性,B、C通過取代反應(yīng)得不到純凈的1,2-二溴乙烷。
答案 D
4.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中,要依次經(jīng)過下列步驟中的:( )
①與NaOH的水溶液共熱?、谂cNaOH的醇溶液共熱
③與濃硫酸共熱到170 ℃?、茉诖呋瘎┐嬖谇闆r下與氯氣加成?、菰贑u或Ag存在的情況下與氧氣共熱
⑥與新制的Cu(OH)2共熱
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
解析 CH3CH2Cl―→CH2===CH2―→CH2Cl—CH2Cl―→―→OHC—CHO―→HOOC—COOH。
答案 C
5.下圖是一些常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,關(guān)于反應(yīng)①~⑦的說法不正確的是( )
A.反應(yīng)①是加成反應(yīng)
B.只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng)
C.只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng)
D.反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng)
解析 本題考查常見有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型,屬于容易題。A項乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),正確;B項乙烯含有不飽和鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng)得聚乙烯,正確;C項④⑤⑥⑦都是取代反應(yīng),錯誤;D項正確。
答案 C
6.對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成,已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基,
產(chǎn)物苯胺還原性強,易被氧化,則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是
( )
A.甲苯 XY 對氨基苯甲酸
B.甲苯 XY 對氨基苯甲酸
C.甲苯 X Y 對氨基苯甲酸
D.甲苯X Y 對氨基苯甲酸
解析 由甲苯制取產(chǎn)物時,需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基,再還原得到氨基,將甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前,否則生成的氨基也被氧化,故先進行硝化反應(yīng),再將甲基氧化為羧基,最后將硝基還原為氨基。另外還要注意—CH3為鄰、對位取代定位基;而—COOH為間位取代定位基,所以B選項也不對。
答案 A
7.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,依次發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的
( )
選項
反應(yīng)類型
反應(yīng)條件
A
加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)
KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫
B
消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)
NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱
C
氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)
加熱、KOH醇溶液、加熱、KOH水溶液/加熱
D
消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)
NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱
解析 CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→
CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)―→
CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng)),由對應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項正確。
答案 B
8.風(fēng)靡美國的蘋果醋,其主要成分為2-羥基丁二酸。蘋果酸毒性極低,對動物的記憶獲得、鞏固和再現(xiàn)均有明顯的改善作用,并能夠促進正常生物的空間辨別、學(xué)習(xí)能力。蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CHOH—CH2—COOH。
回答下列問題:
(1)蘋果酸與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為(請注明反應(yīng)條件):_______________________________________________________________。
下面是利用1,3-丁二烯合成蘋果酸的一種方法:
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________。
寫出由C到D的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________________________________
_________________________________________________________,
反應(yīng)類型為______________________________________________。
解析 (1)蘋果酸中有羥基,能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為
(2)由框圖可知A為,B為
,C為OHCCH===CHCHO,D為HOOCCH===CHCOOH,E為。
答案 (1)HOOCCH(OH)CH2COOH+CH3COOHHOOCCH(OOCCH3)CH2COOH+H2O
(2)HOCH2CH===CHCH2OH
OHCCH===CHCHO+4Cu(OH)2+2NaOH
NaOOCCH===CHCOONa+2Cu2O↓+6H2O 氧化反應(yīng)
提 能 力
9.萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、溶劑和醫(yī)藥中間體。合成α-萜品醇(G)的路線之一如下:
其中E的化學(xué)式為C8H12O2,請回答下列問題:
(1)A中含有的官能團名稱是________;C的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(2)由化合物C制取化合物D的反應(yīng)類型為________;有人提出可以由化合物B直接在濃硫酸中加熱也可以獲得化合物E,但很快遭到反對,你認(rèn)為可能原因是__________________________________。
(3)試寫出由化合物E制取化合物F的化學(xué)方程式:__________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)化合物A滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種。
a.為鏈狀有機物且無支鏈
b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c.能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體
(5)下列說法正確的是________(填寫序號)。
a.A的核磁共振氫譜有4種峰
b.B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c.G中所有原子可能在同一平面上
d.G可以使溴水褪色
解析 (1)A中含有—COOH(羧基)和羰基。由B的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件可知B→C發(fā)生的是—OH被溴原子取代的反應(yīng)。(2)C→D的反應(yīng)條件為“NaOH醇溶液,加熱”可知為鹵代烴的消去反應(yīng)。B中除含有—OH外還有—COOH,在濃硫酸作用下加熱會發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)。(3)由于是堿性條件下的消去反應(yīng),D為,酸化后得E為,生成F的條件為C2H5OH、濃H2SO4、△,說明發(fā)生的是酯化(取代)反應(yīng)。(4)A中含有7個碳原子、3個氧原子,不飽和度為3。由題給信息可知符合條件的結(jié)構(gòu)有—CHO、—COOH,用去了2個不飽和度及3個氧原子,說明碳架為HOOC—C—C—C—C—C—CHO,還有1個不飽和度為碳碳雙鍵,加在直鏈的4個位置上,共4種。(5)A中有4種氫(),a正確;B中無苯環(huán),錯誤;G中有甲基,不可能所有原子共平面,c錯誤;G中有碳碳雙鍵,可以使溴水褪色,d正確。
答案 (1)羰基、羧基
(2)消去反應(yīng) 化合物B在濃H2SO4中會發(fā)生酯化反應(yīng),影響產(chǎn)率
(3) H2O (4)4 (5)ad
10.食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下:
(1)寫出上述反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型。
(2)苯氧乙酸的某種同分異構(gòu)體X,1 mol X能與2 mol NaOH溶液反應(yīng),且X中含有1個醛基(—CHO),寫出符合上述條件的X的一種結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________________。
解析 (1)①發(fā)生的是取代反應(yīng),對照苯酚與苯氧乙酸的結(jié)構(gòu)差別就可寫出方程式。
②發(fā)生的是酯化反應(yīng)
(2)苯氧乙酸分子式為C8H8O3,含有一個—CHO,且能與2 mol NaOH溶液反應(yīng),則有2個酚羥基,則X為等。
11.A、B、C、D、E均為有機化合物,它們之間的關(guān)系如圖所示。
提示:RCH===CHR′在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R′COOH,其中R和R′為烷基。
回答下列問題:
(1)直鏈化合物A的相對分子質(zhì)量小于90,A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814,其余為氧元素,則A的分子式為_____________;
(2)已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng),其物質(zhì)的量之比為1∶2,則在濃硫酸的催化下,B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________________________________________________,
反應(yīng)類型為________;
(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣,能使溴的四氯化碳溶液褪色,則A的結(jié)構(gòu)簡式是__________________;
(4)D的同分異構(gòu)體中,能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有________種,其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________________。
解析 (1)由化合物A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計算氧原子的個數(shù)為:=1.046 25,即A中含有一個氧原子,則A的相對分子質(zhì)量為:=86,=5,則A的分子式為C5H10O;
(2)由C→D的轉(zhuǎn)化可知C為CH3COOH,由B與NaHCO3溶液完全反應(yīng),其物質(zhì)的量之比為1∶2,推知B為HOOC—CH2—COOH,則在濃硫酸的催化下,HOOC—CH2—COOH與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O,反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。
(3)綜合上述信息可知A的結(jié)構(gòu)簡式是
HO—CH2—CH2—CH===CH—CH3。
(4)D的同分異構(gòu)體中,能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的應(yīng)為羧酸,其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式只有CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH。
答案 (1)C5H10O
(2)HOOC—CH2—COOH+2C2H5OH
C2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
(3)HO—CH2—CH2—CH===CH—CH3
(4)2 CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH
12.有機物E(C3H3Cl3)是一種播前除草劑的前體,其合成路線如下。
已知D在反應(yīng)⑤中所生成的E,其結(jié)構(gòu)只有一種可能,E分子中有3種不同類型的氯(不考慮空間異構(gòu))。試回答下列問題:
(1)利用題干中的信息推測有機物D的名稱是______________________________________________________________。
(2)寫出下列反應(yīng)的類型:反應(yīng)①是____________________________________________________________,
反應(yīng)③是_____________________________________________________。
(3)有機物E的同類同分異構(gòu)體共有______種(不包括E,不考慮空間異構(gòu))。
(4)試寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:______________________________________________________________
______________________________________________________________。
解析 本題應(yīng)采用逆推法:E是D發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物,分子中含有一個碳碳雙鍵,且有3種不同類型的氯,由此可得E為ClCH2CCl===CHCl;D在發(fā)生消去反應(yīng)時生成的E只有一種結(jié)構(gòu),所以D應(yīng)該是一種對稱結(jié)構(gòu),D應(yīng)為CH2Cl—CCl2—CH2Cl。由第②步反應(yīng)B通過加成反應(yīng)生成了CH2Cl—CHCl—CH2Cl,可推出B為CH2ClCH===CH2,進一步可推出A為CH3CH===CH2。CH2ClCHClCH2Cl通過反應(yīng)③得到C,此時有些難以判斷消去哪幾個氯,這時應(yīng)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式判斷,則C為CH2===CCl—CH2Cl。
答案 (1)1,2,2,3-四氯丙烷
(2)取代反應(yīng) 消去反應(yīng) (3)5
(4)CH2ClCHClCH2Cl+NaOH
CH2===CCl—CH2Cl+NaCl+H2O
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